ITRACONAZOLE

L'itraconazole est utilisé pour traiter ou prévenir les infections fongiques.
L'itraconazole est utilisé pour traiter certains types d'infections fongiques ou à levures.
L'itraconazole est utilisé pour traiter diverses infections fongiques, notamment : la blastomycose , l'histoplasmose , l'aspergillose , la sporotrichose , la candidose et l'onychomycose .

Numéro CAS : 84625 ‑ 61 ‑ 6
Numéro CE : répertorié par l'ECHA (ID de substance 100.123.596)
Nom IUPAC : (± ) ‑ 1 ‑ [(RS) ‑ sec ‑ butyl] ‑ 4 ‑ [...] ‑ triazolin-5 ‑ one (complexe)
Formule moléculaire : C₃₅H₃₈ Cl₂N₈O₄
Poids moléculaire : ~705,6 g/ mol

SYNONYMES:
Itraconazole , ITZ, itraconazole , Sporanox , 84625-61-6, Oriconazole , Itraconazole , Sporonox , Fungitraxx , Itraconazolo , Itraconazolum , Candistat , Canditral , Itralek , Sempera , Sporamelt , Traconal , Triasporin , Sporal , Itrac , Cladosal 100, Sphérazole CR, Sphérazole IR, 2-butan-2-yl-4-[4-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]pipérazin-1-yl]phényl]-1,2,4-triazol-3-one, DTXSID3023180, R-51211, NSC-759239, 304NUG5GF4, CHEBI:6076, DTXCID903180, R51211, R 51211, 3H-1,2,4-triazol-3-one, 4-(4-(4-(4-((2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl)méthoxy)phényl)-1-pipérazinyl)phényl)-2,4-dihydro-2-(1-méthylpropyl)-, Onmel , Sporanos , 1-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazin-1-yl]phényl}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, R 51,211, Itrafungol , Lozanoc , Sporanox -pulse, Itraconazole oral, Sporanox iv , (+-)-1-sec-butyl-4-(p-(4-(p-(((2R*,4S*)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl)méthoxy)phényl)-1-pipérazinyl)phényl)-delta(sup 2)-1,2,4-triazoline-5-one, 1-(butan-2-yl)-4-(4-(4-(4-(((2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl)méthoxy)phényl)pipérazin-1-yl)phényl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, 2-butan-2-yl-4-(4-(4-(4-(((2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl)méthoxy)phényl)pipérazin-1-yl)phényl)-1,2,4-triazol-3-one, TOLSURA, J02AC02, 617-596-9, Itrizole (TN), 873066-43-4, Sporanox (TN), ITCZ, Itrizole , Itraconazole ( Sporanox ), Itraconazol [espagnol], Itraconazolum [latin], cis-itraconazole , ITZ, 2-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4- {[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazin-1-yl]phényl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one, 3H-1,2,4-triazol-3-one, 4-[4-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]-1-pipérazinyl]phényl]-2,4-dihydro-2-(1-méthylpropyl)-, 4-[4-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]pipérazin-1-yl]phényl]-2-sec-butyl-1,2,4-triazol-3-one, CAS-84625-61-6, 84604-65-9, Intraconazole , MFCD00941396, Sporanox (TM), NCGC00018268-03, 4-(4-{4-[4-({[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthyl}oxy)phényl]pipérazin-1-yl}phényl)-2-(1-méthylpropyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one, Itraconazole et Nyotran , Itraconazole (standard), ITRACONAZOLE [MI], ITRACONAZOLE [DCI], ITRACONAZOLE [JAN], ITRACONAZOLE [USAN], Itraconazole (JP18/USP), ITRACONAZOLE [VANDF], SCHEMBL23934, ITRACONAZOLE [MART.], MLS006011958, CHEMBL22587, ITRACONAZOLE [USP-RS], ITRACONAZOLE [OMS-DD], orb1310057, SCHEMBL27256172, GTPL11426, ITRACONAZOLE [GREEN BOOK], Itraconazole et lactoferrine bovine , ITRACONAZOLE [EP IMPURETÉ], ITRACONAZOLE [ORANGE BOOK], Pharmakon1600-01505756, ITRACONAZOLE [EP MONOGRAPHIE], MSK14876, ITRACONAZOLE [USP MONOGRAPHIE], Tox21_110854, AC-542, BDBM50127138, HY-17514R, NSC759239, s2476, AKOS015842738, AKOS015961385, Tox21_110854_1, CCG-270391, DB01167, KS-1268, NCGC00274068-01, NCGC00274068-02, NCGC00274068-07, HY-17514, SMR001827898, Itraconazole et Nyotran ( nystatine liposomale ), SBI-0206914.P001, ITRACONAZOLE (EMA EPAR : VÉTÉRINAIRE), NS00003507, SW219756-1, Itraconazole 2,0 mg/ml dans du diméthylsulfoxyde , D00350, EN300-122640, COMPOSANT SUBA-ITRACONAZOLE ITRACONAZOLE, AB01274818-01, AB01274818_02, AB01274818_03, Q411229, BRD-A23067620-001-01-7, BRD-A23067620-001-03-3, BRD-A23067620-001-04-1, BRD-A23067620-300-01-3, Z1544404944, (+/-)-1-SEC-BUTYL-4-(P-(4-(P-(((2R*,4S*)-2-(2,4-DICHLOROPHÉNYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMÉTHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL)MÉTHOXY)PHÉNYL)-1-PIPÉRAZINYL)PHÉNYL)-.DELTA.(SUP 2)-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE, 1-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)méthyl]-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazin-1-yl]phényl}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, 3H-1,2,4-triazol-3-one, 4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]-1-pipérazinyl]phényl]-2,4-dihydro-2-(1-méthylpropyl), 4-[4-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]-1-pipérazinyl]phényl]-2,4-dihydro-2-(1-méthylpropyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one ;, 4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1h-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy]phényl]-1-pipérazinyl]phényl]-2,4-dihydro-2-(1-méthylpropyl)-3h-1,2,4-triazol-3-one

