L-treonin, vücudunuzun sentezleyemediği, yani beslenme yoluyla alınması gereken temel bir amino asittir.
L-treonin, protein sentezi, kolajen ve elastin oluşumu, bağışıklık fonksiyonu ve sağlıklı bir sindirim sisteminin korunması için hayati öneme sahiptir.
L-treonin ayrıca yaygın olarak besin takviyesi olarak da kullanılmaktadır.
CAS: 72-19-5
MF: C4H9NO3
MW: 119.12
EINECS: 200-774-1
Eş anlamlılar
L-2-AMİNO-3-HİDROKSİBÜTANOİK ASİT; L(-)-TREONİN; H-THR-OH-TREONİN; L-TREONİN ekstra saf CHR; L-α-amino-β-hidroksi-bütirik asit; L-β-hidroksi-2-aminobütirik asit; 2-Amino-3-hidroksibütanoik asit, [R-(R*,S*)]; (2S,3R)-L-Treonin
W. C. Rose tarafından 1935 yılında lif protein hidrolizatından L-Treoninin izole edilmesi ve tanımlanması, bunun son esansiyel amino asit olduğunu kanıtlamıştır.
L-treonin, hayvanlarda son derece önemli fizyolojik bir role sahiptir, çünkü hayvancılıkta ikinci veya üçüncü sınırlayıcı amino asittir.
Örneğin, büyümeyi teşvik eder, bağışıklık fonksiyonunu güçlendirir vb.
Diyet amino asitlerini dengeleyerek ideal protein oranına yakın bir oran oluşturur ve hayvan yemi gereksinimlerindeki protein içeriğini azaltır.
Treonin eksikliği, yem alımında azalmaya, büyüme geriliğine, yem verimliliğinde düşüşe ve bağışıklık fonksiyonunun baskılanmasına ve diğer semptomlara yol açabilir.
Son yıllarda, lizin ve metiyonin sentez ürünleri yemlerde yaygın olarak kullanılmaya başlandıkça, treonin hayvan performansını etkileyen sınırlayıcı bir faktör haline gelmektedir.
Treonin üzerine yapılacak daha fazla çalışma, hayvancılık ve kümes hayvanı üretimini etkin bir şekilde geliştirmeye yardımcı olabilir.
L-treonin hayvanlar tarafından sentezlenemez, ancak hayvan büyümesi, ağırlık ve yağsız et artışı, yem dönüşümünün azaltılması için amino asit bileşimini hassas bir şekilde dengelemek için gerekli bir amino asittir.
L-treonin ayrıca, düşük amino asit sindirilebilirliğine sahip yem hammaddelerinin değerini artırabilir ve düşük enerjili yemlerin üretim performansını iyileştirebilir.
Ayrıca, L-treonin yemdeki ham protein seviyelerini düşürebilir, yem azot kullanımını iyileştirebilir ve yem maliyetlerini düşürebilir.
Bu nedenle L-treonin, domuzlar, tavuklar, ördekler ve yaşlı su ürünleri yetiştiriciliği ve çiftçiliğinde kullanılabilir.
L-treonin, mısır nişastası ve diğer hammaddeler kullanılarak daldırma fermantasyonu yoluyla rafine edilerek üretilen bir yem katkı maddesidir.
L-treonin, yemdeki amino asit dengesini ayarlayabilir, büyümeyi teşvik edebilir, et kalitesini iyileştirebilir ve düşük amino asit sindirilebilirliğine sahip yem hammaddelerinin değerini artırabilir ve düşük proteinli yem üretebilir, protein kaynaklarından tasarruf sağlayabilir, yem bileşenlerinin maliyetini düşürebilir, gübre ve idrarın azot içeriğini azaltabilir ve hayvanın ürettiği amonyağın konsantrasyonunu ve salınım hızını düşürebilir.
L-treonin, domuz yavrusu yemi, domuz yemi, tavuk yemi, karides yemi ve yılan balığı yemine yaygın olarak eklenmektedir.
L-treonin, proteinlerin biyosentezinde kullanılan bir amino asittir.
L-treonin, bir α-amino grubu (suda çözündüğünde protonlanmış −NH+3 formundadır), bir karboksil grubu (suda çözündüğünde deprotonlanmış −COO− formundadır) ve bir hidroksil grubu içeren bir yan zincir içerir; bu da onu polar, yüksüz bir amino asit yapar.
