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Numéro CAS : 2216-51-5
Numéro CE : 218-690-9
InfoCard ECHA : 100.016.992
PubChem CID : 16666
ChemSpider : 15803
Formule chimique : C10H20O
Masse molaire : 156,269 g·mol−1
Point de fusion : 36–38 °C
Point d'ébullition : 214,6 °C
Densité : 0.890 g·cm−3
Nom IUPAC préféré :
-5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol
Autres noms :
-2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol
-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
-3-p-Mentanol
-Hexahydrothymol
-Menthomenthol
- Camphre de menthe poivrée
Le L-menthol est un composé organique, plus précisément un monoterpénoïde, fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir des huiles de menthe de maïs, de menthe poivrée ou d'autres menthes.
Le L-menthol est une substance cristalline cireuse, claire ou blanche, qui est solide à température ambiante et fond légèrement au-dessus.
La principale forme de menthol présente dans la nature est le (-)-menthol, auquel est attribuée la configuration (1R, 2S, 5R).
Le L-menthol a des qualités anesthésiques locales et contre-irritantes, et il est largement utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge.
Le L-menthol agit également comme un agoniste faible des récepteurs κ-opioïdes.
Structure du L-menthol
Le menthol naturel existe sous la forme d'un stéréoisomère pur, presque toujours sous la forme (1R, 2S, 5R) (coin inférieur gauche du diagramme ci-dessous).
Dans le composé naturel, le groupe isopropyle est dans l'orientation trans par rapport aux groupes méthyle et hydroxyle.
Les énantiomères (+) et (-) du menthol sont les plus stables parmi ceux-ci en fonction de leurs conformations cyclohexane.
Avec l'anneau lui-même dans une conformation de chaise, les trois groupes volumineux peuvent s'orienter dans des positions équatoriales.
Les deux formes cristallines du menthol racémique ont des points de fusion de 28 °C et 38 °C.
Le (-)-L-menthol pur a quatre formes cristallines, dont la plus stable est la forme α, les larges aiguilles familières.
Propriétés biologiques du L-menthol
La capacité du L-menthol à déclencher chimiquement les récepteurs TRPM8 sensibles au froid dans la peau est responsable de la sensation de refroidissement bien connue qu'il provoque lorsqu'il est inhalé, mangé ou appliqué sur la peau.
En ce sens, le L-menthol est similaire à la capsaïcine, le produit chimique responsable du piquant des piments forts (qui stimule les capteurs de chaleur, également sans provoquer de véritable changement de température).
Les propriétés analgésiques du L-menthol sont médiées par une activation sélective des récepteurs κ-opioïdes.
Le L-menthol bloque les canaux calciques et les canaux sodiques sensibles à la tension, réduisant l'activité neuronale susceptible de stimuler les muscles.
Certaines études montrent que le L-menthol agit comme modulateur allostérique positif du récepteur GABAA et augmente la transmission gabaergique dans les neurones PAG.
Le L-menthol partage également des propriétés anesthésiques similaires au propofol, en modulant les mêmes sites du récepteur GABAA.
Le L-menthol est largement utilisé dans les soins dentaires comme agent antibactérien topique, efficace contre plusieurs types de streptocoques et de lactobacilles.
Le L-menthol abaisse également la tension artérielle et antagonise la vasoconstriction par l'activation de TRPM8.
Présence de L-menthol
Mentha arvensis (menthe sauvage) est la principale espèce de menthe utilisée pour fabriquer des cristaux de menthol naturels et des flocons de menthol naturels.
Cette espèce est principalement cultivée dans la région de l'Uttar Pradesh en Inde.
Le menthol est naturellement présent dans l'huile de menthe poivrée (avec un peu de menthone, l'ester d'acétate de menthyle et d'autres composés), obtenu à partir de Mentha × piperita (menthe poivrée).
Le menthol japonais contient également un petit pourcentage de néomenthol 1-épimère.
Biosynthèse du L-menthol
La biosynthèse du L-menthol a été étudiée chez Mentha × piperita et les enzymes impliquées ont été identifiées et caractérisées.
