ACIDE LACTIQUE E270

L'acide lactique E270 est un ingrédient polyvalent utilisé dans l'industrie alimentaire ainsi que dans les cosmétiques et la médecine.
Les propriétés conservatrices, hydratantes et antibactériennes de l'acide lactique E270 le rendent indispensable dans la fabrication.
L'acide lactique E270 est un acide organique.

CAS : 50-21-5
MF : C3H6O3
MW : 90,08
EINECS : 200-018-0

Synonymes
FEMA 2611 ; ACIDE DL-ALPHA-HYDROXYPROPIONIQUE ; ACIDE DL-LACTIQUE, réactif ACS, 85 % ; ACIDE LACTIQUE, RÉACTIF À 85 % (ACS) ; ACIDE LACTIQUE ; ACIDE DL-LACTIQUE, ACS ; ACIDE LACTIQUE, RACÉMIQUE, USP ; ACIDE 2-HYDROXY-2-MÉTHYLACÉTIQUE

L'acide lactique E270 a pour formule moléculaire C3H6O3.
L'acide lactique E270 est blanc à l'état solide et il est miscible à l'eau.
Lorsqu'il est dissous, l'acide lactique E270 forme une solution incolore.
La production comprend à la fois la synthèse artificielle et les sources naturelles.
L'acide lactique E270 est un acide alpha-hydroxy (AHA) en raison de la présence d'un groupe hydroxyle adjacent au groupe carboxyle.
L'acide lactique E270 est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans de nombreuses industries de synthèse organique et dans diverses industries biochimiques.
La base conjuguée de l'acide lactique E270 est appelée lactate (ou anion lactate).
Le nom du groupe acyle dérivé est lactoyle.
En solution, l'acide lactique E270 peut s'ioniser par perte d'un proton pour produire l'ion lactate CH
3CH(OH)CO−2.
Comparé à l'acide acétique, son pKa est inférieur d'une unité, ce qui signifie que l'acide lactique E270 est dix fois plus acide que l'acide acétique.
Cette acidité plus élevée est la conséquence de la liaison hydrogène intramoléculaire entre l'α-hydroxyle et le groupe carboxylate.

L'acide lactique E270 est chiral, constitué de deux énantiomères.
L'un est connu sous le nom d'acide L-lactique, (S)-lactique ou (+)-lactique, et l'autre, son image miroir, est l'acide D-lactique, (R)-lactique ou (−)-lactique.
Un mélange des deux en quantités égales est appelé acide DL-lactique ou acide lactique racémique E270. L'acide lactique est hygroscopique.
L'acide lactique E270 est miscible à l'eau et à l'éthanol au-dessus de son point de fusion, qui est d'environ 16 à 18 °C (61 à 64 °F).
L'acide D-lactique et l'acide L-lactique ont un point de fusion plus élevé.
L'acide lactique E270 produit par fermentation du lait est souvent racémique, bien que certaines espèces de bactéries produisent uniquement de l'acide D-lactique.
D'autre part, l'acide lactique E270 produit par fermentation dans les muscles des animaux possède l'énantiomère (L) et est parfois appelé acide « sarcolactique », du grec sarx, qui signifie « chair ».

Chez les animaux, l'acide lactique E270 est constamment produit à partir du pyruvate via l'enzyme lactate déshydrogénase (LDH) dans un processus de fermentation au cours du métabolisme normal et de l'exercice.
L'acide lactique E270 n'augmente pas en concentration tant que le taux de production de lactate ne dépasse pas le taux d'élimination du lactate, qui est régi par un certain nombre de facteurs, notamment les transporteurs de monocarboxylate, la concentration et l'isoforme de LDH et la capacité oxydative des tissus.
La concentration de lactate dans le sang est généralement de 1 à 2 mMTooltip millimolaire au repos, mais peut monter à plus de 20 mM pendant un effort intense et jusqu'à 25 mM par la suite.
En plus d'autres rôles biologiques, l'acide lactique E270 est le principal agoniste endogène du récepteur 1 de l'acide hydroxycarboxylique (HCA1), qui est un récepteur couplé à la protéine G (GPCR) couplé à Gi/o.

Dans l'industrie, la fermentation de l'acide lactique E270 est réalisée par des bactéries lactiques, qui convertissent des glucides simples tels que le glucose, le saccharose ou le galactose en acide lactique.