L-treonin insanlarda esansiyeldir, yani vücut onu sentezleyemez: diyetten alınmalıdır.
L-treonin, E. coli gibi bakterilerde aspartattan sentezlenir.
L-treonin, AC ile başlayan tüm kodonlar (ACU, ACC, ACA ve ACG) tarafından kodlanır.
L-treonin yan zincirleri genellikle hidrojen bağlarıyla bağlanmıştır; En yaygın küçük motifler, serin ile etkileşimlere dayalı olarak oluşur: ST dönüşleri, ST motifleri (genellikle alfa sarmallarının başında) ve ST zımbaları (genellikle alfa sarmallarının ortasında).
L-treonin, canlı organizmalarda protein sentezinde ve çeşitli metabolik süreçlerde hayati bir rol oynayan temel bir amino asittir.
L-treonin, suda çözünürlüğüne katkıda bulunan hidroksil (-OH) grubu nedeniyle polar, hidrofilik bir amino asit olarak sınıflandırılır.
L-treonin, proteinlerin yapı taşlarından biridir ve glisin ve serin de dahil olmak üzere diğer önemli biyomoleküllerin sentezinde yer alır.
L-treoninin moleküler formülü C4H9NO3'tür ve moleküler ağırlığı yaklaşık 119,12 g/mol'dür.
L-treonin, özellikle süt ürünleri, et ve bazı tahıllar olmak üzere çeşitli gıda kaynaklarında yaygın olarak bulunur.
Beslenme açısından öneminin yanı sıra, L-treonin, ilaç ve biyoteknoloji endüstrilerinde terapötik proteinlerin üretiminde ve besin takviyesi olarak da kullanılmaktadır.
CAS numarası 72-19-5, L-treonini kimyasal veri tabanlarında benzersiz bir şekilde tanımlayarak, çeşitli bilimsel alanlarda incelenmesini ve uygulanmasını kolaylaştırmaktadır.
L-Treonin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 256 °C (ayrışma) (literatür)
alfa: -28,4 º (c=6, H2O)
Kaynama noktası: 222,38 °C (yaklaşık tahmin)
yoğunluk: 1,3126 (yaklaşık tahmin)
hacim yoğunluğu: 370 kg/m3
kırılma indisi: -28 ° (C=6, H2O)
FEMA: 4710 | L-TREONİN
Saklama sıcaklığı: 2-8 °C
Çözünürlük: H2O: 50 mg/mL
Form: Toz
pKa: 2,09 (25℃'de)
Renk: Sarı
PH: 5-6 (100 g/l, H2O, 20℃)
Koku: ADM L-Treonin, yem endüstrisi için özel olarak tasarlanmış yüksek kaliteli bir üründür. Gelişmiş teknolojiyle üretilen ADM L-Treonin, %100 izomerik olarak saf L-Treonin'den oluşur ve bu da domuzlar, kümes hayvanları ve diğer hayvanlar için %100 biyoyararlanım anlamına gelir.
Koku Tipi: Lezzetli
Biyolojik Kaynak: Hayvansal Olmayan Kaynak
Optik Dönme: [α]20/D 28,5±0,5°, c = %5 H2O'da
Suda Çözünürlük: 90 g/L (20 ºC)
Ürün Kodu: 14,9380
JECFA Numarası: 2119
BRN: 1721646
Stabilite: Kararlı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Başlıca Uygulama: hücre analizi
Kozmetik İçerik Fonksiyonları: SAÇ BAKIM
ANTİSTATİK
SAÇ DALGALANDIRMA VEYA DÜZLEŞTİRME
InChI: 1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
InChIKey: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
LogP: -2.94
CAS Veritabanı Referansı: 72-19-5 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Treonin (72-19-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: L-Treonin (72-19-5)
CAS Numarası Etiketsiz: 72-19-5
Kullanım Alanları
1. L-Treonin önemli bir maddedir 1. Tahılları, hamur işlerini, süt ürünlerini güçlendirebilen, vücuttaki yorgunluğu giderebilen ve triptofan gibi büyüme ve gelişmeyi destekleyebilen besin takviyesi.
İçerdiği yapıdaki treonin hidroksil sayesinde insan derisinde suyu tutabilir ve oligosakkarit zincirleriyle birleşerek hücre zarlarını koruyabilir.
L-treonin, vücutta önemli bir rol oynar, tıp alanında da fosfolipid sentezini ve yağ asidi oksidasyonunu destekler.