Le L-menthol commence par la synthèse du terpène limonène, suivie d'une hydroxylation, puis de plusieurs étapes de réduction et d'isomérisation.
Plus précisément, la biosynthèse du (-) L-menthol a lieu dans les cellules des glandes sécrétoires de la plante de menthe poivrée.
La géranyl diphosphate synthase (GPPS) catalyse d'abord la réaction de l'IPP et du DMAPP en géranyl diphosphate.
Production de L-menthol
Le menthol naturel est obtenu en congelant de l'huile de menthe poivrée.
Les cristaux de L-menthol résultants sont ensuite séparés par filtration.
La production mondiale totale de L-menthol en 1998 était de 12 000 tonnes dont 2 500 tonnes de synthèse.
En 2005, la production annuelle de L-menthol synthétique était presque le double.
Les prix se situent dans la fourchette de 10 à 20 $/kg avec des pics dans la région de 40 $/kg, mais ont atteint jusqu'à 100 $/kg.
En 1985, le L-menthol a été estimé que la Chine produisait la majeure partie de l'approvisionnement mondial en L-menthol naturel, bien que le L-menthol semble que l'Inde ait poussé la Chine à la deuxième place.
Applications du L-menthol
Le L-menthol est inclus dans de nombreux produits et pour diverses raisons. Ceux-ci inclus:
-Dans les produits en vente libre pour le soulagement à court terme des maux de gorge mineurs et des irritations mineures de la bouche ou de la gorge.
Exemples : baumes à lèvres et médicaments contre la toux.
-Comme antiprurigineux pour réduire les démangeaisons.
En tant qu'analgésique topique, il est utilisé pour soulager les douleurs mineures, telles que les crampes musculaires, les entorses, les maux de tête et les conditions similaires, seul ou combiné avec des produits chimiques tels que le camphre, l'eucahuile de lyptus ou capsaïcine. En Europe, il a tendance à se présenter sous forme de gel ou de crème, tandis qu'aux États-Unis, les patchs et les manchons sont très fréquemment utilisés.
Exemples : baume du tigre, patchs IcyHot ou manches genoux/coudes.
-Comme activateur de pénétration dans l'administration transdermique de médicaments.
Dans les décongestionnants pour la poitrine et les sinus (crème, patch ou inhalateur nasal).
Exemples : Vicks VapoRub, Mentholatum, Axe Brand, VapoRem, Mentisan.
-Dans certains médicaments utilisés pour traiter les coups de soleil, car il procure une sensation de fraîcheur (alors souvent associée à l'aloès).
-Dans les produits après-rasage pour soulager le feu du rasoir.
-En tant qu'additif de tabac à fumer dans certaines marques de cigarettes, pour la saveur et pour réduire l'irritation de la gorge et des sinus causée par le tabagisme. Le menthol augmente également la densité des récepteurs de la nicotine, ce qui augmente le potentiel de dépendance des produits du tabac.
- Couramment utilisé dans les produits d'hygiène bucco-dentaire et les remèdes contre la mauvaise haleine, tels que les bains de bouche, les dentifrices, les vaporisateurs pour la bouche et la langue, et plus généralement comme agent aromatisant alimentaire ; comme dans le chewing-gum et les bonbons.
-Comme pesticide contre les acariens trachéaux des abeilles mellifères.
-En parfumerie, le menthol est utilisé pour préparer des esters de menthyle pour souligner les notes florales (en particulier la rose).
-Dans les produits de premiers secours type "glace minérale" pour produire un effet rafraîchissant en remplacement de la vraie glace en l'absence d'eau ou d'électricité (pochette, patch/manchette ou crème).
-Dans divers patchs allant des patchs anti-fièvre appliqués sur le front des enfants aux "patchs pieds" pour soulager de nombreux maux (ces derniers étant beaucoup plus fréquents et élaborés en -Asie, notamment au Japon : certaines variétés utilisent des "protubérances fonctionnelles", ou petites bosses masser les pieds, les apaiser et les rafraîchir).
-Comme antispasmodique et relaxant des muscles lisses en endoscopie digestive haute.
