LİKENİK ASİT

Likenik asit, Aspergillus terreus gibi mikroorganizmalar kullanılarak fermantasyon yoluyla üretilen çok yönlü bir organik bileşiktir ve ticari olarak polimer, reçine ve kaplama üretiminde kullanılır.
Tarihsel olarak sitrik asidin damıtılmasıyla elde edilen likenik asit, günümüzde çoğunlukla kimyasal senteze kıyasla daha sürdürülebilir ve çevre dostu olan fermantasyon süreçleriyle sentezlenmektedir.
Likenik asidin benzersiz doymamış yapısı, çeşitli polimerlere ve malzemelere dahil edilmesine olanak tanır ve bu da onu plastik, boya ve yapıştırıcı gibi endüstrilerde petrol bazlı kimyasalların değerli bir ikamesi haline getirir.

CAS Numarası: 97-65-4
EC Numarası: 202-599-6
Moleküler Formül: C5H6O4
Moleküler Ağırlık: 130.1

Eş anlamlılar: 2-metilidenebütanedioik asit, 97-65-4, 2-Metilenesüksinik asit, METİLENESÜKSİNİK ASİT, 2-metilidenebütanedioik asit, Metilenebütanedioik asit, Propilendikarboksilik asit, Bütandioik asit, metilen-, itakonat, 2-Propen-1,2-dikarboksilik asit, Süksinik asit, metilen-, 2-metilenbütanedioik asit, MFCD00004260, 25119-64-6, AI3-16901, 2-Metilen-Süksinik Asit, CHEMBL359159, bütandioik asit, 2-metilen-, DTXSID2026608, CHEBI:30838, NSC3357, NSC-3357, Q4516562YH, DTXCID006608, CAS-97-65-4, HSDB 5308, metilen-bütandioikasi, NSC 3357, EINECS 202-599-6, Metilenesüksinat, UNII-Q4516562YH, ITN, Metilenebütandioat, 2-Metilenesüksinat, Propilendikarboksilat, 2-metilenebütandioat, 2-metilidenbütandioik asit, >=%99, bmse000137, Probes1_000076, Probes2_000247, EC 202-599-6, 2-Metilenesüksinik asit #, 2-metilidenbütandioik asit [MI], NCIStruc1_001783, NCIStruc2_000502, 2-metilenebütandioik asit, NCIOpen2_004822, SCHEMBL21523, 2-metilidenbütanedioik asit [INCI], 2-Propen-1,2-dikarboksilat, 2-metilidenbütanedioik asit, analitik standart, Süksinik asit, metilen- (8CI), HY-Y0520, Tox21_201299, Tox21_303071, BBL011584, BDBM50036216, LMFA01170063, s3095, STL163322, AKOS000118895, 2-Hidroksi-3-Naftoil-2-Naftilamin, SB67306, Bütandioik asit, etiliden-,(E)-(9ci), NCGC00249019-01, NCGC00257141-01, NCGC00258851-01, AS-11816, CS-0015302, FT-0627543, M0223, EN300-18045, C00490, E80791, Q903311, Z57127539, F2191-0234, 2-METİLEN,1,4-BÜTANEDİOİK ASİT (2-metilidenebütandioik asit), 53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96, InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)

Likenik asit, kimyasal formülü C5H6O4 olan doğal olarak oluşan organik bir bileşiktir.
Likenik asit bir dikarboksilik asittir, yani moleküler yapısında iki karboksilik asit fonksiyonel grubu (-COOH) bulunur.

Likenik asit, dikarboksilik asit ve olefinik bir bileşiktir.
Likenik asit ticari olarak yapıştırıcı ve boya üretiminde kullanılır.

Likenik asit, organik bir bileşiktir.
Likenik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz bir katıdır.

Likenik asit tarihsel olarak sitrik asidin damıtılmasıyla elde edilirken, günümüzde fermantasyon yoluyla üretilmektedir.
Likenik asit, sitrik asidin bir başka türevi olan akonitik asidin anagramı olarak tasarlanmıştır.

Likenik asit, yapısında karbon-karbon çift bağı (C=C) bulunduran doymamış yapısıyla dikkat çeker.
Likenik asit, Aspergillus terreus bakterisi gibi bazı mikroorganizmalar tarafından, karbon kaynağı olarak karbonhidratların kullanıldığı bir fermantasyon süreciyle üretilir.

Likenik asit kimyasal yollarla da sentezlenebilir.
Likenik asit, plastik, sentetik reçine üretimi ve çeşitli diğer bileşiklerin sentezinde kimyasal ara madde olarak da dahil olmak üzere çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılır.

Likenik asit, metil hidrojenlerinden birinin karboksilik asit grubu ile yer değiştirdiği metakrilik asit olan bir dikarboksilik asittir.
Likenik asidin hem fungal metabolit hem de insan metaboliti olarak rolü vardır.

Likenik asit, süksinik asitten türetilir.
Likenik asit, bir itakonatın (2-) konjuge asididir.
İtakonat olarak da bilinen likenik asit, dallı yağ asitleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.

Bunlar dallı zincir içeren yağ asitleridir.
Likenik asit oldukça hidrofobik bir moleküldür, suda hemen hemen hiç çözünmez ve nispeten nötrdür.

Likenik asit 1960'lı yıllardan beri endüstriyel olarak glikoz veya melas gibi karbonhidratların Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak fermantasyonu ile üretilmektedir.
A. terreus için itakonat yolu büyük ölçüde aydınlatılmıştır.

Likenik asit için genel olarak kabul edilen yol glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-akonitatın cis-akonitat-dekarboksilaz yoluyla itakonata dekarboksilasyonu yoluyladır.
Ustilago maydis adlı is mantarı alternatif bir yol kullanır.

Cis-akonitat, akonitat-Δ-izomeraz (Adi1) aracılığıyla termodinamik olarak tercih edilen trans-akonitata dönüştürülür.
Trans-Akonitat, trans-akonitat-dekarboksilaz (Tad1) tarafından itakonata dekarboksilasyona uğrar.

Likenik asit makrofaj soyundan gelen hücrelerde de üretilir.
Likenik asitin in vitro olarak itakonatın izositrat liyaz enziminin kovalent inhibitörü olduğu gösterilmiştir.

Likenik asit, izositrat liyaz ekspresyonu gösteren bakterilere (Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi) karşı antibakteriyel aktiviteye sahip olabilir.
Likenik asit de laboratuvarda sentezlenir, sitrik asidin kuru damıtılmasıyla itakonik anhidrit elde edilir ve bu da Likenik aside hidrolize edilir.