Ces bactéries peuvent également se développer dans la bouche ; l'acide qu'elles produisent est responsable de la carie dentaire connue sous le nom de cavités.
En médecine, l'acide lactique E270 est l'un des principaux composants de la solution de Ringer lactate et de la solution de Hartmann.
Ces liquides intraveineux sont constitués de cations de sodium et de potassium ainsi que d'anions de lactate et de chlorure en solution avec de l'eau distillée, généralement à des concentrations isotoniques avec le sang humain.
L'acide lactique E270 est le plus souvent utilisé pour la réanimation liquidienne après une perte de sang due à un traumatisme, une intervention chirurgicale ou des brûlures.

L'acide lactique E270 est produit dans les tissus humains lorsque la demande en oxygène est limitée par l'apport.
Cela se produit lors d'une ischémie tissulaire lorsque le flux sanguin est limité comme dans le cas d'une septicémie ou d'un choc hémorragique.
L'acide lactique E270 peut également se produire lorsque la demande en oxygène est élevée, comme lors d'un exercice intense.
Le processus d'acidose lactique produit de l'acide lactique E270 qui entraîne une dette d'oxygène qui peut être résolue ou remboursée lorsque l'oxygénation des tissus s'améliore.
Un acide 2-hydroxy monocarboxylique qui est l'acide propanoïque dans lequel l'un des hydrogènes alpha est remplacé par un groupe hydroxy.

L'acide lactique E270 est un intermédiaire métabolique produit dans les cellules musculaires lors de la glycolyse anaérobie.
L'acide lactique E270 est utilisé pour traiter le cancer et s'est avéré efficace contre le carcinome épidermoïde.
L'acide lactique E270 inhibe également le potentiel de la membrane mitochondriale, ce qui peut être l'un des mécanismes par lesquels il provoque la mort cellulaire.
L'acide lactique E270 s'est avéré avoir une efficacité antibactérienne contre un certain nombre de bactéries, notamment Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa et Streptococcus pyogenes.
L'acide lactique E270 inhibe également les activités enzymatiques nécessaires à la croissance bactérienne telles que les enzymes phosphotransférases et l'uréase.
L'acide lactique E270 est un intermédiaire métabolique qui peut être utilisé pour inhiber la croissance tumorale et les métastases.
L'acide lactique E270 inhibe également la régulation transcriptionnelle dans le sérum humain.

L'acide lactique E270 joue un rôle important en cuisine et se trouve dans la plupart des aliments fermentés - de la choucroute au kimchi en passant par le pain au levain et la bière.
Lors de la fabrication du fromage, l'acide lactique E270 est l'acide lactique qui provoque la coagulation de la caséine dans le lait.
L'acide lactique E270 est souvent un sous-produit du processus de fermentation naturel.
L'acide lactique E270 a un goût aigre et cette poudre peut être utilisée de plusieurs façons pour aromatiser les aliments et les boissons.
Celui-ci est fabriqué à partir de sucre de canne et de betterave.
Par conséquent, l'acide lactique E270 est populaire lorsque vous souhaitez fabriquer du fromage ou du beurre végétalien.
Il est également utilisé pour aromatiser les cocktails ou dans le brassage de la bière pour abaisser la valeur du pH.
Utilisation Se dissout facilement dans un liquide chaud ou froid.
Doser selon le goût.
Contenu : Acide lactique (E270) (eng. lactic acid) Conserver au sec, au frais et à l'obscurité.
Dure environ deux ans.

Propriétés chimiques de l'acide lactique E270
Point de fusion : 18°C
Point d'ébullition : 122 °C/15 mmHg (lit.)
Alpha : -0,05 º (c= pur 25 ºC)
Densité : 1,209 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 0,62 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 19 mm de Hg (à 20°C)
FEMA : 2611 | ACIDE LACTIQUE
Indice de réfraction : n20/D 1,4262
Fp : >230 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Miscible à l'eau et à l'éthanol (96 pour cent).
Forme : sirop
pka : 3,08 (à 100℃)
Couleur : incolore à jaune
Densité relative : 1,209
PH : 3,51 (solution 1 mM) ; 2,96 (solution 10 mM) ; 2,44 (solution 100 mM) ;
Odeur : à 100,00 %. inodore
Type d'odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
Merck : 14,5336
Numéro JECFA : 930
BRN : 1209341
Constante diélectrique : 22,0 (16℃)
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey: JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0.72
Référence de la base de données CAS : 50-21-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : acide lactique E270 (50-21-5)
Système de registre des substances EPA : acide lactique E270 (50-21-5)

