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L'acide lichénique est un composé organique polyvalent produit principalement par fermentation à l'aide de micro-organismes comme Aspergillus terreus et est utilisé commercialement dans la production de polymères, de résines et de revêtements.
Historiquement dérivé de la distillation de l'acide citrique, l'acide lichénique est désormais principalement synthétisé par des procédés de fermentation, plus durables et respectueux de l'environnement que la synthèse chimique.
La structure insaturée unique de l'acide lichénique lui permet d'être incorporé dans divers polymères et matériaux, ce qui en fait un substitut précieux aux produits chimiques à base de pétrole dans des industries telles que les plastiques, les peintures et les adhésifs.
Numéro CAS : 97-65-4
Numéro CE : 202-599-6
Formule moléculaire : C5H6O4
Poids moléculaire : 130,1
Synonymes : acide 2-méthylidènebutanedioïque, 97-65-4, acide 2-méthylènesuccinique, ACIDE MÉTHYLÉNESUCCINIQUE, acide 2-méthylidènebutanedioïque, acide méthylènebutanedioïque, acide propylènedicarboxylique, acide butanedioïque, méthylène-, itaconate, acide 2-propène-1,2-dicarboxylique, acide succinique, méthylène-, acide 2-méthylènebutanedioïque, MFCD00004260, 25119-64-6, AI3-16901, acide 2-méthylène-succinique, CHEMBL359159, acide butanedioïque, 2-méthylène-, DTXSID2026608, CHEBI:30838, NSC3357, NSC-3357, Q4516562YH, DTXCID006608, CAS-97-65-4, HSDB 5308, méthylène-butanedioïque, NSC 3357, EINECS 202-599-6, méthylènesuccinate, UNII-Q4516562YH, ITN, méthylènebutanedioate, 2-méthylènesuccinate, propylènedicarboxylate, 2-méthylènebutanedioate, acide 2-méthylidènebutanedioïque, >=99 %, bmse000137, Probes1_000076, Probes2_000247, EC 202-599-6, acide 2-méthylènesuccinique #, acide 2-méthylidènebutanedioïque [MI], NCIStruc1_001783, NCIStruc2_000502, acide 2-méthylène-butanedioïque, NCIOpen2_004822, SCHEMBL21523, acide 2-méthylidènebutanedioïque [INCI], 2-propène-1,2-dicarboxylate, acide 2-méthylidènebutanedioïque, étalon analytique, acide succinique, méthylène- (8CI), HY-Y0520, Tox21_201299, Tox21_303071, BBL011584, BDBM50036216, LMFA01170063, s3095, STL163322, AKOS000118895, 2-hydroxy-3-naphtoïle-2-naphtylamine, SB67306, acide butanedioïque, éthylidène-, (E)-(9ci), NCGC00249019-01, NCGC00257141-01, NCGC00258851-01, AS-11816, CS-0015302, FT-0627543, M0223, EN300-18045, C00490, E80791, Q903311, Z57127539, F2191-0234, ACIDE 2-MÉTHYLÈNE,1,4-BUTANEDIOÏQUE (acide 2-méthylidènebutanedioïque), 53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96, InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
L'acide lichénique est un composé organique naturel dont la formule chimique est C5H6O4.
L'acide lichénique est un acide dicarboxylique, ce qui signifie qu'il possède deux groupes fonctionnels acide carboxylique (-COOH) dans sa structure moléculaire.
L'acide lichénique est un acide dicarboxylique et un composé oléfinique.
Acide lichénique de la fermentation du champignon flamboyant Aspergillus niger.
L'acide lichenique est utilisé commercialement dans la production d'adhésifs et de peintures.
L'acide lichénique est un composé organique.
L'acide lichénique est un solide blanc soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
Historiquement, l'acide lichen était obtenu par distillation de l'acide citrique, mais actuellement il est produit par fermentation.
L'acide lichénique a été conçu comme un anagramme de l'acide aconitique, un autre dérivé de l'acide citrique.
L'acide lichénique est remarquable pour sa nature insaturée, contenant une double liaison carbone-carbone (C=C) dans sa structure.
L'acide lichénique est produit par certains micro-organismes, comme la bactérie Aspergillus terreus, par un processus de fermentation utilisant des glucides comme source de carbone.
L'acide lichénique peut également être synthétisé chimiquement.
L'acide lichénique est utilisé dans diverses applications industrielles, notamment la production de plastiques, de résines synthétiques et comme intermédiaire chimique dans la synthèse de divers autres composés.
L'acide lichénique est un acide dicarboxylique qui est l'acide méthacrylique dans lequel l'un des hydrogènes méthyliques est substitué par un groupe acide carboxylique.
L'acide lichénique joue un rôle de métabolite fongique et de métabolite humain.
L'acide lichénique dérive d'un acide succinique.
L'acide lichénique est un acide conjugué d'un itaconate(2-).
L'acide lichénique, également connu sous le nom d'itaconate, appartient à la classe de composés organiques appelés acides gras ramifiés.
Ce sont des acides gras contenant une chaîne ramifiée.
L'acide lichénique est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble dans l'eau et relativement neutre.
Depuis les années 1960, l'acide lichen est produit industriellement par fermentation de glucides tels que le glucose ou la mélasse à l'aide de champignons tels qu'Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus.
Pour A. terreus, la voie de l'itaconate est en grande partie élucidée.
La voie généralement acceptée pour l'itaconate passe par la glycolyse, le cycle de l'acide tricarboxylique et une décarboxylation du cis-aconitate en itaconate via la cis-aconitate-décarboxylase.
Le champignon responsable du charbon Ustilago maydis utilise une voie alternative.
Le cis-aconitate est converti en trans-aconitate thermodynamiquement favorisé via l'aconitate-β-isomérase (Adi1).
Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase (Tad1).
L'acide lichénique est également produit dans les cellules de la lignée des macrophages.