Likenik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz renksiz kristalin, higroskopik bir tozdur.
Likenik asit, iki karboksilik asit grubundan birinin metilen grubuyla konjugasyonundan kaynaklanan benzersiz kimyasal özelliklere sahip doymamış bir diprotik asittir.

Likenik asit, 1837 yılında Baup tarafından sitrik asidin pirolitik damıtılması sonucu elde edilen bir ürün olarak keşfedilmiştir.
İtakon ismi, akonitik kelimesinin anagramı olarak ortaya çıkmıştır.

Likenik asit bazı şekerlerin fermantasyonu sonucu oluşur.
1929 yılında Kinoshita, asidin Aspergillus itaconicus'un metabolik bir ürünü olduğunu ilk kez gösterdi.
Likenik asidin bir türevi başka bir doğal kaynaktan (Artemisia argyi) izole edildi.

Likenik asidin glikozdan biyosentetik yolu, glikolitik yol ve CO2 fiksasyonu ve TCA döngüsü yoluyla oksaloasetat anaplerotik oluşumu yoluyla gerçekleşen sitrik asitinkine benzerdir.
Likenik asit, sitozolik enzim olan akonitat dekarboksilaz tarafından cis-akonitik asitten oluşur.

Pirüvattan sitramalik asit, sitrakonik asit ve itartarik asit yoluyla gerçekleşen bir diğer biyosentetik yol da Likenik asitle sonuçlanır.
Likenik asit, plastiklerde, yapıştırıcılarda ve kaplamalarda kullanılan polimerlerin öncüsü olarak endüstride kullanılan bir dikarboksilik asittir.

Likenik asit türevi polimerlerin yeni kullanım alanları aktif olarak araştırılmaktadır.
2001 yılında Likenik asit üretimi 15.000 ton olarak gerçekleşti.

Petrol türevi kimyasalların yerine geçecek alternatifler arayışına girilmesiyle birlikte bu kimyasala olan ilgi yeniden canlanıyor.
Üretilen Likenik asidin hemen hemen tamamı A. terreus'un belirli suşlarının fermantasyonu ile elde edilir.

Likenik asit üretimi Krebs döngüsünün daha da bozulmasıdır, sitrat normalde olduğu gibi cis-akonitata dönüşür, bu da bilinmeyen nedenlerle bazı organizmalarda itakonitata dekarboksile edilir, itakonitat ise hücrede bilinen metabolik bir role sahip değildir.
Aspergillus'un ve genel olarak mantarların farklı türlerinin metabolik yolları yararlı kimyasalların aşırı üretimine ve salgılanmasına yönlendirebilmesi ve bu organizmaların şeker ve etanol üretimi gibi süreçlerin kalıntıları üzerinde büyüyebilmesi, 'yeşil', düşük kirleticiliğe sahip, atık giderici prosedürler yoluyla yüksek değerli kimyasallar üretmek için mühendislik yollarının açılması olasılığını ortaya koymaktadır.

Polimerlerin, kimyasalların ve yakıtların öncüsü olan Likenik asit, birçok mantar tarafından sentezlenebilmektedir.
Likenik asit aynı zamanda makrofajlara özgü bir metabolittir.

Likenik asit, makrofaj metabolizması ile peritoneal tümörler arasındaki etkileşimi düzenler.
Likenik asit çoğunlukla plastik ve boya sanayinde kullanılır.

Likenik asit, doymamış bir dikarbonik asittir ve polimerlere kolayca dahil edilebilir ve polimerlerde komonomer olarak %1-5 (a/a) konsantrasyonda kullanılabilir.
Likenik asit polimerize edilmiş metil, etil veya vinil esterleri plastik, yapıştırıcı, elastomer ve kaplama olarak kullanılır.

Likenik asit içeren stiren bütadien kopolimerleri, mükemmel mukavemet ve esnekliğe sahip kauçuk benzeri reçineler ve iyi elektrik yalıtımı sağlayan su geçirmez kaplamalar verir.
Diğer kullanım alanları arasında sentetik elyaflar, örgüler, deterjanlar ve temizleyiciler yer almaktadır.

Öte yandan, kısmen sübstitüe edilmiş Likenik asidin birçok mono ve diesterinin anti-inflamatuar veya analjezik etkileri vardır ve Likenik asidin farmasötik alanlarda kullanımı için özel yeni bir pazar açılmıştır.
Asitlik düzenleyici olarak az miktarda Likenik asit kullanılır.

Likenik asit, çeşitli karbonhidratların mikroorganizmalar tarafından, özellikle de Aspergillus terreus mantarı tarafından fermantasyonu yoluyla üretilebilir.
Bu biyolojik süreç, kimyasal senteze kıyasla daha sürdürülebilir ve çevre dostu bir yöntemdir.

Likenik asit oda sıcaklığında beyaz, kristalin bir katıdır.
Likenik asit suda ve organik çözücülerde kolayca çözünür.

Likenik asitlerinin doymamış çift bağı, onu polimerizasyon da dahil olmak üzere çeşitli kimyasal reaksiyonlar için değerli bir bileşik haline getirir.
Likenik asit (2-Likenik asit, 1-propen-2-3-dikarboksilik asit), 1837 yılında sitrik asidin termal ayrışma ürünü olarak keşfedilen doymamış, zayıf bir dikarboksilik asittir (pKa =3,83 ve 5,41).

Metilen grubunun konjuge çift bağının varlığı hem katılma hem de yoğunlaşma yoluyla polimerizasyona olanak sağlar.
İki karboksilik grubun farklı ko-monomerlerle esterleşmesi de mümkündür.

Bu çeşitli özellikler, plastikler, reçineler, boyalar, sentetik elyaflar, plastikleştiriciler ve deterjanlar gibi ilaç, mimari, kağıt, boya ve tıbbi endüstrilerde çeşitli uygulamalara yol açmıştır.
Son yıllarda likenik asit uygulamaları diş hekimliği, göz hekimliği ve ilaç dağıtım alanlarında da yaygınlaşmıştır.

Likenik asit polimerleri, milyarlarca dolarlık bir pazara sahip olan petrol bazlı poliakrilik asidin yerini bile alabilir.
Şaşırtıcı olmayan bir şekilde, ABD Enerji Bakanlığı 2004 yılında Likenik asiti biyobazlı ekonomi için en umut verici 12 yapı taşı kimyasalından biri olarak belirlemiştir.

Mantarların itakonat üretmesinin nedenleri hakkında çok az şey bilinmektedir.
Yukarıda belirtildiği gibi diğer organik asitler gibi Likenik asit de çevrenin asitleştiricisi olarak görev yapabilir ve böylece asit toleranslı A. terreus'a diğer mikroorganizmalara göre seçici bir avantaj sağlayabilir.