L'itraconazole agit en tuant ou en arrêtant la croissance du champignon responsable de l'infection.
L'itraconazole est un médicament antifongique triazole synthétique utilisé pour traiter diverses infections fongiques.
L'itraconazole appartient à une classe de médicaments appelés azoles.

L'itraconazole peut être administré par voie orale sous forme de capsule ou de solution.
L'itraconazole peut également être administré par voie intraveineuse (directement dans une veine).
La biodisponibilité varie en fonction du type de formulation administrée.

L'absorption de l'itraconazole est irrégulière et nécessite de l'acide gastrique, il est donc recommandé de le prendre avec un repas.
Les médicaments qui diminuent l’acidité gastrique ne doivent pas être administrés simultanément.

L'itraconazole est une N- arylpipérazine qui est le cis- cétoconazole dans lequel le groupe imidazol-1-yle est remplacé par un groupe 1,2,4- triazol-1-yle et dans lequel le groupe acyle attaché à la fraction pipérazine est remplacé par un groupe p-[(+-)1-sec-butyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]phényle.

Certains types de candidoses mucocutanées , notamment la candidose œsophagienne (infection de l'œsophage) et la candidose oropharyngée (infection d'une partie de la gorge)
L'histoplasmose et la candidose mucocutanée peuvent être des infections opportunistes (IO) du VIH.

Synthétisé pour la première fois au début des années 1980, l'itraconazole est un agent antifongique triazole à large spectre utilisé pour traiter diverses infections.
Il s'agit d'un mélange racémique 1:1:1:1 de quatre diastéréomères , constitué de deux paires énantiomères , chacune possédant trois centres chiraux.
L'itraconazole a été approuvé pour la première fois aux États-Unis en 1992 et est disponible par voie orale.