L'acide lactique E270 est inodore.
L'acide lactique E270 est constitué d'un mélange d'acide lactique (C3H6O3) et de lactate d'acide lactique (C6H10O5).
Le produit commercial est la forme racémique.
L'acide lactique E270 est généralement disponible dans des solutions contenant 50 à 90 % d'acide lactique.
L'acide lactique E270, CH3CHOHCOOH, également connu sous le nom d'acide 2-hydroxypropanoïque, est un liquide hygroscopique qui existe sous trois formes isométriques.
L'acide lactique E270 est présent dans le sang et les tissus animaux en tant que produit du métabolisme du glucose et du glycogène.
L'acide lactique E270 est obtenu par fermentation du saccharose (raffinage du maïs). Le mélange racémique est présent dans les aliments préparés par fermentation bactérienne ou préparés synthétiquement.
L'acide lactique E270 est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther.

L'acide lactique E270 est utilisé comme solvant, dans la fabrication de confiseries et en médecine.
L'acide lactique E270 est constitué d'un mélange d'acide 2-hydroxypropionique, de ses produits de condensation, tels que l'acide lactoyllactique et d'autres acides polylactiques, et d'eau.
L'acide lactique E270 se présente généralement sous la forme du racémate (RS)-acide lactique, mais dans certains cas, l'isomère (S)-(+) est prédominant.
L'acide lactique E270 est un liquide pratiquement inodore, incolore ou légèrement jaune, visqueux, hygroscopique et non volatil.
Liquide sirupeux incolore ou jaunâtre, presque inodore, constitué d'un mélange d'acide lactique (C3H6O3) et de lactate d'acide lactique (C6H10O5).
L'acide lactique E270 est obtenu par fermentation lactique de sucres ou est préparé synthétiquement.
Le produit commercial est la forme racémique.
L'acide lactique E270 est généralement disponible en solutions contenant l'équivalent de 50 % à 90 % d'acide lactique.
L'acide lactique E270 est hygroscopique et, lorsqu'il est concentré par ébullition, l'acide se condense pour former du lactate d'acide lactique, l'acide 2-(lactoyloxy)propanoïque, qui, après dilution et chauffage, s'hydrolyse en acide lactique.
L'acide lactique E270 est miscible à l'eau et à l'alcool.

L'acide lactique E270 est l'acide organique le plus répandu dans la nature.
En raison de son atome de carbone a chiral, l'acide lactique E270 possède deux formes énantiomériques.
Parmi celles-ci, l'acide lactique E270 est le plus important dans les industries alimentaires et pharmaceutiques car les humains ne possèdent que la L-lactate déshydrogénase.
Le comportement chimique de l'acide lactique E270 est principalement déterminé par les deux groupes fonctionnels.
Outre le caractère acide en milieu aqueux, la bifonctionnalité (un acide carboxylique terminal et un groupe hydroxyle) permet aux molécules d'acide lactique de former des « interesters » tels que les dimères cycliques, les trimères ou les oligomères d'acide lactique plus longs.
Après son premier isolement par le chimiste suédois Scheel en 1780 à partir de lait aigre, l'acide lactique E270 est produit commercialement depuis les années 1880 aux États-Unis, puis en Europe.
La production mondiale d'acide lactique E270 était d'environ 250 000 tonnes métriques par an en 2012 et devrait atteindre 330 000 tonnes métriques d'ici 2015, avec un prix moyen de 1,25 USD par kilogramme en 2013 (qualité alimentaire, pureté de 80 à 85 %).

Environ 85 % de la demande d'acide lactique E270 provient de l'industrie alimentaire.
L'acide lactique est principalement utilisé comme agent d'ajustement du pH dans le secteur des boissons et comme conservateur dans l'industrie alimentaire.
L'acide lactique E270 est inclus dans la liste des ingrédients alimentaires généralement reconnus comme sûrs (GRAS) par la Food and Drug Administration américaine et a également été jugé sûr par l'Autorité européenne de sécurité des aliments.
L'apport journalier acceptable pour l'acide lactique E270 a été défini par le Comité mixte FAO/OMS d'experts des additifs alimentaires comme « non limité », et il est également soutenu par le Comité scientifique de l'alimentation.
Au cours des dernières décennies, la consommation d'acide lactique E270 en raison de ses nouvelles applications a augmenté assez rapidement, de 19 % par an.
L'utilisation non alimentaire de l'acide lactique E270 pour la production de polymères contribue à cette croissance.