Ancak Likenik asit aynı zamanda belirgin inhibitör özellikleri de vardır: memelilerin makrofajlarında, bakteriyel enfeksiyon, bir cisaconitat dekarboksilazı kodlayan bir genin indüklenmesine neden olur ve bunun sonucunda bağışıklık tepkisinin bir parçası olarak bakteriyel metabolizmayı inhibe eden etilensüksinik asit oluşumu meydana gelir.
Bu etkinin, patojenlerin konakçı içerisinde hayatta kalabilmesi için gerekli olan glioksilat döngüsünün önemli bir enzimi olan süksinat dehidrogenaz ve izositrat liyaz enzimlerinin inhibisyonuna bağlandığı düşünülmektedir.

Buna karşılık, bu bakterilerin birkaç türü itakonatı parçalayabilecek şekilde evrimleşmiştir.
Likenik asit ayrıca oksidatif ve ksenobiyotik streslere karşı koruma ve inflamasyonu hafifletmede önemli olan bir transkripsiyon faktörünü de indükler.

İtakonatın Likenik asit üreten mantarlarda da benzer bir fonksiyonunun olup olmadığı henüz araştırılmamıştır.
Likenik asidin biyosentetik yolu sitrik asidinkine benzer, ikincisi birincisinin doğrudan öncüsüdür.

Tek fark, A. terreus'ta sitrik asidin cis-akonitat dekarboksilaz tarafından cis-akonitat üzerinden itakonata metabolize edilmesidir.
Bu amaçla cis-akonitat, oksaloasetat karşılığında spesifik bir antiporter aracılığıyla mitokondriden dışarı taşınır.
Cis-akonitat dekarboksilasyonu sonucu oluşan Likenik asit, son olarak spesifik bir hücre zarı taşıyıcısı tarafından miselyumdan dışarı salgılanır.

Bu üç enzimi kodlayan genler ve bir transkripsiyon faktörünü kodlayan dördüncü bir gen, A. terreus genomunda "Likenik asit gen kümesini" oluştururken, kümenin A. niger'de belirgin bir şekilde bulunmadığı görülmektedir.
Birkaç itakonat üreticisi test edilmiş olmasına rağmen, bitki patojeni Basidiomycete Ustilago maydis (mısır koçanı mantarı) ve özellikle Likenik asidin düşük pH-stabil akrabası Ustilago cynodontis, başka bir endüstriyel platform organizması olma şansına sahip tek tür gibi görünmektedir.

Ustilago, cis-akonitat'ın akonitat-delta-izomeraz tarafından termodinamik olarak tercih edilen transakonitata dönüştürülmesi yoluyla itakonatı sentezlemek için alternatif bir biyokimyasal yol geliştirdi.
Trans-akonitat daha sonra trans-akonitat-dekarboksilaz tarafından itakonata dekarboksilasyona uğrar.

Likenik asit veya Likenik asit, metilen grubuna bir karboksil grubu konjuge edilmiş beş karbonlu doymamış bir dikarboksilik asittir.
Yıllık tahminlere göre 2020 yılında pazarın 410.000 tonu aşması öngörülüyor.

Likenik asidin emici maddeler, fosfatsız deterjanlar, temizleyiciler ve biyoaktif bileşiklerin üretiminde geniş uygulama alanları vardır.
Likenik asit, polimer endüstrisinde günümüzde kullanılan akrilik asit veya metil akrilik asit gibi petrol bazlı kimyasalların yerine kullanılabilecek bir bileşik olarak aranmaktadır.

Likenik asitin (IA) polimerize esterleri yapıştırıcı ve boya/kaplama endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Likenik asit polimer endüstrisinde de kullanılır ve 3-metiltetrahidrofuran sentezinde de kullanılır.
Itaconix isimli bir şirket, Likenik asidin fermantasyonunda hammadde olarak odun biyokütlesinin kullanımı üzerinde çalışıyor.

Likenik asit kimya sanayinin önemli bir yapı taşıdır.
Likenik asit beyaz kristal bir tozdur ve toprakta kolayca biyolojik olarak parçalanır.

Bu nedenle likenik asit, çeşitli son kullanıcı endüstrilerinde akrilik asit, maleik anhidrit veya aseton siyanohidrin gibi petrol kökenli kimyasalların optimum bir ikamesidir.
Süper emici polimerlerin üretiminde likenik aside olan talep yüksektir; bu polimerler özellikle çocuk bezlerinde, yetişkin inkontinans ürünlerinde ve kadın hijyen ürünlerinde kullanılmaktadır.

Likenik asit, ek polimerizasyona etkin bir şekilde katılabilme özelliğinden dolayı çapraz bağlayıcı olarak kullanılır.
Likenik asit ayrıca tohum kaplama, kök daldırma, süs bahçeleri, gıda ambalajları ve yapay karda da geniş uygulama alanı bulmaktadır.

Ayrıca borularda, yapay taşlarda, elektrik dolaplarında ve laminasyon reçinelerinde doymamış polyester reçinelerine olan talebin artmasıyla Likenik asit talebinin de artması bekleniyor.
Likenik asit pazarının büyümesini engelleyen en önemli etken Likenik asitin yüksek fiyatıdır.
Likenik asit deterjanlarda sodyum tripolifosfatın yerini alma potansiyeli bulunmaktadır.

Likenik asit yalnızca parti halinde daldırılmış mantar fermantasyonu ile üretilir.
Aspergillus terreus, sitrik asitinkine benzer fermantasyon sürecinde 1940'lardan beri kullanılmaktadır (bkz. 'Sitrik asit'), yani likenik asit, kolayca metabolize edilebilen şekerin (glikoz şurubu, ham nişasta hidrolizatları ve dekatyonize melas - 200 g'a kadar lâˆ'1 şeker), sürekli havalandırmanın, düşük başlangıç pH'ının (3 ile 5 arasında), yeterli azotun, yüksek magnezyum sülfat konsantrasyonunun (%0,5), biyokütle üretimini sınırlayacak düşük fosfatın ve metal iyonlarının (çinko, bakır ve demir) sınırlandırılmasını gerektirir.

Ancak bu mantarın A. niger'den farklı olarak oluşan aside duyarlılığı, yüksek miktarda asit elde etmek için fermantasyon boyunca pH'ın 2,8-3,1 arasında tutulmasını gerektirir.
Şu anda Likenik asidin yayınlanmış üretim verimi teorik verimin yaklaşık %85'idir ve 39-42 °C'de 8-10 gün süren bir yetiştirmede yaklaşık 80 g lâˆ'1 ürün konsantrasyonu elde edilmektedir.

