Laktik asit tozu, moleküler formülü C3H6O3 olan organik bir asittir.
Katı haldeyken beyaz renktedir ve sıvı haldeyken su ile karışabilir.
Çözündüğünde renksiz bir çözelti oluşturur.
CAS: 50-21-5
MF: C3H6O3
MW: 90.08
EINECS: 200-018-0
Eş anlamlılar
DL-ALFA-HİDROKSİPROPİYONİK ASİT; DL-Laktik asit, ACS reaktifi, %85+; dl-laktik asit, acs; LAKTİKASİT, RACEMİK, USP; 2-Hidroksi-2-metilasetik asit; Biolac; Chem-Cast; E 270
Üretim hem yapay sentez hem de doğal kaynakları içerir.
Laktik asit tozu, karboksil grubuna bitişik bir hidroksil grubunun varlığı nedeniyle bir alfa-hidroksi asittir (AHA).
Laktik asit tozu, birçok organik sentez endüstrisinde ve çeşitli biyokimyasal endüstrilerde sentetik bir ara maddedir.
Laktik asit tozunun konjuge bazı laktat (veya laktat anyonu) olarak adlandırılır.
Türetilen açil grubunun adı laktildir.
Çözeltide, laktik asit tozu bir proton kaybıyla iyonlaşarak laktat iyonu CH3CH(OH)CO2–'yi, diğer adıyla 2-hidroksipropanoatı üretir.
Asetik asit ile karşılaştırıldığında, pKa değeri 1 birim daha azdır, yani laktik asit tozu asetik asitten on kat daha asidiktir.
Bu daha yüksek asitlik, α-hidroksil ve karboksilat grubu arasındaki molekül içi hidrojen bağının sonucudur.
Laktik asit tozu kiraldir ve iki enantiyomerden oluşur.
Biri L-laktik asit, (S)-laktik asit veya (+)-laktik asit olarak bilinirken, diğeri, ayna görüntüsü olan D-laktik asit, (R)-laktik asit veya (−)-laktik asittir.
İkisinin eşit miktarda karışımına DL-laktik asit veya rasemik laktik asit denir.
Laktik asit higroskopiktir.
Laktik asit tozu, erime noktasının (16–18 °C / 61–64 °F) üzerinde su ve etanol ile karışabilir.
Laktik asit tozunun erime noktası daha yüksektir.
Sütün fermantasyonuyla üretilen laktik asit tozu genellikle rasemiktir, ancak bazı bakteri türleri yalnızca D-laktik asit üretir.
Öte yandan, hayvan kaslarında fermantasyonla üretilen laktik asit tozu (L) enantiyomerine sahiptir ve bazen Yunanca "et" anlamına gelen sarx kelimesinden türetilen "sarkolaktik" asit olarak adlandırılır.
Hayvanlarda, normal metabolizma ve egzersiz sırasında fermantasyon sürecinde laktat dehidrojenaz (LDH) enzimi aracılığıyla pirüvattan sürekli olarak laktik asit tozu üretilir.
Laktik asit tozunun konsantrasyonu, laktat üretim hızı, laktat uzaklaştırma hızını aşana kadar artmaz; bu hız, monokarboksilat taşıyıcıları, LDH'nin konsantrasyonu ve izoformu ve dokuların oksidatif kapasitesi de dahil olmak üzere bir dizi faktör tarafından yönetilir.
Bu reaksiyon tersinir ve redoks bağlantılıdır: LDH, NADH'yi elektron verici olarak kullanarak pirüvatı laktata indirger ve aynı zamanda anaerobik koşullar altında glikoliz için gerekli olan NAD⁺'yi yeniden üretir.
Kan laktat konsantrasyonu genellikle dinlenme halinde 1-2 mM'dir, ancak yoğun egzersiz sırasında 20 mM'nin üzerine ve sonrasında 25 mM'ye kadar yükselebilir.
Diğer biyolojik rollerinin yanı sıra, L-laktik asit, Gi/o-bağlı G proteinine bağlı reseptör (GPCR) olan hidroksikarboksilik asit reseptörü 1'in (HCA1) birincil endojen agonistidir.
Endüstride, laktik asit tozu fermantasyonu, glikoz, sükroz veya galaktoz gibi basit karbonhidratları laktik aside dönüştüren laktik asit bakterileri tarafından gerçekleştirilir.
Bu bakteriler ağızda da büyüyebilir; ürettikleri laktik asit tozu, çürük olarak bilinen diş çürümesinden sorumludur.
Tıpta, laktat, laktatlı Ringer solüsyonu ve Hartmann solüsyonunun ana bileşenlerinden biridir.
Bu intravenöz sıvılar, genellikle insan kanıyla izotonik konsantrasyonlarda, damıtılmış su ile çözelti halinde sodyum ve potasyum katyonlarının yanı sıra laktat ve klorür anyonlarından oluşur.
Laktik asit tozu en yaygın olarak travma, ameliyat veya yanıklar nedeniyle kan kaybından sonra sıvı resüsitasyonu için kullanılır.
Laktik asit tozu, oksijen ihtiyacının oksijen arzı tarafından sınırlandırıldığı durumlarda insan dokularında üretilir.