L'acide polylactique biodégradable est considéré comme une alternative écologique aux autres plastiques issus du pétrole.
L'acide lactique E270 est utilisé dans divers domaines, notamment les systèmes d'administration de médicaments, les dispositifs médicaux, les fibres et les matériaux d'emballage.
L'acide lactique E270 peut être produit par synthèse chimique ou fermentation de glucides.
La voie chimique présente divers problèmes, notamment des matières premières toxiques, de faibles taux de conversion et surtout l'incapacité de produire l'isomère optiquement pur.
Ainsi, environ 90 % de l'acide lactique E270 dans le monde est produit par des procédés biotechnologiques, à savoir des fermentations utilisant des ressources renouvelables, qui sont relativement rapides, économiques et capables de fournir de manière sélective un ou deux stéréoisomères d'acide lactique E270.

Utilisations
L'acide lactique E270 est un ingrédient polyvalent utilisé comme conservateur, exfoliant, hydratant et pour donner de l'acidité à une formulation.
Dans l'organisme, l'acide lactique E270 se trouve dans le sang et les tissus musculaires en tant que produit du métabolisme du glucose et du glycogène.
L'acide lactique E270 est également un composant du facteur hydratant naturel de la peau.
L'acide lactique E270 a une meilleure absorption d'eau que la glycérine.
Des études indiquent une capacité à augmenter la capacité de rétention d'eau de la couche cornée.
Elles montrent également que la souplesse de la couche cornée est étroitement liée à l'absorption de l'acide lactique E270 ; c'est-à-dire que plus la quantité d'acide lactique absorbée est importante, plus la couche cornée est souple.
Les chercheurs rapportent que l'utilisation continue de préparations formulées avec de l'acide lactique E270 à des concentrations comprises entre 5 et 12 pour cent a permis une amélioration légère à modérée des rides fines et a favorisé une peau plus douce et plus lisse.

Les propriétés exfoliantes de l'acide lactique E270 peuvent aider au processus d'élimination de l'excès de pigment de la surface de la peau, ainsi qu'à améliorer la texture et la sensation de la peau.
L'acide lactique E270 est un acide alpha-hydroxy présent dans le lait aigre et d'autres sources moins connues, telles que la bière, les cornichons et les aliments fabriqués par un processus de fermentation bactérienne.
L'acide lactique E270 est caustique lorsqu'il est appliqué sur la peau dans des solutions hautement concentrées.
L'acide lactique E270 est un acidulant qui est un acide organique naturel présent dans le lait, la viande et la bière, mais qui est normalement associé au lait.
L'acide lactique E270 est un liquide sirupeux disponible en solutions aqueuses à 50 et 88 %, et est miscible dans l'eau et l'alcool.
L'acide lactique E270 est stable à la chaleur, non volatil et a un goût acide et doux de lait.
L'acide lactique E270 fonctionne comme agent de saveur, conservateur et correcteur d'acidité dans les aliments.
L'acide lactique E270 est utilisé dans les olives espagnoles pour empêcher la détérioration et donner de la saveur, dans la poudre d'œufs secs pour améliorer les propriétés de dispersion et de fouettage, dans les pâtes à tartiner au fromage et dans les mélanges de vinaigrette.
L'acide lactique E270 a montré un bon effet dépresseur sur la hornblende, le pyroxène et la biotite pendant la flottation des minéraux d'hématite et d'ilménite.

Applications pharmaceutiques
L'acide lactique E270 est utilisé dans les boissons, les aliments, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques comme agent acidifiant et acidulant.
Dans les formulations topiques, notamment cosmétiques, l'acide lactique E270 est utilisé pour son effet adoucissant et revitalisant sur la peau.
L'acide lactique E270 peut également être utilisé dans la production de polymères et de microsphères biodégradables, tels que l'acide poly(D-lactique), utilisés dans les systèmes d'administration de médicaments.
L'acide lactique E270 est également utilisé comme conservateur alimentaire.
Sur le plan thérapeutique, l'acide lactique E270 est utilisé dans les injections, sous forme de lactate, comme source de bicarbonate pour le traitement de l'acidose métabolique ; comme agent spermicide ; dans les pessaires pour le traitement de la leucorrhée ; dans les aliments pour nourrissons ; et dans les formulations topiques pour le traitement des verrues.

