LAKTİK ASİT

Laktik asit, moleküler formülü C3H6O3 olan organik bir asittir.
Katı haldeyken laktik asit beyazdır ve su ile karışabilir.
Çözündüğünde ise renksiz bir çözelti oluşturur. Üretimi hem yapay sentez hem de doğal kaynakları içerir.

CAS: 50-21-5
MF: C3H6O3
MW: 90.08
EINECS: 200-018-0

Eş anlamlılar
DL-ALFA-HİDROKSİPROPİYONİK ASİT; DL-Laktik asit, ACS reaktifi, %85+; dl-laktik asit, acs; LAKTİKASİT, RACEMİK, USP; 2-Hidroksi-2-metilasetik asit; Biolac; Chem-Cast; E 270

Laktik asit, karboksil grubuna bitişik bir hidroksil grubunun varlığı nedeniyle bir alfa-hidroksi asittir (AHA).
Laktik asit, birçok organik sentez endüstrisinde ve çeşitli biyokimyasal endüstrilerde sentetik bir ara maddedir.
Laktik asidin konjuge bazı laktat (veya laktat anyonu) olarak adlandırılır.
Türetilen açil grubunun adı laktildir.
Çözeltide, laktik asit bir proton kaybıyla iyonlaşarak laktat iyonu CH3CH(OH)CO2–'yi, diğer adıyla 2-hidroksipropanoatı üretir.
Asetik asitle karşılaştırıldığında, laktik asidin pKa değeri 1 birim daha düşüktür, yani laktik asit asetik asitten on kat daha asidiktir.

Bu daha yüksek asitlik, α-hidroksil ve karboksilat grubu arasındaki molekül içi hidrojen bağının bir sonucudur.
Laktik asit kiraldir ve iki enantiyomerden oluşur.
Biri Laktik asit, (S)-laktik asit veya (+)-laktik asit olarak bilinirken, diğeri, ayna görüntüsü olan D-laktik asit, (R)-laktik asit veya (−)-laktik asittir.
İkisinin eşit miktarda karışımına Laktik asit veya rasemik laktik asit denir.
Laktik asit higroskopiktir.
Laktik asit, erime noktasının (16–18 °C / 61–64 °F) üzerinde su ve etanol ile karışabilir.
Laktik asit ve L-laktik asidin erime noktası daha yüksektir.
Sütün fermantasyonuyla üretilen laktik asit genellikle rasemiktir, ancak bazı bakteri türleri yalnızca D-laktik asit üretir.
Öte yandan, hayvan kaslarında fermantasyonla üretilen laktik asit (L) enantiomerine sahiptir ve bazen Yunanca "et" anlamına gelen sarx kelimesinden türetilen "sarkolaktik" asit olarak adlandırılır.

Hayvanlarda, laktik asit, normal metabolizma ve egzersiz sırasında fermantasyon sürecinde laktat dehidrojenaz (LDH) enzimi aracılığıyla pirüvattan sürekli olarak üretilir.
Laktik asit konsantrasyonu, laktat üretim hızı, laktat uzaklaştırma hızını aşana kadar artmaz; bu hız, monokarboksilat taşıyıcıları, LDH konsantrasyonu ve izoformu ve dokuların oksidatif kapasitesi de dahil olmak üzere bir dizi faktör tarafından yönetilir.
Bu reaksiyon tersinir ve redoks bağlantılıdır: LDH, NADH'yi elektron verici olarak kullanarak pirüvatı laktata indirger ve aynı zamanda anaerobik koşullar altında glikoliz için gerekli olan NAD⁺'yi yeniden üretir.
Kan laktat konsantrasyonu genellikle dinlenme halinde 1-2 mM'dir, ancak yoğun egzersiz sırasında 20 mM'nin üzerine ve sonrasında 25 mM'ye kadar yükselebilir.
Diğer biyolojik rollerinin yanı sıra, laktik asit, Gi/o-bağlı bir G proteinine bağlı reseptör (GPCR) olan hidroksikarboksilik asit reseptörü 1'in (HCA1) birincil endojen agonistidir.

Endüstride, laktik asit fermantasyonu, glikoz, sükroz veya galaktoz gibi basit karbonhidratları laktik aside dönüştüren laktik asit bakterileri tarafından gerçekleştirilir.
Bu bakteriler ağızda da büyüyebilir; ürettikleri asit, çürük olarak bilinen diş çürümesinden sorumludur.
Tıpta, laktik asit, laktatlı Ringer çözeltisi ve Hartmann çözeltisinin ana bileşenlerinden biridir.
Bu intravenöz sıvılar, genellikle insan kanıyla izotonik konsantrasyonlarda, damıtılmış su ile çözelti halinde sodyum ve potasyum katyonlarının yanı sıra laktat ve klorür anyonlarından oluşur.

