ISOVALÉRALDÉHYDE

L'isovaléraldéhyde est utilisé comme additif aromatisant alimentaire.
L'isovaléraldéhyde est principalement utilisé comme additif aromatique artificiel et dans les parfums.
L'isovaléraldéhyde agit comme réactif dans la préparation de produits à base de principes actifs pharmaceutiques (API).

Numéro CAS : 590-86-3
Numéro CE : 209-691-5
Formule moléculaire : C5H10O / (CH3)2CHCH2CHO
Masse moléculaire : 86,13

SYNONYMES :
3-Méthylbutanal, 3-Méthylbutyraldéhyde, NSC 404119, 3-MÉTHYLBUTANAL, 3-MÉTHYLBUTYRALDÉHYDE, Isovaleral, Butanal, 3-méthyl-, 3-Méthyl-1-butanal, ALDÉHYDE ISOVALÉRIQUE, FEMA 2692, 3-Méthylbutan-1-al, 3-Méthylbutanol, butanal, 3-méthyl, iso,amyl aldéhyde, iso,amylaldehyde, butanal, 3-méthyl-, 1-,butanal, 3-méthyl-, 3-,méthyl butan-1-al, 3-,méthyl butanal, 3-,méthyl butyraldéhyde, 3-,méthyl-1-butanal, 3-,méthyl-butanal, 3-,méthyl-butyraldéhyde, 3-,méthylbutan-1-al, 3-,méthylbutanal, 3-méthylbutylaldéhyde, 3-méthylbutyraldéhyde, isopentaldéhyde, isopentanal, isovaléral, iso-valéraldéhyde, isovaléraldéhyde naturel, isovaléraldéhyde synthétique, valéraldéhyde (iso), aldéhyde isovalérique, aldéhyde isovalérianique, 3-méthylbutanal, isovaléral, aldéhyde isovalérique, 3-méthylbutanal, ISOVALÉRALDÉHYDE, 590-86-3, 3-méthylbutyraldéhyde, isovaléral, isopentaldéhyde, butanal, 3-méthyl-, isoamylaldéhyde, isopentanal, isovalérylaldéhyde, aldéhyde isovalérique, β-méthylbutanal, aldéhyde isoamylique, 1-butanal, 3-méthyl-, butyraldéhyde 3-méthyl-, FEMA n° 2692, Aldéhyde isovalérianique, DTXSID1021619, 69931RWI96, NSC-404119, DTXCID201619, CHEBI:16638, RefChem:40317, 209-691-5, Iso-Valéraldéhyde, 2-Méthylbutanal-4, 3-Méthyl-1-butanal, 3-Méthyl-Butanal, iso-C4H9CHO, 3-méthylbutanal, Butanal, méthyl-, 3-Méthylbutan-1-al, 3-Méthylbutyraldéhyde, NSC 404119, β-Méthylbutanal, 3-méthyl-Butyraldéhyde, MFCD00007014, CHEMBL18360, 26140-47-6, 3-Méthylbutylaldéhyde, β-Méthylbutyraldéhyde, CCRIS 2945, HSDB 628, 3-Méthylbutyraldéhyde (naturel), Aldéhyde isovalérianique [français], EINECS 209-691-5, BRN 0773692, β-Méthylbutanal, Méthylbutanal, AI3-16106, aldéhyde isovalérique, UNII-69931RWI96, Impureté 23 du Bortézomib, Isovaléraldéhyde, 97 %, ISOVALÉRIQUE-ALDÉHYDE, EC 209-691-5, SCHEMBL16240, SCHEMBL42915, ISOVALÉRALDÉHYDE [MI], 4-01-00-03291 (Référence du manuel de Beilstein), SCHEMBL920173, ISOVALÉRALDÉHYDE [HSDB], SCHEMBL3238737, SCHEMBL3955196, SCHEMBL4345084, SCHEMBL9021651, WLN : VH1Y1&1, 3-MÉTHYL BUTANAL [FCC], Isovaléraldéhyde, >=97 %, FG, SCHEMBL10789600, SCHEMBL28216701, STR03918, Isovaleraldehyde, étalon analytique, Tox21_200891, 3-METHYLBUTYRALDEHYDE [FHFI], BDBM50028832, MSK158402, NSC404119, AKOS000118930, EBC-613096, Isovaleraldehyde, naturel, >=95%, FG, NCGC00248867-01, NCGC00258445-01, CAS-590-86-3, FM140577, PD124039, I0192, NS00006828, EN300-18032, C07329, F094970, Q409554, F2190-0631, InChI=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H,3H2,1-2H, Isovaléraldéhyde, β-méthylbutanal, Isopentanal, Isovaléral, aldéhyde isovalérique, Isovaléraldéhyde, 3-méthylbutan-1-al, 3-méthylbutanal, 3-méthylbutyraldéhyde, iso-C4H9CHO, Butyraldéhyde, 3-méthyl-, Isoamylaldéhyde, Isopentaldéhyde, 1-butanal, 3-méthyl-, 2-méthylbutanal-4, 3-méthyl-1-butanal, NSC 404119, 3-méthylbutanal, 3-méthylbutyraldéhyde, isovaléraldéhyde, 3-méthyl-1-butanal, isoamylaldéhyde, isopentanal, isovaléral, aldéhyde isovalérique, β-méthylbutanal, 3-méthylbutanal, 3-méthylbutyraldéhyde, aldéhyde isoamylique, isopentaldéhyde, isovaléral, aldéhyde isovalérique, ISOVALERALDEHYDE 97+%, ISOVALERALDEHYDE 95+% NATUREL, isovaléraldéhyde, 98%, méthylbutanal, 3-méthylbutanal, ISOVALERALDEHYDE(SG), isoamylaldéhyde iso-C4H9CHO, isovaléraldehyd, isovaleraldehyde, 3-méthylbutanal, isopentanal, isopentyl aldéhyde, isobutylacétaldéhyde, 3-méthylbutyraldéhyde, β-méthylbutyraldéhyde, isovalérique aldéhyde