Il a été démontré que l'acide lichénique est un inhibiteur covalent de l'enzyme isocitrate lyase in vitro.
En tant que tel, l'itaconate peut posséder des activités antibactériennes contre les bactéries exprimant l'isocitrate lyase (telles que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis).
L'acide lichénique est également synthétisé en laboratoire, où la distillation sèche de l'acide citrique donne l'anhydride itaconique, qui subit une hydrolyse en acide lichénique.
L'acide lichénique (acide lichénique, C5H6O4) est une poudre cristalline blanche incolore, hygroscopique, soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
L'acide lichénique est un acide diprotique insaturé, qui tire ses propriétés chimiques uniques de la conjugaison de l'un de ses deux groupes acide carboxylique avec son groupe méthylène.
L'acide lichénique a été découvert par Baup en 1837 comme produit de la distillation pyrolytique de l'acide citrique.
Le nom itaconique a été conçu comme un anagramme d'aconitique.
L'acide lichenique se forme lors de la fermentation de certains sucres.
En 1929, Kinoshita a montré pour la première fois que l'acide était un produit métabolique d'Aspergillus itaconicus.
Un dérivé de l’acide lichénique a été isolé d’une autre source naturelle (Artemisia argyi).
La voie de biosynthèse de l'acide lichénique à partir du glucose est similaire à celle de l'acide citrique, qui se produit via la voie glycolytique et la formation anaplérotique d'oxaloacétate par fixation du CO2 et via le cycle TCA.
L'acide lichénique est formé par l'enzyme cytosolique aconitate décarboxylase à partir de l'acide cis-aconitique.
Une autre voie de biosynthèse du pyruvate via l'acide citramalique, l'acide citraconique et l'acide itartarique produit également de l'acide lichénique.
L'acide lichénique est un acide dicarboxylique, utilisé dans l'industrie comme précurseur de polymères utilisés dans les plastiques, les adhésifs et les revêtements.
De nouvelles utilisations des polymères dérivés de l’acide lichénique font l’objet de recherches actives.
La production d'acide lichenique pour 2001 a été estimée à 15 000 tonnes.
On observe un regain d’intérêt pour ce produit chimique alors que l’industrie recherche des substituts aux produits chimiques dérivés du pétrole.
Pratiquement tout l’acide lichenique produit est produit par fermentation par des souches spécifiques d’A. terreus.
La production d'acide lichénique est une autre perversion du cycle de Krebs, le citrate est converti normalement en cis-aconitate, qui pour des raisons inconnues est, dans certains organismes, décarboxylé en itaconitate, qui n'a aucun rôle métabolique connu dans la cellule.
Le fait que différentes souches d'Aspergillus et plus généralement de champignons puissent détourner les voies métaboliques vers la surproduction et la sécrétion de produits chimiques utiles, associé au fait que ces organismes peuvent se développer sur des résidus de processus tels que la production de sucre et d'éthanol, ouvre la possibilité de voies d'ingénierie pour produire des produits chimiques de grande valeur grâce à des procédures « vertes », peu polluantes et éliminant les déchets.
L'acide lichénique, précurseur de polymères, de produits chimiques et de carburants, peut être synthétisé par de nombreux champignons.
L'acide lichénique est également un métabolite spécifique des macrophages.
L'acide lichénique assure la communication entre le métabolisme des macrophages et les tumeurs péritonéales.
L'acide lichenique est principalement utilisé dans l'industrie du plastique et de la peinture.
L'acide lichénique est un acide dicarbonique insaturé et peut être facilement incorporé dans les polymères et utilisé à une concentration de 1 à 5 % (p/p) comme comonomère dans les polymères.
Les esters méthyliques, éthyliques ou vinyliques polymérisés de l'acide lichenique sont utilisés comme plastiques, élastomères adhésifs et revêtements.
Les copolymères de styrène-butadiène contenant de l'acide lichenique produisent des résines caoutchouteuses d'une excellente résistance et flexibilité ainsi que des revêtements imperméabilisants avec une bonne isolation électrique.
D’autres domaines d’utilisation sont les fibres synthétiques, les treillis, les détergents et les nettoyants.
D'autre part, plusieurs mono- et diesters d'acide lichénique partiellement substitué possèdent des activités anti-inflammatoires ou analgésiques, et un nouveau marché spécial s'est ouvert pour l'utilisation de l'acide lichénique dans les domaines pharmaceutiques.
Une petite quantité d'acide lichénique est utilisée comme acidulant.
L'acide lichénique peut être produit par la fermentation de divers glucides par des micro-organismes, notamment par le champignon Aspergillus terreus.
Ce procédé biologique est une méthode plus durable et plus respectueuse de l’environnement que la synthèse chimique.
L'acide lichénique est un solide blanc cristallin à température ambiante.
L'acide lichénique se dissout facilement dans l'eau et les solvants organiques.
La double liaison insaturée de l'acide lichenique en fait un composé précieux pour diverses réactions chimiques, y compris la polymérisation.
L'acide lichénique (acide 2-lichénique, acide 1-propène-2–3-dicarboxylique) est un acide dicarboxylique faible et insaturé (pKa = 3,83 et 5,41), découvert en 1837 comme produit de décomposition thermique de l'acide citrique.
La présence de la double liaison conjuguée du groupe méthylène permet la polymérisation à la fois par addition et par condensation.
L'estérification des deux groupes carboxyliques avec différents comonomères est également possible.
Ces propriétés diverses ont conduit à une variété d’applications dans les industries pharmaceutique, architecturale, papetière, de peinture et médicale telles que les plastiques, les résines, les peintures, les fibres synthétiques, les plastifiants et les détergents.
Récemment, les applications de l’acide lichénique ont pénétré les domaines dentaire, ophtalmique et de l’administration de médicaments.
