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La L-thréonine est un acide aminé essentiel que votre corps ne peut pas synthétiser ; elle doit donc être apportée par l’alimentation.
La L-thréonine est indispensable à la synthèse des protéines, à la formation du collagène et de l’élastine, au bon fonctionnement du système immunitaire et au maintien d’un système digestif sain.
La L-thréonine est également largement utilisée comme complément alimentaire.
CAS : 72-19-5
Formule moléculaire : C4H9NO3
Masse moléculaire : 119,12
EINECS : 200-774-1
Synonymes :
Acide L-2-amino-3-hydroxybutanoïque ; L(-)-thréonine ; H-thréonine ; L-thréonine extrapure CHR ; acide L-α-amino-β-hydroxybutyrique ; acide L-β-hydroxy-2-aminobutyrique ; acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque, [R-(R*,S*)] ; (2S,3R)-L-thréonine
L’isolement et l’identification de la L-thréonine à partir d’un hydrolysat de protéines de fibres par W. C. Rose en 1935 ont prouvé qu’il s’agissait du dernier acide aminé essentiel.
La L-thréonine joue un rôle physiologique extrêmement important chez les animaux, car elle est le deuxième ou troisième acide aminé limitant pour le bétail.
Elle favorise notamment la croissance et renforce le système immunitaire.
Elle contribue à l'équilibre des acides aminés alimentaires, permettant d'obtenir un ratio protéique proche de l'idéal et de réduire les besoins en protéines des aliments pour animaux.
Une carence en thréonine peut entraîner une diminution de la consommation d'aliments, un retard de croissance, une baisse de l'efficacité alimentaire et une suppression du système immunitaire, entre autres symptômes.
Ces dernières années, la lysine et la méthionine, produits de synthèse, étant largement utilisées dans l'alimentation animale, la thréonine est progressivement devenue le facteur limitant affectant les performances animales.
Des études plus approfondies sur la thréonine pourraient contribuer à améliorer efficacement la production animale.
La L-thréonine ne peut être synthétisée par les animaux ; or, c'est un acide aminé essentiel qui leur permet d'équilibrer précisément la composition en acides aminés, répondant ainsi à leurs besoins de croissance, d'améliorer leur poids et la qualité de leur viande, et de réduire l'indice de conversion alimentaire. La L-thréonine peut également augmenter la valeur nutritive des matières premières alimentaires à faible digestibilité des acides aminés et améliorer les performances de production des aliments à faible teneur énergétique.
De plus, la L-thréonine permet de réduire la teneur en protéines brutes des aliments, d'améliorer l'utilisation de l'azote et de diminuer les coûts d'alimentation.
Ainsi, la L-thréonine peut être utilisée pour l'élevage de porcs, de poulets, de canards et d'espèces aquatiques âgées.
La L-thréonine est produite selon les principes du génie biologique, à partir d'amidon de maïs et d'autres matières premières, par fermentation submergée, puis raffinée et transformée en additif alimentaire.
La L-thréonine permet d'équilibrer les acides aminés dans l'alimentation, de favoriser la croissance, d'améliorer la qualité de la viande et d'augmenter la valeur nutritive des matières premières alimentaires à faible digestibilité des acides aminés. Elle permet de produire des aliments à faible teneur en protéines, d'économiser les ressources protéiques, de réduire le coût des ingrédients, de diminuer la teneur en azote des déjections et de l'urine, ainsi que la concentration et le taux de libération d'ammoniac dans les bâtiments d'élevage.
La L-thréonine est largement utilisée comme additif dans l'alimentation des porcelets, des porcs, des poulets, des crevettes et des anguilles.
La L-thréonine est un acide aminé utilisé dans la biosynthèse des protéines.
La L-thréonine possède un groupe α-amino (sous forme protonée −NH₃⁺ en solution aqueuse), un groupe carboxyle (sous forme déprotonée −COO⁻ en solution aqueuse) et une chaîne latérale portant un groupe hydroxyle, ce qui en fait un acide aminé polaire et non chargé.
La L-thréonine est essentielle chez l'humain, ce qui signifie que l'organisme ne peut pas la synthétiser : elle doit être apportée par l'alimentation.