L'isovaléraldéhyde est un aldéhyde aliphatique à chaîne ramifiée de formule moléculaire C₅H₁₀O.
L'isovaléraldéhyde est un liquide incolore et très volatil, caractérisé par une odeur pénétrante de malt, de chocolat, de fermentation et de fruits.
Présent naturellement dans divers aliments tels que le cacao, le café, le fromage, le malt, la bière, le vin et les produits fermentés, l'isovaléraldéhyde est un composé aromatique important dans les industries des arômes et des parfums.

L'isovaléraldéhyde est un liquide incolore à l'odeur légèrement suffocante.
L'isovaléraldéhyde flotte sur l'eau.
L'isovaléraldéhyde est un métabolite présent dans ou produit par Saccharomyces cerevisiae.

L'isovaléraldéhyde a une odeur suffocante, puissante, âcre, piquante, qui rappelle celle de la pomme.
L'isovaléraldéhyde aurait également une odeur fruitée, grasse, animale et d'amande.
L'isovaléraldéhyde est un liquide incolore, peu soluble, à l'odeur piquante semblable à celle des pommes.

L'isovaléraldéhyde est fabriqué par oxydation de l'alcool isoamylique avec du perchromate de sodium et de l'acide sulfurique.
L'isovaléraldéhyde est présent dans les huiles essentielles d'orange, de menthe poivrée, de citron et d'autres plantes et fruits.
L'isovaléraldéhyde est un méthylbutanal qui est un butanal substitué par un groupe méthyle en position 3.

L'isovaléraldéhyde est présent comme constituant volatil des olives.
L'isovaléraldéhyde joue le rôle d'agent aromatisant, de métabolite végétal, de composant d'huile essentielle et de métabolite de Saccharomyces cerevisiae.
L'isovaléraldéhyde est un liquide incolore à l'odeur légèrement suffocante.

L'isovaléraldéhyde flotte sur l'eau.
L'isovaléraldéhyde est un méthylbutanal qui est un butanal substitué par un groupe méthyle en position 3.
L'isovaléraldéhyde est présent comme constituant volatil des olives.

L'isovaléraldéhyde joue le rôle de composant d'huile volatile, d'agent aromatisant, de métabolite de Saccharomyces cerevisiae et de métabolite végétal.
L'isovaléraldéhyde a été détecté chez Eucalyptus pulverulenta, Tuber melanosporum et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

L'isovaléraldéhyde est un métabolite présent dans ou produit par Saccharomyces cerevisiae.
L'isovaléraldéhyde, anciennement 3-méthylbutanal, est un liquide âcre présent dans des huiles naturelles telles que l'orange, le citron, la menthe poivrée et l'eucalyptus.
L'isovaléraldéhyde est également présent dans des aliments transformés tels que la bière, le fromage et le chocolat.

L'odeur de l'isovaléraldéhyde a été décrite de diverses manières, allant de « semblable à celle de la pomme » à « suffocante ».
En plus de ses sources naturelles, l'isovaléraldéhyde peut être synthétisé de plusieurs manières, notamment par l'oxydation de l'alcool isoamylique avec Na2Cr2O7 et H2SO4, l'hydroformylation de l'isobutène, l'isomérisation du 3-méthyl-3-butène-1-ol catalysée par CuO–ZnO et la réaction entre l'isobutène et le formaldéhyde.

L'arôme puissant de l'isovaléraldéhyde le rend utile (en petites quantités) comme composant de parfum.
Composé organique isovaléraldéhyde, également connu sous le nom de 3-méthylbutanal, de formule (CH3)2CHCH2CHO.
L'isovaléraldéhyde est un aldéhyde, un liquide incolore dans les conditions normales de température et de pression, que l'on trouve en faibles concentrations dans de nombreux types d'aliments.

L'isovaléraldéhyde est un réactif ou un élément de base courant en synthèse organique.
La trimérisation cyclique catalysée par l'acide de l'isovaléraldéhyde donne le 2,4,6-triisobutyl-1,3,5-trioxane [68165-40-2].
Il s'agit d'un agent aromatisant, l'isovaléraldéhyde, qui peut être utilisé dans les confiseries, le tabac et d'autres produits alimentaires, les dentifrices, etc.