-En chimie organique, le menthol est utilisé comme auxiliaire chiral en synthèse asymétrique. Par exemple, les esters de sulfinate fabriqués à partir de chlorures de sulfinyle et de menthol peuvent être utilisés pour fabriquer des sulfoxydes énantiomériquement purs par réaction avec des réactifs organolithiens ou des réactifs de Grignard. Le menthol réagit avec les acides carboxyliques chiraux pour donner des esters de menthyle diastéréomiques, qui sont utiles pour la résolution chirale.
-L-menthol peut être utilisé comme catalyseur pour la production de sodium pour le chimiste amateur via le processus de réduction du magnésium catalysé par l'alcool.
le menthol est potentiellement ergogénique (améliorant les performances) pour les performances sportives dans des environnements chauds
Réactions du L-menthol
Le L-menthol réagit à bien des égards comme un alcool secondaire normal.
Le L-menthol est oxydé en menthone par des agents oxydants tels que l'acide chromique ou le dichromate, bien que dans certaines conditions, l'oxydation puisse aller plus loin et ouvrir le cycle.
Le L-menthol se déshydrate facilement pour donner principalement du 3-menthène, par l'action de l'acide sulfurique à 2 %.
Le pentachlorure de phosphore (PCl5) donne du chlorure de menthyle.
Le L-menthol est un solide cristallin blanc avec une odeur et un goût de menthe poivrée.
Le L-menthol est un isomère lévo du menthol, un composé organique fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir de menthe poivrée ou d'huiles de menthe aux propriétés aromatisantes et anesthésiques locales.
Lorsqu'il est ajouté aux produits pharmaceutiques et aux aliments, le menthol fonctionne comme un fortifiant pour les arômes de menthe poivrée.
Le L-menthol a également un effet contre-irritant sur la peau et les muqueuses, produisant ainsi un effet analgésique ou anesthésique local.
Le L-menthol est un p-menthan-3-ol qui a une stéréochimie (1R,2S,5R).
Le L-menthol est l'énantiomère naturel le plus courant.
Le L-menthol a un rôle d'antiprurigineux, d'antitussif et d'antispasmodique.
Le L-menthol est un énantiomère d'un (+)-menthol.
Utilisation et fabrication de L-menthol
Trouvé dans l'huile de menthe poivrée et d'autres huiles de menthe; Utilisé comme arôme/parfum dans les liqueurs, les confiseries, les parfums, les cigarettes, les pastilles contre la toux et les inhalateurs nasaux ; Également utilisé comme antiprurigineux topique et anesthésique local vétérinaire, antiseptique, carminatif et sédatif gastrique; [Indice Merck] Utilisé au Canada pour lutter contre les acariens et en Europe dans les peintures et les laques, les adhésifs, les produits d'entretien des métaux, les produits de nettoyage, les produits d'entretien des chaussures et du cuir, les désinfectants, les solvants, les répulsifs, les cosmétiques, les agents odorants et les produits de soins pour animaux.
Utilisations industrielles du L-menthol
-Arôme et nutriment
- Agents odorants
-Arôme et nutriment
-Fragrance
- Agents odorants
Utilisations grand public du L-menthol
-Arôme et nutriment
- Agents odorants
Produits ménagers de L-menthol
Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Des informations sur 42 produits de consommation contenant du menthol, L- dans les catégories suivantes sont fournies :
-Commercial / Institutionnel
-À l'intérieur de la maison
-Soins personnels
-S'occuper d'un animal
Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
-Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
-Fabrication de produits alimentaires, de boissons et de tabac
-Autre (nécessite des informations supplémentaires)
Applications du L-menthol
-Parfum (profil d'odeur)
-Menthe forte, fraîche, rafraîchissante
-Saveur (profil gustatif)
-Menthe forte, fraîche, rafraîchissante
Le L-Menthol est un solide cristallin qui possède des propriétés antifongiques.
Le L-menthol est utilisé dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, unet produits alimentaires.
Le L-Menthol est produit à partir de la plante Mentha arvensis.
Il a été démontré que le mécanisme de réaction du L-menthol avec le chlorure de benzalkonium inhibe la croissance des cellules Hl-60 in vitro et démontre une puissante activité antifongique contre les isolats de Candida albicans.