Likenik asidin geri kazanımı, öncelikle fungal biyokütlenin filtrasyonla ayrılması, ardından buharlaştırılması, aktif karbonla işlenmesi ve kristalleştirilmesi ve yeniden kristalleştirilmesiyle gerçekleştirilir.
Likenik asidin gerçek pazarları şu anda sınırlıdır çünkü mantar fermantasyonu nispeten yüksek bir maliyetle gerçekleştirilmektedir.

Yayımlanmış immobilizasyon teknikleri, diğer üretici organizmalar (örneğin maya) için tarama programları ve A. terreus'un (NIH 2624 numaralı A. terreus suşunun açıklamalı genom dizisi kamuoyuna açıklanmıştır) veya A. niger'in genetik mühendisliği gibi yeni biyoteknolojik yaklaşımlar, Likenik asidin daha yüksek üretimine yol açabilir.
Ayrıca alternatif substratların kullanımı maliyetleri düşürebilir ve böylece bu asidin yeni ve genişletilmiş uygulamaları için pazarın açılmasını sağlayabilir.

Bu değerli asit, Candida sp., Pseudozyma antarctica ve Aspergillus'un çeşitli türleri gibi çeşitli organizmalar tarafından üretilebilir; ancak en yaygın kullanılan iki mikroorganizma, endüstriyel işlemlerde kullanılan Aspergillus terreus ve şu anda olası bir endüstriyel ürün olarak aktif olarak araştırılan Ustilago maydis'tir.
Likenik asit ticari olarak bazı sentetik kauçuklarda (stiren-bütadien ve nitrilik) komonomer olarak ve diğer polimerlerin formülasyonunda plastikleştirici olarak kullanılır.

Likenik asidin üretimi geleneksel olarak hammadde olarak şekerler kullanılarak yapılırken, bu teknoloji 20. yüzyılın ilk yarısında geliştirilmiş ancak asidin petrokimyasal akrilik asitle rekabet gücünün düşük olması nedeniyle geliştirilememiştir.
Entegre ve sürdürülebilir proseslerin geliştirilmesiyle Likenik asidin biyoüretimine olan ilgi yeniden canlanıyor.

Likenik asit, organik bir bileşiktir.
Likenik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz bir katıdır.

Likenik asit tarihsel olarak sitrik asidin damıtılmasıyla elde edilirken, günümüzde fermantasyon yoluyla üretilmektedir.
Likenik asit ismi, sitrik asidin bir başka türevi olan akonitik asidin anagramı olarak ortaya çıkmıştır.

Yenilenebilir bir organik asit olan likenik asit, akrilik asit gibi ham petrol bazlı ürünlerin yerini alma potansiyeli nedeniyle kimya endüstrisinde giderek artan bir ilgi görmektedir.
Şu ana kadar mikroorganizma bazlı prosesler klasik suş ıslahı ve fermantasyon stratejileri ve koşullarının optimizasyonu ile iyileştirildi.

Özellikle oksijen temini, ortam kompozisyonları ve farklı biyoreaktör sistemleri gibi biyoteknolojik süreçlere ilişkin bilgi önemli ölçüde artırıldı.
Ortam bileşimine bakıldığında, Likenik asit bakır iyonlarının genetiği değiştirilmiş bir A. niger suşunda Likenik asit üretimini olumlu yönde etkilediği bulunmuştur.

Ancak Likenik asit böyle bir etkiye sahip olmasında hangi biyokimyasal reaksiyonların sorumlu olduğu veya rol aldığı henüz anlaşılamamıştır.
Yukarıda da belirtildiği gibi Likenik asidin üretim konaklarındaki biyokimyasal reaksiyonları ve etkileri tam olarak açıklanmamıştır.

Likenik asidin katabolizasyon yolunun, bozunma yolunu devre dışı bırakan bir üretim konakçısı oluşturmak için daha fazla araştırmaya ihtiyacı vardır.
Likenik asidin diğer metabolik yollardaki etkisi de ilgi çekicidir, çünkü fizyolojik rolünün anlaşılması istenmeyen yan etkilerin (toksisite, sağlık riski, yol inhibisyonu) önlenmesine ve kullanım güvenliğinin artırılmasına yardımcı olabilir.
Ayrıca likenik asit, memeli hücrelerinde metastatik tümör hücre hattında tespit edildiği için tıbbi araştırmalar için ilginç bir hedef olabilir.

Likenik asidin enzim inhibitörü olarak rolü hakkında daha fazla bilgi edinmek, fosfofruktokinaz örneğinde olduğu gibi daha az dirençli enzim çeşitlerinin geliştirilmesine yardımcı olabilir.
Daha ileri mühendislik için bir diğer hedef ise kararsız bir protein olarak tanımlanan CadA enzimidir.

Likenik asidin in vivo stabilitesinin uzatılması, mevcut üretim konaklarının verimliliğinin artırılmasına yardımcı olabilir.
Ayrıca A. terreus'ta Likenik asit yolunun genetik düzenlenmesi de derinlemesine bir analiz gerektirmektedir.

Likenik asit sentezinin moleküler prensipleri üzerine yapılan araştırmalar, A. terreus'ta bu asitin biyosentezinde özel basamağın cis-akonitik asit dekarboksilaz olduğunu ortaya koymuştur.
Bu enzimatik adımın genetik mühendisliği, A. niger gibi diğer mikrobiyal konakçıları da Likenik asit üreticilerine dönüştürüyor.

Likenik asit, reçineler, plastikler, boyalar ve sentetik elyaflar da dahil olmak üzere çok sayıda ürünün üretiminde monomer olarak kullanılabildiği için, biyokimyasal yapı taşı olarak yüksek potansiyele sahip doymamış bir dikarbonik asittir.
A. itaconicus ve A. terreus gibi bazı Aspergillus türleri bu organik asidi sentezleme yeteneği gösterir ve A. terreus bu organik asidi önemli miktarlarda (>80 g/L) ortama salgılayabilir.

Ancak sitrik asit üretim süreciyle (titre >200 g/L) karşılaştırıldığında elde edilen titreler hala düşüktür ve genel süreç pahalıdır çünkü optimum verimlilik için saflaştırılmış substratlar gereklidir.
İtakonat, A. terreus'ta cadA geni tarafından kodlanan bir cis-akonitat dekarboksilazın (CadA) enzimatik aktivitesiyle oluşur.

Sitrik asit üreten mantar A. niger'e cadA geninin klonlanması, Likenik asidin farklı bir konak organizmada da üretilebileceğini göstermiştir.
Bu derlemede Likenik asidin biyoteknolojik üretimine yol açan moleküler süreçlerin anlaşılmasında mevcut durum ve son gelişmeler açıklanacaktır.
Likenik asit, polimer sentezinin öncüsü olarak iyi bilinmektedir ve onlarca yıldır endüstriyel proseslerde kullanılmaktadır.

