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L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide gras saturé possédant une chaîne de 12 atomes de carbone, ce qui lui confère de nombreuses propriétés propres aux acides gras à chaîne moyenne.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un solide poudreux blanc brillant, légèrement parfumé à l'huile de laurier ou au savon.
Les sels et esters de l'acide laurique (acide dodécanoïque) sont appelés laurates.
CAS : 143-07-7
MF : C12H24O2
PM : 200,32
EINECS : 205-582-1
Synonymes
Emery651 ; Acide dodécanoïque (C12:0) ; Acide laurique 98 % ; yeuguisuan ; Acide laurostéaique ; Acide laurique 98-101 % (acidimétrique) ; Acide laurique, pur ; ACIDE LAURIQUE, 99,5 % et plus ; Acide laurique ; ACIDE DODÉCANÏQUE ; 143-07-7 ; Acide n-dodécanoïque ; Acide dodécylique ; Acide laurostéarique ; Acide vulvique ; Acide dodécoïque ; Acide duodécylique ; Acide 1-undécanecarboxylique ; Aliphat n° 4 ; Ninol AA62 Extra ; Wecoline 1295 ; Acide hydrofol 1255 ; Acide hydrofol 1295 ; Acide duodécyclique ; Hystrene 9512 ; Univol U-314 ; Acide laurique pur ; Dodécylcarboxylate ; Acide laurique (naturel) ; Laurinsaeure ; Acide undécane-1-carboxylique ; ABL ; NSC-5026 ; FEMA n° 2614 ; laurate ; C-1297 ; Philacid 1200 ; CCRIS 669 ; C12:0 ; Emery 651 ; Lunac L 70 ; CHEBI:30805 ; HSDB 6814 ; EINECS 205-582-1 ; MFCD00002736 ; UNII-1160N9NU9U ; BRN 1099477 ; n-dodécanoate ; Kortacid 1299 ; Anion acide dodécanoïque ; DTXSID5021590 ; Prifrac 2920 ; AI3-00112 ; Lunac L 98 ; Univol U 314 ; Prifac 2920 ; 1160N9NU9U ; DAO ; DTXCID801590 ; CH3-[CH2]10-COOH ; NSC5026 ; EC 205-582-1 ; dodécylate ; laurostéarate ; vulvate ; 4-02-00-01082 (référence du manuel Beilstein) ; acide dodécanoïque (acide laurique) ; 1-undécanecarboxylate ; acide laurique (USP-RS) ; acide laurique [USP-RS] ; CH3-(CH2)10-COOH ; 205-582-1 ; 8000-62-2 ; CAS-143-07-7 ; SMR001253907 ; laurinsaure ; acide dodécanique acide;Nuvail;acide laurique;Acide laurique;3uil;Acide laurique (NF);ACIDE DODECANOIQUE;acide gras 12:0;Acide laurique, réactif;Nissan NAA 122;Emery 650;Acide dodécanoïque, 98 %;Acide dodécanoïque, 99 %;Acide laurique (standard);Acide dodécanoïque (laurique);ACIDE LAURIQUE [MI];bmse000509;ACIDE LAURIQUE [FCC];ACIDE LAURIQUE [FHFI];SCHEMBL5895;NCIOpen2_009480;MLS002177807;MLS002415737;WLN : QV11;Acide dodécanoïque (acide laurique);ACIDE LAURIQUE [OMS-DD];Acide dodécanoïque, >=99,5 %;Edenor C 1298-100 ; ACIDE DODÉCANoïQUE [HSDB] ; CHEMBL108766 ; GTPL5534 ; HY-Y0366R ; NAA 122 ; NAA 312 ; HMS2268C14 ; HMS3649N06 ; HY-Y0366 ; STR08039 ; Acide dodécanoïque, étalon analytique ; Acide laurique, >= 98 %, FCC, FG ; Tox21_202149 ; Tox21_303010 ; BDBM50180948 ; LMFA01010012 ; s4726 ; STL281860 ; AKOS000277433 ; CCG-266587 ; DB03017 ; FA 12:0 ; FD16220 ; ACIDE HYDROFOL 1255 OU 1295 ; NCGC00090919-01 ; NCGC00090919-02 ; NCGC00090919-03 ; NCGC00256486-01 ; NCGC00259698-01 ; AC-16451 ; BP-27913 ; DA-64879 ; Acide dodécanoïque, >= 99 % (GC/titrage) ; LAU ; Acide dodécanoïque, purum, >= 96,0 % (GC) ; Acide laurique, naturel, >= 98 %, FCC, FG ; CS-0015078 ; L0011 ; NS00008441 ; EN300-19951 ; C02679 ; D10714 ; ACIDE LAURIQUE (CONSTITUANT DU PALMIER NAIN) ; Q422627
Acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide gras à chaîne longue de longueur moyenne, ou lipide, qui constitue environ la moitié des acides gras contenus dans l'huile de coco.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est une substance puissante parfois extraite de la noix de coco pour produire de la monolaurine.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un agent antimicrobien capable de combattre les bactéries, les virus, les levures et autres agents pathogènes.
