POUDRE D'ACIDE LACTIQUE

L'acide lactique en poudre est un acide organique de formule moléculaire C₃H₆O₃.
À l'état solide, l'acide lactique en poudre est blanc et, à l'état liquide, il est miscible à l'eau.
Dissous, il forme une solution incolore.

CAS : 50-21-5
Formule moléculaire : C₃H₆O₃
Masse molaire : 90,08 g/mol
EINECS : 200-018-0

Synonymes : Acide DL-alpha-hydroxypropionique ; acide DL-lactique, réactif ACS, ≥ 85 % ; acide DL-lactique, ACS ; acide lactique racémique, USP ; acide 2-hydroxy-2-méthylacétique ; Biolac ; Chem-Cast ; E 270

Sa production inclut la synthèse artificielle et l'utilisation de sources naturelles. L'acide lactique en poudre est un acide alpha-hydroxylé (AHA) en raison de la présence d'un groupe hydroxyle adjacent au groupe carboxyle.
L'acide lactique en poudre est un intermédiaire de synthèse dans de nombreuses industries de synthèse organique et dans diverses industries biochimiques.
La base conjuguée de l'acide lactique en poudre est appelée lactate (ou anion lactate).
Le nom du groupe acyle dérivé est lactoyle.
En solution, l'acide lactique en poudre peut s'ioniser par perte d'un proton pour produire l'ion lactate CH₃CH(OH)CO₂⁻, également connu sous le nom de 2-hydroxypropanoate.
Comparé à l'acide acétique, son pKa est inférieur d'une unité, ce qui signifie que l'acide lactique en poudre est dix fois plus acide que l'acide acétique.
Cette acidité plus élevée est la conséquence de liaisons hydrogène intramoléculaires entre le groupe α-hydroxyle et le groupe carboxylate.
L'acide lactique en poudre est chiral, constitué de deux énantiomères. L'un est connu sous le nom d'acide L-lactique, acide (S)-lactique ou acide (+)-lactique, et l'autre, son énantiomère, sous le nom d'acide D-lactique, acide (R)-lactique ou acide (−)-lactique.
Un mélange des deux en proportions égales est appelé acide DL-lactique ou acide lactique racémique.

L'acide lactique est hygroscopique.
La poudre d'acide lactique est miscible à l'eau et à l'éthanol au-dessus de son point de fusion, qui est de 16 à 18 °C (61 à 64 °F).
La poudre d'acide lactique a un point de fusion plus élevé.
La poudre d'acide lactique produite par fermentation du lait est souvent racémique, bien que certaines espèces de bactéries produisent uniquement de l'acide D-lactique.
En revanche, la poudre d'acide lactique produite par fermentation des muscles animaux possède l'énantiomère (L) et est parfois appelée acide « sarcolactique », du grec « sarx », qui signifie « chair ».
Chez les animaux, l'acide lactique est produit en continu à partir du pyruvate par l'enzyme lactate déshydrogénase (LDH), lors d'un processus de fermentation survenant au cours du métabolisme normal et de l'exercice physique.

La concentration d'acide lactique n'augmente que lorsque la vitesse de production du lactate dépasse sa vitesse d'élimination. Cette dernière est régulée par plusieurs facteurs, notamment les transporteurs de monocarboxylates, la concentration et l'isoforme de la LDH, ainsi que la capacité oxydative des tissus.
Cette réaction est réversible et dépendante du potentiel redox : la LDH réduit le pyruvate en lactate en utilisant le NADH comme donneur d'électrons, régénérant simultanément le NAD⁺ nécessaire à la glycolyse en conditions anaérobies.
La concentration de lactate sanguin est généralement de 1 à 2 mM au repos, mais peut dépasser 20 mM lors d'un effort intense et atteindre 25 mM par la suite. Outre ses autres rôles biologiques, l'acide L-lactique est le principal agoniste endogène du récepteur de l'acide hydroxycarboxylique 1 (HCA1), un récepteur couplé aux protéines G (RCPG) de type Gi/o.
Dans l'industrie, la fermentation de la poudre d'acide lactique est réalisée par des bactéries lactiques qui transforment des glucides simples comme le glucose, le saccharose ou le galactose en acide lactique.
Ces bactéries peuvent également se développer dans la bouche ; la poudre d'acide lactique qu'elles produisent est responsable de la formation des caries dentaires.