Son zamanlarda yapılan şaşırtıcı bir keşifte, Likenik asidin memeli bağışıklık hücrelerinde bağışıklık destekleyici bir metabolit olarak rol oynadığı ve sitrik asit döngüsü ara maddesi olan cis-akonitik asitten antimikrobiyal bir bileşik olarak sentezlendiği bulundu.
Bağışıklık tepkisi veren gen 1 proteini (IRG1) mekanik bir işlevi olmaksızın bağışıklık tepkisiyle ilişkilendirilmiş olmasına rağmen, bu proteinin enzimatik işlevi aracılığıyla Likenik asit üretimiyle kritik bağlantısı yakın zamanda ortaya çıkarılmıştır.

Isıtıldığında itakonik anhidrit, sitrakonik asit anhidrite izomerize olur ve bu da sitrakonik aside (2-metilmaleik asit) hidrolize edilebilir.
Likenik asit Raney nikeli üzerinde kısmi hidrojenasyonu 2-metilsüksinik asit verir.

Likenik asit, öncelikle kağıt ve mimari uygulamalarda akrilonitril bütadien stiren ve akrilat latekslerinin üretiminde yardımcı monomer olarak kullanılır.
Likenik asit veya metilen süksinik asit, polimer endüstrisinde, atık su arıtımında ve iyon değişim kromatografisi sektöründe uygulama alanı bulan yüksek değerli bir platform kimyasalıdır.

Likenik asit, benzine göre daha üstün emisyon ve yanma özelliklerine sahip olan 3-metiltetrahidrofurana dönüştürülebilmektedir.
Likenik asidin endüstriyel üretimi, tek karbon kaynağı olarak glikoz kullanan A. terreus ile gerçekleştirilmektedir.

Zhao ve arkadaşları tarafından lignoselülozik biyokütle kullanılarak metabolik olarak tasarlanmış Neurospora crassa tarafından Likenik asit üretimi değerlendirildi.
Likenik asit sentezlemek için N. crassa'da cis-akonitik asit dekarboksilaz geni heterolog olarak ifade edildi.

Tasarlanan suşun, lignoselülozik biyokütleden doğrudan Likenik asit (20,41 mg/L) üretme kapasitesine sahip olduğu görüldü.
Jiménez-Quero ve arkadaşları tarafından Aspergillus suşları kullanılarak biyokütle hidrolizatından Likenik asit üretimi rapor edilmiştir.

Likenik asit üretimi için asit ve enzimatik hidrolizatlar değerlendirildi.
A. oryzae'de mısır koçanı hidrolizatı ile yapılan batık fermantasyonda en fazla likenik asit üretimi (%0,14) gözlendi.

Çalışma, biyokütlenin SSF'sinden Likenik asit üretiminin mümkün olduğunu ortaya koymaktadır.
Likenik asidin biyosentezi ve altında yatan enzimatik mekanizmalar hakkında çok şey biliniyor, ancak belirli bir metabolitin tam bir biyokimyasal resminin çıkarılabilmesi için, onun bozunumu hakkında da bilgi sahibi olmak gerekiyor.

Likenik asidin bozunma yoluna ilişkin bilgiler maalesef yetersizdir.
Memeli hücrelerinde (kobay ve sıçan karaciğeri) likenik asitte itakonatın itakonil-CoA'ya dönüştüğü ve sitramalil-CoA aracılığıyla pirüvat ve asetil-CoA'ya işlendiği bulundu.

Böylelikle Likenik asitte malonatın inhibitör etkiye sahip olduğu ve ilave edilen bir maddenin Likenik asitin bozunmasını önlediği bulunmuştur.
Bu bozunma yolunun ilk adımı, her yerde bulunan süksinil-CoA sentetaz tarafından katalize edilebilir.

Yolun üçüncü adımı, Chloroflexus aurantiacus ve Pseudomonas putida genlerinin klonlandığı bir sitramalil-CoA liyaz tarafından katalize edilmektedir.
Ancak, bozunma yolunun ikinci basamağı olan itakonil-CoA hidratazı katalize edebilecek bir protein ve gen dizisi henüz tanımlanamamıştır.

A. terreus ve A. niger'de Likenik asit Yolunun Metabolik Mühendisliği A. terreus ile ulaşılan Likenik asit seviyeleri şu anda yaklaşık 85 g/L ile sınırlıdır.
Bu miktar zaten önemli bir miktar olmasına rağmen, likenik asit, endüstriyel proseslerde sürekli olarak 200 g/L'nin üzerinde titrelerin elde edildiği sitrik asit üretimiyle kıyaslanamaz.

Likenik asit üretimine geçildiğinde teorik olarak maksimum titrenin yaklaşık 240 g/L olması gerekmektedir.
Bu hedefe, mevcut türlerin daha fazla ıslahı veya hedefli genetik mühendisliği ile ulaşılabilir.

A. terreus'ta glikolizin temel enzimi olan Likenik asit üretiminin performansını etkileyen bir gen gösterildi.
Ancak A. niger pfkA geninin kesilmiş bir versiyonunun, sitrat ve ATP tarafından azaltılan inhibisyon nedeniyle daha yüksek sitrik asit verimi sergilediği gösterildi.

Kesilmiş pfkA versiyonunun A. terreus'ta ifade edildiğinde Likenik asit birikimi üzerinde de olumlu etkisi olduğu görüldü.
Bir diğer mühendislik yaklaşımı ise hücre içi oksijen temini ile ilgilidir.

Likenik asit üretimi sürekli havalandırma gerektirir ve oksijenin kısa süreli kesilmesi bile Likenik asit verimini düşürür.
Oksijene duyarlılığı azaltmak amacıyla Vitreoscilla'dan elde edilen bir hemoglobin geni A. terreus'ta eksprese edildi.

Nitekim bu genin ekspresyonu Likenik asit üretiminin artmasına yol açmaktadır.
Ayrıca, havalandırmanın kesilmesinden sonra suşların daha iyi bir iyileşme gösterdiği görüldü.

A. terreus'un genetik yapısının daha yüksek titrelerde organik asit üretimini destekleyecek kadar verimli olmaması ihtimali vardır.
Bu nedenle, bir strateji, yüksek titrelerde organik asit üretimini desteklediği bilinen başka bir konak organizmaya Likenik asit biyosentez yolunu genetik olarak tasarlamaktır.