L'acide laurique étant irritant et non présent à l'état naturel, il est plus probable qu'il soit présent dans l'huile de coco ou dans des noix de coco fraîches.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est étudié à un rythme effréné, et la plupart des recherches ne permettent pas d'identifier précisément les composants de l'huile responsables de ses bienfaits.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) contenant bien plus que de l'acide laurique, il serait exagéré de lui attribuer tous les bienfaits de l'huile de coco.
Cependant, une analyse de 2015 suggère que de nombreux bienfaits liés à l'acide laurique (acide dodécanoïque) sont directement liés à ce dernier.
Parmi ces bienfaits, l'acide laurique (acide dodécanoïque) pourrait favoriser la perte de poids et même protéger contre la maladie d'Alzheimer.
Les effets de l'acide laurique (acide dodécanoïque) sur le taux de cholestérol sanguin restent à clarifier.
Cette recherche suggère que les bienfaits de l'acide laurique sont dus à la façon dont l'organisme l'utilise.
La majeure partie de l'acide laurique (acide dodécanoïque) est envoyée directement au foie, où elle est convertie en énergie plutôt que stockée sous forme de graisse.
Par rapport aux autres graisses saturées, l'acide laurique (acide dodécanoïque) contribue le moins au stockage des graisses. L'acide laurique (acide dodécanoïque), également appelé acide dodécanoïque, est un acide gras saturé à chaîne de 12 atomes de carbone, appartenant ainsi à la catégorie des acides gras à chaîne moyenne. C'est un acide carboxylique cristallin blanc à l'odeur subtile d'huile de laurier ou de savon.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) a été retrouvé en grande quantité dans l'huile de coco.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) induit l'activation de NF-κB et l'expression de COX-2, de l'oxyde nitrique synthase inductible (iNOS) et de l'IL-1α dans les cellules RAW 264.7 lorsqu'il est utilisé à une concentration de 25 μM.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide gras saturé à chaîne droite et à chaîne moyenne, à douze atomes de carbone, doté de fortes propriétés bactéricides ; c'est le principal acide gras présent dans l'huile de coco et l'huile de palmiste.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un métabolite végétal, antibactérien et métabolite algal.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide gras saturé à chaîne droite et à chaîne moyenne.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide conjugué d'un dodécanoate.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) dérive d'un hydrure de dodécane.
C'est un acide carboxylique cristallin blanc, utilisé comme plastifiant et pour la fabrication de détergents et de savons.
Les glycérides de l'acide laurique (acide dodécanoïque) sont naturellement présents dans les huiles de coco et de palme. L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide gras à chaîne moyenne dont la formule chimique est C₁₂H₂₄O₂.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est une graisse saturée naturellement présente dans diverses huiles végétales et graisses animales, notamment dans l'huile de coco et l'huile de palmiste.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est reconnu pour ses propriétés antimicrobiennes et antivirales, ce qui le rend utile dans de nombreuses applications.
Appartenant à la classe des acides gras tensioactifs, l'acide laurique (acide dodécanoïque) est un ingrédient polyvalent et efficace dans les formulations nécessitant des propriétés nettoyantes, moussantes et émulsifiantes.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide gras saturé à chaîne moyenne dont la formule moléculaire est C₁₂H₂₄O₂.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est naturellement présent dans diverses huiles végétales et graisses animales, particulièrement abondant dans l'huile de coco et l'huile de palmiste. L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide gras saturé couramment utilisé en cosmétique pour ses propriétés polyvalentes.
