ACIDE LACTIQUE (LACTIC ACID)

Acide lactique (acide 2-hydroxypropionique)
Groupe de substances: acides organiques

Poids moléculaire 90,1; cristaux incolores. Acide D (+) -actique connu, acide D (-) -lactique (viande-lactique) et acide lactique racémique - acide lactique de fermentation. Pour les acides lactiques D, L et D - point de fusion, respectivement 18 ° C et 53 ° C; point d'ébullition, respectivement, 85 ° C / 1 mm Hg. et 103 ° C / 2 mm Hg; pour l'acide D-lactique, la rotation optique spécifique de la raie D du sodium à une température de 20 ° C: [α] D 20 -2,26 (concentration 1,24% dans l'eau). Pour la formation d'acide D, L-lactique ∆H 0 - 682,45 kJ / mol; ∆H 0 fondant 11,35 kJ / mol; Évaporation de ∆H 0 110,95 kJ / mol (25 ° C), 65,73 kJ / mol (150 ° C). Pour la combustion d'acide L-lactique ∆H 0 - 1344,8 kJ / mol; Formation de ∆H 0 -694,54 kJ / mol; ∆H 0 fondant 16,87 kJ / mol.

En raison de la forte hygroscopicité de l'acide lactique, ses solutions aqueuses concentrées sont généralement utilisées - des liquides sirupeux, incolores et inodores. Pour les solutions aqueuses d'acide lactique, la densité est de g / cm 3 à une température de 20 ° C d 4 20 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); rotation optique spécifique de la raie D du sodium à une température de 25 ° C: [α] D 25 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 et 28,5 mPa ∙ s (à 25 ˚С), respectivement, pour des solutions à 45,48 et 85,32%; g 46,0.10 -3 N / m (25 ° C) pour une solution 1 M; e 22 (17 ° C). L'acide lactique se dissout dans l'eau, l'éthanol, mal - dans le benzène, le chloroforme et d'autres hydrocarbures halogénés; pK a 3,862 (à 25 ° C); pH des solutions aqueuses 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

L'oxydation de l'acide lactique s'accompagne généralement d'une décomposition. Sous l'action de HNO 3 ou O 2 de l'air en présence de Cu ou Fe, HCOOH, CH 3 COOH, (COOH) 2, CH 3 CHO, CO 2 et acide pyruvique se forment. La réduction de l'acide lactique HI conduit à l'acide propionique et la réduction en présence de Remobile conduit au propylène glycol.

L'acide lactique se déshydrate en acide acrylique, lorsqu'il est chauffé avec HBr, forme l'acide 2-bromopropionique, lorsque le sel de Ca réagit avec le chlorure de PCl 5 ou de SOCl 2 -2-chloropropionyle. En présence d'acides minéraux, l'auto-estérification de l'acide lactique se produit avec la formation de lactone, ainsi que de polyesters linéaires. Lorsque l'acide lactique interagit avec des alcools, des hydroxyacides RCH 2 CH (OH) COOH se forment et lorsque les sels d'acide lactique réagissent avec des esters d'alcools. Les sels et esters de l'acide lactique sont appelés lactates.

L'acide lactique est formé à la suite de la fermentation de l'acide lactique (avec du lait aigre, de la choucroute, des légumes marinés, du fromage affiné, des aliments ensilés); L'acide D-lactique se trouve dans les tissus des animaux, des plantes et également dans les micro-organismes.

Dans l'industrie, l'acide lactique est obtenu par hydrolyse de l'acide 2-chloropropionique et de ses sels (100 ° C) ou du lactonitrile CH 3 CH (OH) CN (100 ° C, H 2 SO 4), suivie de la formation d'esters, le dont l'isolement et l'hydrolyse conduisent à une haute qualité. D'autres méthodes de production d'acide lactique sont connues: l'oxydation du propylène avec des oxydes d'azote (15-20 ° C) suivie d'un traitement avec H 2 SO 4, l'interaction de CH 3 CHO avec CO (200 ° C, 20 MPa).

L'acide lactique est utilisé dans l'industrie alimentaire, dans la teinture au mordant, dans la production de cuir, dans les ateliers de fermentation comme agent bactéricide, pour la production de médicaments, de plastifiants. Les lactates d'éthyle et de butyle sont utilisés comme solvants pour les éthers de cellulose, les huiles siccatives, les huiles végétales; butyl lactate - ainsi qu'un solvant pour certains polymères synthétiques.