Daha önce de belirttiğimiz gibi A. niger böyle bir adaydır.
Biyosentez yolundaki tek ve en önemli adım, cis-akonitik asidin Likenik asite doğru dekarboksilasyonudur.

cadA geni A. terreus'ta karakterize edildiğinde, bu yolun başka bir organizmaya genetik mühendisliği yoluyla aktarılması mümkün hale geldi.
Li ve arkadaşları A. terreus cadA genini A. niger AB 1.13 suşunda ifade ettiler.

Bu amaçla, cadA geni, güçlü ve sürekli bir ifadeye olanak sağlayan A. niger gpdA promotörünün kontrolü altına alındı.
Sadece cadA genini ifade eden bir A. niger suşu yaklaşık 0,7 g/L Likenik asit üretme yeteneğine sahiptir.

Bu seviye, A. terreus'un mevcut üretim suşlarıyla karşılaştırılabilir düzeyde olmasa da, daha ileri mühendislik adımları için ümit verici bir başlangıç noktasıdır.
Verimi artırmaya yönelik diğer girişimler, yukarıda belirtilen mitokondriyal taşıyıcı protein gibi genlerin cadA geni ile birlikte ifade edilmesidir.

Likenik asidin Kullanım Alanları:
Likenik asit, akrilonitril-bütadien-stiren ve akrilat latekslerinin hazırlanmasında kullanılır.
Likenik asit ayrıca poli-Likenik asit, reçineler, biyoyakıt bileşenleri ve iyonomer simanların hazırlanmasında da kullanılır.

Likenik asit kullanım alanı tekstil, kimya ve ilaç sanayiidir.
Likenik asit ayrıca aşınmayı, su geçirmezliği, fiziksel direnci, boyanabilirliği ve daha iyi dayanıklılığı artırmak amacıyla elyaf ve iyon değişim reçinelerinde katkı maddesi olarak da kullanılır.

Ayrıca likenik asit, akrilik elyaf ve kauçukların, takviyeli cam elyafının, yapay elmasların ve merceklerin hazırlanmasında kullanılan bir ko-monomer olarak görev yapar.
Bunun yanı sıra likenik asit, dokuma olmayan liflerde bağlayıcı ve haşıl maddesi olarak görev yapar.

Likenik asit aşağıdaki ürünlerde kullanılır: polimerler.
Likenik asit; kimyasalların, kauçuk ürünlerinin ve plastik ürünlerinin üretiminde kullanılır.
Likenik asidin çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), işleme yardımcısı olarak, termoplastik üretiminde ve işleme yardımcısı olarak.

Likenik asit çeşitli polimer ve kopolimerlerin üretiminde kullanılır.
Likenik asit polimerize edildiğinde poliLikenik asit oluşturur, bu asit sentetik reçinelerin ve biyolojik olarak parçalanabilen plastiklerin üretiminde kullanılabilir.

Likenik asit, kopolimerlerin sentezinde yardımcı monomer olarak kullanılarak elde edilen malzemelerin özelliklerinin artırılmasını sağlar.
Örneğin, likenik asit, çocuk bezlerinde ve hijyenik ürünlerde kullanılan süper emici polimerler oluşturmak için akrilik asitle kopolimerize edilebilir.

Likenik asit, yapıştırıcı özellikleri ve kararlı polimer matrisleri oluşturma yeteneği nedeniyle yapıştırıcıların, kaplamaların ve sızdırmazlık maddelerinin formülasyonunda kullanılır.
Bu malzemeler inşaat, otomotiv ve ambalaj gibi çeşitli sektörlerde uygulama alanı bulmaktadır.

Likenik asit su arıtma işlemlerinde şelat oluşturucu madde olarak kullanılır.
Likenik asit metal iyonlarına bağlanarak sudaki kirliliklerin giderilmesine, kireç oluşumunun önlenmesine ve endüstriyel ortamlarda su kalitesinin iyileştirilmesine yardımcı olabilir.

Likenik asit türevleri, biyouyumluluk ve kontrollü salım özellikleri nedeniyle ilaçlarda ve ilaç taşıyıcı sistemlerde potansiyel kullanım için araştırılmaktadır.
Likenik asit cevherlerden veya atık malzemelerden bazı metallerin çıkarılmasında kullanılabilir.

Likenik asidin metal iyonlarını şelatlama yeteneği, karmaşık karışımlardan değerli metallerin ayrılmasına ve geri kazanılmasına yardımcı olur.
Likenik asit ve tuzları gıda katkı maddesi olarak, özellikle gıda endüstrisinde asitlik düzenleyici ve koruyucu olarak kullanılır.

Gıda ürünlerinin pH'ını kontrol etmeye ve raf ömrünü uzatmaya yardımcı olurlar.
Likenik asit, malzeme bilimi, biyoteknoloji ve sürdürülebilir kimya gibi çeşitli alanlardaki potansiyel uygulamaları nedeniyle araştırma konusu olmaya devam etmektedir.

Likenik asidin yenilenebilir kaynaklardan üretilmesi ve belirli uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini alabilme potansiyeli, sürdürülebilir kimya ve çevre dostu teknolojilerin hedefleriyle örtüşmektedir.
Likenik asit, poliLikenik asit ve çeşitli kopolimerler de dahil olmak üzere sentetik polimerlerin üretiminde kullanılır.

Bu polimerler yapıştırıcılarda, kaplamalarda ve süper emici malzemelerde uygulama alanı bulmaktadır.
Likenik asit bazlı polimerler, plastik atıkların ve çevresel etkilerin azaltılmasında giderek daha önemli hale gelen biyolojik olarak parçalanabilir plastiklerin üretiminde kullanılabilir.

Likenik asit şelat oluşturucu olarak kullanılabilir, yani metal iyonlarına bağlanabilir.
Bu özellik, su arıtma ve metal çıkarma gibi çeşitli endüstriyel süreçlerde değerlidir.

Likenik asit, yapıştırıcı özellikleri ve kararlı polimer matrisler oluşturma yeteneği nedeniyle yapıştırıcılar, kaplamalar ve sızdırmazlık maddelerinin formülasyonunda kullanılır.
Likenik asit türevlerinin farmasötiklerde ve ilaç taşıyıcı sistemlerde potansiyel kullanımları araştırılmıştır.

Likenik asit, polimer endüstrisinde öncü olarak kullanılan bir organik asittir.
Likenik asit, topikal tedavilerin deriye nüfuzunu artırabilen bir yüzey aktif maddenin üretiminde kullanılmıştır.

Likenik asit ayrıca kontrollü salımlı hidrojel antibiyotiklerin oluşturulmasında da kullanılmıştır.
Likenik asit, kendi kütlelerine oranla büyük miktarda sıvıyı emme ve tutma yeteneğine sahip süper emici polimerlerin (SAP'ler) üretiminde sıklıkla kullanılır.