L'isovaléraldéhyde est décrit comme conférant une saveur crémeuse, lactée, vanillée, chocolatée et de baies.
L'isovaléraldéhyde est un composé chimique polyvalent, reconnu pour son arôme fruité distinct et largement utilisé dans les industries des arômes et des parfums.
L'isovaléraldéhyde, également connu sous le nom de 3-méthylbutanal, est un ingrédient clé dans la formulation de divers arômes alimentaires et parfums, améliorant les expériences sensorielles grâce à son agréable parfum.

Ses propriétés uniques permettent à l'isovaléraldéhyde de servir d'élément de base en synthèse organique, ce qui le rend précieux dans la production de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Les chercheurs apprécient l'isovaléraldéhyde pour sa capacité à participer à diverses réactions chimiques, notamment les condensations aldoliques et les additions de Michael, qui sont essentielles au développement de molécules plus complexes.

Outre ses applications dans le domaine des arômes et des parfums, l'isovaléraldéhyde est utilisé dans la production de polymères et de résines, contribuant ainsi au développement de matériaux haute performance.
Sa toxicité relativement faible et son profil de sécurité favorable font de l'isovaléraldéhyde un choix intéressant pour les fabricants à la recherche de solutions chimiques efficaces et sûres.

Grâce à sa large gamme d'applications et à ses propriétés bénéfiques, l'isovaléraldéhyde s'impose comme un composé essentiel pour les professionnels des industries alimentaires, des parfums et chimiques.
L'isovaléraldéhyde est un composé chimique appartenant au groupe des aldéhydes.
Avec les composés isomères de l'isovaléraldéhyde, le valéraldéhyde (n-pentanal), le 2-méthylbutyraldéhyde et le pivalaldéhyde, il forme le groupe des pentanals.

L'isovaléraldéhyde peut être comparé au furfural, se distinguant par sa note gourmande d'amande amère et plus pyrogène.
L'isovaléraldéhyde est plus éthéré et fruité – cerise et poire.
L'isovaléraldéhyde peut être détecté par absorption avec un filtre en fibre de verre imprégné de 2,4-dinitrophénylhydrazine, désorption ultérieure avec de l'acétonitrile, suivie d'une détermination chromatographique par HPLC avec un détecteur UV (365 nm).

Composé organique isovaléraldéhyde, également connu sous le nom de 3-méthylbutanal, de formule (CH₃)₂CHCH₂CHO.
L'isovaléraldéhyde est un aldéhyde, un liquide incolore dans les conditions normales de température et de pression, que l'on trouve en faibles concentrations dans de nombreux types d'aliments.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
Utilisation de l'isovaléraldéhyde dans la recherche sur les arômes alimentaires : L'isovaléraldéhyde étant naturellement présent dans les aliments fermentés, le café torréfié, le cacao, le fromage, le vin, la bière et certains fruits, les chercheurs l'utilisent fréquemment pour étudier la formation des arômes lors des réactions de Maillard, de la fermentation, de la torréfaction, du vieillissement des aliments et du développement des saveurs.
Étant donné que l'isovaléraldéhyde peut être extrait de la leucine, sa présence ne se limite pas à la bière.
L'isovaléraldéhyde est un composant aromatique présent dans divers aliments, décrit comme ayant une saveur maltée ; on le trouve notamment dans le fromage, le café, le poulet, le poisson, le chocolat, l'huile d'olive et le thé.

L'isovaléraldéhyde est utilisé comme réactif dans la synthèse de divers composés.
Il est à noter que l'isovaléraldéhyde est utilisé dans la synthèse du 2,3-diméthylbut-2-ène, qui est ensuite converti en 2,3-diméthylbutane-2,3-diol et en méthyl tert-butyl cétone, communément appelée mésotrione.
La mésotrione elle-même est utilisée dans la synthèse de nombreux herbicides.

De plus, toute une gamme de médicaments, tels que la butéthamine, sont synthétisés à partir de l'isovaléraldéhyde et de ses acides correspondants.
L'isovaléraldéhyde est un réactif ou un élément de base courant en synthèse organique.
L'isovaléraldéhyde subit une cyclotrimérisation dans des conditions acides pour donner du 2,4,6-triisobutyl-1,3,5-trioxane.

L'isovaléraldéhyde est un agent aromatisant utilisé dans les bonbons, le tabac et d'autres aliments, le dentifrice, etc.
L'isovaléraldéhyde est réputé conférer des arômes crémeux, laitiers, de vanille-chocolat et de baies.
L'isovaléraldéhyde est utilisé comme additif aromatisant alimentaire.

L'isovaléraldéhyde est principalement utilisé comme additif aromatique artificiel et dans les parfums.
L'isovaléraldéhyde agit comme réactif dans la préparation de produits à base de principes actifs pharmaceutiques (API).
L'isovaléraldéhyde sert d'étalon interne pour la détermination des composés carbonylés aromatiques du vin comportant 5 à 8 atomes de carbone.

De plus, l'isovaléraldéhyde est utilisé comme étalon pour évaluer la qualité des huiles d'olive par microextraction en phase solide en espace de tête-chromatographie en phase gazeuse utilisant la détection par ionisation de flamme et l'analyse multivariée.
De plus, l'isovaléraldéhyde est utilisé pour rehausser le goût et l'odeur des aliments.