En médecine, le lactate est l'un des principaux composants de la solution de Ringer lactate et de la solution de Hartmann.
Ces solutions pour perfusion intraveineuse contiennent des cations sodium et potassium, ainsi que des anions lactate et chlorure, en solution dans de l'eau distillée, généralement à des concentrations isotoniques au sang humain.
La poudre d'acide lactique est le plus souvent utilisée pour la réanimation liquidienne après une perte de sang consécutive à un traumatisme, une intervention chirurgicale ou des brûlures. L'acide lactique se forme dans les tissus humains lorsque la demande en oxygène est inférieure à l'apport.
Ce phénomène se produit lors d'une ischémie tissulaire, lorsque le flux sanguin est réduit, comme en cas de sepsis ou de choc hémorragique.
La production d'acide lactique peut également survenir en cas de forte demande en oxygène, par exemple lors d'un exercice physique intense.
L'acidose lactique entraîne la formation d'acide lactique, ce qui crée une dette d'oxygène. Cette dette peut être résorbée lorsque l'oxygénation tissulaire s'améliore.

Propriétés chimiques de l'acide lactique en poudre
Point de fusion : 18 °C
Point d'ébullition : 122 °C/15 mmHg (littérature)
α : -0,05° (c = pur à 25 °C)
Densité : 1,209 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 0,62 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 19 mmHg (à 20 °C)
FEMA : 2611 | ACIDE LACTIQUE
Indice de réfraction : n20/D 1,4262
Point d'ébullition : > 230 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : Miscible à l'eau et à l'éthanol (96 %). Aspect : sirop
pKa : 3,08 (à 100 °C)
Couleur : incolore à jaune
Densité : 1,209
PH : 3,51 (solution à 1 mM) ; 2,96 (solution à 10 mM) ; 2,44 (solution à 100 mM)
Odeur : inodore (à 100 %)
Type d'odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : soluble
Merck : 145336
Numéro JECFA : 930
BRN : 1209341
Constante de la loi de Henry : 1,2 × 10² mol/(m³Pa) à 25 °C, Duchowicz et al. (2020)
Constante diélectrique : 22,0 (à 16 °C)
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Fonctions des ingrédients cosmétiques : HYDRATATION DE LA PEAU
HUMECTANT
TAMPON
Revue des ingrédients cosmétiques (CIR) : Acide lactique (50-21-5)
InChI : 1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)
Clé InChI : JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,72
Référence CAS : 50-21-5
Référence NIST : Poudre d’acide lactique (50-21-5)
Enregistrement des substances de l’EPA : Poudre d’acide lactique (50-21-5)

Utilisations
En 2023, le lactate était le 289e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de 500 000 ordonnances.

Précurseur de polymère
Article principal : acide polylactique
Deux molécules d'acide lactique peuvent être déshydratées en lactide, une lactone.
En présence de catalyseurs, le lactide polymérise en polylactide atactique ou syndiotactique (PLA), qui sont des polyesters biodégradables.
Le PLA est un exemple de plastique non issu de la pétrochimie.

Applications pharmaceutiques et cosmétiques
La poudre d'acide lactique est également utilisée en technologie pharmaceutique pour produire des lactates hydrosolubles à partir de principes actifs autrement insolubles.
La poudre d'acide lactique est aussi utilisée dans les préparations topiques et les cosmétiques pour ajuster l'acidité et pour ses propriétés désinfectantes et kératolytiques.
La poudre d'acide lactique contenant des bactéries s'est révélée prometteuse pour réduire l'oxalurie grâce à ses propriétés détartrantes sur les composés calciques.

Aliments
Aliments fermentés
Article principal : Fermentation de la poudre d'acide lactique § Applications
L'acide lactique est présent dans de nombreux aliments fermentés.
Les produits laitiers fermentés, comme le koumis, le laban, le yaourt, le kéfir et certains fromages blancs, doivent leur saveur à l'acide lactique.
La caséine du lait fermenté est coagulée (caillée) par l'acide lactique.
L'acide lactique est également responsable de la saveur acidulée du pain au levain.
Certaines bières (bières acides) contiennent volontairement de l'acide lactique, comme les lambics belges.
Le plus souvent, l'acide lactique est produit naturellement par différentes souches de bactéries.
Ces bactéries fermentent les sucres en acides, contrairement aux levures qui fermentent les sucres en éthanol.
Après refroidissement du moût, les levures et les bactéries se déposent dans les fermenteurs ouverts. 
Les brasseurs de bières plus courantes veillent à ce qu'aucune bactérie de ce type ne pénètre dans le fermenteur.
Parmi les autres bières acides, on trouve la Berliner Weisse, la Flanders Red et l'American Wild Ale. En vinification, un processus bactérien, naturel ou contrôlé, est souvent utilisé pour convertir l'acide malique naturellement présent en acide lactique, afin d'atténuer l'acidité et pour d'autres raisons liées au goût.
Cette fermentation malolactique est réalisée par des bactéries lactiques.
La conservation des légumes en saumure leur confère une saveur acidulée, car les bactéries transforment les sucres en acide lactique.