Le L-menthol peut être extrait de Mentha arvensis par microextraction en phase solide sur une membrane polymère en utilisant un solvant organique comme agent d'extraction.
L'extrait est ensuite purifié par cristallisation ou chromatographie sur colonne.
Ce procédé peut également être utilisé pour d'autres composés, tels que le l-menthol, qui sont chimiquement apparentés au menthol.
Il a été démontré que le L-menthol a des effets chimiopréventifs contre l'adénocarcinome colorectal chez le rat et inhibe l'agrégation plaquettaire
Le L-Menthol est utilisé comme agent de refroidissement qui active fortement TRPM8. (Transient Receptor Potential Cation Channel, Subfamily M, Member 8 is a Protein Coding gene).
Le L-Menthol est utilisé comme analgésique (topique), agent antiprurigineux.
Le L-Menthol est utilisé comme : agent rafraîchissant, arôme alimentaire, médicament frais et antiprurigineux, médicament carminatif.
Les cristaux de L-Menthol sont utilisés pour les soins personnels et les cosmétiques.
Avantages du L-Menthol :
-facilement soluble dans l'eau
- n'est plus volatil
-chimiquement stable
-peut se conserver plus longtemps
Mesures de premiers secours du L-Menthol
Conseils généraux :
Si les symptômes persistent, appelez un médecin.
Lentilles de contact :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau, également sous les paupières, pendant au moins 15 minutes.
Obtenez des soins médicaux.
Contact avec la peau :
Obtenez des soins médicaux.
Laver immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Inhalation :
Retirer à l'air frais.
Obtenez des soins médicaux.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Ingestion
Nettoyer la bouche avec de l'eau et boire ensuite beaucoup d'eau.
Consulter un médecin si des symptômes apparaissent.
Identité de la substance
CE / N° liste : 218-690-9
N° CAS : 2216-51-5
Mol. formule : C10H20O
Classification et étiquetage des dangers du L-menthol
Avertissement! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, cette substance provoque une irritation oculaire grave et provoque une irritation cutanée.
À propos du L-menthol
Le L-menthol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
Le L-menthol est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations grand public du L-menthol
Le L-menthol est utilisé dans les produits suivants : vernis et cires, produits d'entretien de l'air, produits de lavage et de nettoyage, biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), cosmétiques et produits de soins personnels, parfums et fragrances et produits pharmaceutiques.
D'autres rejets dans l'environnement de L-menthol sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur en tant qu'auxiliaire technologique.
Durée de vie de l'article du L-menthol
Le rejet dans l'environnement de L-menthol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : traitement industriel par abrasion à faible taux de rejet (par exemple, coupe de textile, coupe, usinage ou meulage de métal).
D'autres rejets dans l'environnement de L-menthol sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton , équipement électronique), utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de relargage élevé (par exemple, relargage des tissus, des textiles pendant le lavage, élimination des peintures intérieures), utilisation en intérieur comme auxiliaire technologique et utilisation en extérieur comme auxiliaire technologique.
Le L-menthol est destiné à être libéré des parfums : vêtements, produits en papier, CD, gomme et jouets.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels du L-menthol
Le L-menthol est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits de polissage et cires, cosmétiques et produits de soins personnels.
Le L-menthol est utilisé dans les domaines suivants : services de santé.
Le L-menthol est utilisé pour la fabrication de : produits alimentaires et chimiques.
D'autres rejets dans l'environnement de L-menthol sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur en tant qu'auxiliaire technologique.
Formulation ou reconditionnement de L-menthol
Le L-menthol est utilisé dans les produits suivants : parfums et parfums, cosmétiques et produits de soins personnels, produits pharmaceutiques et produits de lavage et de nettoyage.
Le rejet dans l'environnement de L-menthol peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels du L-menthol
Le L-menthol est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, cosmétiques et produits de soins personnels et produits chimiques de laboratoire.
Le L-menthol est utilisé dans les domaines suivants : impression et reproduction de supports enregistrés.