Bien que la formulation intraveineuse du médicament était auparavant disponible, elle a été abandonnée aux États-Unis en 2007.
L'itraconazole est un antifongique azolé.
Le mécanisme d'action de l'itraconazole est celui d'un inhibiteur du cytochrome P450 3A4, d'un inhibiteur de la P-glycoprotéine et d'un inhibiteur de la protéine de résistance au cancer du sein.

L'itraconazole est un agent antifongique triazolé administré par voie orale et utilisé dans le traitement des infections fongiques systémiques et superficielles.
par l'itraconazole est associé à des élévations sériques transitoires, légères à modérées, et peut entraîner des lésions hépatiques aiguës cliniquement apparentes induites par le médicament.

L'itraconazole est un agent triazole synthétique doté de propriétés antimycosiques .
Formulé pour une utilisation topique et systémique, l'itraconazole inhibe préférentiellement les enzymes fongiques du cytochrome P450, entraînant une diminution de la synthèse d'ergostérol fongique .

En raison de son faible profil de toxicité, cet agent peut être utilisé pour le traitement d’entretien à long terme des infections fongiques chroniques.
L'itraconazole n'est présent que chez les personnes ayant utilisé ou pris ce médicament.
C'est l'un des agents antifongiques triazoles qui inhibe les enzymes dépendantes du cytochrome P-450, entraînant une altération de la synthèse de l'ergostérol .

L'itraconazole est un médicament antifongique utilisé chez les adultes pour traiter les infections causées par des champignons.
Cela comprend les infections dans n’importe quelle partie du corps, y compris les poumons, la bouche ou la gorge, les ongles des pieds ou des mains.

L'itraconazole doit être pris une heure avant ou deux heures après les repas (et de même si une combinaison de gélules et de solution buvable est utilisée).
L'itraconazole peut être pris avec du jus d'orange ou du cola, car l'absorption est également améliorée par l'acide.

L'absorption de l'itraconazole est altérée lorsqu'il est pris avec un antiacide, un anti-H2 ou un inhibiteur de la pompe à protons.
L'itraconazole fait partie de la famille des médicaments triazoles .
L'itraconazole arrête la croissance fongique en affectant la membrane cellulaire ou en affectant leur métabolisme.

L'itraconazole a été breveté en 1978 et approuvé pour un usage médical aux États-Unis en 1992.
L'itraconazole figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
Des travaux de recherche récents suggèrent que l'itraconazole (ITZ) pourrait également être utilisé dans le traitement du cancer en inhibant la voie Hedgehog de manière similaire au sonidegib .

UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ITRACONAZOLE :
Utilisations : Grâce à son activité antifongique à large spectre, l'itraconazole est utilisé pour traiter une variété d'infections fongiques, notamment : la blastomycose , l'histoplasmose , l'aspergillose , la sporotrichose , la candidose et l'onychomycose .
De plus, l’itraconazole est le médicament de choix pour la sporotrichose , l’histoplasmose et la blastomycose .

L’onychomycose est traitée avec un plan unique, appelé dosage pulsé.
Dans le cadre de ce plan, l’itraconazole est administré à une dose plus élevée pendant une semaine chaque mois, au lieu d’une dose quotidienne.
Il est intéressant de noter que l’itraconazole est parfois utilisé pour traiter ou prévenir des infections fongiques supplémentaires chez les patients atteints du virus de l’immunodéficience humaine (VIH) et du syndrome d’immunodéficience acquise (SIDA).

L'itraconazole est un médicament antifongique systémique utilisé pour traiter les infections fongiques telles que la teigne et la blastomycose .
de l'itraconazole chez les chiens, les petits mammifères et certains animaux exotiques pour traiter les infections fongiques est « hors indication » ou « hors indication ».

L'itraconazole est un puissant inhibiteur de la P-glycoprotéine et du CYP3A4. Il est utilisé comme médicament antifongique pour le traitement de diverses infections fongiques, notamment l'aspergillose , la blastomycose , la candidose, la chromoblastomycose , la coccidioïdomycose , la cryptococcose , l' histoplasmose et la sporotrichose .

