L ACIDE MALIQUE

NUMÉRO CAS : 97-67-6

NUMÉRO CE : 202-601-5

FORMULE MOLÉCULAIRE : HO2CCH2CH(OH)CO2H

POIDS MOLÉCULAIRE : 134,09

L'acide L-malique est l'isomère naturel de l'acide malique, que l'on trouve principalement dans les fruits aigres et non mûrs.
L'acide L-malique est un acide organique que l'on trouve couramment dans le vin. Il joue un rôle important dans la stabilité microbiologique du vin.
L'acide L-malique est un réactif -amino protecteur sélectif pour les dérivés d'acides aminés.
L'acide L-malique est également un synthon polyvalent pour la préparation de composés chiraux, notamment les agonistes des récepteurs -opioïdes, l'analogue 1α,25-dihydroxyvitamine D3 et la phoslactomycine B.
L'acide L-malique est un composé organique de formule moléculaire C4H6O5.

L'acide L-malique est un acide dicarboxylique qui est fabriqué par tous les organismes vivants, contribue au goût aigre des fruits et est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide L-malique a deux formes stéréoisomères, bien que seul l'isomère L existe naturellement.
Les sels et esters de l'acide malique sont appelés malates.
L'anion de l'acide L-malique est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.

L'acide L-malique joue un rôle important en biochimie.
Dans le processus de fixation du carbone C4, le malate est une source de CO2 dans le cycle de Calvin.
Dans le cycle de l'acide citrique, le (S)-malate est un intermédiaire, formé par l'ajout d'un groupe -OH sur la face si du fumarate.
Il peut également être formé à partir de pyruvate via des réactions anaplérotiques.
L'acide L-malique est presque inodore (parfois une légère odeur âcre) avec un goût acidulé et acide.
L'acide L-malique n'est pas piquant. Peut être préparé par hydratation de l'acide maléique; par fermentation à partir de sucres.

L'acide L-malique est également synthétisé par la carboxylation du phosphoénolpyruvate dans les cellules de garde des feuilles des plantes.
L'acide L-malique, en tant qu'anion double, accompagne souvent les cations potassium lors de l'absorption des solutés dans les cellules de garde afin de maintenir l'équilibre électrique dans la cellule.
L'accumulation de ces solutés au sein de la cellule de garde diminue le potentiel de soluté, permettant à l'eau de pénétrer dans la cellule et de favoriser l'ouverture des stomates.
L'acide L-malique a été isolé pour la première fois du jus de pomme par Carl Wilhelm Scheele en 1785.
Antoine Lavoisier a proposé en 1787 le nom acide malique, qui est dérivé du mot latin pour pomme, malum, tout comme son nom de genre Malus.
En allemand, il est nommé Äpfelsäure (ou Apfelsäure) d'après le pluriel ou le singulier du fruit pomme, mais le sel(s) Malat(e).

L'acide L-malique est l'acide principal dans de nombreux fruits, notamment les abricots, les mûres, les myrtilles, les cerises, les raisins, les mirabelles, les pêches, les poires, les prunes et les coings et est présent en concentrations plus faibles dans d'autres fruits, tels que les agrumes.
L'acide L-malique contribue à l'acidité des pommes non mûres. Les pommes aigres contiennent des proportions élevées d'acide.
L'acide L-malique est présent dans les raisins et dans la plupart des vins avec des concentrations atteignant parfois 5 g/l.
L'acide L-malique confère un goût acidulé au vin ; la quantité diminue avec l'augmentation de la maturité des fruits.
Le goût de l'acide malique est très net et pur chez la rhubarbe, une plante dont il est l'arôme principal.

L'acide L-malique est également un composant de certains arômes artificiels de vinaigre, tels que les croustilles aromatisées « sel et vinaigre ».
Dans les agrumes, les fruits produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide malique que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
Le processus de fermentation malolactique convertit l'acide malique en acide lactique beaucoup plus doux.
L'acide L-malique est naturellement présent dans tous les fruits et de nombreux légumes, et est généré dans le métabolisme des fruits.
L'acide L-malique, lorsqu'il est ajouté aux produits alimentaires, est désigné par le numéro E E296.