Le L-menthol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits alimentaires, pâtes, pproduits en papier et en papier, produits en caoutchouc et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de L-menthol peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels et en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication de L-menthol
Le rejet dans l'environnement de L-menthol peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Synonymes :
L-menthol
L-menthol
Lévomenthol
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R,2S,5R)-
(-)-Menthol
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexanol
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexanol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-propan-2-yl-cyclohexan-1-ol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
1R-(1-alpha,2-bêta,5-alpha))-5-méthyl-2-(1- méthyléthyl)cyclohexanol
2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
2-izopropylo-5-métylocykloheksanol
5-MÉTHYL-2-(1-MÉTHYLÉTHY)-CYCLOHEXANOL
5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol
5-méthyl-2-(propan-2-yl)-cyclohexan-
1-olCyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R,2S,5R)-
L Menthol
l-2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexanol
L-Menthol
L-menthol
L-Menthol
L-menthol
L-Menthol(-)-MENTHOL
L-Mentol
lévomenthol
Menthol
Menthol
Cristaux de menthol
MENTHOL NAT.MENTHOL NAT. EX MENTHA PIPERITAMENTHOL
Menthol, Menthol naturel, Menthol cristallisé, Menthol crystals, Menthol Codex-
L-MENTHOL
L-Menthol
L-menthol
L-Menthol cristal
L-menthol naturel
Lævo Menthol
Laevo-Menthol
Cristaux de menthol
Menthol L Freeflow®
Granulés Menthol L
Dist Menthol Laevo
Menthol Laevo Extra
Pastilles de menthol laevo PH
Menthol Nat.
Menthol naturel
2216-51-5
95650-44-5
95650-44-5
98167-53-4
98167-53-4
l-Menthol
(-)-menthol
2216-51-5
Lévomenthol
l-(-)-menthol
Menthomenthol
Menthacamphre
Camphre de menthe poivrée
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
U.S.P. Menthol
Lévomentholum
Racementhol
(1r,2s,5r)-(-)-menthol
(-)-alcool menthylique
(-)-(1R,3R,4S)-Menthol
Menthol racémique
Hexahydrothymol
(1R)-(-)-Menthol
d,l-Menthol
(R)-(-)-Menthol
89-78-1
D-(-)-Menthol
Menthol, dl-
I-menthol
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R,2S,5R)-
p-Menthan-3-ol
(-)-trans-p-Menthan-cis-ol
rac-Menthol
1-Menthol
(L)-MENTHOL
Menthol(-)
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol
Menthol, (1R,3R,4S)-(-)-
(1R,3R,4S)-(-)-MENTHOL
NCI-C50000
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R,2S,5R)-rel-
1R-Menthol
NSC 62788
Menthol racémique
Menthol soluble dans l'eau
5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol
(1R,2S,5R)-rel-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
BZ1R15MTK7
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol
(1R-(1-alpha,2-bêta,5-alpha))-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
cristaux de menthol
CHEMBL470670
YS08XHA860
CHEBI:15409
Menthol naturel
(1R,2S,5R)-Menthol
NSC2603
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexanol
(1R,2S,5S)-2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexanol
Cristaux de maux de tête
NSC-2603
FEMA n° 2665
NSC-62788
Menthe (VAN)
Racementholum
Thymomenthol
Menthol, cis-1,3,trans-1,4-
Racémentol
l-Menthol (naturel)
NSC 2603
(+-)-Menthol
DSSTox_CID_2180
Menthol racémique
Lévomenthol [DCI:BAN]
Racementhol [DCI:BAN]
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, [1R-(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]-