La L-thréonine est synthétisée à partir de l'aspartate chez des bactéries comme *Escherichia coli*.
La L-thréonine est codée par tous les codons commençant par AC (ACU, ACC, ACA et ACG).
Les chaînes latérales de la L-thréonine sont souvent liées par des liaisons hydrogène. Les petits motifs les plus fréquemment formés résultent d'interactions avec la sérine : coudes ST, motifs ST (souvent situés au début des hélices alpha) et agrafes ST (généralement au milieu des hélices alpha).
La L-thréonine est un acide aminé essentiel qui joue un rôle crucial dans la synthèse des protéines et divers processus métaboliques chez les organismes vivants.
La L-thréonine est classée comme un acide aminé polaire et hydrophile en raison de son groupe hydroxyle (-OH), qui contribue à sa solubilité dans l'eau.
La L-thréonine est un constituant des protéines et intervient dans la synthèse d'autres biomolécules importantes, notamment la glycine et la sérine.
La formule moléculaire de la L-thréonine est C₄H₉NO₃ et sa masse moléculaire est d'environ 119,12 g/mol.
On trouve couramment de la L-thréonine dans divers aliments, en particulier les produits laitiers, la viande et certaines céréales. Outre son importance nutritionnelle, la L-thréonine est également utilisée dans les industries pharmaceutique et biotechnologique pour la production de protéines thérapeutiques et comme complément alimentaire.
Le numéro CAS 72-19-5 identifie la L-thréonine de manière unique dans les bases de données chimiques, facilitant ainsi son étude et son application dans divers domaines scientifiques.
Propriétés chimiques de la L-thréonine
Point de fusion : 256 °C (décomposition) (littérature)
α : -28,4 °C (C=6, H₂O)
Point d'ébullition : 222,38 °C (estimation approximative)
Densité : 1,3126 (estimation approximative)
Densité apparente : 370 kg/m³
Indice de réfraction : -28 °C (C=6, H₂O)
FEMA : 4710 | L-THRÉONINE
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : H₂O : 50 mg/mL
Aspect : poudre
pKa : 2,09 (à 25 °C)
Couleur : jaune
pH : 5-6 (100 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : la L-thréonine ADM est un produit de haute qualité spécialement conçu pour l'alimentation animale. Produite grâce à une technologie de pointe, la L-Thréonine ADM est composée à 100 % de L-Thréonine isomériquement pure, ce qui garantit une biodisponibilité de 100 % chez les porcs, les volailles et autres animaux. Arôme légèrement savoureux.
Type d'odeur : savoureux
Source biologique : non animale
Pouvoir rotatoire : [α]20/D 28,5 ± 0,5°, c = 5 % dans H₂O
Solubilité dans l'eau : 90 g/L (20 °C)
Merck : 14 9380
Numéro JECFA : 2119
BRN : 1721646
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Application principale : analyse cellulaire
Ingrédients cosmétiques : Soin capillaire
Antistatique
Lissage ou ondulation des cheveux
InChI : 1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
Clé InChI : AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
LogP : -2,94
Référence CAS : 72-19-5
Référence chimique NIST : Thréonine (72-19-5)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : L-Thréonine (72-19-5)
Numéro CAS non étiqueté : 72-19-5
Utilisations
1. La L-Thréonine est un complément alimentaire important qui pourrait fortifier Les céréales, les pâtisseries et les produits laitiers, riches en tryptophane, contribuent à la récupération de l'organisme en cas de fatigue et favorisent la croissance et le développement.
Grâce à sa structure contenant de la thréonine hydroxylée, qui retient l'eau à la surface de la peau et se combine aux chaînes oligosaccharidiques pour protéger les membranes cellulaires, la L-thréonine joue un rôle important dans l'organisme. Elle favorise la synthèse des phospholipides et l'oxydation des acides gras, et est également utilisée en médecine.
2. En recherche biochimique, les acides aminés pharmaceutiques peuvent être utilisés comme compléments alimentaires pour traiter l'anémie.
3. Les acides aminés sont principalement utilisés sous forme de perfusions, de préparations complètes et comme fortifiants alimentaires.
