ACIDE LACTIQUE

L'acide lactique est un acide organique de formule moléculaire C₃H₆O₃.
À l'état solide, l'acide lactique est blanc et miscible à l'eau.
En solution, il forme une solution incolore. Sa production comprend la synthèse artificielle et l'extraction à partir de sources naturelles.

CAS : 50-21-5
Formule moléculaire : C₃H₆O₃
Masse molaire : 90,08 g/mol
EINECS : 200-018-0

Synonymes : Acide DL-alpha-hydroxypropionique ; acide DL-lactique, réactif ACS, ≥ 85 % ; acide DL-lactique, ACS ; acide lactique racémique, USP ; acide 2-hydroxy-2-méthylacétique ; Biolac ; Chem-Cast ; E 270

L'acide lactique est un acide alpha-hydroxylé (AHA) en raison de la présence d'un groupe hydroxyle adjacent au groupe carboxyle. L'acide lactique est un intermédiaire de synthèse dans de nombreuses industries de synthèse organique et dans diverses industries biochimiques.
La base conjuguée de l'acide lactique est appelée lactate (ou anion lactate).
Le nom du groupe acyle dérivé est lactoyle.
En solution, l'acide lactique peut s'ioniser par perte d'un proton pour produire l'ion lactate CH₃CH(OH)CO₂⁻, également connu sous le nom de 2-hydroxypropanoate.
Comparé à l'acide acétique, le pKa de l'acide lactique est inférieur d'une unité, ce qui signifie que l'acide lactique est dix fois plus acide que l'acide acétique.
Cette acidité plus élevée est la conséquence de liaisons hydrogène intramoléculaires entre le groupe α-hydroxyle et le groupe carboxylate.
L'acide lactique est chiral et possède deux énantiomères. L'un est connu sous le nom d'acide lactique, acide (S)-lactique ou acide (+)-lactique, et l'autre, son énantiomère, est l'acide D-lactique, acide (R)-lactique ou acide (−)-lactique.
Un mélange des deux en proportions égales est appelé acide lactique, ou acide lactique racémique.
L'acide lactique est hygroscopique.
L'acide lactique est miscible à l'eau et à l'éthanol au-dessus de son point de fusion, qui est de 16 à 18 °C (61 à 64 °F).

L'acide lactique et l'acide L-lactique ont un point de fusion plus élevé.
L'acide lactique produit par la fermentation du lait est souvent racémique, bien que certaines espèces de bactéries produisent uniquement de l'acide D-lactique.
En revanche, l'acide lactique produit par la fermentation des muscles animaux possède l'énantiomère (L) et est parfois appelé acide « sarcolactique », du grec « sarx », qui signifie « chair ».
Chez les animaux, l'acide lactique est constamment produit à partir du pyruvate par l'enzyme lactate déshydrogénase (LDH), lors d'un processus de fermentation survenant au cours du métabolisme normal et de l'exercice physique.
La concentration d'acide lactique n'augmente que lorsque la vitesse de production du lactate dépasse sa vitesse d'élimination, laquelle est régulée par plusieurs facteurs, notamment les transporteurs de monocarboxylates, la concentration et l'isoforme de la LDH, ainsi que la capacité oxydative des tissus.
Cette réaction est réversible et dépendante du potentiel redox : la LDH réduit le pyruvate en lactate en utilisant le NADH comme donneur d'électrons, régénérant simultanément le NAD⁺ nécessaire à la glycolyse en conditions anaérobies.

La concentration de lactate sanguin est généralement de 1 à 2 mM au repos, mais peut dépasser 20 mM lors d'un effort intense et atteindre 25 mM par la suite. Outre ses autres rôles biologiques, l'acide lactique est le principal agoniste endogène du récepteur de l'acide hydroxycarboxylique 1 (HCA1), un récepteur couplé aux protéines G (RCPG) de type Gi/o.
Dans l'industrie, la fermentation lactique est réalisée par des bactéries lactiques qui transforment des glucides simples comme le glucose, le saccharose ou le galactose en acide lactique.
Ces bactéries peuvent également se développer dans la bouche ; l'acide qu'elles produisent est responsable de la formation des caries dentaires.
En médecine, l'acide lactique est l'un des principaux composants des solutions de Ringer lactate et de Hartmann.