DSSTox_RID_75798
DSSTox_RID_76516
DSSTox_GSID_20805
DSSTox_GSID_22180
Menthol naturel, brésilien
Menthol, l-
Racementol [DCI-espagnol]
rel-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
Levomentholum [DCI-latin]
Menthol racémique [Français]
Racementholum [DCI-latin]
Destructeur d'acariens trachéaux Tra-kill
(1alpha,2beta,5alpha)-5-méthyl-2(1-méthyléthyl)cyclohexanol
MFCD00062979
CAS-89-78-1
CCRIS 375
CAS-2216-51-5
l-Menthol (TN)
CCRIS 3728
CCRIS 4666
HSDB 5662
SR-05000001936
(-)-p-Menthan-3-ol
EINECS 201-939-0
EINECS 218-690-9
EINECS 239-388-3
UNII-BZ1R15MTK7
BRN 1902288
BRN 3194263
lévomentol
UNII-YS08XHA860
(+-)-(1R*,3R*,4S*)-Menthol
ss-bisabolol
AI3-52408
Laevo-Menthol
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)-
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R-(1alpha,2beta,5alpha))-
CYCLOHEXANOL, 5-METHYL-2-(1-METHYLETHYL)-, (1R-(1.ALPHA.,2.BETA.,5.ALPHA.))-
L-menthol naturel
1 -menthol
NCGC00159382-02
dextro,laevo-menthol
MEGGEZONE
Cristaux de menthol USP
L-MENTHOLUM
l-Menthol (JP17)
Spectre_000305
LEVOMENTHOL [II]
MENTHOLÉ [MI]
5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol, (1alpha,2beta,5alpha)-
L-MENTHOL [JAN]
Menthe, (+/-)-
Spectre2_000855
Spectre3_001561
Spectre5_001060
LEVOMENTHOL [DCI]
RACEMENTHOL [AUBERGE]
M0545
DL-MENTHOL [JAN]
MENTHOL [WHO-DD]
Menthol,3,trans-1,4-
LEVOMENTHOL [HSDB]
RACEMENTHOL [HSDB]
CE 201-939-0
CE 218-690-9
SCHEMBL4613
BSPBio_003062
KBioSS_000785
LEVOMENTHOL [WHO-DD]
2-06-00-00052 (Référence du manuel Beilstein)
4-06-00-00151 (Référence du manuel Beilstein)
MLS002207256
DivK1c_000820
MENTHOL RACÉMATE [MI]
SPECTRE1503134
Menthol,3R,4S)-(-)-
SPBio_000869
GTPL2430
NPO-11
DTXSID1020805
DTXSID1022180
(-)-menthol, USP, 97 %
HMS502I22
KBio1_000820
KBio2_000785
KBio2_003353
KBio2_005921
KBio3_002562
NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-
(-)-Menthol, étalon analytique
NINDS_000820
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R,3R,4S)-
HMS1922G13
HMS2092L14
HMS3885J18
LEVOMENTHOL [MONOGRAPHIE EP]
Pharmakon1600-01503134
Cyclohexanol, 2-isopropyl-5-méthyl
NSC62788
ZINC1482164
L-Menthol, >=99%, FCC, FG
Tox21_111620
Tox21_201823
Tox21_201919
Tox21_202608
Tox21_302999
Tox21_303028
WLN : L6TJ AY1&1 BQ D1
BDBM50318482
GCC-40300
Cyclohexanol, 2-isopropyl-5-méthyl-
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1alpha,2beta,5alpha)-
NSC758395
s4714
AKOS016842647
(1R, 2S, 5R-)-(-)-Menthol
BS-3863
DB00825
LMPR0102090001
NSC-758395
SDCCGMLS-0066659.P001
(-)-TRANS-P-METHAN-CIS-3-OL
1-iso propyl-4-méthyl cyclohexan-2-ol
IDI1_000820
WLN : L6TJ AY1&1 DQ D1 -L
NCGC00164247-01
NCGC00164247-02
NCGC00164247-03
NCGC00256525-01
NCGC00256561-01
NCGC00259372-01
NCGC00259468-01
NCGC00260156-01
D-(-)-Phénylglycine Dane Sel de potassium
N° FEMA 2665, (-)-
SMR001306785
L-Menthol, naturel, >=99%, FCC, FG
SBI-0051777.P002
N1950
S5868
N° FEMA 2665, (+/-)-
Menthol (racémique) 100 microg/mL dans du méthanol
(+/-)-(1R*,3R*,4S*)-MENTHOL
(1R,2S,5R)-(-)-Menthol, pastilles synthétiques
C00400
Cyclohexanol, (1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)-
D00064
D70313
(1R,2R,5S)-2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexanol
AB00052320_02
L-Menthol|Levomenthol|Menthomenthol|Menthacamphre
(1R,2S,5R)-(-)-Menthol, >=99%, sublimé
A843308
Q407418
Q-201316
SR-05000001936-1
SR-05000001936-2
(-)-Menthol, étalon primaire de référence pharmaceutique
(1R,2S,5R)-(-)-menthol, ReagentPlus(R), 99 %