SAP'ler genellikle çocuk bezi, yetişkin idrar kaçırma ürünleri ve kadın hijyen ürünleri gibi ürünlerde bulunur.
Likenik asit esaslı polimerler, tekstil endüstrisinde çeşitli amaçlarla kullanılabildiği gibi, kumaşların kırışma direncini ve kırışma toparlanmasını iyileştirmek için bir terbiye maddesi olarak da kullanılabilir.

Sodyum itakonat gibi Likenik asit türevleri deterjan yapıcı olarak kullanılır.
Sert sudaki kalsiyum ve magnezyum iyonlarını tutarak deterjanların temizleme etkinliğini artırmaya yardımcı olur, sabun köpüğü oluşumunu önler ve deterjanların genel etkinliğini artırır.

Likenik asit ve türevleri petrol ve gaz endüstrisinde sondaj sıvılarında katkı maddesi ve çimento formülasyonlarında kullanılır.
Likenik asit, biyobazlı kimyasalların ve yakıtların üretimi için bir platform kimyasalı olma potansiyeli nedeniyle biyoteknolojide ilgi görmektedir.

Likenik asit, çeşitli uygulamalar için mikrobiyal Likenik asit üretimini artırmak amacıyla metabolik mühendislik bağlamında da incelenmektedir.
Likenik asit çeşitli bilimsel deneylerde ve kimyasal işlemlerde reaktif ve araştırma kimyasalı olarak kullanılır.

Likenik asitlerin çok yönlü kimyasal yapısı, onu organik sentezlerde ve diğer bileşiklerin hazırlanmasında başlangıç maddesi olarak kullanışlı hale getirir.
Likenik asit ve türevleri, soğutma, yağlama ve korozyon korumasını iyileştirmek amacıyla talaşlı imalat ve metal kesme işlemlerinde kullanılan metal işleme sıvılarında kullanılabilir.

Likenik asit bazlı polimerler, kağıt ve kağıt hamuru endüstrisinde tutucu yardımcılar ve kuru mukavemet katkı maddeleri olarak kullanılabilir, kağıt ürünlerinin kalitesini ve mukavemetini artırmaya yardımcı olur.
Likenik asit türevleri bazen şampuan ve saç kremleri gibi kişisel bakım ürünlerinde performans ve dokuyu artırmak için kullanılır.
Boya ve kaplama endüstrisinde Likenik asit, kaplamaların yüzeylere yapışmasını artırmak da dahil olmak üzere, su bazlı formülasyonların performansını iyileştirmek için kullanılabilir.

Likenik asit Üretimi:
Likenik asit 1960'lı yıllardan beri endüstriyel olarak glikoz veya melas gibi karbonhidratların Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak fermantasyonu ile üretilmektedir.

A. terreus için Likenik asit yolu büyük ölçüde aydınlatılmıştır.
Likenik asit için genel kabul görmüş yol glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-akonitat-dekarboksilaz yoluyla cis-akonitatın itakonata dekarboksilasyonu yoluyladır.

Ustilago maydis adlı is mantarı alternatif bir yol kullanır.
Cis-akonitat, akonitat-Δ-izomeraz (Adi1) aracılığıyla termodinamik olarak tercih edilen trans-akonitata dönüştürülür.
Trans-Akonitat, trans-akonitat-dekarboksilaz tarafından itakonata dekarboksilasyona uğrar.

Likenik asit makrofaj soyundan gelen hücrelerde de üretilir.
Likenik asitin in vitro olarak itakonatın izositrat liyaz enziminin kovalent inhibitörü olduğu gösterilmiştir.
Bu nedenle itakonat, izositrat liyaz ekspresyonu gösteren bakterilere (Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi) karşı antibakteriyel aktiviteye sahip olabilir.

Ancak makrofaj soyundan gelen hücreler itakonat üretmenin "bedelini ödemek" zorunda kalıyorlar ve mitokondriyal substrat düzeyinde fosforilasyon yapma yeteneklerini kaybediyorlar.

Likenik asidin Biyolojik Önemi:

Metabolik Yol:
Likenik asit, hücrelerde enerji üretimi için önemli bir metabolik yol olan sitrik asit döngüsünde (Krebs döngüsü) önemli bir ara maddedir.

Sağlık Faydaları:
Likenik asit farmasötik kullanımlarının yanı sıra antioksidan savunmadaki rolü de dahil olmak üzere çeşitli sağlık koşullarındaki potansiyel faydaları araştırılmıştır.

Likenik Asitin Reaksiyonları:
Isıtıldığında itakonik anhidrit, sitrakonik asit anhidrite izomerize olur ve bu da sitrakonik aside (2-metilmaleik asit) hidrolize edilebilir.
Sitrik asidin itakonik ve akonitik asitler aracılığıyla sitrakonik aside dönüşüm adımları.

Likenik asit Raney nikeli üzerinde kısmi hidrojenasyonu 2-metilsüksinik asit verir.
Likenik asit öncelikle kağıt ve mimari kaplama endüstrisinde uygulamalara sahip akrilonitril bütadien stiren ve akrilat latekslerinin üretiminde yardımcı monomer olarak kullanılır.

Likenik asidin Kullanımı ve Depolanması:

Kullanım:

Önlemler:
Toz oluşumunu önlemek için dikkatli tutun.
Eldiven ve güvenlik gözlüğü gibi uygun kişisel koruyucu ekipman (KKE) kullanın.

Kaçınmak:
Tozunu solumaktan ve göz, cilt veya giysilerle temasından kaçının.
İyi havalandırılan bir alanda kullanın.

Depolamak:

Koşullar:
Serin ve kuru yerde, ağzı sıkıca kapalı bir kapta saklayınız.
Isıdan, nemden ve uyumsuz maddelerden uzak tutunuz.

Konteynerler:
Kirlenmeyi veya bozulmayı önlemek için kimyasalla uyumlu malzemelerden yapılmış kaplar kullanın.

Likenik asit Reaktivitesi ve Stabilitesi:

Reaktivite:

Kaçınılması Gereken Durumlar:
Aşırı sıcağa ve neme maruz kalmaktan kaçının.
Güçlü oksitleyiciler ve bazlarla temasından kaçınınız.

Kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.

Ayrışma:
Yüksek sıcaklıklarda ayrışarak karbondioksit, karbon monoksit ve diğer potansiyel olarak tehlikeli gazları açığa çıkarır.

Likenik asit Güvenlik Profili:
Likenik asit doğrudan temas halinde cilt ve gözlerde tahrişe neden olabilir.
Uzun süreli veya tekrarlanan maruziyet, kızarıklık, kaşıntı ve rahatsızlık dahil olmak üzere ciltte veya gözde tahrişe yol açabilir.