De formule chimique C12H24O2, l'acide laurique (acide dodécanoïque) se présente sous la forme d'une poudre solide blanche.
Grâce à ses propriétés émollientes et nettoyantes, l'acide laurique (acide dodécanoïque) entre dans la composition de nombreux produits de soins pour la peau et les cheveux.
Sa capacité à former une mousse riche et son affinité avec l'eau et l'huile en font un ingrédient précieux dans des formulations telles que les savons, les shampoings et les nettoyants.
De plus, ses propriétés antimicrobiennes potentielles ont conduit à son utilisation dans certains produits de soins ciblant les peaux à tendance acnéique ou à problèmes, offrant ainsi une approche holistique des soins cosmétiques.
Propriétés chimiques de l'acide laurique (acide dodécanoïque)
Point de fusion : 44-46 °C (lit.)
Point d'ébullition : 225 °C/100 mmHg (lit.)
Densité : 0,883 g/mL à 25 °C (lit.)
Masse volumique apparente : 490 kg/m3
Pression de vapeur : 1 mm Hg (121 °C)
Indice de réfraction : 1,4304
FEMA : 2614 | ACIDE LAURIQUE
Fp : > 230 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : 4,81 mg/l
Forme : Poudre cristalline de flocons
Pka : pKa 4,92 (H₂O, t = 25,0) (Incertain)
Densité : 0,883
Couleur : Blanc
Odeur : à 100,00 %. Huile de baie de coco légèrement grasse
Odeur : grasse
Source biologique : végétale
Limite d’explosivité : 0,6 % (V)
Solubilité dans l’eau : insoluble
λmax : 207 nm (MeOH) (lit.)
Numéro JECFA : 111
Merck : 14,5384
BRN : 1099477
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les bases, les agents oxydants et les agents réducteurs. Clé InChI : POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
LogP : 5
Constante de dissociation : 5,3 à 20 °C
Référence CAS : 143-07-7
Référence NIST : Acide laurique (acide dodécanoïque) (143-07-7)
Système de registre des substances EPA : Acide laurique (acide dodécanoïque) (143-07-7)
Cristaux incolores en forme d’aiguilles.
Soluble dans le méthanol, légèrement soluble dans l’acétone et l’éther de pétrole.
L’acide laurique (acide dodécanoïque) se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche à l’odeur légère d’huile de laurier ou grasse.
L’acide laurique (acide dodécanoïque) est un constituant courant de la plupart des aliments ; de fortes doses peuvent provoquer des troubles gastro-intestinaux.
Comme beaucoup d'autres acides gras, l'acide laurique (acide dodécanoïque) est peu coûteux, se conserve longtemps, est non toxique et sa manipulation est sans danger.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est principalement utilisé pour la production de savons et de cosmétiques.
À cette fin, l'acide laurique (acide dodécanoïque) est neutralisé par de l'hydroxyde de sodium pour donner du laurate de sodium, un savon.
Le plus souvent, l'acide laurique (acide dodécanoïque) est obtenu par saponification de diverses huiles, comme l'huile de coco.
Ces précurseurs donnent des mélanges de laurate de sodium et d'autres savons.
Utilisations
1. Acide laurique (acide dodécanoïque) : Utilisé pour la préparation de résines alkydes, ainsi que comme agents mouillants, détergents et pesticides.
2. Utilisé pour l'épluchage des légumes et des fruits, à une dose maximale de 3,0 g/kg.
3. Utilisé comme antimousse ; la norme GB 2760-86 définit les épices autorisées ; utilisé pour la préparation d'autres additifs alimentaires.
4. L'acide laurique (acide dodécanoïque) est largement utilisé dans l'industrie des tensioactifs et peut être, selon la classification des tensioactifs, divisé en tensioactifs cationiques, anioniques, non ioniques et amphotères.
Les types de tensioactifs à base d'acide laurique (acide dodécanoïque) sont répertoriés dans le tableau ci-joint.
Certains tensioactifs dérivés de l'acide laurique (acide dodécanoïque) et du dodécanol sont également antiseptiques, comme le chlorure de dodécyldiméthylbenzylammonium (géramine), le bromure de dodécyldiméthylbenzylammonium (bromogéramine) et le bromure de dodécyldiméthyl(2-phénoxyéthyl)ammonium (bromure de domiphen).