Les polymères d’acide lichenique pourraient même remplacer l’acide polyacrylique à base de pétrole, qui représente un marché de plusieurs milliards de dollars.
Sans surprise, le ministère américain de l’Énergie a classé l’acide lichenique parmi les 12 produits chimiques de base les plus prometteurs pour l’économie biologique en 2004.
On sait peu de choses sur les raisons pour lesquelles les champignons produisent de l’itaconate.
Comme les autres acides organiques, comme indiqué ci-dessus, l'acide lichénique pourrait également servir d'acidifiant de l'environnement et ainsi fournir un avantage sélectif à l'A. terreus tolérant à l'acide par rapport aux autres micro-organismes.
Cependant, l'acide lichénique possède également des propriétés inhibitrices claires : dans les macrophages des mammifères, l'infection bactérienne provoque l'induction d'un gène codant pour une cisaconitate décarboxylase, entraînant la formation d'acide éthylènesuccinique qui inhibe le métabolisme bactérien dans le cadre de la réponse immunitaire.
L'effet a été attribué à l'inhibition de la succinate déshydrogénase et de l'isocitrate lyase, cette dernière étant une enzyme clé du cycle du glyoxylate, nécessaire à la survie des agents pathogènes à l'intérieur d'un hôte.
À leur tour, quelques souches de ces bactéries ont évolué pour être capables de dégrader l’itaconate.
L'acide lichénique induit également un facteur de transcription essentiel à la protection contre les stress oxydatifs et xénobiotiques et à l'atténuation de l'inflammation.
Il n'a pas encore été étudié si une fonction similaire de l'itaconate existe dans les champignons produisant de l'acide lichénique.
La voie de biosynthèse de l’acide lichénique ressemble à celle de l’acide citrique, ce dernier étant un précurseur direct du premier.
La seule différence est que l'acide citrique d'A. terreus est ensuite métabolisé via le cis-aconitate en itaconate par la cis-aconitate décarboxylase.
À cette fin, le cis-aconitate est transporté hors des mitochondries par un antiporteur spécifique en échange d'oxaloacétate.
L'acide lichénique formé lors de la décarboxylation du cis-aconitate est finalement sécrété hors du mycélium par un transporteur spécifique de la membrane cellulaire.
Les gènes codant ces trois enzymes, et un quatrième codant un facteur de transcription, constituent le « groupe de gènes de l'acide lichénique » dans le génome d'A. terreus, alors que le groupe est notablement absent chez A. niger.
Bien que plusieurs producteurs d'itaconate aient été testés, le basidiomycète phytopathogène Ustilago maydis (le champignon du charbon du maïs) et en particulier le parent à faible pH stable de l'acide lichénique Ustilago cynodontis semblent être les seuls à avoir une chance raisonnable de devenir un autre organisme de plate-forme industrielle.
Ustilago a développé une voie biochimique alternative pour synthétiser l'itaconate dans la mesure où le cis-aconitate est converti en transaconitate thermodynamiquement favorisé par l'aconitate-delta-isomérase.
Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase.
L'acide lichénique ou acide lichénique est un acide dicarboxylique insaturé à cinq carbones avec un groupe carboxyle conjugué au groupe méthylène.
Selon les prévisions annuelles, le marché devrait dépasser 410 000 tonnes d’ici 2020.
L'acide lichénique a de nombreuses applications dans la fabrication d'absorbants, de détergents sans phosphate, de nettoyants et de composés bioactifs.
L'acide lichénique est recherché comme composé pour remplacer les produits chimiques à base de pétrole tels que l'acide acrylique ou les acides méthylacryliques qui sont actuellement utilisés dans l'industrie des polymères.
Les esters polymérisés de l'acide lichénique (IA) sont largement utilisés dans les industries des adhésifs et des peintures/revêtements.
L'acide lichénique est également utilisé dans l'industrie des polymères et est également utilisé dans la synthèse du 3-méthyltétrahydrofurane.
Une entreprise appelée Itaconix travaille sur l’utilisation de la biomasse ligneuse comme matière première pour la fermentation de l’acide lichenique.
L'acide lichénique est un élément constitutif important de l'industrie chimique.
L'acide lichénique est une poudre cristalline blanche et se biodégrade facilement dans le sol.
Par conséquent, l'acide lichenique est un substitut optimal aux produits chimiques dérivés du pétrole tels que l'acide acrylique, l'anhydride maléique ou la cyanhydrine d'acétone dans diverses industries utilisatrices finales.
La demande en acide lichenique est élevée dans la fabrication de polymères superabsorbants, principalement utilisés dans les couches, l'incontinence pour adultes et les produits d'hygiène féminine.
L'acide lichénique est utilisé comme agent de réticulation en raison de sa capacité à participer efficacement à la polymérisation supplémentaire.
L'acide lichénique trouve également une large application dans l'enrobage des graines, le trempage des racines, les jardins ornementaux, l'emballage alimentaire et la neige artificielle.
De plus, la demande croissante de résines polyester insaturées dans les tuyaux, les pierres artificielles, les armoires électriques et les résines de stratification devrait augmenter la demande d'acide lichenique.
Le prix élevé de l’acide lichénique est le principal facteur entravant la croissance du marché de l’acide lichénique.
L’acide lichénique a le potentiel de remplacer le tripolyphosphate de sodium dans les détergents.
L'acide lichénique est produit uniquement par fermentation fongique submergée par lots.
Aspergillus terreus est utilisé depuis les années 1940 dans le processus de fermentation, qui est similaire à celui de l'acide citrique (voir « Acide citrique »), c'est-à-dire que l'acide lichen nécessite un excès de sucre facilement métabolisable (sirop de glucose, hydrolysats d'amidon brut et mélasse décationisée - jusqu'à 200 g l⁻¹ de sucre), une aération continue, un pH initial bas (entre 3 et 5), suffisamment d'azote, une concentration élevée en sulfate de magnésium (0,5 %), une faible teneur en phosphate pour limiter la production de biomasse et une limitation en ions métalliques (zinc, cuivre et fer).