Ces solutions intraveineuses contiennent des cations sodium et potassium, ainsi que des anions lactate et chlorure, en solution dans de l'eau distillée, généralement à des concentrations isotoniques au sang.
L'acide lactique est le plus souvent utilisé pour la réanimation liquidienne après une hémorragie consécutive à un traumatisme, une intervention chirurgicale ou des brûlures.
L'acide lactique est produit dans les tissus humains lorsque la demande en oxygène est inférieure à l'apport. Ce phénomène se produit lors d'une ischémie tissulaire, lorsque le flux sanguin est limité, comme en cas de sepsis ou de choc hémorragique.
L'acide lactique peut également se former lorsque la demande en oxygène est élevée, par exemple lors d'un exercice physique intense.
L'acidose lactique produit de l'acide lactique, ce qui entraîne une dette d'oxygène. Cette dette peut être résorbée lorsque l'oxygénation tissulaire s'améliore.
L'acide propanoïque est un acide 2-hydroxy-monocarboxylique dont l'un des hydrogènes en position alpha est remplacé par un groupe hydroxyle.

Propriétés chimiques de l'acide lactique
Point de fusion : 18 °C
Point d'ébullition : 122 °C/15 mmHg (littérature)
α : -0,05° (c = pur à 25 °C)
Densité : 1,209 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 0,62 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 19 mmHg (à 20 °C)
FEMA : 2611 | ACIDE LACTIQUE
Indice de réfraction : n₂O/D 1,4262
Point d'ébullition : > 230 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : Miscible à l'eau et à l'éthanol (96 %). Aspect : sirop
pKa : 3,08 (à 100 °C)
Couleur : incolore à jaune
Densité : 1,209
PH : 3,51 (solution à 1 mM) ; 2,96 (solution à 10 mM) ; 2,44 (solution à 100 mM)
Odeur : inodore (à 100 %)
Type d'odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : soluble
Merck : 145336
Numéro JECFA : 930
BRN : 1209341
Constante de la loi de Henry : 1,2 × 10² mol/(m³Pa) à 25 °C, Duchowicz et al. (2020)
Constante diélectrique : 22,0 (à 16 °C)
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Fonctions des ingrédients cosmétiques : HYDRATATION DE LA PEAU
HUMECTANT
TAMPON
Revue des ingrédients cosmétiques (CIR) : Acide lactique (50-21-5)
InChI : 1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)
Clé InChI : JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,72
Référence CAS : 50-21-5
Référence NIST : Acide propanoïque, 2-hydroxy-(50-21-5)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide lactique (50-21-5)

L'acide lactique est inodore.
L'acide lactique est un mélange d'acide lactique (C3H6O3) et de lactate d'acide lactique (C6H10O5). 
Le produit commercial est la forme racémique.
L'acide lactique est généralement disponible en solutions contenant de 50 à 90 % d'acide lactique.
L'acide lactique, CH₃CHOHCOOH, également connu sous le nom d'acide 2-hydroxypropanoïque, est un liquide hygroscopique qui existe sous trois formes isomères.

On trouve de l'acide lactique dans le sang et les tissus animaux, où il est issu du métabolisme du glucose et du glycogène.
L'acide lactique est obtenu par fermentation du saccharose (raffinage du maïs). Le mélange racémique est présent dans les aliments préparés par fermentation bactérienne ou de synthèse.
L'acide lactique est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther.
L'acide lactique est utilisé comme solvant, dans la fabrication de confiseries et en médecine.
L'acide lactique est composé d'un mélange d'acide 2-hydroxypropionique, de ses produits de condensation, tels que l'acide lactoyllactique et d'autres acides polylactiques, et d'eau. L'acide lactique se présente généralement sous forme racémique, acide (RS)-lactique, mais dans certains cas, l'isomère (S)-(+) est prédominant.
Il s'agit d'un liquide sirupeux, incolore ou jaunâtre, presque inodore, composé d'un mélange d'acide lactique (C₃H₆O₃) et de lactate d'acide lactique (C₆H₁₀O₅).
L'acide lactique est obtenu par fermentation lactique des sucres ou est préparé par synthèse.
Le produit commercial est la forme racémique.
L'acide lactique est généralement disponible en solutions contenant de 50 % à 90 % d'acide lactique.
L'acide lactique est hygroscopique et, lorsqu'il est concentré par ébullition, il se condense pour former du lactate d'acide lactique, acide 2-(lactoyloxy)propanoïque, qui, par dilution et chauffage, s'hydrolyse en acide lactique.
L'acide lactique est miscible à l'eau et à l'alcool.