L'itraconazole joue un rôle d'inhibiteur du P450, d'inhibiteur de l'EC 3.6.3.44 (ATPase de transport des xénobiotiques) et d'inhibiteur de la voie de signalisation Hedgehog.
L'itraconazole est un membre des triazoles , un dioxolane , une N- arylpipérazine , un dichlorobenzène, un cétal cyclique , un médicament antifongique conazole , un médicament antifongique triazole et un éther aromatique.

L'itraconazole est un médicament antifongique sur ordonnance approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis pour le traitement de certaines infections fongiques, telles que : L'histoplasmose
L'itraconazole a été utilisé contre l'histoplasmose , la blastomycose , la méningite cryptococcique et l'aspergillose .

L'itraconazole interagit avec la 14-alpha déméthylase , une enzyme du cytochrome P-450 nécessaire à la conversion du lanostérol en ergostérol .
L'ergostérol étant un composant essentiel de la membrane cellulaire fongique, l'inhibition de sa synthèse entraîne une augmentation de la perméabilité cellulaire provoquant une fuite du contenu cellulaire.
L'itraconazole peut également inhiber la respiration endogène, interagir avec les phospholipides membranaires, inhiber la transformation des levures en mycélium 

formes , inhibent l'absorption des purines et altèrent la biosynthèse des triglycérides et/ou des phospholipides.
Un agent antifongique triazole qui inhibe les enzymes dépendantes du cytochrome P-450 nécessaires à la synthèse de l'ERGOSTÉROL.
L'itraconazole est utilisé pour traiter ou prévenir les infections fongiques.

L'itraconazole est un médicament antifongique.
L'itraconazole est utilisé pour traiter certains types d'infections fongiques ou à levures.
L'itraconazole peut être utilisé à d'autres fins ; demandez à votre professionnel de la santé ou à votre pharmacien si vous avez des questions.

L'itraconazole est un médicament à base de triazole utilisé pour traiter les infections fongiques.
L'itraconazole peut également être utilisé à des fins non mentionnées dans ce guide de médicament.
d’itraconazole sont absorbées par l’organisme de différentes manières et agissent pour traiter différentes affections.

Autres utilisations de l'itraconazole : L'itraconazole est également parfois utilisé pour traiter d'autres types d'infections fongiques et pour prévenir les infections fongiques chez les personnes atteintes du virus de l'immunodéficience humaine (VIH) ou du syndrome d'immunodéficience acquise (SIDA).
L'itraconazole est utilisé pour traiter les infections fongiques ou à levures graves.

d'itraconazole est utilisée uniquement pour traiter la candidose oropharyngée ou œsophagienne (muguet, muguet buccal).
d'itraconazole est utilisée pour traiter les infections fongiques, telles que l'aspergillose (infection fongique des poumons), la blastomycose (maladie de Gilchrist) ou l'histoplasmose (maladie de Darling).

L'itraconazole est également utilisé pour traiter l'onychomycose (infection fongique des ongles des mains ou des pieds).
d'itraconazole est utilisé uniquement pour traiter l'onychomycose des ongles des pieds.
L'itraconazole agit en tuant le champignon ou la levure et en empêchant sa croissance.

L'itraconazole n'est disponible que sur ordonnance de votre médecin.
L'itraconazole , parfois abrégé en ITZ, est un médicament antifongique utilisé pour traiter un certain nombre d'infections fongiques.

L'itraconazole comprend l'aspergillose , la blastomycose , la coccidioïdomycose , l'histoplasmose et la paracoccidioïdomycose .
L'itraconazole peut être administré par voie orale ou intraveineuse.