Le dodécyldiméthyllammonium-2,4,5-trichlorophénolate présent dans ces dérivés peut être utilisé comme conservateur pour les agrumes.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) trouve également de nombreuses applications dans les additifs plastiques, les additifs alimentaires, les épices et l'industrie pharmaceutique.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est utilisé dans les arômes de beurre et dans certains arômes d'agrumes, principalement le citron.
La concentration utilisée peut varier de 2 à 40 ppm, calculée sur la base du produit fini. Grâce à leurs propriétés moussantes, les dérivés de l'acide laurique (acide dodécanoïque) sont largement utilisés comme base dans la fabrication de savons, de détergents et d'alcool laurylique.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un constituant courant des graisses végétales, notamment de l'huile de coco et de l'huile de laurier.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) peut avoir un effet synergique dans une formule pour lutter contre les micro-organismes.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un irritant léger, mais non sensibilisant, et certaines sources le citent comme comédogène.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide gras obtenu à partir de l'huile de coco et d'autres graisses végétales.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'alcool, le chloroforme et l'éther.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) agit comme lubrifiant, liant et agent antimousse.
Comme beaucoup d'autres acides gras, l'acide laurique (acide dodécanoïque) est peu coûteux, se conserve longtemps, est non toxique et sa manipulation est sans danger.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est principalement utilisé pour la production de savons et de cosmétiques.
À cette fin, l'acide laurique (acide dodécanoïque) réagit avec de l'hydroxyde de sodium pour donner du laurate de sodium, un savon.
Le plus souvent, l'acide laurique (acide dodécanoïque) est obtenu par saponification de diverses huiles, comme l'huile de coco.
Ces précurseurs donnent des mélanges de laurate de sodium et d'autres savons.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un précurseur du peroxyde de dilauroyle, un initiateur commercial de polymérisations.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) trouve de multiples applications en cosmétiques et en soins personnels.
Ses propriétés émollientes en font un ingrédient précieux pour hydrater et adoucir la peau, améliorant ainsi l'expérience sensorielle des produits comme les lotions et les crèmes. De plus, ses propriétés nettoyantes contribuent à la formation d'une mousse riche dans les savons, shampoings et nettoyants, éliminant ainsi efficacement les impuretés.
La compatibilité de l'acide laurique (acide dodécanoïque) avec l'eau et l'huile contribue à un nettoyage en profondeur.
Cette double nature fait de l'acide laurique (acide dodécanoïque) un ingrédient polyvalent, offrant une approche équilibrée des soins de la peau et de l'hygiène personnelle, améliorant ainsi l'efficacité et l'attrait des formules cosmétiques.
Production de savons et de détergents :
Saponification : L'acide laurique (acide dodécanoïque) est couramment utilisé dans la fabrication de savons en raison de sa capacité à produire un pain de savon dur et mousseux.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) réagit avec les alcalis, comme l'hydroxyde de sodium, pour former du savon. Agents nettoyants : Dans les détergents, l’acide laurique (acide dodécanoïque) est utilisé pour ses propriétés nettoyantes et moussantes, ce qui en fait un ingrédient clé des produits de soins personnels comme les gels douche, les shampoings et les nettoyants visage.
Cosmétiques et soins de la peau :
Hydratants et émollients : L’acide laurique (acide dodécanoïque) est souvent utilisé dans les produits de soins de la peau comme émollient, contribuant à adoucir et à lisser la peau.
Agent antimicrobien : Grâce à ses propriétés antimicrobiennes, l’acide laurique (acide dodécanoïque) est également présent dans les formules pour protéger la peau des infections bactériennes et réduire l’acné.
Utilisations industrielles :
Plastiques et lubrifiants : Dans les applications industrielles, l’acide laurique (acide dodécanoïque) est utilisé dans la production de plastiques, de caoutchouc et de lubrifiants.
L’acide laurique (acide dodécanoïque) est une matière première pour les esters et les tensioactifs.
Production de biodiesel : L’acide laurique (acide dodécanoïque) est parfois utilisé comme matière première dans la production de biodiesel en raison de ses propriétés chimiques.
Applications pharmaceutiques : L’acide laurique (acide dodécanoïque) a également été étudié pour son utilisation comme activateur de pénétration topique et d’absorption transdermique, rectale, buccale(14) et intestinale.
L’acide laurique (acide dodécanoïque) est également utile pour stabiliser les émulsions huile-dans-eau.