L'isovaléraldéhyde est utilisé dans les arômes et parfums artificiels.
Sur le plan commercial, l'isovaléraldéhyde est utilisé comme réactif pour la production de produits pharmaceutiques, de parfums et de pesticides.
L'isovaléraldéhyde est utilisé comme réactif dans la synthèse de nombreux composés.

L'isovaléraldéhyde est notamment utilisé pour synthétiser le tétraméthyléthylène, qui est ensuite converti en pinacol et en pinacolone.
La pinacolone est ensuite utilisée dans la synthèse de nombreux pesticides.
De plus, toute une gamme de produits pharmaceutiques, tels que le butizide, sont synthétisés à partir de l'isovaléraldéhyde et de son acide correspondant.

L'isovaléraldéhyde est utilisé comme additif aromatisant alimentaire.
L'isovaléraldéhyde peut être produit industriellement et est utilisé comme réactif dans la production de produits pharmaceutiques et de pesticides.
L'isovaléraldéhyde, également connu sous le nom de 3-méthylbutanal, est largement utilisé dans les parfums et les cosmétiques pour ses propriétés aromatiques.

L'isovaléraldéhyde est utilisé comme intermédiaire dans la production de produits pharmaceutiques, de vitamines, de pesticides, de solvants et de plastifiants.
L'isovaléraldéhyde, composé organique important, trouve de nombreuses applications dans l'industrie des arômes et des parfums en raison de ses propriétés aromatiques distinctives.
Sa stabilité et ses excellentes propriétés aromatiques font de l'isovaléraldéhyde un composant indispensable de nombreux produits.

Sur le plan industriel, l'isovaléraldéhyde constitue un intermédiaire précieux pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de parfums, d'agents aromatisants, de résines, d'additifs plastiques et de produits chimiques organiques spécialisés.
Grâce à son groupe fonctionnel aldéhyde réactif, l'isovaléraldéhyde participe facilement aux réactions d'oxydation, de réduction, de condensation et de formation de bases de Schiff.

-Utilisations de l'isovaléraldéhyde dans l'industrie des arômes :
L'isovaléraldéhyde est largement utilisé comme substance aromatisante car il apporte d'agréables notes maltées, cacaotées, chocolatées, biscuitées, caramélisées et fermentées.
L'isovaléraldéhyde est couramment incorporé dans : les arômes de chocolat, les arômes de café, les produits de boulangerie, les arômes laitiers, les boissons maltées, les produits de confiserie, les formulations alimentaires salées.
Même des concentrations extrêmement faibles peuvent influencer de manière significative le profil aromatique global des aliments.

-Utilisations de l'isovaléraldéhyde dans l'industrie du parfum :
L'isovaléraldéhyde est utilisé dans les compositions de parfums où l'on recherche des notes chaudes, maltées, cacaotées et de noix.
L'isovaléraldéhyde apparaît dans : les parfums gourmands, les accords de tabac, les parfums cuirés, les compositions boisées, les parfums cosmétiques.

-Utilisations de l'isovaléraldéhyde comme intermédiaire chimique :
L'un des rôles industriels les plus importants de l'isovaléraldéhyde est de servir d'intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits chimiques agricoles, de molécules de parfum, d'aldéhydes spéciaux, de produits chimiques fins, d'additifs pour plastiques et de modificateurs de résine.
La fonction aldéhyde de l'isovaléraldéhyde permet une conversion efficace en de nombreux composés à plus forte valeur ajoutée.

-Utilisations de l'isovaléraldéhyde en synthèse organique :
En chimie de laboratoire, l'isovaléraldéhyde est fréquemment utilisé pour : les réactions de condensation aldolique, les réactions de Grignard, l'amination réductrice, la synthèse d'acétals, la production de bases de Schiff, la synthèse de composés hétérocycliques.
Sa taille moléculaire modérée et sa structure ramifiée rendent l'isovaléraldéhyde particulièrement utile pour la préparation de molécules organiques substituées.

CHIMIE ET UTILISATIONS DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
Utilisations en parfumerie :
L'isovaléraldéhyde est utilisé dans les notes de cerise et de chocolat, pour apporter une note de tête liquoreuse.
L'isovaléraldéhyde est présent dans le principe odorant de nombreux fruits et aliments que nous consommons quotidiennement : pomme, gingembre, bœuf, livèche…

Isomérie :
L'isovaléraldéhyde ne possède aucun isomère utilisé en parfumerie.

précurseur de synthèse :
L'isovaléraldéhyde peut être utilisé pour synthétiser des bases de Schiff, en réagissant par exemple avec l'anthranilate de méthyle ou l'indole.

Voie de synthèse :
L'isovaléraldéhyde est synthétisé par oxydation de l'alcool isoamylique.

Stabilité :
L'isovaléraldéhyde peut former des bases de Schiff en réagissant avec l'anthranilate de méthyle ou l'indole par exemple, formant un autre composé coloré et à l'odeur différente.