Likenik asit ile çalışırken eldiven ve koruyucu gözlük gibi uygun kişisel koruyucu ekipman (KKE) giymek esastır.
Likenik asit tozu veya aerosollerinin solunması solunum yollarını tahriş edebileceğinden kaçınılmalıdır.

Likenik asiti tozlu veya aerosol oluşturan ortamlarda kullanırken yeterli havalandırma sağlayın ve gerekirse solunum koruması kullanın.
Likenik asidin yutulması endüstriyel veya laboratuvar ortamlarında genellikle yaygın bir tehlike değildir.

Ancak likenik asit ve türevleri tüketilmemeli, kazara yutulmasını engelleyecek tedbirler alınmalıdır.
Likenik asit yüksek sıcaklıklara veya bazı kimyasallara maruz kaldığında ayrışabilir ve karbon monoksit, karbondioksit ve diğer zehirli gazlar gibi potansiyel olarak tehlikeli yan ürünler açığa çıkarabilir.

Likenik asitde İlk Yardım Önlemleri:

İnhalasyon:
Etkilenen kişiyi temiz havaya çıkarın.
Belirtiler devam ederse veya şiddetliyse tıbbi yardım alın.

Cilt Teması:
Etkilenen bölgeyi sabun ve suyla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.

Göz Teması:
Hemen bol su ile en az 15 dakika yıkayın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.

Yutma:
Ağzınızı bol su ile çalkalayın.
Tıbbi personel tarafından yönlendirilmedikçe kusturmaya çalışmayın.
Hemen tıbbi yardım alın.

Likenik asidin Yangınla Mücadele Tedbirleri:

Uygun:
Su spreyi, köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.

Özel Yangınla Mücadele Prosedürleri:

Önlemler:
Bağımsız solunum cihazı (SCBA) ve koruyucu giysiler giyin.
Yangına maruz kalan kapları soğutmak için su kullanın.

Tehlikeli Yanma Ürünleri:

Ayrışma Ürünleri:
Karbon monoksit, karbondioksit ve diğer zehirli dumanları içerebilir.

Likenik asit Kazara Salınım Önlemleri:

Kişisel Önlemler:

Koruma:
Eldiven, koruyucu gözlük ve toz maskesi gibi uygun KKD'yi giyin.
Solunması ve cilt ve gözle temasından kaçınınız.

Çevresel Önlemler:

Sınırlama:
Kimyasalın su yollarına, kanalizasyona veya toprağa karışmasını önleyin.

Temizleme Prosedürleri:

Yöntemler:
Malzemeyi uygun bir yöntemle (örneğin elektrik süpürgesi veya nemli bir bez) toplayın.
Atıkları yerel yönetmeliklere uygun şekilde bertaraf edin.

Likenik Asit Maruziyet Kontrolleri/Kişisel Korunma:

Maruz Kalma Sınırları:

Eşik Sınır Değeri (TLV):
Maruz kalma seviyelerinin, düzenleyici kurumlar tarafından belirlenen önerilen TLV'lerin veya mesleki maruz kalma limitlerinin altında olduğundan emin olun.

Mühendislik Kontrolleri:

Havalandırma:
Tozu ve maruziyeti en aza indirmek için yerel egzoz havalandırmasını veya diğer mühendislik kontrollerini kullanın.

Kişisel Koruyucu Donanım (KKD):

Solunum Koruması:
Gerekirse toz maskesi veya solunum cihazı kullanın.

El Koruması:
Kimyasala dayanıklı eldiven giyin.

Göz Koruması:
Gözlerinizi tozdan korumak için koruyucu gözlük veya yüz siperliği kullanın.

Cilt Koruması:
Cilt temasını önlemek için koruyucu giysiler giyin.

Likenik Asit Tanımlayıcıları:
IUPAC Adı: Likenik asit
Yaygın Adı: Fumarik Asit
CAS Kayıt Numarası: 110-17-8
UNII Kodu: T6F4H8DH9T
PubChem CID: 704
SMILES (Basitleştirilmiş Moleküler Giriş Satır Giriş Sistemi): C=C(C(=O)O)C(=O)O
InChI (Uluslararası Kimyasal Tanımlayıcı): InChI=1S/C4H4O4/c1-2(5)3(6)4(7)8/h1H2,(H,5,6)(H,7,8)

CAS: 97-65-4
MF: C5H6O4
MW: 130.1
EINECS: 202-599-6

Likenik asidin Özellikleri:
Erime noktası: 165-168 °C (lit.)
Kaynama noktası: 268°C
Yoğunluk: 25 °C'de 1,573 g/mL (lit.)
buhar basıncı: 0,0000115 Pa (20 °C)
kırılma indisi: 1.4980 (tahmini)
Parlama noktası: 268°C
Depolama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayınız.
çözünürlük: 77,49 g/l
form: Kristal Toz veya Kristaller
pka: 3.85(at 25℃)
Özgül Ağırlık: 1.573
renk: Beyazdan açık beje
PH: 3,5 (1 mM çözelti); 2,95 (10 mM çözelti); 2,43 (100 mM çözelti);
Koku: Karakteristik Koku
Suda Çözünürlük: Su, aseton, metanol, hekzan ve etanolde çözünür. Benzen, kloroform, karbon disülfür ve petrol eterinde az çözünür.
Hassas: Higroskopik
Merck: 14.5242
BRN: 1759501
Stabilite: Işığa Duyarlı
InChIKey: LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,301 20°C'de

Erime noktası: 165-168 °C (lit.)
Kaynama noktası: 268°C
Yoğunluk: 25 °C'de 1,573 g/mL (lit.)
Buhar basıncı: 0,0000115 Pa (20 °C)
Kırılma indisi: 1.4980 (tahmini)
Sıcaklık: 268°C
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayınız.
Çözünürlük: 77,49 g/l
Form: Kristal Toz veya Kristaller
pka: 3.85(at 25℃)
Özgül Ağırlık: 1.573
Renk: Beyazdan açık bej rengine
PH: 3,5 (1 mM çözelti); 2,95 (10 mM çözelti); 2,43 (100 mM çözelti);
Suda Çözünürlük: Su, aseton, metanol, hekzan ve etanolde çözünür.
Benzen, kloroform, karbon disülfür ve petrol eterinde az çözünür.
Hassas: Higroskopik
Merck: 14.5242
BRN: 1759501
Stabilite: Işığa Duyarlı
InChIKey: LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,301 20°C'de
CAS Veritabanı Referansı: 97-65-4 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: İtakonik asit (97-65-4)
EPA Madde Kayıt Sistemi: İtakonik asit (97-65-4)