-Utilisations médicales de l'itraconazole :
L'itraconazole a un spectre d'activité plus large que le fluconazole (mais pas aussi large que le voriconazole ou le posaconazole ).
En particulier, l'itraconazole est actif contre Aspergillus , ce que le fluconazole n'est pas.
L'itraconazole est également autorisé pour une utilisation dans la blastomycose , la sporotrichose , l'histoplasmose et l'onychomycose .

L'itraconazole est lié à plus de 99 % aux protéines et ne pénètre pratiquement pas dans le liquide céphalo-rachidien.
Par conséquent, l’itraconazole ne doit pas être utilisé pour traiter la méningite ou d’autres infections du système nerveux central.
L'itraconazole a une « pénétration négligeable dans le LCR », mais le traitement a été efficace contre la méningite cryptococcique et coccidioïde .

L'itraconazole est également prescrit pour les infections systémiques, telles que l'aspergillose , la candidose et la cryptococcose , lorsque d'autres médicaments antifongiques sont inappropriés ou inefficaces.
L'itraconazole a été étudié comme agent anticancéreux pour les patients atteints de carcinome basocellulaire, de cancer du poumon non à petites cellules, de glioblastome et de cancer de la prostate.

l’itraconazole à forte dose (600 mg/jour) a été associé à des réponses PSA significatives et à un retard dans la progression tumorale.

L'itraconazole a également montré une activité dans un essai de phase II chez des hommes atteints d'un cancer du poumon non à petites cellules lorsqu'il était associé à l'agent de chimiothérapie, le pemetrexed .
Une étude récente met également en évidence l’utilisation de l’itraconazole par voie topique et orale en association avec d’autres agents chimiothérapeutiques pour les carcinomes basocellulaires avancés et métastatiques qui ne peuvent pas être traités chirurgicalement.

PHARMACOLOGIE de l'ITRACONAZOLE :
PHARMACODYNAMIQUE
Le mécanisme d'action de l'itraconazole est le même que celui des autres antifongiques azolés : il inhibe la synthèse de l'ergostérol par les champignons , via l'inhibition de la lanostérol 14α- déméthylase .
En raison de la capacité de l'itraconazole à inhiber le cytochrome P450 3A4 CC-3, la prudence est de mise lors de l'examen des interactions avec d'autres médicaments.

L'itraconazole est pharmacologiquement différent des autres agents antifongiques azolés en ce sens qu'il est le seul inhibiteur de cette classe qui s'est avéré inhiber à la fois la voie de signalisation Hedgehog et l'angiogenèse.
Ces activités distinctes ne sont pas liées à l’inhibition de la lanostérol 14 alpha- déméthylase du cytochrome P450 et les cibles moléculaires exactes responsables restent non identifiées.

Sur le plan fonctionnel, il a été démontré que l' activité antiangiogénique de l'itraconazole est liée à l'inhibition des voies de glycosylation, de phosphorylation, de trafic et de biosynthèse du cholestérol du VEGFR2.
Les preuves suggèrent que les déterminants structurels de l’inhibition de la signalisation Hedgehog par l’itraconazole sont sensiblement différents de ceux associés à l’activité antiangiogénique .

PHARMACOCINÉTIQUE
L'itraconazole , comme la cyclosporine, la quinidine et la clarithromycine, peut inhiber la P-glycoprotéine, provoquant des interactions médicamenteuses en réduisant l'élimination et en augmentant l'absorption des médicaments à base de cations organiques .
Avec les préparations conventionnelles d'itraconazole , les taux sériques peuvent varier considérablement d'un patient à l'autre, ce qui entraîne souvent des concentrations sériques inférieures à l'index thérapeutique.

Il est donc traditionnellement conseillé aux patients de prendre l'itraconazole après un repas gras plutôt qu'avant de manger.
Un produit ( Lozanoc ) sous licence de l' Union européenne La procédure décentralisée a augmenté la biodisponibilité, diminué la sensibilité à la co-ingestion de nourriture et donc diminué la variabilité des taux sériques.

À QUOI SERT L'ITRACONAZOLE ?
L'itraconazole est efficace contre un large spectre de champignons, notamment :
Dermatophytes ( infections à teigne ).