AVANTAGES DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde offre plusieurs avantages pratiques dans de nombreux secteurs d'activité.
Les avantages de l'isovaléraldéhyde comprennent :

* excellente puissance aromatique,
* performances efficaces à de très faibles concentrations,
* présence naturelle dans de nombreux aliments,
* polyvalence en tant qu'intermédiaire de synthèse,
* production relativement simple,
* large compatibilité avec les solvants organiques,
* utilité dans l'optimisation des saveurs,
* importance dans la formulation des parfums.

PRODUCTION INDUSTRIELLE D'ISOVALÉRALDÉHYDE :
Sur le plan commercial, l'isovaléraldéhyde est généralement produit par oxydation contrôlée ou déshydrogénation de l'alcool isoamylique (3-méthyl-1-butanol).
Les méthodes de production alternatives comprennent des procédés d'oxydation catalytique conçus pour maximiser le rendement en aldéhyde tout en minimisant l'oxydation ultérieure en acide isovalérique.

INFORMATIONS SCIENTIFIQUES SUR L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde se forme naturellement lors du métabolisme des acides aminés, notamment à partir de la leucine.
L'isovaléraldéhyde est un composé organique volatil important qui contribue à la complexité de l'arôme des aliments.
L'isovaléraldéhyde est fréquemment détecté dans le café torréfié et le cacao grâce à la réaction de Maillard.

L'isovaléraldéhyde est utilisé comme composé de référence dans la recherche en chimie des arômes.
Réactif envers les nucléophiles en raison du carbone carbonyle électrophile de l'isovaléraldéhyde.
L'isovaléraldéhyde peut polymériser dans certaines conditions acides s'il est mal stocké.

L'isovaléraldéhyde est compatible avec de nombreux solvants organiques industriels.
L'isovaléraldéhyde sert de précurseur à de nombreux produits chimiques de spécialité nécessitant des structures carbonées ramifiées.

PRÉPARATION DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
Par oxydation de l'alcool isoamylique.

PROFIL DE RÉACTIVITÉ DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde est un aldéhyde.
Les aldéhydes sont fréquemment impliqués dans des réactions d'autocondensation ou de polymérisation.
Ces réactions sont exothermiques ; elles sont souvent catalysées par un acide.

Les aldéhydes s'oxydent facilement pour donner des acides carboxyliques.
Ces réactions d'auto-oxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction).
L'ajout de stabilisants (antioxydants) aux cargaisons d'aldéhydes retarde l'auto-oxydation.

PRÉSENCE D'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde est présent dans plus de 180 sources naturelles, notamment les pommes, les bananes, les baies, les raisins, les pêches, les papayes, les choux-raves, les carottes, le céleri, les poireaux, les petits pois, les pommes de terre, les poivrons, les tomates, le gingembre, les huiles essentielles de menthe poivrée et de menthe verte, d'autres huiles essentielles de menthe, le vinaigre, le pain, de nombreux fromages, le beurre, le lait, les œufs, les poissons gras et maigres, les viandes, l'huile de houblon, la bière, le cognac, le xérès, le rhum, les vins de raisin, le cacao, le café, le thé, les noisettes, les cacahuètes, les noix de pécan, le beurre de cacahuète, l'orge, l'avoine, le soja, le miel, les avocats, le macis, les prunes, les haricots, les champignons, les caramboles, les mangues, les betteraves, la cardamome, les graines de coriandre, le riz, les feuilles de livèche, les citrouilles, le sarrasin, le laurier, le malt, la sauge sclarée, le moût, les baies de sureau, les palourdes, les pétoncles, les crabes, les écrevisses, le gombo, la sapotille, les truffes et les kiwis. et d'autres sources.

COMPORTEMENT CHIMIQUE DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
Le groupe aldéhyde confère à l'isovaléraldéhyde une réactivité élevée en synthèse organique.
L'isovaléraldéhyde facilement :

s'oxyde en acide isovalérique,
se réduit en alcool isoamylique,
subit une condensation aldolique,
forme des bases de Schiff avec des amines primaires,
réagit avec les alcools pour former des acétals,
participe aux réactions d'addition nucléophile.
L'isovaléraldéhyde s'oxyde lentement au contact de l'oxygène atmosphérique, ce qui rend préférable son stockage dans des conditions hermétiques.

CARACTÉRISTIQUES DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde possède plusieurs propriétés qui le rendent précieux dans les applications industrielles et commerciales.
L'isovaléraldéhyde est :

très volatil,
fortement odorant,
chimiquement réactif,
naturel,
biodégradable,
utile comme élément de construction synthétique,
efficace à faibles concentrations pour la production d'arômes.
Son odeur caractéristique fait de l'isovaléraldéhyde un ingrédient aromatique et parfumant important malgré sa structure moléculaire relativement simple.

ÇA SE PASSE avec l'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde est présent naturellement dans le thé, les acacias, les camphriers, la citronnelle, la lavande, les tomates, les pommes, les menthes, la menthe poivrée, la menthe des chevaux, les bergamotes sauvages, le piment de la Jamaïque, le bois de santal, les pommes de terre, la germandrée, la menthe pouliot, le maïs et le gingembre, entre autres.
L'isovaléraldéhyde contribue également à l'arôme du café torréfié.
L'isovaléraldéhyde est également un composant de la phéromone d'alarme de la guêpe Vespula vulgaris.

