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Alcool laurylique

1-Dodecanol, Alcohol C12, Dodecyl alcohol, Lauryl alcohol

CAS No.: 112-53-8

EC No: 203-982-0

L'alcool laurylique ou alcool dodécylique est un composé organique produit industriellement à partir d'huile de palmiste ou de coco. C'est un alcool gras. Les esters sulfates d'alcool laurylique, notamment le laurylsulfate de sodium, sont très largement utilisés comme tensioactifs. Le laurylsulfate de sodium, le laurylsulfate d'ammonium et le laurylsulfate de sodium sont tous utilisés dans les shampooings. L'alcool laurylique est insipide et incolore avec une odeur florale.

Synonyms:

Dodecanol , 1-Dodecanol , Dodecyl alcohol , Dodecan-1-ol , Lauryl alcohol , n-Dodecyl alcohol , Undecyl Carbinol , dodecylalcohol , Lauric alcohol , Laurinic alcohol , 1-dodecyl alcohol , Pisol , n-dodecan-1-ol , duodecyl alcohol , 1-hydroxydodecan ,Siponol L5 , Karukoru 20 , Lauroyl alcohol , Siponol 25 , Lorol 5 , Lorol 7 , n-Dodecanol , Lauryl 24 , Alcohol C-12 , Alfol 12 , Lorol 11 , Sipol L12 , Dytol J-68 , Siponol L2 , Cachalot L-50 , Cachalot L-90 , Dodecyl alcoho alcohols , C8-18 n-Lauryl alcohol , C12 alcohol , Hainol 12SS , Hydroxydodecane , Conol 20P , Conol 20PP , Lorol , EPAL 12  , Adol 10 , Adol 12 , Dodecanol-1 , n-Lauryl alcohol , primary Nacol 12-96 , NA 42 , CO-1214N , CO-1214S , MFCD00004753 , Alcohol C12 , S 1298 , UNII-178A96NLP2 , CO-1214 , MA-1214 Alcohols , C12-13 , Lorol C12 , Co-1214S1-dodecanol , DSSTox CID 6918 , DSSRox RID 78253 , DSSTox GSID 26918 , C8-18 Alcohols , Fatty alcohol (C12) , Adol 11 , Lorol C12 , FEMA Number 2617 , Dytol J-68 (VAN) , Lorol C 12/98 , 1DO , Fatty (C8-C18) alcoholl , laurylalcohol , dodecanol group , Lorol special , Al3-00309 , Lipocol L , 1-dodecanol group , Philcohol 1200 , 1-Dodecanol , %98 Lorol C8-C10 special , Lorol C12-C14

L'alcool laurylique est un alcool gras saturé à 12 carbones obtenu à partir d'acides gras d'huile de coco. Il a une odeur florale et est utilisé dans les détergents, les huiles lubrifiantes et les produits pharmaceutiques.

 

Le 1-dodécanol, ou dodécanol, également connu sous son nom IUPAC 1-dodécanol ou dodécan-1-ol, et par son nom trivial alcool dodécylique et alcool laurique, est un alcool gras. Le dodécanol est un solide incolore, insoluble dans l'eau, d'un point de fusion de 24 degrés centigrades et d'un point d'ébullition de 259 degrés centigrades. Il a une odeur florale. Il peut être obtenu à partir d'acides gras de palmiste ou d'huile de coco et d'esters méthyliques par réduction.

La demande européenne de dodécanol était d'environ 60 000 tonnes par an. Il peut être obtenu à partir d'acides gras de palmiste ou d'huile de coco et d'esters méthyliques par hydrogénation. Il peut également être produit de manière synthétique via le procédé Ziegler. Une méthode de laboratoire classique consiste à réduire Bouveault-Blanc du laurate d'éthyle.

Le dodécanol est utilisé pour fabriquer des tensioactifs, des huiles lubrifiantes, des produits pharmaceutiques, dans la formation de polymères monolithiques et comme additif alimentaire améliorant le goût. En cosmétique, le dodécanol est utilisé comme émolliet. C'est également le précurseur du dodécanal, un parfum important, et du 1-bromododécan, un agent alkylant pour améliorer la lipophilie des molécules organiques.

Il peut être utilisé pour étudier les propriétés thermiques de l'acide caprylique en utilisant une calorimétrie différentielle à balayage. Il peut également être utilisé comme solvant d'extraction lors de la détermination de cinq types d'hydrocarbures aromatiques polycycliques dans des échantillons d'eau, en utilisant une microextraction dispersive liquide-liquide basée sur la méthode de solidification de gouttelettes organiques flottantes.