Saucisses fermentées
Dans les listes d'informations nutritionnelles, la poudre d'acide lactique peut être classée sous le terme « glucides » (ou « glucides par différence ») car ce terme englobe souvent tout ce qui n'est pas de l'eau, des protéines, des lipides, des cendres et de l'éthanol.
Dans ce cas, l'énergie alimentaire calculée peut utiliser la valeur standard de 4 kcal/g (17 kJ/g) souvent employée pour tous les glucides.
Cependant, dans certains cas, l'acide lactique est ignoré dans le calcul.
La densité énergétique réelle de l'acide lactique est de 3,62 kcal/g (15,1 kJ/g). Bien que l'acide lactique ne soit généralement présent qu'en faible quantité dans les fruits, il constitue le principal acide organique de l'akébie, représentant 2,12 % du jus.

Ajouté séparément.
L'acide lactique en poudre est autorisé comme additif alimentaire dans l'Union européenne, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande ; il est répertorié sous son numéro INS 270 ou son numéro E270.
L'acide lactique en poudre est utilisé comme conservateur, agent de salaison et agent aromatisant.
Il entre dans la composition de certains aliments transformés et sert de décontaminant lors de la transformation de la viande.
L'acide lactique en poudre est produit industriellement par fermentation de glucides tels que le glucose, le saccharose ou le lactose, ou par synthèse chimique.
Les sources de glucides comprennent le maïs, la betterave et la canne à sucre.

Falsification
Historiquement, la poudre d'acide lactique a été utilisée pour effacer l'encre des documents officiels destinés à être falsifiés.

Produits de nettoyage
La poudre d'acide lactique entre dans la composition de certains nettoyants liquides comme agent détartrant, permettant d'éliminer les dépôts de calcaire tels que le carbonate de calcium.
Elle est également utilisée comme agent antibactérien dans certains nettoyants liquides pour surfaces dures.

Production
La poudre d'acide lactique est produite industriellement par fermentation bactérienne de glucides ou par synthèse chimique à partir d'acétaldéhyde.
En 2009, la production de poudre d'acide lactique était majoritairement (70 à 90 %) par fermentation.
La production d'acide lactique racémique, composé d'un mélange 1:1 des stéréoisomères D et L, ou de mélanges contenant jusqu'à 99,9 % de poudre d'acide lactique, est possible par fermentation microbienne.
La production industrielle de l'énantiomère de la poudre d'acide lactique est techniquement plus complexe, car la plupart des bactéries lactiques naturelles produisent préférentiellement la forme L. 
L'obtention d'une poudre d'acide lactique de haute pureté optique nécessite donc des micro-organismes génétiquement modifiés ou des D-lactate déshydrogénases spécifiques.

Production par fermentation
Les produits laitiers fermentés sont obtenus industriellement par fermentation du lait ou du lactosérum par des bactéries du genre Lactobacillus : Lactobacillus acidophilus, Bacillus casei, Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus, Lactobacillus helveticus, Lactococcus lactis, Bacillus amyloliquefaciens et Streptococcus salivarius subsp. thermophilus.
Comme matière première pour la production industrielle de poudre d'acide lactique, presque toutes les sources de glucides contenant des pentoses (C5) et des hexoses (C6) peuvent être utilisées. On utilise fréquemment du saccharose pur, du glucose issu d'amidon, du sucre brut et du jus de betterave.
Les bactéries productrices d'acide lactique en poudre se divisent en deux catégories : les bactéries homofermentaires, comme Lactobacillus casei et Lactococcus lactis, qui produisent deux moles de lactate à partir d'une mole de glucose, et les espèces hétérofermentaires, qui produisent une mole de lactate à partir d'une mole de glucose, ainsi que du dioxyde de carbone et de l'acide acétique/éthanol.

Production chimique
L'acide lactique en poudre est synthétisé industriellement par réaction de l'acétaldéhyde avec du cyanure d'hydrogène, suivie de l'hydrolyse du lactonitrile obtenu.
Lorsque l'hydrolyse est réalisée à l'aide d'acide chlorhydrique, du chlorure d'ammonium se forme comme sous-produit ; la société japonaise Musashino est l'un des derniers grands producteurs d'acide lactique par ce procédé.
La synthèse d'acides lactiques racémiques et énantiomères est également possible à partir d'autres matières premières (acétate de vinyle, glycérol, etc.) par catalyse.