Bu durum, sepsis veya hemorajik şok gibi kan akışının sınırlı olduğu doku iskemisi sırasında meydana gelir.
Laktik asit tozu ayrıca, yoğun egzersiz gibi oksijen ihtiyacının yüksek olduğu durumlarda da oluşabilir.
Laktik asidoz süreci, oksijen açığına yol açan laktik asit tozu üretir; bu açık, doku oksijenlenmesi iyileştiğinde giderilebilir veya geri ödenebilir.
Laktik Asit Tozu Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 18°C
Kaynama noktası: 122 °C/15 mmHg (literatür)
alfa: -0,05 º (c= saf 25 ºC)
yoğunluk: 25 °C'de 1,209 g/mL (literatür)
buhar yoğunluğu: 0,62 (havaya göre)
buhar basıncı: 19 mm Hg (@ 20°C)
FEMA: 2611 | LAKTİK ASİT
kırılma indisi: n20/D 1,4262
Fp: >230 °F
saklama sıcaklığı: 2-8°C
çözünürlük: Su ve etanol (%96) ile karışabilir.
Form: Şurup
pKa: 3,08 (100℃'de)
Renk: Renksizden sarıya
Özgül Ağırlık: 1,209
pH: 3,51 (1 mM çözelti); 2,96 (10 mM çözelti); 2,44 (100 mM çözelti);
Koku: %100'de kokusuz
Koku Tipi: Kokusuz
Suda Çözünürlük: ÇÖZÜNÜR
Ürün Kodu: 14,5336
JECFA Numarası: 930
BRN: 1209341
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 1,2×10² mol/(m³Pa), Duchowicz vd. (2020)
Dielektrik sabiti: 22,0 (16℃)
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Kozmetik İçerik Fonksiyonları: CİLT BAKIM
NEMLENDİRİCİ
TAMPONLAMA
Kozmetik İçerik İncelemesi (CIR): Laktik asit (50-21-5)
InChI: 1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)
InChIKey: JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0.72
CAS Veritabanı Referansı: 50-21-5 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Laktik ASİT tozu (50-21-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Laktik ASİT tozu (50-21-5)
Kullanım Alanları
2023 yılında laktat, Amerika Birleşik Devletleri'nde 500.000'den fazla reçete ile en sık reçete edilen 289. ilaç olmuştur.
Polimer öncüsü
Ana madde: polilaktik asit
İki laktik asit molekülü, lakton laktide dönüştürülebilir.
Katalizörlerin varlığında laktid, biyolojik olarak parçalanabilen polyesterler olan ataktik veya sindiyotaktik polilaktide (PLA) polimerleşir.
PLA, petrokimyasallardan elde edilmeyen bir plastik örneğidir.
Farmasötik ve kozmetik uygulamalar
Laktik asit tozu, aksi takdirde çözünmeyen aktif bileşenlerden suda çözünen laktatlar üretmek için farmasötik teknolojide de kullanılır.
Laktik asit tozu, asitliği ayarlamak ve dezenfektan ve keratolitik özellikleri nedeniyle topikal preparatlarda ve kozmetiklerde daha fazla kullanım alanı bulmaktadır.
Bakteri içeren laktik asit tozu, kalsiyum bileşikleri üzerindeki kireç çözücü özellikleri ile oksalüriyi azaltmada umut vaat etmektedir.
Gıdalar
Fermente gıda
Ana madde: Laktik asit tozu fermantasyonu § Uygulamalar
Laktik asit birçok fermente gıdada bulunur.
Kımız, laban, yoğurt, kefir ve bazı süzme peynirler gibi ekşi süt ürünleri, lezzetlerini laktik asitten alırlar.
Fermente sütteki kazein, laktik asit tozu tarafından pıhtılaştırılır (kesilir).
Laktik asit tozu ayrıca ekşi mayalı ekmeğin ekşi tadından da sorumludur.
Bazı biralar (ekşi bira) kasıtlı olarak laktik asit içerir; bunlardan biri de Belçika lambik biralarıdır.
En yaygın olarak, laktik asit tozu çeşitli bakteri türleri tarafından doğal olarak üretilir.
Bu bakteriler, şekeri etanole dönüştüren mayanın aksine, şekeri asitlere dönüştürür.
Şıra soğutulduktan sonra, maya ve bakterilerin açık fermantasyon tanklarına "düşmesine" izin verilir. Daha yaygın bira türlerinin üreticileri, bu tür bakterilerin fermantasyon tankına girmesine izin verilmemesini sağlarlar.
Diğer ekşi bira türleri arasında Berliner Weisse, Flanders Red ve Amerikan Wild Ale bulunur.
Şarap yapımında, doğal veya kontrollü bir bakteriyel işlem, keskinliği azaltmak ve diğer lezzetle ilgili nedenlerle, doğal olarak bulunan malik asidi laktik aside dönüştürmek için sıklıkla kullanılır.
Bu malolaktik fermantasyon, laktik asit bakterileri tarafından gerçekleştirilir.
Sebzelerin salamurada turşulanması, bakterilerin şekerleri laktik aside dönüştürmesiyle ekşi bir tat oluşturur.