EXTRACTION ET PRÉSENTATION DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde est produit par hydroformylation de l'isobutène.
En 2000, plusieurs milliers de tonnes d'isovaléraldéhyde ont été produites en Allemagne.
Cela signifie qu'il s'agit de l'une des substances isovaléraldéhyde produites en grandes quantités (« produit chimique à volume de production élevé », HPVC) et pour lesquelles l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE) a compilé un ensemble de données de dépistage (SIDS) sur les dangers potentiels.

CARACTÉRISTIQUES DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde est sensible à la lumière et à l'air et a une viscosité de 0,58 mPa·s à 20 °C.

PARAMÈTRES RELATIFS À LA SÉCURITÉ DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde a un point d'éclair de −3 °C.
La température d'inflammation de l'isovaléraldéhyde est de 207 °C.
L'isovaléraldéhyde appartient donc à la classe de température T3.

SYNTHÈSE DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
Les voies de synthèse pour la production d'isovaléraldéhyde sont variées.
Une méthode consiste en l'hydroformylation de l'isobutène :
(CH3)2C=CH2 + H2 + CO → (CH3)2CH−CH2CHO

Une petite quantité de 2,2-diméthylpropanal ((CH3)2C(CHO)CH3) comme sous-produit est également générée.
Une autre méthode de production consiste en l'isomérisation de l'isoprénol en utilisant CuO–ZnO comme catalyseur.
On peut également utiliser un mélange d'isoprénol et de prénol.

Ces matières premières sont obtenues par une réaction entre l'isobutène et le formaldéhyde :
CH3CH3CCH2 + CH2O → (CH3)2CHCH2CHO
Enfin, dans la bière, l'isovaléraldéhyde est produit par une réaction entre l'acide aminé leucine et les réductones présentes dans le malt.

OCCURRENCES ET UTILISATIONS DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde pouvant être dérivé de la leucine, sa présence ne se limite pas à la bière.
L'isovaléraldéhyde s'est révélé être un composant aromatique présent dans de nombreux types d'aliments.
L'isovaléraldéhyde est décrit comme ayant une saveur maltée et a été retrouvé dans le fromage, le café, le poulet, le poisson, le chocolat, l'huile d'olive et le thé.

PROPRIÉTÉS DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde est un liquide incolore à température ambiante possédant plusieurs propriétés physiques essentielles à ses applications industrielles et aux précautions de sécurité à prendre.
Quel est le point d'éclair de l'isovaléraldéhyde ?
Voici quelques-unes de ses principales propriétés :

(1) Couleur de l'isovaléraldéhyde :
Incolore à jaune pâle, transparent.

(2) Odeur d'isovaléraldéhyde :
Présent dans des huiles naturelles comme l'orange, le citron, la menthe poivrée et l'eucalyptus.
On le trouve également dans des aliments transformés comme la bière, le fromage et le chocolat. L'isovaléraldéhyde présente une variété de descripteurs allant de « semblable à la pomme » à « suffocant ».

(3) Point de fusion de l'isovaléraldéhyde : -51°C (-60°F ; 222K)

(4) Point d'ébullition de l'isovaléraldéhyde : 92 °C (198 °F ; 365 K)

(5) Densité de l'isovaléraldéhyde : 0,785 g/mL à 20 °C (inférieure à celle de l'eau)

(6) Densité de vapeur de l'isovaléraldéhyde : 2,96 (air = 1)

(7) Pression de vapeur de l'isovaléraldéhyde : 50 mmHg à 30 °C

(8) Solubilité de l'isovaléraldéhyde :
Soluble dans les alcools et les éthers, légèrement soluble dans l'eau

(9) Point d'éclair de l'isovaléraldéhyde : 29 °F

(10) Isovaleraldehyde Indice de réfraction n20/D 1,388 (litt.)

ANALYSE DE LA STRUCTURE DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
L'isovaléraldéhyde présente une structure de chaîne à cinq carbones avec la formule moléculaire (CH3)2CHCH2CHO.
L'isovaléraldéhyde comprend un groupe méthyle ((CH3)2) attaché au troisième carbone et se termine par un groupe aldéhyde (CHO) à l'extrémité de la chaîne.
Cette structure de l'isovaléraldéhyde présente des caractéristiques uniques :

(1) Chiralité :
La présence du troisième carbone lié à quatre groupes différents (deux groupes méthyle, un hydrogène et la chaîne restante) fait de l'isovaléraldéhyde une molécule chirale, existant sous deux formes images miroir non superposables.

(2) Polarité :
Le groupe carbonyle introduit une polarité au sein de la molécule, ce qui entraîne une faible solubilité dans l'eau.
L’examen de ces aspects met en évidence les propriétés distinctes et les applications de l’isovaléraldéhyde dans diverses industries, soulignant son rôle dans la création de parfums et au-delà.

PRODUCTION ET SYNTHÈSE DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
Oxydation de l'alcool isoamylique
L'alcool isoamylique, abondant et peu coûteux, est largement présent comme sous-produit de la fermentation alcoolique dans les distilleries et peut être obtenu par distillation.
Par conséquent, la déshydrogénation oxydative de l'alcool isoamylique pour produire de l'isovaléraldéhyde est considérée comme un procédé relativement économique.