Laktik asit en yaygın olarak travma, ameliyat veya yanıklar nedeniyle kan kaybından sonra sıvı resüsitasyonu için kullanılır.
Laktik asit, oksijen talebi arzla sınırlı olduğunda insan dokularında üretilir.
Bu durum, sepsis veya hemorajik şok gibi kan akışının sınırlı olduğu doku iskemisi sırasında meydana gelir.
Laktik asit ayrıca, yoğun egzersiz gibi oksijen ihtiyacının yüksek olduğu durumlarda da oluşabilir.
Laktik asidoz süreci, oksijen açığına yol açan laktik asit üretir; bu açık, doku oksijenlenmesi iyileştiğinde giderilebilir veya geri ödenebilir.
Laktik asit, alfa-hidrojenlerden birinin hidroksi grubu ile değiştirildiği propiyonik asit olan 2-hidroksi monokarboksilik bir asittir.

Laktik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 18°C
Kaynama noktası: 122 °C/15 mmHg (literatür)
alfa: -0,05 º (c= saf 25 ºC)
yoğunluk: 25 °C'de 1,209 g/mL (literatür)
buhar yoğunluğu: 0,62 (havaya göre)
buhar basıncı: 19 mm Hg (@ 20°C)
FEMA: 2611 | LAKTİK ASİT
kırılma indisi: n20/D 1,4262
Fp: >230 °F
saklama sıcaklığı: 2-8°C
çözünürlük: Su ve etanol (%96) ile karışabilir.
Form: Şurup
pKa: 3,08 (100℃'de)
Renk: Renksizden sarıya
Özgül Ağırlık: 1,209
pH: 3,51 (1 mM çözelti); 2,96 (10 mM çözelti); 2,44 (100 mM çözelti);
Koku: %100'de kokusuz
Koku Tipi: Kokusuz
Suda Çözünürlük: ÇÖZÜNÜR
Ürün Kodu: 14,5336
JECFA Numarası: 930
BRN: 1209341
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 1,2×10² mol/(m³Pa), Duchowicz vd. (2020)
Dielektrik sabiti: 22,0 (16℃)
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Kozmetik İçerik Fonksiyonları CİLT BAKIMI
NEMLENDİRİCİ
TAMPONLAMA
Kozmetik İçerik İncelemesi (CIR): Laktik asit (50-21-5)
InChI: 1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)
InChIKey: JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0.72
CAS Veritabanı Referansı: 50-21-5 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Propanoik asit, 2-hidroksi-(50-21-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Laktik asit (50-21-5)

Laktik asit kokusuzdur.
Laktik asit, laktik asit (C3H6O3) ve laktik asit laktat (C6H10O5) karışımından oluşur.
Ticari ürün rasemik formdadır.
Laktik asit genellikle %50 ila %90 laktik asit içeren çözeltiler halinde bulunur.
2-hidroksipropanoik asit olarak da bilinen laktik asit (CH3CHOHCOOH), üç izometrik formda bulunan higroskopik bir sıvıdır.
Laktik asit, glikoz ve glikojen metabolizmasının bir ürünü olarak kanda ve hayvan dokularında bulunur.
Laktik asit, sükrozun (mısır rafine edilmesi) fermantasyonuyla elde edilir. Rasemik karışım, bakteriyel fermantasyonla hazırlanan veya sentetik olarak hazırlanan gıdalarda bulunur.
Laktik asit suda, alkolde ve eterde çözünür.
Laktik asit, çözücü olarak, şekerleme üretiminde ve tıpta kullanılır.
Laktik asit, 2-hidroksipropiyonik asit, laktoillaktik asit ve diğer polilaktik asitler gibi yoğunlaşma ürünleri ve sudan oluşan bir karışımdır.

Laktik asit genellikle rasemat formunda, (RS)-laktik asit şeklindedir, ancak bazı durumlarda (S)-(+)-izomeri baskındır.
Laktik asit (C3H6O3) ve laktik asit laktat (C6H10O5) karışımından oluşan renksiz veya sarımsı, neredeyse kokusuz, şurup kıvamında bir sıvıdır.
Laktik asit, şekerlerin laktik fermantasyonuyla elde edilir veya sentetik olarak hazırlanır.
Ticari ürün rasemik formdadır.
Laktik asit genellikle %50 ila %90 laktik asit eşdeğeri içeren çözeltiler halinde bulunur.
Laktik asit higroskopiktir ve kaynatılarak konsantre edildiğinde, seyreltilip ısıtıldığında laktik asit laktat, 2-(laktiloksi)propanoik asit oluşturmak üzere yoğunlaşır; bu da hidrolize olarak laktik aside dönüşür.
Laktik asit su ve alkolle karışabilir.