L'acide L-malique est parfois utilisé avec ou à la place de l'acide citrique moins acide dans les bonbons aigres.
Ces bonbons sont parfois étiquetés avec un avertissement indiquant qu'une consommation excessive peut provoquer une irritation de la bouche.
L'acide L-malique est approuvé comme additif alimentaire dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande.
L'acide L-malique est un acide 2-hydroxydicarboxylique qui est de l'acide succinique dans lequel l'un des hydrogènes attachés à un carbone est remplacé par un groupe hydroxy.
L'acide L-malique a un rôle de régulateur de l'acidité alimentaire et de métabolite fondamental.
L'acide L-malique est un acide 2-hydroxydicarboxylique et un acide C4-dicarboxylique.

L'acide L-malique dérive d'un acide succinique.
L'acide L-malique est un acide conjugué d'un malate(2-) et d'un malate.
L'acide L-malique, un acide hydroxydicarboxylique, se trouve dans toutes les formes de vie.
L'acide L-malique n'existe naturellement que sous forme d'énantiomère L.
L'acide L-malique ne doit pas être confondu avec les acides maléique et malonique à consonance similaire.

L'acide L-malique, comme l'acide citrique, est un acidifiant à usage général.
Le nom acide malique est normalement associé aux pommes.
En fait, le nom commun malik dérive du mot latin mala, bien qu'il contienne un important composant acide comme la canneberge, le raisin, la goyave, la myrtille, la papaye, le fruit de la passion, la pêche, la poire, l'ananas, la prune et la framboise.
Bien que l'acide malique soit utilisé dans de nombreux produits alimentaires, il est souvent préféré dans les aliments contenant des pommes tels que le cidre en raison de son arôme et de son coût relativement plus élevé que l'acide citrique.
L'acide L-malique, cependant, a une saveur plus pleine et plus douce que l'acide citrique, ce qui est utile dans les boissons à faible teneur en énergie où l'acide malique masque le goût désagréable de certains édulcorants artificiels.
L'acide L-malique se positionne économiquement entre les acides citrique et tartrique en termes de prix.
L'acide L-malique donne à de nombreux fruits, en particulier aux pommes, leur saveur caractéristique.

L'acide L-malique est souvent appelé « acide de pomme ». Le mot malic est dérivé du latin mālum, pour lequel Malus, le genre qui contient toutes les espèces de pommes, est également nommé.
La taille du marché mondial de l'acide L-malique (naturel et manufacturé1) est de 200 millions de dollars américains ; le marché américain est de 35 millions de yens.
L'utilisation finale principale aux États-Unis est pour aromatiser les boissons, les aliments et les confiseries, avec des quantités beaucoup plus petites utilisées dans les cosmétiques et les produits de soins personnels.
Le prix de l'acide malique varie de 0,90 $ US à 10,00 $ US/kg, selon la pureté, la quantité et l'utilisation finale.
L'acide L-malique est un acide dicarboxylique organique au goût acidulé qui joue un rôle dans de nombreux aliments aigres ou acidulés.
Les pommes contiennent de l'acide malique, qui contribue à l'acidité d'une pomme verte. L'acide malique peut donner un goût acidulé au vin, bien que la quantité diminue avec l'augmentation de la maturité des fruits.
Sous sa forme ionisée, l'acide malique est appelé malate. Le malate est un intermédiaire du cycle du TCA avec le fumarate.

L'acide L-malique peut également être formé à partir de pyruvate comme l'une des réactions anaplérotiques.
Chez l'homme, l'acide malique est à la fois dérivé de sources alimentaires et synthétisé dans le corps par le cycle de l'acide citrique ou cycle de Krebs qui se déroule dans les mitochondries. L'importance du malate pour la production d'énergie dans le corps pendant les conditions aérobies et anaérobies est bien établie.
Dans des conditions aérobies, l'oxydation du malate en oxaloacétate fournit des équivalents réducteurs aux mitochondries via la navette redox malate-aspartate.
Dans des conditions anaérobies, où une accumulation d'excès d'équivalents réducteurs inhibe la glycolyse, la réduction simultanée de l'acide malique en succinate et l'oxydation en oxaloacétate est capable d'éliminer les équivalents réducteurs accumulés.
Cela permet à l'acide malique d'inverser l'inhibition de la glycolyse et de la production d'énergie par l'hypoxie.
Dans des études sur des rats, il a été constaté que seul le malate tissulaire est épuisé après une activité physique exhaustive.

D'autres métabolites clés du cycle de l'acide citrique nécessaires à la production d'énergie se sont avérés inchangés.
Pour cette raison, une carence en acide malique a été supposée être une cause majeure d'épuisement physique.
Notamment, il a été démontré que l'administration d'acide malique à des rats élève le malate mitochondrial et augmente la respiration mitochondriale et la production d'énergie.
L'acide L-malique est un produit chimique présent dans certains fruits et vins. Il est utilisé pour fabriquer des médicaments.
L'acide L-malique (E 296) est préféré dans l'industrie des boissons en raison de sa compatibilité avec les substances aromatiques, de son goût durable en bouche et de sa facilité de dissolution.

L'acide L-malique est utilisé dans les produits levants et les boissons concentrées en raison de sa capacité à prolonger la durée de conservation des produits alimentaires.
L'acide L-malique est également utilisé dans les aliments en conserve car il permet de contrôler le pH des produits alimentaires.
L'acide L-malique est utilisé dans la production de produits laitiers et de bière, car il réduit la formation de sédiments.
L'acide L-malique est utilisé dans la production de bonbons durs avec sa capacité à augmenter la luminosité et la clarté.
Acide L-malique (E296) Il est utilisé pour le nettoyage des surfaces métalliques à l'exception des aliments.

Les sels d'acide L-malique (acide malique) sont un régulateur d'acidité à usage général.
L'acide L-malique est utilisé dans l'industrie alimentaire pour créer et accentuer l'effet d'arôme naturel.
Une demande a été déposée pour inclure l'utilisation de l'acide malique dans les opérations de transformation des aliments biologiques.
L'acide malique DL synthétique est utilisé comme ajusteur de pH dans les opérations de transformation des aliments.
L'acide L-malique est un auxiliaire de transformation des aliments utilisé dans les thés glacés en bouteille, les boissons sèches, les sodas, les produits de boulangerie, les jus, les confiseries, les gélatines, les desserts, les spécialités glacées et les boissons pour sportifs.
Les utilisations non alimentaires de l'acide malique comprennent les produits pharmaceutiques, les peintures, le nettoyage des métaux, la galvanoplastie, les savons.
La règle finale du NOP ne répertorie pas l'acide malique comme substance approuvée autorisée dans le traitement de produits « biologiques » en vertu des articles 205.605 ou 205.606.
Cependant, la règle répertorie l'acide citrique comme auxiliaire technologique approuvé à l'article 205.605 si l'acide citrique est produit par fermentation microbienne de substances glucidiques (non synthétiques).

Les normes relatives à l'acide L-malique stipulent que l'acide malique ne doit pas être utilisé uniquement comme exhausteur de goût, de couleur ou de texture ou comme conservateur.
L'acide L-malique est demandé pour être utilisé comme ajusteur de pH.
L'acide L-malique est également utilisé dans les mélanges secs pour boissons, les sodas, les produits de boulangerie, les jus, les bonbons, les gélatines, les desserts, les spécialités surgelées et d'autres aliments.
L'acide L-malique est souvent utilisé dans la production de boissons hypocaloriques.
L'acide L-malique est légèrement moins cher que l'acide citrique et peut remplacer l'acide citrique dans certains CB aromatisés.
L'acide L-malique améliore les saveurs de fruits dans les boissons gazeuses en prolongeant leur libération et ainsi les cellules réceptrices sont stimulées pendant une période plus longue, ce qui est traduit par le cerveau comme une saveur de fruit plus forte.

L'acide L-malique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidifiants utilisés dans les boissons gazeuses.
Le résultat est un poids réduit des packs d'acidifiants pré-pesés.
L'acide L-malique peut également réduire les coûts et, s'il est utilisé, il est recommandé de le dissoudre dans un sirop de boisson (0,03 % - 0,90 %) une fois que l'ajout de benzoates est complètement dissous.
Malgré le nom à consonance menaçant de l'acide L-malique, le mot acide malique vient du mot latin malum, qui signifie pomme.
L'acide L-malique a été isolé pour la première fois du jus de pomme en 1785, et c'est ce qui donne à certains aliments et boissons un goût aigre.
Si vous êtes amateur de vins légèrement acides, l'acide malique a probablement joué un grand rôle.

L'acide L-malique, également appelé « acide de pomme » et « acide de fruit », est un composé organique que l'on trouve dans de nombreux aliments préparés.
L'acide L-malique se trouve naturellement dans les pommes, en particulier sa peau et d'autres fruits.
L'acide L-malique est ce qu'on appelle l'acide organique alpha-hydroxy et se trouve également dans de nombreuses espèces végétales et animales.
Cet intermédiaire est l'élément clé du cycle de Krebs (également appelé cycle de l'acide citrique), principal cycle de production d'énergie cellulaire.
L'acide L-malique se trouve généralement sur l'étiquette des aliments, mais il n'est ni dangereux ni toxique pour la santé humaine.
L'acide L-malique a pour but d'augmenter l'acidité des aliments, de leur donner plus de saveur, mais il est également utilisé comme agent aromatisant et stabilisateur de couleur.

L'acide L-malique est identifié par l'abréviation E296.
Ce composé acidifiant est largement utilisé dans l'industrie alimentaire et est généralement obtenu par synthèse chimique.
L'acide L-malique se trouve normalement dans les jus de fruits (principalement des raisins ou des pommes), mais aussi dans les gelées, les tartinades de fruits, les confitures, le vin et certains aliments hypocaloriques.
L'acide malique se trouve dans la nature en petites quantités dans les aliments tels que les pruneaux, les groseilles, les tomates et même les bananes.
Cet acide de fruit est étroitement lié à l'acide et se caractérise par un goût aigre, amer, fort et pénétrant.

L'acide L-malique est utilisé comme exhausteur de goût et acidifiant alimentaire.
Les gens prennent de l'acide malique par voie orale pour la fatigue et la fibromyalgie.
Dans les aliments, l'acide malique est utilisé comme agent aromatisant pour donner aux aliments un goût acidulé.
Dans la fabrication, l'acide malique est utilisé pour ajuster l'acidité des cosmétiques.
L'acide L-malique est un produit chimique de base qui a été isolé pour la première fois sous forme cristalline au XVIIIe siècle, mais il est problématique depuis plus de 100 ans en raison de sa résistance à la formation de cristaux adaptés à l'analyse optique ou aux rayons X.

Les cristallisations d'acide L-malique à partir de la masse fondue et des solutions sont réévaluées ici. En effet, le LMA cristallise mal à partir de l'eau.
L'acide L-malique est une substance naturellement présente dans les pommes et les poires. Il est considéré comme un acide alpha-hydroxy, une classe d'acides naturels couramment utilisés dans les produits de soins de la peau.
Également vendu sous forme de complément alimentaire, l'acide malique offrirait une variété d'avantages.
L'acide L-malique se trouve naturellement dans les fruits, notamment les abricots, les mûres, les myrtilles, les cerises, les raisins, les pêches, les poires et les prunes.
L'acide L-malique est également présent dans certains agrumes.

Dans les aliments, l'acide malique peut être utilisé pour acidifier ou aromatiser les aliments ou empêcher la décoloration des aliments. Il peut également être utilisé avec d'autres ingrédients en cosmétique.
L'utilisation d'acide malique dans le cadre de votre routine de soins de la peau peut aider à résoudre des problèmes tels que la pigmentation, l'acné ou le vieillissement cutané. Mais gardez à l'esprit que c'est une bonne idée de faire un test de patch lors de l'utilisation de nouveaux produits et d'éviter le contour des yeux.
Si vous choisissez de prendre un supplément d'acide malique, les National Institutes of Health (NIH) offrent des conseils aux consommateurs. L'organisation vous recommande de rechercher une étiquette d'informations sur le supplément sur le produit. Cette étiquette contiendra des informations vitales, notamment la quantité d'ingrédients actifs par portion et d'autres ingrédients ajoutés.
Enfin, l'organisation suggère que vous recherchiez un produit qui contient un sceau d'approbation d'une organisation tierce qui fournit des tests de qualité. Ces organisations comprennent U.S. Pharmacopeia, ConsumerLab.com et NSF International. Un sceau d'approbation de l'une de ces organisations ne garantit pas la sécurité ou l'efficacité du produit, mais il fournit l'assurance que le produit a été correctement fabriqué, contient les ingrédients énumérés sur l'étiquette et ne contient pas de niveaux nocifs de contaminants.

LES USAGES:

L'isomère naturel est la forme L qui a été trouvée dans les pommes et de nombreux autres fruits et plantes.
Réactif protecteur sélectif des -amino pour les dérivés d'acides aminés. Synthon polyvalent pour la préparation de composés chiraux, y compris les récepteurs -opioïdes.
Poudre ou granulés cristallins blancs ou presque blancs ayant une légère odeur et un goût fortement acide.
L'acide L-malique est hygroscopique. La matière synthétique produite commercialement en Europe et aux États-Unis est un mélange racémique, alors que la matière naturellement présente dans les pommes et de nombreux autres fruits et plantes est lévogyre.
L'acide L-malique est le troisième plus petit acide alpha-hydroxy en termes de taille moléculaire.
Bien qu'il soit utilisé dans de nombreux produits cosmétiques, notamment ceux indiquant une teneur en « acide de fruits » et généralement destinés à l'anti-âge, contrairement aux acides glycolique et lactique, ses bienfaits cutanés n'ont pas été largement étudiés.
Certains formulateurs considèrent qu'il est difficile de travailler avec, en particulier par rapport à d'autres AHA, et cela peut être quelque peu irritant.

L'acide L-malique est rarement utilisé comme seul AHA dans un produit. On le trouve naturellement dans les pommes.
L'acide L-malique est un acidulant qui est l'acide prédominant dans les pommes.
L'acide L-malique existe sous forme de poudre cristalline blanche ou de granulés et est considéré comme hygroscopique.
Par rapport à l'acide citrique, il est légèrement moins soluble mais reste facilement soluble dans l'eau avec une solubilité de 132 g/100 ml à 20°c.

L'acide L-malique a un goût acide apparent plus fort et a une rétention de goût plus longue que l'acide citrique qui culmine plus rapidement mais ne masque pas l'arrière-goût aussi efficacement.
Une quantité de 0,362-0,408 kg d'acide malique équivaut à 0,453 kg d'acide citrique et à 0,272-0,317 kg d'acide fumarique en acidité.
A des températures supérieures à 150°c, il commence à perdre de l'eau très lentement pour produire de l'acide fumarique.
L'acide L-malique est utilisé dans les boissons gazeuses, les boissons mélangées à sec, les puddings, les gelées et les garnitures aux fruits.
L'acide L-malique est utilisé dans les bonbons durs car l'acide L-malique a un point de fusion plus bas (129°c) que l'acide citrique, ce qui améliore la facilité d'incorporation.

APPLICATION:

Lorsque l'acide L-malique est utilisé pour rehausser la saveur dans l'industrie alimentaire, moins d'additifs aromatisants sont généralement nécessaires.
Cela améliore les économies tandis que le profil de saveur global est plus large et plus naturel.
Dans les boissons non alcoolisées, l'acide malique est un acidifiant préféré car il peut rehausser les saveurs des fruits et masquer l'arrière-goût de certains sels.
L'acide L-malique est préféré dans les mélanges en poudre en raison de sa vitesse de dissolution rapide.
Dans les boissons contenant des édulcorants intenses, l'acidité de longue durée de l'acide malique masque l'édulcorant par la suite, et ses capacités de mélange et de fixation offrent une saveur équilibrée.
L'utilisation d'acide malique à la place de l'acide citrique dans les boissons enrichies en calcium prévient la turbidité causée par la précipitation du citrate de calcium.

L'acide L-malique a un point de fusion inférieur à celui des autres acides alimentaires - ce qui signifie qu'il peut être ajouté aux bonbons durs fondus sans ajouter d'eau, ce qui augmente la durée de conservation car le niveau d'humidité initial dans les bonbons durs est inférieur.
Les produits de boulangerie fourrés aux fruits (biscuits, collations, tartes et gâteaux) ont une saveur de fruits plus forte et plus naturellement équilibrée lorsque la garniture aux fruits contient de l'acide malique.
La texture du gel de pectine est plus homogène en raison de la capacité tampon de l'acide malique.
L'acide L-malique est le composant actif prédominant du concentré de jus de pruneau en tant qu'inhibiteur naturel de moisissure dans la cuisson des produits.
L'acide L-malique peut être utilisé pour préparer :

-diéthyl (S)-malate
-éthyl (R)-2-hydroxyl-4-phénylbutanoate
-éthyl (S)-2-hydroxyl-4-phénylbutanoate
-D-homophénylalanine chlorhydrate d'ester éthylique
-furo[3,2-i]indolizines

APPLICATION PHARMACEUTIQUE :

L'acide L-malique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques comme acidulant à usage général.
L'acide L-malique possède une légère saveur de pomme et est utilisé comme agent aromatisant pour masquer les goûts amers et donner de l'acidité.
L'acide L-malique est également utilisé comme alternative à l'acide citrique dans les poudres effervescentes, les bains de bouche et les comprimés de nettoyage des dents.
De plus, l'acide L-malique a des propriétés chélatantes et antioxydantes.
L'acide L-malique peut être utilisé avec l'hydroxytoluène butylé comme synergiste afin de retarder l'oxydation dans les huiles végétales.
Dans les produits alimentaires, il peut être utilisé à des concentrations allant jusqu'à 420 ppm.
Sur le plan thérapeutique, l'acide L-malique a été utilisé localement en association avec l'acide benzoïque et l'acide salicylique pour traiter les brûlures, les ulcères et les plaies.
L'acide L-malique a également été utilisé par voie orale et parentérale, soit par voie intraveineuse, soit par voie intramusculaire, dans le traitement des troubles hépatiques et comme sialagogue.

AVANTAGES:

L'acide L-malique se trouve dans les fruits et légumes et est produit naturellement dans le corps lorsque les glucides sont convertis en énergie.
Alors que certaines recherches suggèrent que les suppléments d'acide L-malique peuvent aider les personnes atteintes de certaines conditions, des essais cliniques de haute qualité sont nécessaires.
Lorsqu'il est appliqué sur la peau, on dit que l'acide malique réduit les signes du vieillissement, élimine les cellules mortes de la peau, aide au traitement de l'acné et favorise l'hydratation de la peau.
Un certain nombre de premières études publiées dans les années 1990 et au début des années 2000 indiquent que l'acide malique peut être bénéfique lorsqu'il est appliqué sur la peau.
Lors de tests sur des animaux et des cellules humaines, les auteurs des études ont découvert que l'acide malique pouvait aider à augmenter la production de collagène et à inverser les signes de vieillissement cutané induits par le soleil.
Des recherches plus récentes sur l'acide malique appliqué localement comprennent une petite étude publiée dans le Journal of Drugs in Dermatology en 2013.
Pour l'étude, les chercheurs ont affecté les personnes atteintes de mélasma (un trouble courant marqué par des plaques de peau anormalement foncée) à un régime de soins de la peau qui comprenait l'utilisation de vitamine C topique et d'acide malique.
À un suivi moyen de 26 mois, le régime s'est avéré être un traitement efficace à court terme pour le mélasma.

L'acide L-malique est également utilisé pour améliorer les performances sportives lorsqu'il est pris sous forme de supplément.
L'acide L-malique est parfois associé à des suppléments de créatine afin d'améliorer l'absorption de la créatine par le corps.
Les partisans affirment que l'acide malique peut favoriser la production d'énergie, augmenter l'endurance à l'exercice et aider à combattre la fatigue musculaire.
Pour une étude publiée dans Acta Physiologica Hungarica en 2015, les chercheurs ont étudié l'efficacité d'un supplément de créatine-malate chez les sprinteurs et les coureurs de fond.
Après six semaines de supplémentation combinée à un entraînement physique, il y a eu une augmentation significative des performances physiques des sprinteurs, mesurées par la puissance maximale, le travail total, la composition corporelle et les niveaux élevés d'hormone de croissance.
Chez les coureurs de fond, il y a eu une augmentation significative de la distance parcourue.

L'acide L-malique est un précurseur du citrate, une substance censée empêcher le calcium de se lier à d'autres substances dans l'urine qui forment des calculs rénaux.
Le citrate peut également empêcher les cristaux de grossir en les empêchant de coller les uns aux autres.
Selon une étude préliminaire en laboratoire publiée en 2014, la consommation d'acide malique peut augmenter le pH de l'urine et les niveaux de citrate, rendant la formation de calculs moins probable.
Les auteurs de l'étude ont conclu que la supplémentation en acide malique peut être utile pour le traitement conservateur des calculs rénaux calciques.3
Dans une revue de 2016, les scientifiques ont suggéré qu'étant donné la teneur élevée en acide malique des poires, les recherches futures devraient déterminer si un régime alimentaire enrichi de poires et pauvre en viande et en sodium peut réduire la formation de calculs.

En plus de l'industrie alimentaire, l'acide L-malique est très souvent utilisé en cosmétique.
En fait, il existe de nombreuses crèmes de beauté, gommages et produits spécifiques pour le visage et le corps contenant plus ou moins de pourcentages de cette substance.
La raison de l'utilisation généralisée de ce qu'on appelle l'acide de pomme est étroitement liée à sa fonction biochimique.
L'acide L-malique est en effet impliqué dans la vie métabolique du cycle de Krebs et augmente les niveaux d'oxygène dans les muscles.
Depuis son ingestion par l'alimentation, un large éventail de bienfaits est donc disponible :

-L'acide L-malique améliore l'énergie alimentaire
-L'acide L-malique augmente la force physique chez ceux qui pratiquent des activités sportives intenses
-L'acide L-malique réduit la perception de la douleur due à la fibromyalgie chronique

AVANTAGES :

-L'acide L-malique dans les aliments offre un certain nombre d'avantages tels que :
-L'acide L-malique aide le corps à libérer l'énergie des aliments ;
-Augmente l'endurance physique des athlètes et des athlètes;
-Fournit un soutien précieux pendant la phase hypoxique de l'entraînement;
-L'acide L-malique peut soulager les symptômes de la fibromyalgie chronique, ce qui réduit la douleur.
-Pour les raisons ci-dessus, l'acide L-malique est fortement recommandé pour consommer des aliments contenant de l'acide malique, censé augmenter les performances physiques, notamment en cas de manque d'oxygène dans les cellules, pour ceux qui pratiquent des sports intenses, de compétition ou professionnels.
-L'acide L-malique peut prolonger les performances sportives pendant les phases hypoxiques de l'entraînement, en particulier lorsqu'il est pris comme complément nutritionnel.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-L'acide L-malique est presque inodore (parfois une légère odeur âcre).
-Ce composé a un goût acidulé, acide et non piquant.

FONCTION:

L'acide L-malique a une acidité propre, douce, lisse et persistante.
L'acide L-malique a des capacités d'amélioration de la saveur et de mélange.
L'acide L-malique aide le formulateur car il intensifie l'effet de nombreux arômes dans les aliments ou les boissons et réduit la quantité d'arôme habituellement nécessaire.
L'acide L-malique mélange différentes saveurs, ce qui donne une expérience gustative polyvalente, améliorant l'effet de certaines saveurs et améliorant l'arrière-goût.

L'acide L-malique améliore l'explosion et l'aromaticité de certaines notes gustatives dans certaines applications de boissons, et améliore et approfondit les saveurs appétissantes telles que le fromage et les piments rouges dans les enrobages de collations.
L'acide L-malique élargit le profil de saveur de nombreux produits, offrant une expérience de saveur plus riche et plus naturelle.
L'acide L-malique a un rapport de résolution élevé.
L'acide L-malique a une hygroscopicité inférieure à celle des acides citrique ou tartrique.
Il a un point de fusion plus bas que les autres acides pour une incorporation plus facile dans les bonbons fondus.
L'acide L-malique a de bonnes propriétés de chélation avec les ions métalliques.

L'acide L-malique a deux formes stéréoisomères, et seul l'isomère L est naturellement présent.
La production commerciale d'acide malique se fait par hydratation d'acide fumarique ou d'acide maléique, et le produit résultant est l'acide L-malique.

PRODUCTION:

L'acide L-malique racémique est produit industriellement par la double hydratation de l'anhydride maléique.
En 2000, la capacité de production américaine était de 5000 tonnes par an.
Les deux énantiomères peuvent être séparés par résolution chirale du mélange racémique, et l'énantiomère (S) peut être spécifiquement obtenu par fermentation d'acide fumarique.
L'acide malique a joué un rôle important dans la découverte de l'inversion de Walden et du cycle de Walden, dans lesquels l'acide (-)-malique est d'abord converti en acide (+)-chlorosuccinique par action du pentachlorure de phosphore.
L'oxyde d'argent humide convertit ensuite le composé chloré en acide (+)-malique, qui réagit ensuite avec PCl5 en acide (-)-chlorosuccinique.
Le cycle est terminé lorsque l'oxyde d'argent ramène ce composé en acide (-)-malique.

MÉCANISME D'ACTION :

L'acide L-malique est absorbé par le tractus gastro-intestinal d'où il est transporté via la circulation porte vers le foie.
Il existe quelques enzymes qui métabolisent l'acide malique.
L'enzyme acide L-malique catalyse la décarboxylation oxydative du L-malate en pyruvate avec réduction concomitante du cofacteur NAD+ (forme oxydée du nicotinamide adénine dinucléotide) ou NADP+ (forme oxydée du nicotinamide adénine dinucléotide phosphate).
Ces réactions nécessitent les cations divalents magnésium ou manganèse.
Trois isoformes d'enzyme malique ont été identifiées chez les mammifères : une enzyme malique cytosolique dépendante du NADP+, une enzyme malique mitochondriale dépendante du NADP+ et une enzyme malique mitochondriale dépendante du NAD(P)+.
Ce dernier peut utiliser soit le NAD+ soit le NADP+ comme cofacteur mais préfère le NAD+.
Le pyruvate formé à partir du malate peut lui-même être métabolisé de plusieurs manières, y compris le métabolisme via un certain nombre d'étapes métaboliques en glucose.
L'acide L-malique peut également être métabolisé en oxaloacétate via le cycle de l'acide citrique.
L'enzyme malique mitochondriale, en particulier dans les cellules du cerveau, peut jouer un rôle clé dans la voie de recyclage du pyruvate, qui utilise des acides dicarboxyliques et des substrats, tels que la glutamine, pour fournir du pyruvate afin de maintenir l'activité du cycle de l'acide citrique lorsque le glucose et le lactate sont faibles.

SÉCURITÉ:

L'acide L-malique est utilisé dans des formulations pharmaceutiques orales, topiques et parentérales en plus des produits alimentaires, et est généralement considéré comme un matériau relativement non toxique et non irritant.
Cependant, les solutions concentrées peuvent être irritantes.

ESPACE DE RANGEMENT:

L'acide L-malique est stable à des températures allant jusqu'à 150°C.
A des températures supérieures à 150°C, il commence à perdre de l'eau très lentement pour produire de l'acide fumarique ; une décomposition complète se produit à environ 180°C pour donner de l'acide fumarique et de l'anhydride maléique.
L'acide L-malique est facilement dégradé par de nombreux micro-organismes aérobies et anaérobies.
Les conditions d'humidité élevée et de températures élevées doivent être évitées pour éviter l'agglomération.
Les effets du broyage et de l'humidité sur l'acide malique ont également été étudiés.
Le matériau en vrac doit être stocké dans un conteneur bien fermé, dans un endroit frais et sec.

SYNONYME:

Acide DL-malique
6915-15-7
Acide 2-hydroxysuccinique
Acide 2-hydroxybutanedioïque
617-48-1
malate
Acide butanedioïque, hydroxy-
acide hydroxysuccinique
Kyselina Jablecna
Acide désoxytétrarique
acide hydroxybutanedioïque
Acide Pomalus
Acide malique, DL-
Musashi-no-Ringosan
acide alpha-hydroxysuccinique
Hydroxybutandisaeure
Acide dl-hydroxybutanedioïque
Caswell n° 537
Monohydroxybernsteinsaeure
Acide succinique, hydroxy-
Acide 2-hydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
Kyselina jablecna [tchèque]
FDA 2018
Acide DL-2-hydroxybutanedioïque