Il existe cependant une différence significative : la sensibilité de ce champignon à l'acide formé, contrairement à A. niger, nécessite de maintenir le pH à 2,8-3,1 tout au long de la fermentation, afin d'obtenir des quantités élevées d'acide.
Actuellement, le rendement de production publié de l'acide lichénique est d'environ 85 % du rendement théorique, accompagné de concentrations de produit d'environ 80 g l⁻¹ lors d'une culture à 39-42 °C pendant 8 à 10 jours.
La récupération de l'acide lichénique s'effectue en séparant d'abord la biomasse fongique par filtration suivie d'une évaporation, d'un traitement au charbon actif, puis d'une cristallisation et d'une recristallisation.
Les marchés actuels de l’acide lichénique sont actuellement limités car la fermentation fongique est réalisée à un coût relativement élevé.
De nouvelles approches biotechnologiques, telles que les techniques d'immobilisation publiées, les programmes de criblage d'autres organismes producteurs (tels que la levure) et le génie génétique d'A. terreus (la séquence annotée du génome de la souche A. terreus NIH 2624 a été rendue publique) ou d'A. niger, pourraient conduire à une production plus élevée d'acide lichénique.
En outre, l’utilisation de substrats alternatifs peut réduire les coûts et ainsi ouvrir le marché à des applications nouvelles et élargies de cet acide.
Cet acide précieux peut être produit par plusieurs organismes, tels que Candida sp., Pseudozyma antarctica et plusieurs espèces d'Aspergillus, mais les deux micro-organismes les plus couramment utilisés sont Aspergillus terreus, utilisé dans les processus industriels, et Ustilago maydis, qui fait actuellement l'objet de recherches actives en tant que produit industriel possible.
L'acide lichénique est utilisé commercialement comme comonomère dans certains caoutchoucs synthétiques (styrène-butadiène et nitrile) et comme plastifiant dans la formulation d'autres polymères.
La production d'acide lichenique se fait traditionnellement en utilisant des sucres comme matières premières, dans une technologie qui a été développée dans la première moitié du 20e siècle, mais qui n'a pas été développée en raison de la faible compétitivité de l'acide avec l'acide acrylique pétrochimique.
Avec le développement de procédés intégrés et durables, l’intérêt pour la bioproduction d’acide lichénique est renouvelé.
L'acide lichénique est un composé organique.
L'acide lichénique est un solide blanc soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
Historiquement, l'acide lichen était obtenu par distillation de l'acide citrique, mais actuellement il est produit par fermentation.
Le nom acide lichénique a été inventé comme un anagramme de l'acide aconitique, un autre dérivé de l'acide citrique.
L'acide lichénique en tant qu'acide organique renouvelable suscite un intérêt croissant pour l'industrie chimique, en raison de son potentiel à remplacer les produits à base de pétrole brut comme l'acide acrylique.
Jusqu'à présent, les procédés basés sur les micro-organismes ont été améliorés par la sélection classique des souches et l'optimisation des stratégies et des conditions de fermentation.
En particulier, les connaissances sur le processus biotechnologique, y compris l'apport d'oxygène, les compositions des milieux et les différents systèmes de bioréacteurs, ont été considérablement élargies.
En ce qui concerne la composition du milieu, il a été constaté que les ions cuivre influencent positivement la production d'acide lichénique dans une souche d'A. niger génétiquement modifiée.
Cependant, on ne comprend pas quelles réactions biochimiques sont responsables ou impliquées dans un tel effet.
Comme déjà mentionné ci-dessus, les réactions biochimiques et les effets de l'acide lichénique dans les hôtes de production ne sont pas entièrement décrits.
La voie de catabolisation de l'acide lichénique nécessite des recherches supplémentaires afin de concevoir un hôte de production avec une voie de dégradation désactivée.
L'effet de l'acide lichénique sur d'autres voies métaboliques est également intéressant car la compréhension de son rôle physiologique peut prévenir les effets secondaires indésirables (toxicité, risque pour la santé, inhibition de la voie) et augmenter la sécurité de son utilisation.
De plus, l’acide lichenique peut être une cible intéressante pour la recherche médicale car il a été détecté dans une lignée cellulaire tumorale métastatique dans les cellules de mammifères.
Des connaissances plus approfondies sur le rôle de l'acide lichénique en tant qu'inhibiteur enzymatique peuvent aider à développer des variétés d'enzymes moins résistantes comme dans le cas de la phosphofructokinase.
Une autre cible pour une ingénierie plus poussée est l’enzyme CadA, qui est décrite comme une protéine instable.
La prolongation de la stabilité in vivo de l’acide lichénique peut contribuer à augmenter l’efficacité des hôtes de production existants.
La régulation génétique de la voie de l'acide lichénique chez A. terreus nécessite également une analyse approfondie.
Les recherches sur les principes moléculaires de la synthèse de l'acide lichénique ont révélé que l'acide cis-aconitique décarboxylase est l'étape dédiée à sa biosynthèse chez A. terreus.
L'ingénierie génétique de cette étape enzymatique transforme également d'autres hôtes microbiens comme A. niger en producteurs d'acide lichenique.
L'acide lichénique est un acide dicarbonique insaturé qui a un potentiel élevé en tant qu'élément constitutif biochimique, car l'acide lichénique peut être utilisé comme monomère pour la production d'une pléthore de produits, notamment des résines, des plastiques, des peintures et des fibres synthétiques.
Certaines espèces d'Aspergillus, comme A. itaconicus et A. terreus, montrent la capacité de synthétiser cet acide organique et A. terreus peut sécréter des quantités importantes dans le milieu (> 80 g/L).