Fermente sosisler
Besin değerleri listelerinde, laktik asit tozu genellikle "karbonhidrat" (veya "farklılık yoluyla karbonhidrat") terimi altında yer alabilir, çünkü bu genellikle su, protein, yağ, kül ve etanol dışındaki her şeyi içerir.
Bu durumda, hesaplanan gıda enerjisi, genellikle tüm karbonhidratlar için kullanılan standart 4 kcal/g (17 kJ/g) değerini kullanabilir.
Ancak bazı durumlarda laktik asit hesaplamada göz ardı edilir.
Laktik asidin gerçek enerji yoğunluğu 3,62 kcal/g (15,1 kJ/g)'dir.
Normalde meyvelerde önemli miktarlarda bulunmasa da, laktik asit tozu, akebia meyvesinin ana organik asididir ve meyve suyunun %2,12'sini oluşturur.
Ayrı olarak eklenir
Laktik asit tozu, gıda katkı maddesi olarak AB, Amerika Birleşik Devletleri, Avustralya ve Yeni Zelanda'da kullanım için onaylanmıştır; laktik asit tozu, INS numarası 270 veya E numarası E270 olarak listelenir.
Laktik asit tozu, gıda koruyucu, kürleme maddesi ve aroma verici olarak kullanılır.
Laktik asit tozu, işlenmiş gıdalarda bir bileşendir ve et işleme sırasında dekontaminasyon maddesi olarak kullanılır.
Laktik asit tozu, glikoz, sükroz veya laktoz gibi karbonhidratların fermantasyonu veya kimyasal sentez yoluyla ticari olarak üretilir.
Karbonhidrat kaynakları arasında mısır, pancar ve şeker kamışı bulunur.
Sahtecilik
Laktik asit tozu, tarihsel olarak sahtecilik sırasında değiştirilecek resmi belgelerdeki mürekkebi silmeye yardımcı olmak için kullanılmıştır.
Temizlik ürünleri
Laktik asit tozu, bazı sıvı temizleyicilerde kalsiyum karbonat gibi sert su birikintilerini gidermek için kireç çözücü olarak kullanılır.
Laktik asit tozu ayrıca bazı sert yüzey sıvı temizleyicilerinde antibakteriyel madde olarak da kullanılır.
Üretim
Laktik asit tozu, endüstriyel olarak karbonhidratların bakteriyel fermantasyonu veya asetaldehitten kimyasal sentez yoluyla üretilir.
2009 yılı itibariyle, laktik asit tozu ağırlıklı olarak (%70-90) fermantasyon yoluyla üretiliyordu.
D ve L stereoizomerlerinin 1:1 karışımından veya %99,9'a kadar laktik asit tozu içeren karışımlardan oluşan rasemik laktik asit üretimi, mikrobiyal fermantasyon yoluyla mümkündür.
Laktik asit tozu enantiomerinin endüstriyel üretimi teknik olarak daha zordur çünkü doğal olarak oluşan laktik asit tozu bakterilerinin çoğu tercihen L formunu üretir; bu nedenle yüksek optik saflıkta laktik asit tozu elde etmek için genetik olarak tasarlanmış mikroorganizmalar veya spesifik D-laktat dehidrojenazlar gereklidir.
Fermentatif üretim
Fermente süt ürünleri, endüstriyel olarak süt veya peynir altı suyunun Lactobacillus bakterileri tarafından fermente edilmesiyle elde edilir: Lactobacillus acidophilus, Lacticaseibacillus casei (Lactobacillus casei), Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus (Lactobacillus bulgaricus), Lactobacillus helveticus, Lactococcus lactis, Bacillus amyloliquefaciens ve Streptococcus salivarius subsp. thermophilus (Streptococcus thermophilus).
Endüstriyel laktik asit tozu üretiminde başlangıç maddesi olarak, C5 (pentoz şekeri) ve C6 (heksoz şekeri) içeren hemen hemen her karbonhidrat kaynağı kullanılabilir.
Saf sakaroz, nişastadan elde edilen glikoz, ham şeker ve pancar suyu sıklıkla kullanılır.
Laktik asit tozu üreten bakteriler iki sınıfa ayrılabilir: bir mol glikozdan iki mol laktat üreten Lactobacillus casei ve Lactococcus lactis gibi homofermentatif bakteriler ve bir mol glikozdan bir mol laktat, ayrıca karbondioksit ve asetik asit/etanol üreten heterofermentatif türler.
Kimyasal üretim
Laktik asit tozu, asetaldehitin hidrojen siyanür ile reaksiyonu ve oluşan laktonitrilin hidroliziyle endüstriyel olarak sentezlenir.
Hidroliz hidroklorik asit ile yapıldığında, yan ürün olarak amonyum klorür oluşur; Japon şirketi Musashino, bu yöntemle laktik asit üreten son büyük üreticilerden biridir.
Hem rasemik hem de enantiyopür laktik asitlerin sentezi, katalitik işlemlerin uygulanmasıyla diğer başlangıç maddelerinden (vinil asetat, gliserol, vb.) de mümkündür.