Une carence en thréonine peut entraîner une perte d'appétit, une perte de poids, une stéatose hépatique, une atrophie testiculaire, des anomalies des cellules antéhypophysaires, des troubles de la coloration et des anomalies du développement osseux.
Contre-indications : Une perfusion de 22,5 g chez l'adulte peut provoquer de la fièvre, des maux de tête et d'autres effets indésirables.
4. Compléments alimentaires. Pour répondre aux besoins en protéines céréalières, la L-lysine est la première utilisée, suivie de la L-thréonine.
Bien que la teneur en L-thréonine soit élevée, la liaison entre les peptides et la thréonine est difficile à hydrolyser, ce qui rend son absorption et sa digestion difficiles.
La L-thréonine peut également être utilisée dans la préparation de perfusions et de préparations complètes d'acides aminés.
5. Acide aminé essentiel pour l'organisme, la L-thréonine contribue à améliorer la nutrition et la condition physique.
Méthode de production :
1. Hydrolyse de protéines naturelles (séricine, caséine, fibroïne, etc.) riches en thréonine, séparation et purification par résine échangeuse d'ions.
La L-thréonine est obtenue par réaction entre la glycine, le cuivre et l'acétaldéhyde (voir « DL-thréonine »). La solution de DL-thréonine résultante est introduite dans des cristaux de type L qui subissent une séparation optique spécifique pour obtenir la L-histidine.
2. Méthode de fermentation directe
Le glucose est utilisé comme matière première. La synthèse auxotrophe et l'inhibition par rétroaction des analogues structuraux ont permis d'obtenir une production d'acide L-thréonine de 18 g/L, une production d'acide glutamique de 14 g/L par Corynebacterium et une production de bacilles de la race Clayey de 14 g/L.
Glucose [Brevibacterium, Corynebacterium glutamicum, bacilles de la race Clayey] → L-thréonine
3. Synthèse chimique
Après synthèse chimique, la thréonine est un mélange de quatre isomères optiques, appelé DL-thréonine.
La thréonine en forme de L étant un constituant des protéines, il est nécessaire de la séparer des autres isomères optiques, puis d'isoler ces derniers pour obtenir la L-thréonine.
Une réaction aldolique similaire se produit lorsque le cuivre réagit avec la glycine et l'acétaldéhyde en milieu alcalin, conduisant à un mélange de thréonine et d'autres composés. En fonction de leur stabilité et de leur solubilité, les composés ayant subi une élimination du cuivre ont été séparés en DL-thréonine, puis en L-thréonine, qui a finalement été isolée.
La synthèse et l'amplification du procédé de production sont décrites ci-dessous.
Procédé de synthèse
Préparation de la glycine : 189 g (2 mol) d’acide monochloroacétique et 2100 ml (3,3 mol) de solution de formaldéhyde sont mélangés et refroidis à une température inférieure à 10 °C. 750 ml (10 mol) d’ammoniaque concentrée sont ajoutés goutte à goutte, en contrôlant le débit et en maintenant la température inférieure à 10 °C.
Après l’ajout d’ammoniaque, le mélange est maintenu à 30 °C pendant 4 h. La solution est concentrée sous pression jusqu’à un volume de 300 à 400 ml, jusqu’à cristallisation.
Après lavage et séchage de la glycine brute, on ajoute environ 1,5 à 2 fois son volume d’eau à la glycine brute, on chauffe jusqu’à dissolution complète, puis on ajoute 1 % de charbon actif pour la décoloration. Après filtration, on ajoute 2 à 2,5 fois son volume de méthanol et on place le mélange au réfrigérateur pendant une nuit. Les cristaux sont recueillis par filtration et la glycine est obtenue.
Le rendement est d’environ 60 à 68 %.
Préparation du complexe glycine-cuivre :
Dissoudre 100 g de glycine dans 7 L d’eau et chauffer à 60 °C. Ajouter lentement 80 g de carbonate de cuivre à la solution et incuber pendant 1 h à 60 °C.
Filtrer la solution avant refroidissement afin d’éliminer le carbonate de cuivre n’ayant pas réagi.