Kullanım Alanları
Laktik asit, koruyucu, peeling, nemlendirici olarak ve bir formülasyona asitlik kazandırmak için kullanılan çok amaçlı bir bileşendir.
Vücutta, laktik asit glikoz ve glikojen metabolizmasının bir ürünü olarak kanda ve kas dokusunda bulunur.
Laktik asit ayrıca cildin doğal nemlendirme faktörünün bir bileşenidir. Laktik asit, gliserinden daha iyi su emilimine sahiptir.
Çalışmalar, stratum korneumun su tutma kapasitesini artırma yeteneğini göstermektedir.
Ayrıca, stratum korneum tabakasının esnekliğinin laktik asit emilimiyle yakından ilişkili olduğunu göstermektedir; Yani, emilen laktik asit miktarı ne kadar fazla olursa, stratum corneum tabakası o kadar esnek olur.
Araştırmacılar, %5 ile %12 arasında değişen konsantrasyonlarda laktik asit içeren preparatların sürekli kullanımının, ince kırışıklıklarda hafif ila orta derecede iyileşme sağladığını ve daha yumuşak, pürüzsüz bir cildi desteklediğini bildirmektedir.

Laktik asidin peeling özellikleri, cildin yüzeyinden fazla pigmentin uzaklaştırılmasına yardımcı olmanın yanı sıra cilt dokusunu ve hissini de iyileştirebilir.
Laktik asit, ekşi sütte ve bira, turşu ve bakteriyel fermantasyon yoluyla yapılan gıdalar gibi daha az bilinen diğer kaynaklarda bulunan bir alfa hidroksi asittir.
Laktik asit, yüksek konsantrasyonlu çözeltilerde cilde uygulandığında yakıcıdır.
Laktik asit, süt, et ve birada bulunan doğal bir organik asittir, ancak normalde sütle ilişkilendirilir.
Laktik asit, %50 ve %88'lik sulu çözeltiler halinde bulunan şuruplu bir sıvıdır ve su ve alkolde karışabilir.
Laktik asit ısıya dayanıklıdır, uçucu değildir ve yumuşak, süt asidi tadına sahiptir.
Laktik asit, gıdalarda aroma verici, koruyucu ve asitlik düzenleyici olarak işlev görür.
Laktik asit, İspanyol zeytinlerinde bozulmayı önlemek ve lezzet vermek için, kuru yumurta tozunda dağılımı ve çırpma özelliklerini iyileştirmek için, peynir ezmelerinde ve salata sosu karışımlarında kullanılır.

Farmasötik Uygulamalar
Laktik asit, içeceklerde, gıdalarda, kozmetiklerde ve ilaçlarda asitleştirici ve asit giderici madde olarak kullanılır.
Özellikle kozmetik ürünlerde, topikal formülasyonlarda laktik asit, cildi yumuşatıcı ve bakım etkisi nedeniyle kullanılır.
Laktik asit ayrıca, ilaç dağıtım sistemlerinde kullanılan poli(D-laktik asit) gibi biyolojik olarak parçalanabilir polimerlerin ve mikrokürelerin üretiminde de kullanılabilir.
Laktik asit ayrıca gıda koruyucu olarak da kullanılır.

Tedavi amaçlı olarak laktik asit, metabolik asidoz tedavisinde bikarbonat kaynağı olarak laktat formunda enjeksiyonlarda; sperm öldürücü madde olarak; lökore tedavisinde vajinal fitillerde; bebek mamalarında ve siğil tedavisinde topikal formülasyonlarda kullanılır.

Üretim Yöntemleri
Laktik asit, glikoz, sükroz ve laktoz gibi karbonhidratların Bacillus acidi lacti veya ilgili mikroorganizmalarla fermantasyonuyla hazırlanır.

Ticari ölçekte, karbonhidrat kaynağı olarak peynir altı suyu, mısır nişastası, patates veya pekmez kullanılır.
Laktik asit ayrıca, asetaldehit ve karbonmonoksit arasında 130-200°C'de yüksek basınç altında reaksiyon yoluyla veya heksozların sodyum hidroksit ile hidroliziyle sentetik olarak da hazırlanabilir.
Şekerlerin fermantasyonuyla hazırlanan laktik asit levorotatory; sentetik olarak hazırlanan laktik asit ise rasemiktir.
Ancak, fermantasyonla hazırlanan laktik asit, (R)-laktik asit laktatın (S)-laktik aside hidrolizi nedeniyle su ile seyreltildiğinde dekstrorotatory hale gelir.