à levures telles que Candida et Malassezia .
Infections fongiques systémiques telles que l'histoplasme , l'aspergillus , la coccidiomycose , la chromoblastomycose .

L'itraconazole est parfois utilisé pour les maladies inflammatoires de la peau telles que l'eczéma atopique, la dermatite séborrhéique ou le psoriasis, si l'on pense qu'un champignon ou une levure contribue à la maladie.
l'itraconazole ralentissait la croissance du carcinome basocellulaire et est parfois utilisé à cette fin hors indication.

COMMENT UTILISER L'ITRACONAZOLE ?
L'itraconazole se présente sous forme de capsule et de solution (liquide) à prendre par voie orale.
Si vous prenez de l'itraconazole pour traiter des infections fongiques dans les poumons, les capsules sont généralement prises pendant ou juste après un repas complet une ou deux fois par jour pendant au moins 3 mois.

Cependant, si vous prenez de l'itraconazole pour traiter une infection fongique grave des poumons, les gélules peuvent être prises avec un repas trois fois par jour pendant les 3 premiers jours de traitement, puis prises une ou deux fois par jour avec un repas pendant au moins 3 mois.

Si vous prenez de l'itraconazole pour traiter les infections fongiques des ongles des pieds (y compris ou sans infections des ongles des mains), les gélules sont généralement prises une fois par jour avec un repas complet pendant 12 semaines.
Si vous prenez de l'itraconazole pour traiter uniquement les infections fongiques des ongles, les capsules sont généralement prises deux fois par jour avec un repas complet pendant 1 semaine, sautées pendant 3 semaines, puis prises deux fois par jour avec un repas pendant une semaine.

L'itraconazole est généralement pris à jeun une ou deux fois par jour pendant 1 à 4 semaines ou parfois plus longtemps.
Suivez attentivement les instructions figurant sur l’étiquette de votre ordonnance et demandez à votre médecin ou à votre pharmacien de vous expliquer toute partie que vous ne comprenez pas.

Prenez l’itraconazole exactement comme indiqué.
N'en prenez pas plus ou moins et ne prenez pas d'itraconazole plus souvent que prescrit par votre médecin.

POURQUOI L'ITRACONAZOLE EST-IL PRESCRIT ?
L'itraconazole est utilisé pour traiter les infections fongiques des poumons qui peuvent se propager dans tout le corps.
L'itraconazole est également utilisé pour traiter les infections fongiques des ongles des mains et des pieds.

L'itraconazole est utilisé pour traiter les infections à levures de la bouche et de la gorge ou de l'œsophage (tube qui relie la gorge à l'estomac).
L'itraconazole appartient à une classe d'antifongiques appelés triazoles .
L'itraconazole agit en ralentissant la croissance des champignons responsables de l'infection.

✅ UTILISATIONS ET AVANTAGES THÉRAPEUTIQUES DE L'ITRACONAZOLE :
*Indications :
L'itraconazole traite les infections fongiques systémiques telles que l'aspergillose , la blastomycose , l'histoplasmose et l'onychomycose des ongles.
L'itraconazole est également utilisé hors AMM pour la coccidioïdomycose , la paracoccidioïdomycose , la candidose et la dermatite séborrhéique .

*Formulations d' Itraconazole :
Disponible sous forme de capsules (100 mg, 65 mg), de solution buvable (10 mg/mL), de comprimés et de formes intraveineuses.
Les capsules doivent être prises avec de la nourriture pour améliorer l'absorption ; solution à jeun.

*Pharmacocinétique :
Biodisponibilité ~55 % (maximisée avec de la nourriture), >99 % lié aux protéines, métabolisé par le CYP3A4.
Demi-vie d'élimination ~ 21 heures, excrété ~ 35 % par les reins, ~ 54 % par les fèces.

