ACIDE L-ASPARTIQUE

L'acide L-aspartique est la forme L de l'acide aspartique.
L'acide L-aspartique est l'un des 20 acides aminés utilisés dans la synthèse des protéines.
L'acide L-aspartique est un acide aminé non essentiel pour l'homme, car il peut être synthétisé in vivo.

CAS : 56-84-8
MF : C4H7NO4
PM : 133,1
EINECS : 200-291-6

Synonymes
Acide L-aspartique USP, 98,5-101,5 % (Titrage : base anhydre) ; (s)-butanedioïque ; acide alpha-aminosuccinique ; acide asparagique ; acide asparagique ; acide asparaginique ; acide asparaginique ; asparaginase

L’acide L-aspartique est important dans la synthèse d’autres acides aminés et de certains nucléotides, et est un métabolite des cycles de l’acide citrique et de l’urée.
Chez les animaux, l’acide L-aspartique peut être utilisé comme neurotransmetteur.
L’acide L-aspartique peut être synthétisé chimiquement à partir du phtalimidomalonate de diéthylsodium.
Actuellement, la quasi-totalité des acides aspartiques sont fabriqués en Chine.
L'acide L-aspartique est utilisé comme édulcorant hypocalorique (constituant de l'aspartame), inhibiteur de tartre et de corrosion, et dans les résines.
L'une de ses applications croissantes est la fabrication d'acide polyaspartique, un polymère superabsorbant biodégradable.
L'acide L-aspartique peut également être utilisé dans l'industrie des engrais pour améliorer la rétention d'eau et l'absorption d'azote.
L'acide aspartique a été découvert en 1827 par Plisson, dérivé de l'asparagine, isolée du jus d'asperge en 1806 par ébullition dans une base.
L'énantiomère L de l'acide aspartique.
L'acide L-aspartique (symbole Asp ou D ; la forme ionique est appelée aspartate) est un acide α-aminé utilisé dans la biosynthèse des protéines.

L'isomère L de l'acide aspartique est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, c'est-à-dire les éléments constitutifs des protéines.
L'acide L-aspartique est l'un des deux acides aminés D fréquemment présents chez les mammifères.
À quelques rares exceptions près, l'acide L-aspartique n'est pas utilisé pour la synthèse des protéines, mais est incorporé à certains peptides et joue un rôle de neurotransmetteur/neuromodulateur.

Comme tous les autres acides aminés, l'acide L-aspartique contient un groupe amino et un acide carboxylique.
Le groupe α-amino de l'acide L-aspartique est sous forme protonée –NH+
3 dans des conditions physiologiques, tandis que son groupe acide α-carboxylique est déprotoné –COO− dans des conditions physiologiques.
L'acide L-aspartique possède une chaîne latérale acide (CH2COOH) qui réagit avec d'autres acides aminés, enzymes et protéines de l'organisme.
Dans des conditions physiologiques (pH 7,4), dans les protéines, la chaîne latérale se présente généralement sous forme aspartate chargée négativement, –COO−. L'acide L-aspartique est un acide aminé non essentiel chez l'homme, ce qui signifie que l'organisme peut le synthétiser selon ses besoins.
L'acide L-aspartique est codé par les codons GAU et GAC.

Dans les protéines, les chaînes latérales d'aspartate sont souvent liées par des liaisons hydrogène pour former des spires ou des motifs asx, fréquemment présents à l'extrémité N-terminale des hélices alpha.
L'acide aspartique, comme l'acide glutamique, est classé comme un acide aminé acide, avec un pKa de 3,9 ; cependant, dans un peptide, ce pKa dépend fortement de l'environnement local et peut atteindre 14.
Le code à une lettre D pour l'aspartate a été attribué arbitrairement, avec le mnémonique proposé « acide asparDique ».

Propriétés chimiques de l'acide L-aspartique
Point de fusion : > 300 °C (déc.) (lit.)
Alpha : 25 º (c=8, HCl 6 N)
Point d'ébullition : 245,59 °C (estimation approximative)
Densité : 1,66
Masse volumique apparente : 430 kg/m3
FEMA : 3656 | ACIDE L-ASPARTIQUE
Indice de réfraction : 1,4540 (estimation)
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C. Solubilité H₂O : 5 mg/mL
Forme : poudre
pka : 1,99 (à 25 °C)
Couleur : blanc
PH : 2,5-3,5 (4 g/l, H₂O, 20 °C)
Odeur : goût acide
Source biologique : synthétique
Rotation optique : [α]20/D +24,7±1°, c = 5 % dans 5 M HCl
Odeur : inodore
Solubilité dans l’eau : 5 g/l (25 °C)
λmax λ : 260 nm Amax : 0,20
λ : 280 nm Amax : 0,10
Merck : 14 840
Numéro JECFA : 1429
BRN : 1723530
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts. InChIKey : CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N
LogP : -0,67
Référence CAS : 56-84-8
Référence chimique NIST : Acide L-aspartique (56-84-8)
Système d’enregistrement des substances EPA : Acide L-aspartique (56-84-8)