Cependant, comparés au processus de production d'acide citrique (titres > 200 g/L), les titres obtenus sont encore faibles et le processus global est coûteux car des substrats purifiés sont nécessaires pour une productivité optimale.
L'itaconate est formé par l'activité enzymatique d'une cis-aconitate décarboxylase (CadA) codée par le gène cadA chez A. terreus.
Le clonage du gène cadA dans le champignon producteur d'acide citrique A. niger a montré qu'il est possible de produire de l'acide lichénique également dans un autre organisme hôte.
Cette revue décrira l’état actuel et les avancées récentes dans la compréhension des processus moléculaires conduisant à la production biotechnologique d’acide lichénique.
L'acide lichénique est bien connu comme précurseur de la synthèse de polymères et est impliqué dans les processus industriels depuis des décennies.
Dans une découverte surprenante récente, l'acide lichénique s'est avéré jouer un rôle de métabolite de soutien immunitaire dans les cellules immunitaires des mammifères, où il est synthétisé comme un composé antimicrobien à partir de l'acide cis-aconitique, un intermédiaire du cycle de l'acide citrique.
Bien que la protéine du gène immuno-sensible 1 (IRG1) ait été associée à la réponse immunitaire sans fonction mécaniste, le lien critique avec la production d'acide lichénique via une fonction enzymatique de cette protéine n'a été révélé que récemment.
Lors du chauffage, l'anhydride itaconique s'isomérise en anhydride d'acide citraconique, qui peut être hydrolysé en acide citraconique (acide 2-méthylmaléique).
L'hydrogénation partielle de l'acide lichénique sur le nickel de Raney donne l'acide 2-méthylsuccinique.
L'acide lichénique est principalement utilisé comme comonomère dans la production de latex d'acrylonitrile butadiène styrène et d'acrylate avec des applications dans les industries du papier et de l'architecture.
L'acide lichénique ou acide méthylène succinique est un produit chimique de plateforme de grande valeur qui trouve une application dans l'industrie des polymères, le traitement des eaux usées et le secteur de la chromatographie par échange d'ions.
L'acide lichenique peut être converti en 3-méthyltétrahydrofurane qui possède des propriétés d'émission et de combustion supérieures à celles de l'essence.
La production industrielle d'acide lichenique est réalisée avec A. terreus en utilisant le glucose comme seule source de carbone.
La production d'acide lichénique par Neurospora crassa métaboliquement modifiée à l'aide de biomasse lignocellulosique a été évaluée par Zhao et al.
Le gène de l'acide cis-aconitique décarboxylase a été exprimé de manière hétérologue dans N. crassa pour synthétiser l'acide lichénique.
La souche modifiée était capable de produire de l’acide lichénique (20,41 mg/L) directement à partir de la biomasse lignocellulosique.
La production d'acide lichénique à partir d'hydrolysat de biomasse en utilisant des souches d'Aspergillus a été rapportée par Jiménez-Quero et al.
Les hydrolysats acides et enzymatiques ont été évalués pour la production d'acide lichénique.
Une production maximale d'acide lichénique (0,14 %) a été observée lors d'une fermentation submergée avec de l'hydrolysat d'épis de maïs par A. oryzae.
L'étude révèle la possibilité d'une SSF de biomasse pour la production d'acide lichénique.
On en sait beaucoup sur la biosynthèse de l'acide lichénique et les mécanismes enzymatiques sous-jacents, mais pour une image biochimique complète d'un certain métabolite, la connaissance de sa dégradation est également nécessaire.
Malheureusement, les informations sur la voie de dégradation de l’acide lichénique sont rares.
Dans les cellules de mammifères (foie de cobaye et de rat), il a été constaté que l'acide lichénique est converti en itaconyl-CoA et est ensuite transformé via le citramalyl-CoA en pyruvate et acétyl-CoA.
Ainsi, il a été découvert que le malonate d'acide lichénique a un effet inhibiteur et qu'un ajout empêche la dégradation de l'acide lichénique.
La première étape de cette voie de dégradation peut être catalysée par la succinyl-CoA synthétase omniprésente.
La troisième étape de la voie est catalysée par une citramalyl-CoA lyase, où des gènes de Chloroflexus aurantiacus et de Pseudomonas putida ont été clonés.
Cependant, aucune séquence protéique et génétique n'a été identifiée jusqu'à présent, qui puisse catalyser la deuxième étape de la voie de dégradation, qui est une itaconyl-CoA hydratase.
Ingénierie métabolique de la voie de l'acide lichénique chez A. terreus et A. niger Les niveaux d'acide lichénique atteints avec A. terreus sont actuellement limités à environ 85 g/L.
Bien que cela représente déjà une quantité substantielle, l'acide lichen ne peut être comparé à la production d'acide citrique où des titres supérieurs à 200 g/L sont régulièrement obtenus dans les procédés industriels.
Transféré à la production d'acide lichenique, un titre théorique maximal d'environ 240 g/L devrait être atteignable.
Cet objectif pourrait être atteint par une sélection plus poussée des souches existantes ou par une ingénierie génétique ciblée.
Chez A. terreus, il a été démontré qu'un gène influence la performance de la production d'acide lichénique, une enzyme clé de la glycolyse.
Cependant, une version tronquée du gène pfkA d'A. niger s'est avérée présenter un rendement en acide citrique plus élevé en raison d'une inhibition réduite par le citrate et l'ATP.
Cette version tronquée de pfkA a également eu un impact positif sur l'accumulation d'acide lichénique lorsqu'elle est exprimée dans A. terreus.
Une autre approche d’ingénierie concerne l’apport d’oxygène intracellulaire.
La production d'acide lichénique nécessite une aération continue et déjà une courte interruption d'oxygène diminue le rendement en acide lichénique.
Afin de réduire la sensibilité à l'oxygène, un gène d'hémoglobine de Vitreoscilla a été exprimé chez A. terreus.