2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol-, (1R,2S,5R)- #
Cyclohexanol, [1R-(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]-
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-propan-2-yl-cyclohexan-1-ol
Z1698549655
(1R,2S,5R)-(-)-Menthol, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
6C6A4A8C-A054-468C-A1F0-F29E39838CF2
Alcool (1R, 2S, 5R)-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexylique
Menthol, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
(1R,2S,5R)-REL-5-MÉTHYL-2-(1-MÉTHYLÉTHY)CYCLOHEXANOL
L-menthol, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
(-)-Menthol, puriss., conforme aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, USP, 98,0-102,0 %
(1R-(1-.alpha.,2-.beta.,5-.alpha.))-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol
114376-98-6
L-(-)-Menthol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol
(-)-(1R,2S,5R)-Menthol
(-)-(1R,3R,4S)-Menthol
(−)-menthol
(-)-Menthol
(-)-ALCOOL MENTHYLIQUE
(-)-p-Menthan-3-ol
(-)-trans-p-Methan-cis-3-ol
(1R)-(-)-Menthol
(1R,2S,5R)-(-)-Menthol
(1R,2S,5R)-(−)-Menthol
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol [Nom ACD/IUPAC]
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-méthylcyclohexanol [Français] [Nom ACD/IUPAC]
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-propan-2-yl-cyclohexan-1-ol
(R)-(-)-Menthol
[1R-(1a,2b,5a)]-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol
201-939-0 [EINECS]
218-690-9 [EINECS]
2216-51-5 [RN]
89-78-1 [RN]
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R,2S,5R)- [ACD/Nom de l'index]
lévo-menthol
Lévomenthol [BAN] [DCI]
Lévomentholum [Latin] [DCI]
L-Menthol [JP15]
Menthe [Wiki]
Menthol, l-
(-)-Menthol
(-)-trans-p-Menthan-cis-ol
(±)-Menthol
(±)-Menthol
(1R-(1α,2β,5α))-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol
(1R-(1-α,2-β,5-α))-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol
(1r,2s,5r)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthyl-1-cyclohexanol
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexan-1-ol
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexanol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-cyclohexanol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexanol
(1R,2S,5R)-5-méthyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
(1R,3R,4S)-(-)-menthol
(1R,3R,4S)-4-Menthan-3-ol
(1S,2R,5S)-5-méthyl-2-propan-2-yl-1-cyclohexanol
(1α,2β,5α)-5-méthyl-2(1-méthyléthyl)cyclohexanol
(l)-Menthol
1490-04-6 [RN]
15356-20-4 [RN]
239-388-3 [EINECS]
5-méthyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
63975-60-0 [RN]
6515-58-8 [RN]
98167-53-4 [RN]
BS-3863
Cyclohexanol, 2-isopropyl-5-méthyl-
Cyclohexanol, 5-méthyl-2- (1-méthyléthyl)-, (1α,2β,5α)-
Cyclohexanol, 5-méthyl-2- (1-méthyléthyl)-, [1R-(1α,2β,5α)]-
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R-(1α,2α,5β))-
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1R,3R,4S)-
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (1α,2β,5α)-
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, [1R-(1α,2β,5α)]-
dl-mentho
hexahydrothymol
L(-)-Menthol
Laevo-Menthol
Lévo-menthol
Lévomentholum
lévomentol
Menthacamphre
MENTHOLÉ (L)
Menthol racémique
Menthol, (1R,3R,4S)-(-)-
Menthol, cis-1,3,trans-1,4-
MFCD00001484 [numéro MDL]
MFCD00062983 [numéro MDL]
MFCD00064814 [numéro MDL]
Camphre de menthe poivrée; Menthol
Menthol soluble dans l'eau
WLN : L6TJ AY1&1 BQ D1
WLN : L6TJ AY1&1 DQ D1 -L
薄荷醇 [chinois]