L’acide L-aspartique est un cristal blanc ou une poudre cristalline au goût légèrement acide.
Soluble dans l’eau bouillante, légèrement soluble dans l’eau à 25 °C (0,5 %), facilement soluble dans une solution diluée d’acide et d’hydroxyde de sodium et insoluble dans l’éthanol et l’éther éthylique.
L’acide L-aspartique se décompose lorsqu’il est chauffé à 270 °C.
Le point isoélectrique de l’acide L-aspartique est de 2,77 et sa rotation spécifique est associée au solvant soluble.
L'acide L-aspartique est dextre en solution acide et aqueuse, mais lévogyre en solution alcaline.
Combiné à HNO₂, à l'alcool ou au chlorure d'acyle, il peut produire respectivement de l'acide L-malique, un ester et un amide.
L'acide L-aspartique est un ingrédient de la mélasse de canne à sucre et de betterave non mûres.
L'acide L-aspartique (abrégé en Asp ou D) est un acide α-aminé de formule chimique HOOCCH(NH₂)CH₂COOH.

L'anion carboxylate, le sel ou l'ester de l'acide aspartique est appelé aspartate.
Le lysomère de l'aspartate est l'un des 20 acides aminés protéinogènes, c'est-à-dire les éléments constitutifs des protéines.
Les codons de l'acide L-aspartique sont GAU et GAC.
L'acide aspartique est, avec l'acide glutamique, classé comme un acide aminé acide avec un pKa de 3,9. Cependant, dans un peptide, le pKa dépend fortement de l'environnement local.
Un pKa aussi élevé que 14 n'est pas rare.
L'acide L-aspartique est omniprésent dans la biosynthèse.
Comme pour tous les acides aminés, la présence de protons acides dépend de l'environnement chimique local du résidu et du pH de la solution.
L'acide L-aspartique est un acide monoaminodicarboxylique aliphatique (acide aminé) et un constituant bien connu des protéines.
Cristaux incolores.
Soluble dans l'eau ; Insoluble dans l'alcool et l'éther.
Optiquement actif.

Utilisations
L'acide L-aspartique est utilisé comme complément électrolytique pour les transfusions d'aminophénols, comme complément d'ions inorganiques (K+, Ca+, etc.) et comme antifatiguant.
L'aspartate de potassium et de magnésium, sous forme injectable ou en solution buvable, peut être utilisé en cas d'arythmie, d'extrasystoles, de tachycardie, d'hypokaliémie, d'hypomagnésémie, d'insuffisance cardiaque, d'infarctus du myocarde, d'angine de poitrine, d'hépatite, de cirrhose et d'autres maladies causées par une intoxication aux glycosides cardiaques.
En raison de sa faible toxicité, l'acide L-aspartique ne peut être injecté sans dilution ; les patients souffrant d'insuffisance rénale et de bloc de conduction auriculo-ventriculaire doivent l'utiliser avec prudence.
L'acide L-aspartique est utilisé comme composant de la nutrition parentérale et entérale, ainsi que comme ingrédient pharmaceutique.
L'acide L-aspartique est utilisé pour la culture cellulaire et dans les procédés de fabrication.
L'acide L-aspartique est largement utilisé en complémentation minérale sous forme de sel.
L'acide L-aspartique est un acide aminé utilisé comme agent revitalisant pour la peau.
L'acide L-aspartique est utilisé comme complément alimentaire. Il peut être mélangé à des minéraux pour former des composés tels que l'aspartate de potassium, l'aspartate de cuivre, l'aspartate de manganèse, l'aspartate de magnésium, l'aspartate de zinc, etc.
L'augmentation de l'absorption, et donc du potentiel d'utilisation, de ces minéraux par l'ajout d'aspartate présente certains bienfaits pour la santé.
De nombreux athlètes utilisent des compléments minéraux à base d'acide L-aspartique par voie orale pour améliorer leurs performances.
L'acide aspartique et l'acide glutamique jouent un rôle important en tant qu'acides généraux dans les centres actifs des enzymes, ainsi que dans le maintien de la solubilité et du caractère ionique des protéines.
L'acide L-aspartique peut favoriser un métabolisme robuste et est parfois utilisé pour traiter la fatigue et la dépression.
L'acide L-aspartique est utilisé comme composant de la nutrition parentérale et entérale.
Dans les produits pharmaceutiques, l'acide L-aspartique est utilisé comme détoxifiant de l'ammoniac, accélérateur de la fonction hépatique et anti-fatigue.