En effet, l’expression de ce gène conduit à une augmentation de la production d’acide lichénique.
De plus, les souches ont montré une meilleure récupération après l’interruption de l’aération.
Il est possible que la constitution génétique d’A. terreus ne soit pas suffisamment efficace pour soutenir la production de titres plus élevés d’acides organiques.
Par conséquent, une stratégie consiste à modifier génétiquement la voie de biosynthèse de l’acide lichénique dans un autre organisme hôte, qui est déjà connu pour soutenir la production de titres élevés d’acides organiques.
Comme déjà mentionné, A. niger est un tel candidat.
L'étape unique et cruciale de la voie de biosynthèse est la décarboxylation de l'acide cis-aconitique en acide lichénique.
Lorsque le gène cadA a été caractérisé chez A. terreus, le génie génétique de la voie vers un autre organisme est devenu possible.
Li et al. ont exprimé le gène cadA d'A. terreus dans la souche AB 1.13 d'A. niger.
A cet effet, le gène cadA a été placé sous le contrôle du promoteur gpdA d'A. niger, ce qui permet une expression forte et constitutive.
Une souche d'A. niger qui exprime le gène cadA seul a la capacité de produire environ 0,7 g/L d'acide lichenique.
Ce niveau n’est pas comparable aux souches de production actuelles d’A. terreus, mais constitue un point de départ prometteur pour de futures étapes d’ingénierie.
D'autres tentatives pour augmenter le rendement consistent à exprimer des gènes comme la protéine porteuse mitochondriale mentionnée ci-dessus avec le gène cadA.
Utilisations de l'acide lichénique :
L'acide lichenique est utilisé dans la préparation des latex d'acrylonitrile-butadiène-styrène et d'acrylate.
L'acide lichénique est également utilisé pour préparer de l'acide polylichénique, des résines, des composants de biocarburants et des ciments ionomères.
L'acide lichénique trouve des applications dans les industries textiles, chimiques et pharmaceutiques.
L'acide lichenique est également utilisé comme additif dans les fibres et les résines échangeuses d'ions pour augmenter l'abrasion, l'imperméabilité, la résistance physique, l'affinité de teinture et une meilleure durée.
De plus, l'acide lichenique agit comme un comonomère utilisé dans la préparation de fibres acryliques et de caoutchoucs, de fibres de verre renforcées, de diamants artificiels et de lentilles.
En plus de cela, l'acide lichenique agit comme liant et agent d'encollage dans les fibres non tissées.
L'acide lichénique est utilisé dans les produits suivants : polymères.
L'acide lichenique est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de produits en caoutchouc et de produits en plastique.
La libération dans l'environnement d'acide lichénique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de traitement, pour la fabrication de thermoplastiques et comme auxiliaire de traitement.
L'acide lichenique est utilisé pour produire divers polymères et copolymères.
Une fois polymérisé, l'acide lichénique forme de l'acide polylichénique, qui peut être utilisé dans la production de résines synthétiques et de plastiques biodégradables.
L'acide lichénique est utilisé comme comonomère dans la synthèse de copolymères, améliorant les propriétés des matériaux résultants.
Par exemple, l’acide lichenique peut être copolymérisé avec l’acide acrylique pour créer des polymères superabsorbants utilisés dans les couches et les produits sanitaires.
En raison de ses propriétés adhésives et de sa capacité à former des matrices polymères stables, l'acide lichénique est utilisé dans la formulation d'adhésifs, de revêtements et de produits d'étanchéité.
Ces matériaux trouvent des applications dans diverses industries, notamment la construction, l’automobile et l’emballage.
L'acide lichénique est utilisé comme agent chélateur dans les processus de traitement de l'eau.
L'acide lichénique peut se lier aux ions métalliques, aidant ainsi à éliminer les impuretés de l'eau, à prévenir la formation de tartre et à améliorer la qualité de l'eau dans les environnements industriels.
Les dérivés de l'acide lichénique ont été étudiés pour une utilisation potentielle dans les produits pharmaceutiques et les systèmes d'administration de médicaments en raison de leur biocompatibilité et de leurs propriétés de libération contrôlée.
L'acide lichenique peut être utilisé dans l'extraction de certains métaux à partir de minerais ou de déchets.
La capacité de l’acide lichénique à chélater les ions métalliques aide à la séparation et à la récupération de métaux précieux à partir de mélanges complexes.
L'acide lichenique et ses sels sont utilisés comme additifs alimentaires, principalement comme régulateurs d'acidité et conservateurs dans l'industrie alimentaire.
Ils aident à contrôler le pH des produits alimentaires et à prolonger leur durée de conservation.
L'acide lichénique continue de faire l'objet de recherches pour ses applications potentielles dans divers domaines, notamment la science des matériaux, la biotechnologie et la chimie durable.
La production d’acide lichénique à partir de ressources renouvelables et son potentiel à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans certaines applications s’alignent sur les objectifs de la chimie durable et des technologies respectueuses de l’environnement.
L'acide lichénique est utilisé dans la production de polymères synthétiques, notamment l'acide polylichénique et divers copolymères.
Ces polymères trouvent des applications dans les adhésifs, les revêtements et les matériaux superabsorbants.
Les polymères à base d’acide lichenique peuvent être utilisés pour créer des plastiques biodégradables, qui jouent un rôle de plus en plus important dans la réduction des déchets plastiques et de l’impact environnemental.
L'acide lichénique peut être utilisé comme agent chélateur, ce qui signifie qu'il peut se lier aux ions métalliques.
Cette propriété est précieuse dans divers procédés industriels, tels que le traitement de l’eau et l’extraction des métaux.
L'acide lichénique est utilisé dans la formulation d'adhésifs, de revêtements et de produits d'étanchéité en raison de ses propriétés adhésives et de sa capacité à former des matrices polymères stables.