L'alcool laurylique a une odeur grasse caractéristique. Il est désagréable à fortes concentrations mais délicat et floral à la dilution. Il a une saveur grasse et cireuse. Il peut être préparé par hydrogénation d'acide laurique; normalement utilisé en remplacement de l'aldéhyde correspondant.

L'alcool laurylique a une odeur grasse caractéristique; désagréable à fortes concentrations, mais délicat et floral à la dilution. Il a une saveur grasse et cireuse.

 

L'alcool laurylique est un solide cristallin qui a un point de fusion de 24 ° C. Le seuil d'odeur d'air pour l'alcool dodécylique (isomère non spécifié) est de 7,1 ppb.

 

Signalé trouvé dans l'huile de chaux mexicaine et dans l'huile de fleurs de Furcraea gigantean. Également signalé trouvé dans la pomme, la banane, la griotte, les huiles d'écorce d'agrumes, le melon, l'ananas, la pomme de terre, le thymus, les fromages, le beurre, le lait en poudre, la graisse de poulet et de bœuf, le porc cuit, la bière, les whiskies, le vin blanc, les arachides, les haricots, les champignons , mangue, graines et feuilles de coriandre, riz, vanille Bourbon, endive, crabe, palourde, groseille du Cap, papaye et maté.

 

L'alcool laurylique est utilisé dans les formulations chimiques à diverses fins, y compris comme stabilisant d'émulsion, comme émollient revitalisant pour la peau et comme agent augmentant la viscosité.

 

Un alcool gras qui est l'alcool laurylique dans lequel un hydrogène de l'un des groupes méthyle est remplacé par un groupe hydroxy. Il est homologué pour une utilisation dans les vergers de pommiers et de poiriers comme attractif pour les phéromones et le sexe des lépidoptères, utilisé pour perturber le comportement d'accouplement de certains papillons de nuit dont les larves détruisent les cultures.

 

L'alcool laurylique est produit commercialement par le procédé oxo et à partir de l'éthylène par le procédé Ziegler, qui implique l'oxydation de composés de trialkylaluminium. Il peut également être produit par réduction du sodium ou hydrogénation à haute pression d'esters d'acide laurique naturel.

Préparé commercialement par hydrogénation d'acide laurique; normalement utilisé en remplacement de l'aldéhyde correspondant.

 

L'alcool laurylique est un alcool. Des gaz inflammables et / ou toxiques sont générés par la combinaison d'alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former des esters plus l'eau. Les agents oxydants les transforment en aldéhydes ou en cétones. Les alcools présentent à la fois un comportement acide faible et basique faible. Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes.

Alcool laurylique Réactif avec l'eau Aucune réaction; Réactivité avec les matériaux courants: Aucune réaction; Stabilité

 

Alcool laurylique pendant le transport: stable; Agents neutralisants pour acides et caustiques: sans objet

 

Polymérisation de l'alcool laurique: non pertinent; Inhibiteur de polymérisation: Non pertinent.

 

L'alcool laurylique est moyennement toxique par voie intrapéritonéale. Légèrement toxique par ingestion. Irritant sévère pour la peau humaine. Cancérogène discutable avec des données tumorigènes expérimentales. Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes; peut réagir avec des matières oxydantes. Pour combattre le feu, utilisez de la poudre extinctrice, du CO2. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes

 

L'alcool laurylique a montré une faible activité de promotion des tumeurs lorsqu'il était appliqué trois fois par semaine pendant 60 semaines sur la peau de souris qui avaient précédemment reçu une dose initiale de diméthylbenz [a] anthracène. Des papillomes se sont développés chez 2 souris sur 30 après 39 et 49 semaines de traitement.

 

Bien que le dodécanol présente une toxicité narcotique non polaire pour les organismes aquatiques d'environ 1 mg / l, la substance est facilement dégradable et les rejets pendant la production, ou par des utilisations diffuses de l'alcool libre, ne soulèvent pas de problèmes environnementaux.

 

La substance est pratiquement non toxique et est un additif alimentaire autorisé (GRAS) aux États-Unis et dans l'UE.

 

Seules des rejets mineurs de dodécanol sont attendus pendant la production. L'utilisation principale de cette substance est comme intermédiaire chimique pour la production de sulfates et d'éthoxylates de dodécyle. Les consommateurs seront directement exposés en raison de leur présence dans les aliments et les cosmétiques.