Aliments fermentés
L'acide lactique E270 se trouve principalement dans les produits laitiers fermentés, tels que le kumis, le laban, le yaourt, le kéfir et certains fromages blancs.
La caséine du lait fermenté est coagulée (caillée) par l'acide lactique E270.
L'acide lactique E270 est également responsable du goût aigre du pain au levain.

Dans les listes d'informations nutritionnelles, l'acide lactique E270 peut être inclus sous le terme « glucides » (ou « glucides par différence »), car cela inclut souvent tout autre chose que l'eau, les protéines, les graisses, les cendres et l'éthanol.
Si tel est le cas, l'énergie alimentaire calculée peut utiliser les 4 kilocalories (17 kJ) standard par gramme qui sont souvent utilisées pour tous les glucides.
Mais dans certains cas, l'acide lactique E270 est ignoré dans le calcul.
La densité énergétique de l'acide lactique E270 est de 362 kilocalories (1 510 kJ) pour 100 g.

Certaines bières (bières acides) contiennent volontairement de l'acide lactique E270, comme les lambics belges.
Le plus souvent, l'acide lactique E270 est produit naturellement par diverses souches de bactéries.
Ces bactéries fermentent les sucres en acides, contrairement à la levure qui fermente le sucre en éthanol.
Après refroidissement du moût, les levures et les bactéries peuvent « tomber » dans les fermenteurs ouverts.
Les brasseurs de styles de bières plus courants s'assureraient qu'aucune bactérie de ce type ne puisse pénétrer dans le fermenteur.
Les autres styles de bières acides comprennent la Berliner weisse, la Flanders red et l'American wild ale.

En vinification, un processus bactérien, naturel ou contrôlé, est souvent utilisé pour convertir l'acide malique naturellement présent en acide lactique E270, pour réduire l'acidité et pour d'autres raisons liées à la saveur.
Cette fermentation malolactique est réalisée par les bactéries lactiques E270.
Bien qu'il ne soit pas normalement présent en quantités significatives dans les fruits, l'acide lactique E270 est le principal acide organique du fruit d'akebia, constituant 2,12 % du jus.

Méthodes de production
L'acide lactique E270 est préparé par fermentation de glucides, tels que le glucose, le saccharose et le lactose, avec Bacillus acidi lacti ou des micro-organismes apparentés.
À l'échelle commerciale, le lactosérum, l'amidon de maïs, les pommes de terre ou la mélasse sont utilisés comme source de glucides.
L'acide lactique E270 peut également être préparé synthétiquement par la réaction entre l'acétaldéhyde et le monoxyde de carbone à 130–200 °C sous haute pression, ou par l'hydrolyse d'hexoses avec de l'hydroxyde de sodium.
L'acide lactique E270 préparé par fermentation de sucres est lévogyre ; l'acide lactique préparé synthétiquement est racémique.
Cependant, l'acide lactique E270 préparé par fermentation devient dextrogyre lors de la dilution avec de l'eau en raison de l'hydrolyse du lactate d'acide (R)-lactique en acide (S)-lactique.

Production
L'acide lactique E270 est produit industriellement par fermentation bactérienne d'hydrates de carbone ou par synthèse chimique à partir d'acétaldéhyde.
En 2009, l'acide lactique E270 était produit principalement (70 à 90 %) par fermentation.
La production d'acide lactique racémique E270 constitué d'un mélange 1:1 de stéréoisomères D et L ou de mélanges contenant jusqu'à 99,9 % d'acide L-lactique est possible par fermentation microbienne. La production à l'échelle industrielle d'acide lactique E270 par fermentation est possible, mais beaucoup plus difficile.

Production chimique
L'acide lactique racémique E270 est synthétisé industriellement en faisant réagir l'acétaldéhyde avec du cyanure d'hydrogène et en hydrolysant le lactonitrile résultant.
Lorsque l'hydrolyse est réalisée par l'acide chlorhydrique, du chlorure d'ammonium se forme comme sous-produit ; la société japonaise Musashino est l'un des derniers grands fabricants d'acide lactique E270 par cette voie.
La synthèse d'acide lactique E270 racémique et énantiopur est également possible à partir d'autres matières premières (acétate de vinyle, glycérol, etc.) par application de procédés catalytiques.