L’acide laurique (acide dodécanoïque) a également été évalué pour son utilisation dans les formulations d’aérosols.
Méthodes de production
1. Les méthodes de production industrielle peuvent être regroupées en deux catégories :
1) dérivé de la saponification ou de la décomposition à haute température et sous haute pression d'huiles et de graisses végétales naturelles ;
2) séparé de l'acide gras synthétique.
Le Japon utilise principalement l'huile de coco et l'huile de palmiste comme matières premières pour la préparation de l'acide laurique (acide dodécanoïque).
Les huiles végétales naturelles utilisées pour produire l'acide laurique (acide dodécanoïque) comprennent l'huile de coco, l'huile de noyau de Litsea cubeba, l'huile de palmiste et l'huile de graines de poivre des montagnes.
D'autres huiles végétales, telles que l'huile de palmiste, l'huile de graines d'arbre à thé et l'huile de graines de camphrier, peuvent également servir à la production industrielle d'acide dodécanoïque.
Le distillat C12 résiduel issu de l'extraction de l'acide laurique (acide dodécanoïque), contenant une grande quantité d'acide dodécénoïque, peut être hydrogéné à pression atmosphérique, sans catalyseur, pour être converti en acide dodécanoïque avec un rendement supérieur à 86 %.
Dérivé de la séparation et de la purification de l'huile de coco et d'autres huiles végétales. L'acide laurique (acide dodécanoïque) est naturellement présent dans l'huile de coco, l'huile de noyau de Litsea cubeba, l'huile de palmiste et l'huile de noyau de poivre sous forme de glycéride.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) peut être obtenu par hydrolyse industrielle d'huiles et de graisses naturelles.
L'huile de coco, l'eau et le catalyseur sont ajoutés à l'autoclave et hydrolysés en glycérol et en acide gras à 250 °C sous une pression de 5 MPa.
La teneur en acide laurique (acide dodécanoïque) est de 45 à 80 % et peut être distillée pour obtenir de l'acide dodécanoïque.
Méthodes de production
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide carboxylique gras isolé des graisses ou huiles végétales et animales.
Par exemple, l'huile de coco et l'huile de palmiste contiennent toutes deux de fortes proportions d'acide laurique (acide dodécanoïque).
L'isolement à partir de graisses et d'huiles naturelles implique l'hydrolyse, la séparation des acides gras, l'hydrogénation pour convertir les acides gras insaturés en acides gras saturés, et enfin la distillation de l'acide gras spécifique d'intérêt.
Production et réactions
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est principalement isolé à partir de sources naturelles.
Les réactions de l'acide laurique (acide dodécanoïque) sont représentatives de celles d'acides gras saturés à longue chaîne similaires.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) peut être converti en une cétone grasse symétrique appelée laurone (O=C(C11H23)2).
L'acide laurique (acide dodécanoïque) se transestérifie avec l'acétate de vinyle.
Le traitement au trioxyde de soufre donne l'acide α-sulfonique.
Profil de réactivité
L'acide laurique (acide dodécanoïque) est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, organiques (par exemple, les amines) et inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau et un sel.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent également pour l'acide laurique (acide dodécanoïque) solide, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même l'acide laurique (acide dodécanoïque) « insoluble » peut absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide laurique (acide dodécanoïque) pour corroder ou dissoudre les pièces et récipients en fer, en acier et en aluminium.
L'acide laurique (acide dodécanoïque), comme d'autres acides, réagit avec les sels de cyanure pour produire du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour l'acide laurique (acide dodécanoïque) sec et solide.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) insoluble réagit avec des solutions de cyanure pour produire du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction de l'acide laurique (acide dodécanoïque) avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures génère des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
L'acide laurique (acide dodécanoïque), notamment en solution aqueuse, réagit également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H₂S et SO₃), les dithionites (SO₂), pour produire des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Sa réaction avec les carbonates et les bicarbonates produit un gaz inoffensif (dioxyde de carbone), mais produit néanmoins de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, l'acide laurique (acide dodécanoïque) peut être oxydé par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, l'acide laurique (acide dodécanoïque) peut initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, il catalyse souvent (augmente la vitesse de) des réactions chimiques.
L'acide laurique (acide dodécanoïque) peut réagir avec des substances oxydantes.