Utilisations
L'acide lactique est un ingrédient polyvalent utilisé comme conservateur, exfoliant, hydratant et pour acidifier les formulations.
Dans l'organisme, l'acide lactique est présent dans le sang et les tissus musculaires, où il est issu du métabolisme du glucose et du glycogène.
L'acide lactique est également un composant du facteur naturel d'hydratation de la peau. Il possède une meilleure capacité de rétention d'eau que la glycérine.
Des études indiquent sa capacité à augmenter la capacité de rétention d'eau de la couche cornée.
Elles montrent également que la souplesse de la couche cornée est étroitement liée à l'absorption de l'acide lactique : plus la quantité d'acide lactique absorbée est importante, plus la couche cornée est souple.
Des chercheurs rapportent qu'une utilisation continue de préparations formulées avec de l'acide lactique à des concentrations comprises entre 5 et 12 % a permis une amélioration légère à modérée des ridules et a favorisé une peau plus douce et plus lisse.
Les propriétés exfoliantes de l'acide lactique peuvent contribuer à éliminer l'excès de pigmentation à la surface de la peau, tout en améliorant son grain et son toucher.

L'acide lactique est un acide alpha-hydroxylé présent dans le lait caillé et d'autres sources moins connues, comme la bière, les cornichons et les aliments issus de la fermentation bactérienne.
L'acide lactique est caustique lorsqu'il est appliqué sur la peau sous forme de solutions très concentrées.
L'acide lactique est un acidifiant, un acide organique naturel présent dans le lait, la viande et la bière, mais généralement associé au lait.
L'acide lactique est un liquide sirupeux disponible en solutions aqueuses à 50 % et 88 %, et miscible à l'eau et à l'alcool.
L'acide lactique est thermostable, non volatil et possède un goût doux et acidulé, rappelant celui du lait.
L'acide lactique est utilisé comme agent aromatisant, conservateur et correcteur d'acidité dans les aliments. 
L'acide lactique est utilisé dans les olives espagnoles pour prévenir leur détérioration et leur donner de la saveur, dans la poudre d'œuf sèche pour améliorer ses propriétés de dispersion et de fouettage, dans les fromages à tartiner et dans les mélanges pour vinaigrettes.
Applications pharmaceutiques

L'acide lactique est utilisé dans les boissons, les aliments, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques comme agent acidifiant.
Dans les formulations topiques, notamment cosmétiques, l'acide lactique est utilisé pour son effet adoucissant et conditionnant sur la peau.
L'acide lactique peut également être utilisé dans la production de polymères biodégradables et de microsphères, tels que le poly(acide D-lactique), utilisé dans les systèmes d'administration de médicaments.
L'acide lactique est également utilisé comme conservateur alimentaire.
Sur le plan thérapeutique, l'acide lactique est utilisé dans les injections, sous forme de lactate, comme source de bicarbonate pour le traitement de l'acidose métabolique ; comme spermicide ; dans les ovules pour le traitement des leucorrhées ; dans les préparations pour nourrissons ; et dans les formulations topiques pour le traitement des verrues.

Méthodes de production
L'acide lactique est préparé par fermentation de glucides, tels que le glucose, le saccharose et le lactose, avec Bacillus acidi lacti ou des micro-organismes apparentés. À l'échelle industrielle, le lactosérum, l'amidon de maïs, les pommes de terre ou la mélasse sont utilisés comme source de glucides.
L'acide lactique peut également être préparé par synthèse, soit par réaction entre l'acétaldéhyde et le monoxyde de carbone à 130–200 °C sous haute pression, soit par hydrolyse d'hexoses avec de l'hydroxyde de sodium.
L'acide lactique issu de la fermentation des sucres est lévogyre ; l'acide lactique de synthèse est racémique.
Cependant, l'acide lactique issu de la fermentation devient dextrogyre par dilution dans l'eau, du fait de l'hydrolyse du lactate (R)-lactique en acide (S)-lactique.