(1) Selon l'« Encyclopédie chinoise des produits chimiques », l'acide sulfurique et l'acide chromique peuvent oxyder directement l'alcool isoamylique en isovaléraldéhyde.
Des chercheurs de l'université de Guangxi, dirigés par Li Jinglin, ont utilisé des tamis moléculaires Ag/KZSM-5 comme catalyseurs pour faire réagir l'alcool isoamylique avec l'air dans des proportions spécifiques afin d'obtenir de l'isovaléraldéhyde.
De plus, Gao Hufei et ses collègues ont développé un nouveau catalyseur, des tamis moléculaires ZnO/MCM-41 dopés au Co, pour l'oxydation catalytique de l'alcool isoamylique, bien que ces méthodes soient complexes à mettre en œuvre, présentent des risques importants pour la sécurité et souffrent de faibles rendements, ce qui rend la production industrielle à grande échelle impraticable.

(2) Recep Ozen a mis au point un réactif au chrome stable, facile à stocker et peu coûteux, l'acide 3,4-dihydroisoquinoléine trichloroacétique de chrome, qui, dans des conditions de solvant non protonique et de température ambiante, peut oxyder efficacement les alcools primaires et secondaires en composés carbonylés, y compris les composés aryles.
L'utilisation de cet oxydant a permis d'obtenir de l'isovaléraldéhyde en seulement une demi-heure avec un rendement de 90 %, grâce à l'oxydation de l'alcool isoamylique.

Hydroformylation de l'isobutène
Malgré la maturation des procédés de synthèse de l'isovaléraldéhyde à partir de l'alcool isoamylique, la matière première, l'alcool isoamylique, présente souvent une faible pureté et contient des impuretés, ce qui nécessite une purification avant sa participation aux réactions et augmente ainsi les coûts de production.
Par conséquent, l'hydroformylation de l'isobutène pour produire de l'isovaléraldéhyde est plus couramment utilisée dans l'industrie.
Cette réaction se distingue par son économie d'atomes, l'absence d'émissions de déchets, son rendement élevé, ses économies d'énergie et sa relative sécurité.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
Formule linéaire : (CH3)2CHCH2CHO
Numéro CAS : 590-86-3
Masse moléculaire : 86,13
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
Identifiant de substance PubChem : 24848781
Numéro CE : 209-691-5
Numéro Beilstein/REAXYS : 773692
Numéro MDL : MFCD00007014
Dosage : 97 %
Forme : liquide
Numéro CBN : CB0351221

Formule moléculaire : C5H10O
Masse moléculaire : 86,13
Numéro MDL : MFCD00007014
Fichier MOL : 590-86-3.mol
Point de fusion : -60 °C
Point d'ébullition : 90 °C (littérature)
Densité : 0,803 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur : 2,96 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 30 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,388 (litt.)
FEMA : 2692 | 3-MÉTHYLBUTYRALDÉHYDE

Numéro FLAVIS : 05.006 | 3-Méthylbutanal
Point d'éclair : 29 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : alcool : miscible, soluble dans le propylène glycol et les huiles.
Forme : Liquide
Couleur : Transparent, incolore à jaune clair
Densité relative : 0,80
Odeur : à 0,10 % dans le dipropylène glycol. Éthérée, aldéhydique, chocolat, pêche, grasse
Type d'odeur : aldéhydique
Seuil olfactif : 0,0001 ppm

Source biologique : synthétique
Limite d'explosivité : 1,7-6,8 % (V)
Solubilité dans l'eau : 15 g/L (20 °C)
Numéro JECFA : 258
Merck : 14 5229
BRN : 773692
Constante de la loi de Henry : 1,1 × 10⁻² mol/(m³Pa) à 25 °C
Stabilité : Stable, mais sensible à la lumière et à l'air.
Incompatible avec les agents oxydants puissants, les bases, les agents réducteurs et l'air.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUMAGE, FRAGRANCE
InChI : 1S/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H,3H2,1-2H3

InChIKey : YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : [H]C(=O)CC(C)C
LogP : 1,5 à 25 °C et à pH 7
Référence de la base de données CAS : 590-86-3 (Référence de la base de données CAS)
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) : 3-méthylbutyraldéhyde
FDA UNII : 69931RWI96
Référence chimique du NIST : Butanal, 3-méthyl-(590-86-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Isovaleraldéhyde (590-86-3)
Code UNSPSC : 85151701
NACRES : NA.24
État physique : liquide clair
Couleur : incolore

Odeur : désagréable
Point de fusion/point de congélation : Point de congélation : < -90 °C
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 90 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Limite supérieure d'explosivité : 6,8 %(V) Limite inférieure d'explosivité : 1,7 %(V)
Point d'éclair : 0,5 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : 210 °C à 1,020 hPa
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité : Viscosité cinématique : 0,69 mm²/s à 20 °C – Ligne directrice d’essai 114 de l’OCDE
Viscosité dynamique : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : 15 g/l à 20 °C - Ligne directrice d'essai 105 de l'OCDE - soluble