Les dérivés de l’acide lichénique ont été étudiés pour leur utilisation potentielle dans les produits pharmaceutiques et les systèmes d’administration de médicaments.
L'acide lichénique est un acide organique utilisé comme précurseur dans l'industrie des polymères.
L'acide lichénique a été utilisé dans la production d'un tensioactif qui peut augmenter la perméabilité cutanée des traitements topiques.
L'acide lichénique a également été utilisé dans la création d'antibiotiques hydrogels à libération contrôlée.
L'acide lichenique est souvent utilisé dans la production de polymères superabsorbants (SAP), qui ont la capacité d'absorber et de retenir de grandes quantités de liquide par rapport à leur propre masse.
Les SAP se trouvent couramment dans des produits tels que les couches, les produits d’incontinence pour adultes et les produits d’hygiène féminine.
Les polymères à base d'acide lichenique peuvent être utilisés dans l'industrie textile à diverses fins, notamment comme agent de finition pour améliorer la résistance aux plis et la récupération des plis des tissus.
Les dérivés de l'acide lichénique, tels que l'itaconate de sodium, sont utilisés comme adjuvants de détergent.
Ils aident à améliorer l'efficacité de nettoyage des détergents en séquestrant les ions calcium et magnésium dans l'eau dure, empêchant la formation de résidus de savon et améliorant l'efficacité globale des détergents.
L'acide lichénique et ses dérivés sont utilisés dans l'industrie pétrolière et gazière comme additifs dans les fluides de forage et les formulations de cimentation.
L’acide lichénique a attiré l’attention en biotechnologie pour son potentiel en tant que produit chimique de plate-forme pour la production de produits chimiques et de carburants d’origine biologique.
L'acide lichénique est également étudié dans le cadre de l'ingénierie métabolique pour améliorer la production microbienne d'acide lichénique pour diverses applications.
L'acide lichénique est utilisé comme réactif et produit chimique de recherche dans diverses expériences scientifiques et processus chimiques.
La structure chimique polyvalente des acides lichéniques les rend utiles dans la synthèse organique et comme matière de départ pour la préparation d'autres composés.
L'acide lichénique et ses dérivés peuvent être utilisés dans les fluides de travail des métaux, qui sont employés dans les opérations d'usinage et de découpe des métaux pour améliorer le refroidissement, la lubrification et la protection contre la corrosion.
Les polymères à base d'acide lichenique peuvent être utilisés comme agents de rétention et additifs de résistance à sec dans l'industrie du papier et de la pâte à papier, contribuant ainsi à améliorer la qualité et la résistance des produits en papier.
Les dérivés de l’acide lichénique sont parfois utilisés dans les produits de soins personnels, tels que les shampooings et les après-shampooings, pour améliorer leurs performances et leur texture.
Dans l’industrie de la peinture et des revêtements, l’acide lichenique peut être utilisé pour améliorer les performances des formulations à base d’eau, notamment en augmentant l’adhérence des revêtements aux surfaces.
Production d'acide lichénique :
Depuis les années 1960, l'acide lichen est produit industriellement par fermentation de glucides tels que le glucose ou la mélasse à l'aide de champignons tels qu'Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus.
Pour A. terreus, la voie de l'acide lichénique est en grande partie élucidée.
La voie généralement acceptée pour l'acide lichénique est la glycolyse, le cycle de l'acide tricarboxylique et une décarboxylation du cis-aconitate en itaconate via la cis-aconitate-décarboxylase.
Le champignon responsable du charbon Ustilago maydis utilise une voie alternative.
Le cis-aconitate est converti en trans-aconitate thermodynamiquement favorisé via l'aconitate-β-isomérase (Adi1).
Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase.
L'acide lichénique est également produit dans les cellules de la lignée des macrophages.
Il a été démontré que l'acide lichénique, l'itaconate, est un inhibiteur covalent de l'enzyme isocitrate lyase in vitro.
En tant que tel, l'itaconate peut posséder des activités antibactériennes contre les bactéries exprimant l'isocitrate lyase (telles que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis).
Cependant, les cellules de la lignée des macrophages doivent « payer le prix » de la production d’itaconate et elles perdent la capacité d’effectuer la phosphorylation au niveau du substrat mitochondrial.
Importance biologique de l'acide lichénique :
Voie métabolique :
L'acide lichénique est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide citrique (cycle de Krebs), une voie métabolique cruciale pour la production d'énergie dans les cellules.
Avantages pour la santé :
En plus de ses utilisations pharmaceutiques, l’acide lichénique a été étudié pour ses bienfaits potentiels dans diverses conditions de santé, notamment son rôle dans la défense antioxydante.
Réactions de l'acide lichénique :
Lors du chauffage, l'anhydride itaconique s'isomérise en anhydride d'acide citraconique, qui peut être hydrolysé en acide citraconique (acide 2-méthylmaléique).
Étapes de la conversion de l'acide citrique en acide citraconique via les acides itaconique et aconitique.
L'hydrogénation partielle de l'acide lichénique sur le nickel de Raney donne l'acide 2-méthylsuccinique.
L'acide lichénique est principalement utilisé comme comonomère dans la production de latex d'acrylonitrile butadiène styrène et d'acrylate avec des applications dans l'industrie du papier et des revêtements architecturaux.
Manipulation et stockage de l'acide lichénique :
Manutention:
Précautions:
Manipuler avec précaution pour éviter la formation de poussière.
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité.
Éviter:
Évitez d’inhaler la poussière et évitez tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements.
Utiliser dans un endroit bien aéré.
Stockage:
Conditions:
Conserver dans un endroit frais et sec dans un récipient hermétiquement fermé.
Tenir à l’écart de la chaleur, de l’humidité et des substances incompatibles.
Conteneurs :
Utiliser des récipients fabriqués à partir de matériaux compatibles avec le produit chimique afin d’éviter toute contamination ou dégradation.