FORMES DISPONIBLES d'ITRACONAZOLE :
L'itraconazole est produit sous forme de capsules bleues de 22 mm (0,87 pouce) contenant de minuscules pastilles bleues de 1,5 mm (0,059 pouce) à l'intérieur.
Chaque capsule contient 100 mg et est généralement prise deux fois par jour à intervalles de douze heures.

COMMENT FONCTIONNE L'ITRACONAZOLE (MÉCANISME D'ACTION) ?
L'itraconazole agit en arrêtant la croissance fongique à l'origine de l'infection.

À QUOI SERT L'ITRACONAZOLE ?
L'itraconazole est utilisé pour traiter certaines infections fongiques, telles que :
*infections persistantes des ongles, de la peau, des mains, des pieds ou de l’aine.
*infections vaginales persistantes à candida (levures).
*infections oculaires qui n’ont pas répondu à d’autres traitements ou qui peuvent affecter la vision.
*infections à Candida (levures) de la bouche ou de la gorge chez les patients dont le système immunitaire est affaibli.
* infections généralisées .

À QUOI SERT L'ITRACONAZOLE ?
L'itraconazole est un médicament antifongique couramment utilisé pour traiter certains types d'infections fongiques.
L'onychomycose , qui est une infection fongique de l'ongle de la main ou de l'orteil.

L'aspergillose , l'histoplasmose ou la blastomycose sont des infections fongiques affectant généralement les poumons.
Candidose, qui est une infection à levures de la bouche, de la gorge ou de l’œsophage.
L’itraconazole peut ne pas être approprié pour certaines des infections énumérées ci-dessus, selon les germes à l’origine de l’infection.

Dans certains endroits, les champignons peuvent avoir développé une résistance à l'itraconazole , ce qui l'empêchera de fonctionner aussi bien.
L'itraconazole peut également être utilisé pour d'autres affections déterminées par votre professionnel de la santé.

MÉCANISME DE L'ITRACONAZOLE :
L'itraconazole agit en inhibant l'enzyme lanostérol 14-α- déméthylase dépendante du cytochrome P-450 fongique .
Lorsque cette enzyme est inhibée, l'itraconazole bloque la conversion du lanostérol en ergostérol , ce qui perturbe la synthèse de la membrane cellulaire fongique.
L'itraconazole présente une activité fongistatique (ralentit la croissance) contre les champignons de type levure et une activité fongicide (tue le champignon) contre Aspergillus spp.

MÉCANISME D'ACTION DE L'ITRACONAZOLE :
L'itraconazole est un antifongique triazolé oral et intraveineux approuvé dans les années 1990.
L'itraconazole agit en inhibant la 14α - déméthylase dans les champignons, en bloquant la synthèse de l'ergostérol , en perturbant l'intégrité de la membrane et la croissance fongique.

COMMENT FONCTIONNE L'ITRACONAZOLE ?
L'itraconazole se lie aux enzymes fongiques p450.
et empêche les cellules de produire de l'ergostérol , le principal composant de la paroi cellulaire.

COMMENT DOIS-JE PRENDRE OU UTILISER L'ITRACONAZOLE ?
L'itraconazole est administré par voie orale et disponible sous forme de capsule, de comprimé et de solution liquide.
Prenez l’itraconazole exactement comme votre médecin vous l’a indiqué.
Ne pas intervertir ni alterner entre les capsules et les liquides oraux.

*Capsules/Comprimés :
Avalez en entier et prenez l'itraconazole avec ou immédiatement après un repas complet.

*Liquide:
Prenez l'itraconazole sans nourriture ou à jeun

COMMENT L'ITRACONAZOLE EST-IL ADMINISTRÉ ?
L'itraconazole est administré par voie orale sous forme de capsule, de comprimé ou de solution liquide.
Le liquide oral vétérinaire peut être administré avec ou sans nourriture, mais si des vomissements surviennent à jeun, essayez de donner de l'itraconazole avec un petit repas ou une friandise.