Coefficient de partage : n-octanol/eau : log Pow : 1,5 à 25 °C - La bioaccumulation n'est pas attendue.
Pression de vapeur : 40 hPa à 20 °C
Densité : 0,803 g/cm3 à 25 °C - litt.
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Non classé comme explosif.
Propriétés oxydantes : aucune
Vapeur relative : 2,97 - (Air = 1,0)
ECHA EINECS - REACH Pré-enregistrement : 209-691-5
FDA UNII : 69931RWI96

Nikkaji Web : J6.754G
Numéro Beilstein : 0773692
MDL : MFCD00007014
Numéro CoE : 94
XlogP3-AA : 1,00 (est.)
Masse moléculaire : 86,13390000
Formule : C5H10O
Aspect : liquide clair incolore à jaune pâle (est.)
Dosage : 97,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Oui
Densité relative : 0,79500 à 0,80200 à 25,00 °C.
Livres par gallon - (est). : 6,615 à 6,673
Indice de réfraction : 1,38800 à 1,39100 à 20,00 °C.
Point de fusion : -51,00 °C à 760,00 mm Hg

Point d'ébullition : 90,00 à 93,00 °C à 760,00 mm Hg
Indice d'acide : 10,00 max. KOH/g
Pression de vapeur : 49,317001 mmHg à 25,00 °C (estimation)
Densité de vapeur : 2,9 (Air = 1)
Point d'éclair : 29,00 °F TCC (-1,67 °C).
logP (o/w): 1,267 (est.)
Soluble dans l'alcool
eau, 14000 mg/L à 20 °C (exp)
Insoluble dans l'eau

Articles similaires : remarque
valéraldéhyde
2-oxovaleraldéhyde
Formule chimique : C5H10O
Masse molaire : 86,134 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 0,785 g/mL à 20 °C
Point de fusion : −51 °C (−60 °F ; 222 K)
Point d'ébullition : 92 °C (198 °F ; 365 K)
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'alcool et l'éther, légèrement soluble dans l'eau
Susceptibilité magnétique (χ) : −57,5 × 10−6 cm3/mol
Masse moléculaire : 86,13 g/mol

XLogP3-AA : 1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 86,073164938 Da
Masse monoisotopique : 86,073164938 Da
Surface polaire topologique : 17,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Accusation formelle : 0
Complexité : 39,2
Nombre d'atomes isotopiques : 0

Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Densité : 0,785 g/mL
Volume molaire : 109,7 mL/mol
Indice de réfraction : 1,390
Pouvoir réfractif moléculaire : 26,02 mL/mol
Point de fusion : -51 °C

Point d'ébullition : 92 °C
Pression de vapeur : 7 Torr
Pression critique : 3,8 atm
Coefficient de partage octanol/eau (log10) : 1,23
Masse molaire : 86,13 g·mol⁻¹
État de la matière : fluide
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C5H10O = 86,13
État physique : Liquide
Température de stockage : Réfrigéré (0-10°C)
Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte
Conditions à éviter : Sensibilité à la lumière, à l’air et à la chaleur

CAS RN : 590-86-3
Numéro d'enregistrement Reaxys : 773692
Identifiant de substance PubChem : 87571573
SDBS (base de données spectrale AIST) : 350
Index Merck (14) : 5229
Numéro MDL : MFCD00007014
Aspect : Liquide transparent incolore.
Odeur : Forte odeur maltée, chocolatée, fermentée, fruitée et de noix.
État physique : Liquide à température ambiante.
Formule moléculaire : C₅H₁₀O.
Poids moléculaire : 86,13 g/mol.
Numéro CAS : 590-86-3.

Numéro CE : 209-691-5.
Densité : Environ 0,80 g/cm³ à 20 °C.
Point de fusion : environ −51°C.
Point d'ébullition : environ 92–93°C.
Point d'éclair : environ 4°C (coupelle fermée).
Température d'auto-inflammation : environ 196 °C.
Pression de vapeur : environ 40 à 50 hPa à 20 °C.
Densité de vapeur relative : Environ 3 (air = 1).
Indice de réfraction : environ 1,388 à 20 °C.
Taux d'évaporation : Rapide en raison de la forte volatilité.
Tension superficielle : Relativement faible, typique des petits aldéhydes.
Stabilité de la couleur : Peut jaunir progressivement en cas d'exposition prolongée à l'air et à la lumière.

Groupe fonctionnel : Aldéhyde.
Structure : Aldéhyde aliphatique à chaîne ramifiée.
Polarité : Modérément polaire en raison du groupe carbonyle.
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble dans l'eau.
Solubilité : Miscible avec l'éthanol, l'éther diéthylique, l'acétone, le benzène, le chloroforme et de nombreux solvants organiques.
XLogP : Environ 1,2.
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1.
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0.
Nombre de liaisons rotatives : 2.
Surface polaire topologique : environ 17 Ų.
Masse exacte : 86,073 Da.
Nombre d'atomes lourds : 6.
Frais officiels : 0.

MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS D'ISOVALÉRALDÉHYDE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ISOVALÉRALDÉHYDE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ISOVALÉRALDÉHYDE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'ISOVALÉRALDÉHYDE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80