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Lauryl aldéhyde (Dodécanal)

Numéro CAS : 112-54-9
Formule moléculaire : C12H24O
Poids moléculaire : 184,32

Le dodécanal, également connu sous le nom de lauraldéhyde ou dodécyl aldéhyde, est un composé organique de formule chimique CH3(CH2)10CHO. Ce liquide incolore est un composant de nombreux parfums.
L'aldéhyde laurique est présent naturellement dans les huiles d'agrumes, mais les échantillons commerciaux sont généralement produits à partir de dodécanol par déshydrogénation.

-Les usages-
L'aldéhyde laurique est un agent parfumant que l'on trouve dans les savons, les parfums ainsi que dans les matières aromatisantes alimentaires.

-Traitement de l'aldéhyde laurique-
La cristallisation à l'état fondu est une méthode de séparation sélective et techniquement éprouvée pour l'obtention de composés isomères purs.
Néanmoins, une séparation des aldéhydes isomères à longue chaîne n'a pas encore été réalisée par cristallisation en fusion.
Les méthodes existantes utilisent souvent des réactions chimiques ou nécessitent des additifs.
Dans ce travail, nous avons évalué la faisabilité de la purification du dodécanal à partir du mélange isomère à longue chaîne dodécanal/2-méthylundécanal (C12H24O) avec cristallisation en fusion.
Pour ce faire, l'équilibre binaire solide-liquide du dodécanal/2-méthylundécanal a été mesuré par calorimétrie différentielle à balayage.
La ligne de liquidus du système binaire peut être calculée en utilisant uniquement la température de fusion et l'enthalpie de fusion du dodécanal.
Sur la base de l'équilibre solide-liquide, des expériences de cristallisation à l'état fondu sous une atmosphère de gaz inerte ont été conçues.
Selon les conditions du procédé (concentration d'alimentation et vitesse de refroidissement), les vitesses de croissance de la couche cristalline ont été mesurées en ligne et les puretés cristallines ont été déterminées en fonction de la vitesse de croissance et de la concentration à l'état fondu.
De plus, l'efficacité de la transpiration comme traitement de finition a été étudiée.
Pour modéliser l'épaisseur de la couche cristalline, un bilan de flux de chaleur spécifique au site à la surface du cristal et un bilan d'enthalpie dépendant de l'espace et du temps du volume du cristal ont été appliqués.
Le modèle est capable de décrire de manière adéquate le processus de cristallisation, en fonction des paramètres du processus.

-Structure et propriétés-
Poids moléculaire : 184,32
XLogP3-AA : 4,9
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 10
Masse exacte : 184.182715385
Masse monoisotopique : 184,182715385
Superficie polaire topologique : 17,1 Å²
Nombre d'atomes lourds : 13
Indice de réfraction : n20/D 1,442 (lit.)
Charge formelle : 0
Complexité : 99,3
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule chimique : C12H24O
Aspect : Liquide incolore
Densité : 0,83 g cm−3
Point de fusion : 12 °C (54 °F; 285 K)
Point d'ébullition : 257 °C (495 °F; 530 K)
Densité de vapeur : 7,4 (vs air)
Pression de vapeur : 0,1 mmHg ( 20 °C)

-Informations générales-
À des concentrations élevées, la sécrétion défensive des glandes tergales (TGS)3 du staphylinide, Aleochara curtula, inhibe la réponse copulatoire du mâle (saisie avec les paramètres). Produits chimiques inhibiteurs, pour lesquels une fonction de substances d'alarme est supposée, aren-undécane, 1-undécène, n-dodécanal, toluquinone et 2-méthoxy-3-méthyl-1,4-benzoquinone.
Cependant, lorsqu'il est émis en petites quantités, le TGS libère la réponse de préhension masculine.
Les principaux composants ayant un effet aphrodisiaque sont le (Z)-4-tridécène, le n-dodécanal et le (Z)-5-tétradécène. Ces stimulants d'accouplement supplémentaires, qui ne sont pas spécifiques au sexe, agissent en synergie avec la phéromone sexuelle féminine aphrodisiaque des lipides épicuticulaires et sont considérés comme des phéromones d'alerte d'effet à court terme.
Les mouvements des antennes des mâles au repos comme indication de la reconnaissance d'une femelle et de l'approche du partenaire sont libérés à des distances un peu plus longues, lorsque le TGS est en plus présent.

-Application-
L'aldéhyde laurique peut être utilisé pour étudier les propriétés thermiques de l'acide caprylique en utilisant la calorimétrie différentielle à balayage.
L'aldéhyde laurique peut également être utilisé comme solvant d'extraction lors de la détermination de cinq types d'hydrocarbures aromatiques polycycliques dans des échantillons d'eau, en utilisant une microextraction liquide-liquide dispersive basée sur la méthode de solidification de gouttelettes organiques flottantes (DLLME-SFO).

-Synonymes-

DODÉCANAL
Dodécyl aldéhyde
Lauraldéhyde
112-54-9
Aldéhyde laurique
Aldéhyde laurique
1-Dodécanal
n-Dodécanal
Dodécanaldéhyde
n-dodécyl aldéhyde
n-Lauraldéhyde
Aldéhyde duodécylique
Laurinaldéhyde
1-Dodécyl aldéhyde
aldéhyde n-dodécylique
Dodécylaldéhyde
Laurylaldéhyde
C-12 aldéhyde, laurique
Aldéhyde C-12, laurique
C12 aldéhyde
Aldéhyde C12
UNII-C42O120SEF
NSC 46128
Lauraldéhyde (8CI)
C-12 aldéhyde laurique
MFCD00007017
C42O120SEF
CHEBI : 27836
NSC46128
NSC52196
WLN : VH11
Aldéhyde laurique (naturel)
FEMA n° 2615
EINECS 203-983-6
BRN 1703917
AI3-02459
1 groupe dodécanal
Dodécanal stabilisé
Dodécyl aldéhyde, 92%
EC 203-983-6
SCHEMBL75196
4-01-00-03380 (Référence du manuel Beilstein)
CHEMBL2228373
DTXSID6021589
FEMA 2615
NSC55212
ZINC1529404
Aldéhyde laurique, étalon analytique
ANW-42100
LMFA06000071
NSC-46128
NSC-52196
NSC-55212
SBB059874
AKOS009158429
Méthyl3-hydroxythiophène-2-carboxylate
ZINC585138964
CS-W004301
MCULE-3814557174
Aldéhyde laurique, naturel, >=95%, FG
AS-17277
U222
DB-041098
D0979
FT-0625567
ST51046139
C02278
Aldéhyde laurique, >=95%, stabilisé, FCC, FG
J-002791
J-520425
Q5287808
dodécylaldéhyde
dodécanal
aldéhyde laurique
lauraldéhyde
aldéhyde C12