2. Biyokimyasal araştırmalar için, farmasötik amino asitler öncelikle anemi tedavisinde besleyici bir ilaç olabilir.
3. İlaç olarak amino asitler esas olarak amino asit infüzyonlarında, kapsamlı amino asit preparatlarında ve gıda besin takviyelerinde kullanılır.
Örneğin, treonin eksikliği iştahsızlık, kilo kaybı, yağlı karaciğer, testis atrofisi, ön hipofiz hücreleri, boyanma değişiklikleri ve kemik gelişiminde sorunlara neden olabilir.
Yan etkiler ve kontrendikasyonlar: Yetişkin başına 22,5 g infüzyon, ateş, baş ağrısı ve diğer yan etkilere neden olabilir.
4. Besin takviyeleri.
Tahıl proteini ihtiyacını karşılamak için ilk olarak L-lizin, ardından L-treonin gelir.
L-treonin içeriği yüksek olmasına rağmen, peptit ve treonin arasındaki bağın hidrolizi zordur ve emilimi ve sindirimi kolay değildir.
L-treonin ayrıca amino asit infüzyonu ve kapsamlı amino asit preparatlarının hazırlanmasında da kullanılabilir.
5. İnsan vücudundaki temel amino asitlerden biri olan L-treonin, beslenmeyi ve fiziksel zindeliği iyileştirmek için kullanılabilir.
Üretim yöntemi
1. Yüksek treonin içeriğine sahip doğal proteinler (serisin, kazein, fibroin vb.) hidrolize edilir, iyon değişim reçinesi ile ayrıştırılır ve rafine edilir.
1. L-treonin, glisin, bakır ve asetaldehit reaksiyonundan (bkz. "DL-treonin") elde edilir; elde edilen DL-treonin çözeltisi, sadece L-optik çözünürlüğünü gerçekleştiren L-tipi kristaller içine aşılanır ve L-histidin elde edilir.
2. Doğrudan fermantasyon yöntemi
Glikoz hammadde olarak kullanılır, auxotrofik sentez ve yapısal analogların geri besleme inhibisyonu ve baskılanması ile L-treonin asit üretimi 18 g/L, Corynebacterium glutamik asit üretimi 14 g/L, kil benzeri basil oranı 14 g/L'dir.
Glikoz [Brevibacterium, Corynebacterium glutamicum, kil benzeri basil] → L-treonin
3. Kimyasal sentez
Treonin, kimyasal sentezden sonra dört optik izomerin karışımıdır ve DL-treonin olarak adlandırılır.
L şeklinde treonin proteinin bileşiminde yer alır, bu nedenle Su diğerlerinden ayrılmalı ve optik izomerler daha da izole edilerek L-treonin elde edilmelidir.
Bakırın glisin ve asetaldehit ile alkali koşullar altında benzer bir aldol reaksiyonuna girmesiyle Su bakır gövdesi ve diğer gövdelerin karışımı elde edilir.
Stabilite ve çözünürlüklerine göre bakır uzaklaştırılarak DL-treonin elde edilebilir ve son olarak L-treonin izole edilir.
Üretim sürecinin sentezi ve amplifikasyonu aşağıda açıklanmıştır.
Sentez Süreci
Glisin Hazırlama: 189 g (2 mol) monokloroasetik asit, 2100 ml (3,3 mol) formaldehit çözeltisi karıştırılır ve 10 ℃'nin altına soğutulur, 750 ml (10 mol) konsantre sulu amonyak eklenir, damla damla kontrol edilir, sıcaklık 10 ℃'yi geçmez.
Amonyak eklendikten sonra, 30 ℃'de 4 saat bekletilir. Kristalleşene kadar basınç altında 300-400 ml'ye kadar konsantre edilir.
Ham glisin yıkandıktan ve kurutulduktan sonra, ham glisine yaklaşık 1,5-2 katı miktarda su eklenir, çözünene kadar ısıtılır, %1 aktif karbon eklenerek renk giderilir; süzülür, hacminin 2-2,5 katı kadar metanol eklenir, buzdolabında bir gece bekletilir, kristaller süzülerek toplanır ve glisin elde edilir.
Geri kazanım oranı yaklaşık %60-68'dir.