Production
L'acide L-aspartique est principalement produit par voie enzymatique.
L'acide L-aspartique agit sur l'acide fumarique et l'ammoniac, ce qui produit de l'acide L-aspartique.
Culture de souche : Eschrichia coli Asl.881 a été cultivée.
Le milieu de culture habituel pour le jus de viande est l'agar-agar.
Le milieu en vase contient 7,5 % d'eau de macération de maïs, 2,0 % d'acide fumarique et 0,02 % de MgSO4·7H2O.
Ajuster le pH de la solution à 6,0 avec de l'eau ammoniacale, puis verser 50 à 100 ml de milieu de culture dans un flacon conique de 500 ml après ébullition et filtration.
Prélever les graines fraîchement cultivées sur une pente ou dans un liquide, inoculer le milieu de culture dans un flacon à agitation, agiter pendant une nuit à 37 °C, ajuster le pH à 5,0 avec 1 mol/L de HCl après avoir agrandi la culture progressivement jusqu'à 1 000-2 000 L, refroidir à température ambiante après avoir maintenu la culture à 45 °C pendant 1 h, centrifuger dans une supercentrifugeuse rotative et recueillir le thalle contenant l'aspartase.
Aspartase immobilisée : Préparer un bioréacteur pour prélever 20 kg de cellules humides d'E. Coli, les suspendre dans le surnageant de culture après centrifugation dans 80 L (ou 80 L de solution saline), maintenir à 40 °C, puis ajouter 90 L de solution de gélatine à 12 % et de solution de glutaraldéhyde à 1,0 %, maintenue à 40 °C.

Bien mélanger, laisser refroidir et solidifier, tremper dans une solution de glutaraldéhyde à 0,25 %, maintenir à 5 °C après une nuit, couper en petits morceaux (3 à 5 mm³), tremper dans une solution de glutaraldéhyde à 0,25 % à 5 °C pendant une nuit, sortir et éluer avec de l'eau, égoutter pour obtenir des E. coli immobilisés contenant de l'aspartase et les charger dans un bioréacteur rempli en réserve.
Conversion : Une solution de substrat de fumarate d'ammonium à 1 mol/L (dont 1 mmol/L de MgCl², pH 8,5), maintenue à 37 °C, circule dans un bioréacteur à vitesse constante (VCN) en continu si le taux de conversion maximal est supérieur à 95 %. La solution de conversion est alors obtenue. Ébauche et raffinage : Ajouter progressivement 1 mol/L de HCl à la solution de conversion pour ajuster le pH à 2,8, placer à 5 °C pendant une nuit pour cristalliser, filtrer pour préparer la cristallisation, égoutter après lavage à l’eau, sécher à 105 °C pour obtenir de l’acide L-aspartique brut.
Recristalliser avec de l’ammoniaque diluée, dissoudre dans une solution à 15 % (pH 5,0) avec de l’ammoniaque, ajouter 1 % de charbon actif, agiter et laisser mijoter pendant 1 h à 70 °C, filtrer immédiatement pour éliminer les scories, refroidir le filtrat, maintenir à 5 °C pendant une nuit pour cristalliser, filtrer pour obtenir la cristallisation et obtenir les produits finis d’acide L-aspartique après séchage sous vide à 85 °C.

Synthèse
L’acide L-aspartique est non essentiel chez les mammifères, étant produit à partir d’oxaloacétate par transamination.
L'acide L-aspartique peut également être généré à partir de l'ornithine et de la citrulline dans le cycle de l'urée.
Chez les plantes et les micro-organismes, l'aspartate est le précurseur de plusieurs acides aminés, dont quatre sont essentiels à l'homme : la méthionine, la thréonine, l'isoleucine et la lysine.
La conversion de l'aspartate en ces autres acides aminés commence par sa réduction en son « semi-aldéhyde », O₂CCH(NH₂)CH₂CHO.

L'asparagine est dérivée de l'aspartate par transamidation :
-O₂CCH(NH₂)CH₂CO₂ - + G C (O)NH₃+ O₂CCH(NH₂)CH₃CONH₃+ + GC(O)O
(où GC(O)NH₃ et GC(O)OH désignent respectivement la glutamine et l'acide glutamique). Sur le plan enzymatique, l'acide aspartique est synthétisé de manière réversible par une réaction de transamination entre l'acide oxaloacétique et l'acide glutamique en présence de phosphate de pyridoxal.

Biosynthèse
Dans l'organisme humain, l'aspartate est le plus souvent synthétisé par transamination de l'oxaloacétate.
La biosynthèse de l'aspartate est facilitée par une enzyme aminotransférase : le transfert d'un groupe amine d'une autre molécule, comme l'alanine ou la glutamine, produit de l'aspartate et un acide alpha-céto.

Synthèse chimique
Industriellement, l'acide L-aspartique est produit par amination du fumarate, catalysée par la L-aspartate ammoniac-lyase.
L'acide aspartique racémique peut être synthétisé à partir du phtalimidomalonate de diéthyl sodium (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).