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L'acide L-aspartique (L-Asp) est un acide α-aminé naturel non essentiel dont la formule moléculaire est C₄H₇NO₄.
Il joue un rôle essentiel dans la biosynthèse des protéines, le métabolisme de l'azote, la neurotransmission et en tant que précurseur dans diverses voies de biosynthèse.
Cet article passe en revue ses propriétés chimiques et physiques, sa nomenclature, sa biosynthèse, son métabolisme, ses fonctions biologiques, ses applications industrielles et médicales, ses méthodes analytiques de détection et de quantification, ses profils de sécurité et toxicologiques, ainsi que les distinctions et l'importance de ses stéréoisomères.
Les orientations futures de la recherche et les questions scientifiques non résolues sont mises en évidence.
Introduction
Définition et structure chimique
L'acide L-aspartique est un acide α-aminé caractérisé par la présence de deux groupes carboxyles (ce qui en fait un acide aminé acide) et d'un groupe amino attaché au carbone α.
La formule chimique est C₄H₇NO₄ avec un poids moléculaire de 133,10 g/mol.
La molécule contient un centre chiral au niveau du carbone α, ce qui donne les stéréoisomères L (S) et D (R), la forme L étant la variante biologiquement active incorporée dans les protéines.
Contexte historique
L'acide L-aspartique a été isolé pour la première fois en 1827 par Auguste-Arthur Plisson et Étienne Ossian Henry à partir de l'hydrolyse de l'asparagine.
Depuis lors, il a été largement étudié en raison de son importance biologique et de ses applications industrielles.
Importance biologique
L’acide L-aspartique est un acteur clé des voies métaboliques, notamment du cycle de l’acide tricarboxylique (TCA) et du cycle de l’urée.
Il fonctionne également comme neurotransmetteur et participe aux processus de biosynthèse, notamment à la synthèse d’autres acides aminés et nucléotides.
Numéro de registre CAS et synonymes
Numéro CAS (acide L-aspartique) : 56‑84‑8
Synonymes : acide L‑2‑aminobutanedioïque, acide aminosuccinique, acide (S)‑aminosuccinique, L‑Asp, acide asparagique, acide L‑(+)-aspartique, acide L‑α‑aminosuccinique
Propriétés chimiques et physiques
Propriétés moléculaires
Formule : C₄H₇NO₄
Poids moléculaire : 133,10 g/mol
Densité : 1,66 g/cm³
Aspect : Poudre cristalline blanche
Point de fusion : > 300 °C (se décompose)
Comportement acido-basique et valeurs pKa
L'acide L-aspartique présente des propriétés acides grâce à ses deux groupes carboxyles. Les valeurs de pKa de l'acide L-aspartique à 25 °C sont approximativement :
groupe α‑carboxyle : 1,99
groupe β‑carboxyle (chaîne latérale) : 3,90
groupe α-amino : 9,90
Ces valeurs de pKa donnent lieu à des états d'ionisation distincts en fonction du pH, la forme zwitterionique prédominant à proximité du pH physiologique (~7,4).
Solubilité
Solubilité dans l'eau : ~5 g/L à 25 °C (augmente avec la température)
Insoluble dans les solvants organiques tels que l'éther et le chloroforme
Légèrement soluble dans les alcools
Propriétés optiques
Rotation optique : +32° (c = 1, 6N HCl) pour l'acide L-aspartique
Important pour confirmer la pureté énantiomérique
Nomenclature et registre
Nomenclature IUPAC
Acide (2S)‑2‑aminobutanedioïque
Le nom systématique reflète la stéréochimie et les groupes fonctionnels.
Numéros de registre et identifiants de base de données
CAS : 56‑84‑8 (acide L‑aspartique)
PubChem CID : 5960
CHEBI: 17053
DrugBank : DB00128
FÛT : C0004
HMDB : HMDB0000194
Le recoupement de ces éléments garantit une identification chimique précise dans divers contextes scientifiques.
Synonymes en détail
Synonyme Source / Contexte
Acide L‑2‑aminobutanedioïque IUPAC
Acide aminosuccinique Littérature chimique générale
base d'aspartate (ionisé)
Acide asparagique Ancienne nomenclature chimique
Acide L‑(+)-aspartique Descripteur de rotation optique
L-Asp sténographie biochimique
Rôles métaboliques
Cycle de l'urée : l'aspartate donne un groupe amino lors de la formation de l'argininosuccinate, essentiel à l'excrétion de l'azote.
Cycle TCA : l'aspartate s'interconvertit avec l'oxaloacétate, maintenant ainsi la fonction du cycle.
Biosynthèse des nucléotides : l'aspartate est un donneur d'azote clé dans la synthèse des purines et des pyrimidines.
Interconversion d'acides aminés : Précurseur de l'asparagine, de la méthionine, de la thréonine et de la lysine dans les micro-organismes et les plantes.
Transport et compartimentation
L'aspartate est transporté à travers les membranes mitochondriales via la navette malate-aspartate pour soutenir le transfert de NADH et la production d'ATP.
Ce mécanisme de navette est essentiel dans les tissus ayant des besoins énergétiques élevés tels que le cerveau et le cœur.
Catabolisme
L'aspartate est dégradé par l'aspartate ammoniac-lyase en fumarate et en ammoniac ou par l'asparaginase en asparagine, qui peut être ensuite catabolisée.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'ACIDE L-ASPARTIQUE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