Réactivité et stabilité de l'acide lichénique :
Réactivité:
Conditions à éviter :
Évitez l’exposition à une chaleur et une humidité excessives.
Éviter le contact avec les oxydants forts et les bases.
Stabilité:
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Décomposition:
Se décompose à haute température, libérant du dioxyde de carbone, du monoxyde de carbone et d’autres gaz potentiellement dangereux.
Profil de sécurité de l'acide lichénique :
L'acide lichénique peut être irritant pour la peau et les yeux en cas de contact direct.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une irritation de la peau ou des yeux, notamment des rougeurs, des démangeaisons et une gêne.
Il est essentiel de porter un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité, lorsque vous travaillez avec l'acide lichenique.
L’inhalation de poussière ou d’aérosols d’acide lichenique doit être évitée, car elle peut irriter les voies respiratoires.
Assurer une ventilation adéquate et, si nécessaire, utiliser une protection respiratoire lors de la manipulation de l'acide lichenique dans des situations poussiéreuses ou génératrices d'aérosols.
L’ingestion d’acide lichénique ne constitue généralement pas un danger courant dans les environnements industriels ou de laboratoire.
Cependant, l’acide lichenique et ses dérivés ne doivent pas être consommés et des mesures doivent être mises en place pour éviter toute ingestion accidentelle.
Lorsqu'il est exposé à des températures élevées ou à certains produits chimiques, l'acide lichénique peut se décomposer et libérer des sous-produits potentiellement dangereux, tels que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et d'autres gaz toxiques.
Premiers secours en cas d'acide lichénique :
Inhalation:
Déplacez la personne affectée à l’air frais.
Si les symptômes persistent ou sont graves, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Si l’irritation persiste, consultez un médecin.
Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir sauf avis contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie à l'acide lichénique :
Approprié:
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Procédures spéciales de lutte contre l'incendie :
Précautions:
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection.
Utiliser de l’eau pour refroidir les récipients exposés au feu.
Produits de combustion dangereux :
Produits de décomposition :
Peut contenir du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et d’autres fumées toxiques.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide lichénique :
Précautions personnelles :
Protection:
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de sécurité et un masque anti-poussière.
Éviter l’inhalation et le contact avec la peau et les yeux.
Précautions environnementales :
Endiguement:
Empêcher le produit chimique de pénétrer dans les cours d’eau, les égouts ou le sol.
Procédures de nettoyage :
Méthodes :
Recueillir le matériel à l’aide d’une méthode appropriée (par exemple, un aspirateur ou un chiffon humide).
Éliminer les déchets conformément à la réglementation locale.
Contrôles d'exposition/Protection individuelle de l'acide lichénique :
Limites d'exposition :
Valeur limite d'exposition (TLV) :
Assurez-vous que les niveaux d’exposition sont inférieurs aux valeurs limites d’exposition professionnelle recommandées ou aux limites d’exposition professionnelle fixées par les organismes de réglementation.
Contrôles d'ingénierie :
Ventilation:
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou d’autres contrôles techniques pour minimiser la poussière et l’exposition.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utilisez un masque anti-poussière ou un respirateur si nécessaire.
Protection des mains :
Portez des gants résistants au produit chimique.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour protéger vos yeux de la poussière.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Identificateurs de l'acide lichénique :
Nom IUPAC : Acide lichénique
Nom commun : acide fumarique
Numéro de registre CAS : 110-17-8
Code UNII : T6F4H8DH9T
PubChem CID : 704
SMILES (Système simplifié d'entrée de ligne moléculaire) : C=C(C(=O)O)C(=O)O
InChI (Identifiant chimique international) : InChI=1S/C4H4O4/c1-2(5)3(6)4(7)8/h1H2,(H,5,6)(H,7,8)
CAS: 97-65-4
MF : C5H6O4
Poids moléculaire : 130,1
EINECS : 202-599-6
Propriétés de l'acide lichénique :
Point de fusion : 165-168 °C (lit.)
Point d'ébullition : 268°C
Densité : 1,573 g/mL à 25 °C (lit.)
pression de vapeur : 0,0000115 Pa (20 °C)
indice de réfraction : 1,4980 (estimation)
Point d'éclair : 268°C
Temp. de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité : 77,49 g/l
forme : poudre cristalline ou cristaux
pka : 3,85 (à 25 €)
Densité : 1,573
couleur : Blanc à beige clair
PH : 3,5 (solution à 1 mM) ; 2,95 (solution à 10 mM) ; 2,43 (solution à 100 mM) ;
Odeur : Odeur caractéristique
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau, l'acétone, le méthanol, l'hexane et l'éthanol. Légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme, le sulfure de carbone et l'éther de pétrole.
Sensible : Hygroscopique
Merck : 14 5242
BRN: 1759501
Stabilité : Sensible à la lumière
InChIKey : LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,301 à 20 °C
Point de fusion : 165-168 °C (lit.)
Point d'ébullition : 268°C
Densité : 1,573 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0,0000115 Pa (20 °C)
Indice de réfraction : 1,4980 (estimation)
Fp : 268 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : 77,49 g/l
Forme : Poudre cristalline ou cristaux
pka : 3,85 (à 25 €)
Densité : 1,573
Couleur : Blanc à beige clair
PH : 3,5 (solution à 1 mM) ; 2,95 (solution à 10 mM) ; 2,43 (solution à 100 mM) ;
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau, l'acétone, le méthanol, l'hexane et l'éthanol.
Légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme, le disulfure de carbone et l'éther de pétrole.
Sensible : Hygroscopique
Merck : 14 5242
BRN: 1759501
Stabilité : Sensible à la lumière
InChIKey : LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,301 à 20 °C
Référence de la base de données CAS : 97-65-4 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST : acide itaconique (97-65-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : acide itaconique (97-65-4)