 

La production d'alcools gras de ce type varie entre 1 000 et 10 000 tonnes par an au Danemark. En 1993, la production européenne de Dodécanol était estimée à max. 60 000 tonnes. Aux Etats-Unis, la production d'alcools de type plastifiant, y compris le dodécanol, était estimée à 110 000 tonnes en 1975. La consommation intérieure d'alcools détergents aux Etats-Unis en 1992 comprenait environ 24 000 tonnes d'alcools libres. Le 1-dodécanol est principalement utilisé comme intermédiaire chimique pour la production de sels de n-dodécyl sulfate et dans la fabrication d'éthoxylates de n-dodécyle. Il trouve également une utilisation dans les détergents synthétiques, les additifs lubrifiants, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, le caoutchouc, les textiles, les parfums et comme agent aromatisant.

Le 1-dodécanol a été signalé dans les boissons non alcoolisées à 2,0 ppm, la crème glacée 1 ppm, les bonbons 2,8 ppm, les produits de boulangerie 1,7 ppm, la gomme à mâcher 16-27 ppm et les sirops à 7,0 ppm. La substance a été identifiée dans la salive de volontaires masculins et féminins par analyse GC-MS.

On peut supposer que l'utilisation comme matériau de parfum et dans les savons et les produits de soins personnels entraîne une exposition importante. De même, l'absorption orale via le contenu des aliments constituera une source majeure d'exposition. Les données reçues dans le dossier PEID ne permettent pas de déterminer avec précision ce montant, mais certaines estimations approximatives peuvent être faites. À une concentration de 2,0 ppm dans les boissons non alcoolisées, il semblerait logique de supposer que certaines personnes absorberont jusqu'à 4 mg / jour de cette déroute.

 

L'exposition au 1-dodécanol via les aliments et l'utilisation de produits de consommation est répandue. Les effets toxicologiques déterminés au niveau du SMSN semblent légers, se limitant à des effets mineurs sur la chimie du sang chez le rat après 37 jours d'administration de> 100 mg / kg dans l'aliment. La substance n'est pas génotoxique. Il existe des preuves limitées que le 1-dodécanol peut agir comme cocarcinogène après une application cutanée répétée, mais cet effet semble faible et peut être associé à des effets irritants qui ne devraient pas se produire dans des conditions normales d'exposition. Le 1-dodécanol est extrêmement toxique pour un certain nombre d'organismes aquatiques, dans de nombreux cas à des concentrations de 1 mg / l ou moins. Un test de 21 jours sur la daphnie a établi une CSEO de 1,0 mg / l. Il est difficile d'estimer les rejets réels dans l'environnement, même si un petit pourcentage atteindra certainement l'environnement par l'utilisation dans divers produits. Des données de surveillance plus anciennes et limitées indiquent la présence de 1-dodécanol dans les effluents et les sédiments des eaux fluviales à des concentrations qui pourraient causer des problèmes environnementaux locaux. La substance semble se dégrader assez rapidement dans des conditions aérobies, comme on l'a vu dans un certain nombre d'expériences. Des informations limitées ont été trouvées sur la dégradation anaérobie, bien que des alcools similaires, à la fois supérieurs et inférieurs, semblent également être sujets à une dégradation anaérobie substantielle.

Des exemples de catégories d'utilisation sont les colorants, les intermédiaires, les solvants, les adhésifs, les agents de matériaux de construction, les détergents, les agents de nettoyage, les engrais, les agents plastiques, les agents de traitement de surface, etc. Les types d'utilisation sont divisés en trois: utilisation industrielle (système ouvert et système fermé) , usage public et exportation. La catégorie à usage unique la plus importante est celle d'un intermédiaire chimique pour la production de sels de sulfate de ndodécyle, suivie de l'utilisation comme intermédiaire pour la fabrication d'éthoxylates de n-dodécyle. Le 1-dodécanol est également utilisé dans les détergents synthétiques, les additifs lubrifiants, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, le caoutchouc, les textiles, les parfums et comme agent aromatisant. Californie. 20000 livres / an utilisés dans les parfums aux États-Unis.Trouvé dans les boissons non alcoolisées à 2,0 ppm, la crème glacée 1 ppm, les bonbons 2,8 ppm, les pâtisseries 1,7 ppm, la gomme à mâcher 16-27 ppm et les sirops à 7,0 ppm (réf.5. HSDB, 1990, CAS n ° 112-53-8).

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