Recueillir le filtrat et le laisser refroidir naturellement. Précipiter des cristaux bleus aciculaires (contenant de l’eau de cristallisation moléculaire). Recueillir les cristaux par filtration, les laver et les sécher à 60 °C pour obtenir le complexe glycine-cuivre. Le rendement est d’environ 95 à 98 %.
Préparation du cuivre thréonine
52,5 g de cuivre glycine sont dissous dans 425 ml de méthanol sous agitation. À une température inférieure à 10 °C, 80 ml d'éthanol sont ajoutés. 5 g d'hydroxyde de sodium sont dissous dans 90 ml de méthanol et la solution est pré-dissoute jusqu'à stabilisation de la température. Le mélange est maintenu à 60 °C pendant 1 heure. Les insolubles sont filtrés avant refroidissement. 5,5 ml d'acide acétique glacial sont ajoutés au filtrat. Le méthanol est ensuite évaporé à sec sous pression réduite, puis le mélange est agité pendant une nuit avec 75 ml de méthanol.
Les cristaux sont recueillis par filtration, lavés et séchés pour obtenir le mélange de cuivre thréonine (Su) et d'autres composés. Le rendement est d'environ 68 à 74 %.
Élimination du cuivre
427 g de cuivre thréonine sont dissous dans 6 L d'une solution d'hydroxyde d'ammonium à 10 %. Après dissolution complète, le culot est recueilli par filtration, puis adsorbé sur une résine échangeuse de cations 732. Les lavages sont effectués successivement avec une solution aqueuse de ninhydrine 2 mol/L jusqu'à ce que l'éluant ne réagisse plus.
L'éluant et le film sont combinés et concentrés à 1,5 L. 3 L d'éthanol sont ajoutés pour former des cristaux, puis la solution est placée au réfrigérateur pendant une nuit. Les cristaux sont recueillis par filtration pour obtenir la DL-thréonine brute. Le rendement est d'environ 62 % à 73,8 %.
42 g de DL-thréonine brute sont dissous dans 126 ml d'eau par chauffage. Le filtrat est blanchi et filtré. 252 ml d'éthanol sont ajoutés, la solution est refroidie pendant une nuit, puis filtrée. Les cristaux purifiés sont de la DL-thréonine. Le rendement est d'environ 87 % à 91,3 %.
Séparation et raffinage :
810 g de DL-thréonine et 90 g de DL-thréonine ont été ajoutés à 2,88 L d’eau. Le mélange a été agité lentement (environ 50 tr/min) et chauffé à plus de 95 °C jusqu’à dissolution complète.
Le mélange a ensuite été refroidi à 40 °C, et 10 % de D-thréonine (par rapport à la masse totale de DL-thréonine) a été obtenu. Le refroidissement s’est poursuivi lentement jusqu’à 30 °C (15 min par goutte de 1 °C) afin de cristalliser la D-thréonine.
Les cristaux ont été recueillis par filtration et séchés à 80 °C pour obtenir la D-thréonine. Le filtrat a été recueilli et séparé en D-thréonine et en une quantité équivalente de DL-thréonine (environ 150-170 g), afin de maintenir le volume total constant. La même opération a été effectuée avec la D-thréonine obtenue (mais à une température plus basse, environ 40 °C, avec ajout de L-thréonine) pour obtenir de la L-thréonine.
Cette opération répétée permet de séparer la D-thréonine et la L-thréonine.
Les produits bruts de D-thréonine et de L-thréonine ont ensuite été combinés pour être raffinés, c'est-à-dire recristallisés. On a ajouté de la D-thréonine et de la L-thréonine à quatre reprises, puis la solution a été chauffée à 90 °C. On a ajouté 1 % de charbon actif et le filtrat a été recueilli avant refroidissement. On a ensuite ajouté deux fois son volume d'éthanol et, sous agitation occasionnelle, on a obtenu un précipité de D-thréonine et de L-thréonine, avec un rendement d'environ 87,3 % à 91,6 %.
La teneur en L-thréonine est supérieure à 95 %. Son point d'insensibilité à la lumière (α) est compris entre 26 et 29 °C. La chromatographie sur papier a révélé une seule tache.