Glisin Bakır Hazırlanışı
100 g glisin, 7 L su ilave edilerek 60 ℃'de çözünene kadar ısıtılır. Çözeltiye yavaşça 80 g bakır karbonat eklenir ve 60 ℃'de 1 saat inkübe edilir.
Çözelti soğumadan önce reaksiyona girmemiş bakır karbonatı uzaklaştırmak için çözelti süzülür.
Süzüntü doğal olarak soğumaya bırakılır, mavi iğne benzeri kristaller (moleküler kristal su ile) çökelir, kristaller süzülerek toplanır ve yıkanır, 60 ℃'de kurutularak glisin bakır elde edilir, verim yaklaşık %95-98'dir.
Treonin Bakır Hazırlanışı
52,5 g glisin bakıra 425 ml metanol eklenerek karıştırılıp çözündürüldü, ardından 10 ℃'nin altında bir sıcaklıkta 80 ml etanol eklendi, 90 ml metanol çözeltisine 5 g sodyum hidroksit eklenerek sıcaklık artışı durana kadar ön çözündürme işlemi yapıldı ve 60 ℃'de 1 saat reaksiyona sokuldu. Çözelti soğumadan önce çözünmeyen kısımlar süzüldü, süzüntüye 5,5 ml buzlu asetik asit eklendi, metanol düşük basınç altında kurutuldu ve 75 ml metanol ile birleştirilerek gece boyunca karıştırıldı.
Kristaller süzülerek toplandı, yıkandı ve kurutularak Su ve diğer bileşenlerin treonin bakır karışımı elde edildi, verim yaklaşık %68-74'tür.
Bakır Giderimi
427 g treonin bakıra, %10'luk amonyum hidroksit çözeltisi (6 L) eklendi, tamamen çözündü, süzülerek toplandı, katyon değişim reçinesi 732'ye adsorbe edildi, 2 mol/L su ile yıkandı, elüent ninhidrin reaksiyon vermeyene kadar işleme devam edildi.
Birleştirilen elüent ve film 1,5 L'ye konsantre edildi, kristaller oluşturmak için 3 L etanol eklendi ve gece boyunca buzdolabında bekletildi, kristaller süzülerek DL-treonin ham maddesi elde edildi. Geri kazanım yaklaşık %62-%73,8'dir.
42 g DL-treonin ham maddesine, ısıtarak çözünebilir hale getirmek için 126 ml su eklendi, süzüntü ağartıldı, 252 ml etanol eklendi, gece boyunca soğutuldu, süzülerek saflaştırılmış kristaller DL-treonin oldu. Geri kazanım yaklaşık %87-%91,3'tür.
Ayrıştırma, saflaştırma
810 g DL-treonin, 90 g DL-treonin, 2,88 L su ilave edilerek yavaşça karıştırıldı (yaklaşık 50 devir/dakika) ve tamamen çözünene kadar 95 ℃'nin üzerine ısıtıldı.
Daha sonra 40 ℃'ye soğutuldu ve toplam DL-treonin miktarının %10'u D-treonin olarak ayrıldı ve yavaşça 30 ℃'ye soğutuldu (1 ℃'lik düşüş için 15 dakika), D-treonin kristalleştirildi.
Kristaller süzülerek toplandı ve 80 ℃'de kurutularak D-treonin elde edildi.
Süzüntü toplandı ve toplam hacmi sabit tutmak için aynı miktarda DL-treonin (yaklaşık 150-170 g) ayrılarak D-treonin elde edildi. Aynı işlem, D-treonin ayrıştırılarak (ancak sıcaklık yaklaşık 40 ℃ daha düşük, L-treonin eklenerek) L-treonin elde edildi.
Bu tekrarlanan işlem, D-treonin ve L-treonini ayırmayı sağlar.
Ham D-treonin ve ham L-treonin birleştirilerek rafine edildi, yani yeniden kristalleştirildi.
D tipi ve L tipi treonin sırasıyla 4 kez su ile ilave edildi, çözelti 90 ℃'ye ısıtıldı, %1 aktif karbon eklendi, süzüntü soğumadan önce toplandı, hacminin 2 katı etanol eklenerek soğutuldu, ara sıra karıştırılarak D-treonin ve L-treonin kristalleri çöktürüldü, geri kazanım oranı yaklaşık %87,3-%91,6 oldu.
L-treonin içeriği %95'in üzerinde, [α] 20D-26 °--29 °, kağıt kromatografisi tek bir nokta gösterdi.