Les capsules et les comprimés doivent être administrés avec un repas riche en graisses.
L'itraconazole ne doit pas être préparé, car les composés préparés à partir de produits chimiques en vrac ont peu de chances d'être efficaces.

L'itraconazole est utilisé pour traiter certains types d'infections fongiques.
L'itraconazole empêche la croissance des champignons.

Informez votre professionnel de la santé de tous les médicaments que vous prenez avant de prendre de l’itraconazole .
L'itraconazole se présente sous forme de capsule et de liquide oral.

HISTOIRE de l'ITRACONAZOLE :
L’itraconazole a été approuvé pour un usage médical aux États-Unis en 1992.
L'itraconazole a été désigné médicament orphelin par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis et par l'Agence européenne des médicaments (EMA).

Synthétisé pour la première fois au début des années 1980, l'itraconazole est un agent antifongique triazole à large spectre utilisé pour traiter diverses infections.
L'itraconazole est un mélange racémique 1:1:1:1 de quatre diastéréomères , constitué de deux paires énantiomères , chacune possédant trois centres chiraux.

L'itraconazole a été approuvé pour la première fois aux États-Unis en 1992 6 et est disponible par voie orale.
Bien que la formulation intraveineuse du médicament était auparavant disponible, l'itraconazole a été abandonné aux États-Unis en 2007.

L'itraconazole est un médicament antifongique qui traite certains types d'infections à levures et fongiques.
L'itraconazole se présente sous forme de capsule ou de comprimé.
Vous pouvez prendre l’itraconazole par voie orale avec un verre d’eau.

CHIMIE de l'ITRACONAZOLE :
La molécule d'itraconazole possède trois carbones chiraux.
Les deux centres chiraux du cycle dioxolane sont fixés l'un par rapport à l'autre, et le triazolométhylène et l'aryloxyméthylène les substituants du cycle dioxolane sont toujours cis les uns par rapport aux autres.
La formulation clinique est un mélange 1:1:1:1 de quatre stéréoisomères (deux paires énantiomères ).

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de l'ITRACONAZOLE :
Formule : C35H38Cl2N8O4
Masse molaire : 705,64 g•mol−1
Chiralité : Mélange racémique
Point de fusion : 165 °C (329 °F)
Solubilité dans l'eau : 7,8 ± 0,4 × 10−6 mol /L (pH 1,6) mg/mL (20 °C)
Numéro CAS : 84625-61-6
Numéro CAS : 84625 ‑ 61 ‑ 6

Numéro CE / EINECS : répertorié par l'ECHA (ID de substance 100.123.596)
Nom IUPAC : (± ) ‑ 1 ‑ [(RS) ‑ sec ‑ butyl] ‑ 4 ‑ [...] ‑ triazolin-5 ‑ one (complexe)
PubChem CID : 55283
ChemSpider : 49927
Formule moléculaire : C₃₅H₃₈ Cl₂N₈O₄ (~705,6 g/ mol )
Aspect : Poudre cristalline blanche ou blanc cassé

Point de fusion : ~165 °C (la seule source indique 165 °C dans Wikipédia, cristaux)
Solubilité : ~7,8 µM à pH 1,6 (très faible solubilité dans l'eau)
Poids moléculaire : 705,6 g/ mol
XLogP3 : 5,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 9
Nombre de liaisons rotatives : 11
Masse exacte : 704,2393071 Da

monoisotopique : 704,2393071 Da
Surface polaire topologique : 101 Ų
Nombre d'atomes lourds : 49
Accusation formelle : 0
Complexité : 1120
Nombre d'atomes d'isotopes : 0

stéréocentres atomiques définis : 2
stéréocentres atomiques indéfinis : 1
stéréocentres de liaison définis : 0
de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

PREMIERS SECOURS de l'ITRACONAZOLE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ITRACONAZOLE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ITRACONAZOLE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de l'ITRACONAZOLE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE de l'ITRACONAZOLE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ITRACONAZOLE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible