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L'acide L-malique est presque inodore (parfois avec une légère odeur âcre) et possède un goût acidulé.
L'acide L-malique n'est pas piquant.
Il peut être préparé par hydratation de l'acide L-malique ou par fermentation de sucres.
CAS : 97-67-6
Formule mathématique : C₄H₆O₅
Masse molaire : 134,09 g/mol
EINECS : 202-601-5
Synonymes : Acide L-(-)-malique, CP ; acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)- ; pinguosuan ; acide butanedioïque, hydroxy-, (S)- ; acide hydroxy-, (S)-butanedioïque ; acide L-(ii)-malique ; acide L-glycroxybutanedioïque ; acide L-malique
Forme optiquement active de l'acide L-malique de configuration (S). L'acide L-malique est un acide organique couramment présent dans le vin.
L'acide L-malique joue un rôle important dans la stabilité microbiologique du vin.
L'acide L-malique est un acide dicarboxylique naturel présent dans les fruits (notamment les pommes) et produit par tous les organismes vivants comme intermédiaire clé du cycle de Krebs.
L'acide L-malique se présente sous forme de poudre cristalline blanche au goût acidulé, souvent utilisée comme agent aromatisant, acidifiant alimentaire et dans les compléments alimentaires pour l'apport énergétique.
L'acide L-malique est un composé organique de formule moléculaire HO₂CCH(OH)CH₂CO₂H.
L'acide L-malique est un acide dicarboxylique produit par tous les organismes vivants, qui contribue à l'acidité des fruits et est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide L-malique possède deux formes stéréoisomères (énantiomères L et D), mais seul l'isomère L existe à l'état naturel.
Les sels et les esters de l'acide L-malique sont appelés malates. L'anion malate est un intermédiaire métabolique du cycle de l'acide citrique.
L'acide L-malique, de numéro CAS 97-67-6, est un composé organique naturel classé comme acide dicarboxylique.
L'acide L-malique est un solide cristallin incolore et inodore, soluble dans l'eau et possédant une saveur légèrement acidulée. On le trouve couramment dans divers fruits, notamment les pommes.
L'acide L-malique joue un rôle crucial dans le cycle de Krebs, une voie métabolique essentielle à la production d'énergie chez les organismes vivants.
Sa formule moléculaire est C₄H₆O₅. Il possède deux groupements fonctionnels carboxyle (-COOH), qui contribuent à son acidité et à sa réactivité.
L'acide L-malique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent aromatisant et acidifiant, rehaussant le goût des boissons et des confiseries.
De plus, l'acide L-malique trouve des applications dans les industries cosmétique et pharmaceutique grâce à sa capacité à réguler le pH et à agir comme agent chélateur. L'acide L-malique est généralement reconnu comme sûr (GRAS) lorsqu'il est utilisé dans les produits alimentaires. Sa biodégradabilité en fait une option respectueuse de l'environnement pour diverses applications.
Propriétés chimiques de l'acide L-malique
Point de fusion : 101-103 °C (littérature)
α : -2° (c = 8,5, H₂O)
Point d'ébullition : 167,16 °C (estimation approximative)
Masse volumique apparente : 600 kg/m³
Densité : 1,60
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : -6,5° (C = 10, acétone)
FEMA : 2655 | ACIDE L-MALIQUE
Point d'éclair : 220 °C
Température de stockage : À conserver à une température inférieure à +30 °C. Solubilité : H₂O : 0,5 M à 20 °C, limpide, incolore
Forme : Poudre
Couleur : Blanche
Densité : 1,595 (20/4 °C)
Odeur : Inodore
PH : 2,2 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
pKa : (1) 3,46, (2) 5,10 (à 25 °C)
Type d'odeur : Inodore
Source biologique : Microbienne
Pouvoir rotatoire : [α]₂₀/D 30 ± 2°, c = 5,5 % dans la pyridine
Solubilité dans l'eau : Soluble
Merck : 145707
Numéro JECFA : 619
BRN : 1723541
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Tampon
InChI : 1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
InChIKey : BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
LogP : -1,68
Référence CAS : 97-67-6
Référence NIST : Acide L-malique (97-67-6)
Enregistrement des substances de l’EPA : Acide L-malique (97-67-6)
L’acide L-malique est pratiquement inodore (parfois une légère odeur âcre).
L’acide L-malique a un goût acidulé, acide et non piquant.
Utilisations
L’acide L-malique est utilisé comme additif alimentaire et comme agent protecteur sélectif des groupes α-aminés pour les dérivés d’acides aminés. Synthétiseur polyvalent pour la préparation de composés chiraux, notamment les agonistes des récepteurs κ-opioïdes, un analogue de la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 et la phoslactomycine B.
L'isomère naturel est la forme L, présente dans les pommes et de nombreux autres fruits et plantes.
Réactif sélectif de protection des groupements α-aminés pour les dérivés d'acides aminés.
Synthétiseur polyvalent pour la préparation de composés chiraux, notamment les agonistes des récepteurs κ-opioïdes.
Intermédiaire en synthèse chimique.
Agent chélateur et tampon.
Agent aromatisant, exhausteur de goût et acidifiant alimentaire.
Actions biochimiques et physiologiques :
L'acide L-malique participe au métabolisme cellulaire.
L'acide L-malique est utilisé en pharmacie.
L'acide L-malique est utile dans le traitement des dysfonctionnements hépatiques et efficace contre l'hyperammoniémie.
L'acide L-malique est utilisé dans les perfusions d'acides aminés. L'acide L-malique est également utilisé comme nanomédicament dans le traitement des troubles neurologiques cérébraux.
Il s'agit d'un intermédiaire du cycle de Krebs (cycle de Krebs) et d'un partenaire de la navette acide malique-aspartate.
