LIMONÈNE

Le limonène est également utilisé comme insecticide botanique.
Le limonène est utilisé dans les herbicides biologiques.
Le limonène est également utilisé comme solvant pour la fabrication de filaments fondus par impression 3D.

Numéro CAS : 138-86-3 (R/S)
5989-27-5 (R)
5989-54-8 (S)
Numéro CE : 227-813-5
Numéro MDL : MFCD00062991
Formule moléculaire : C10H16

SYNONYMES:
Dipentène, D-limonène, (R)-limonène, (+)-limonène, terpène d'agrumes, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène, 4-isopropényl-1-méthylcyclohexène, p-Mentha-1,8- diène, cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, p-Mentha-1,8-diène, α-Limonène, Cajeputen, Cajeputène, Cinen, Cinene, Dipenten, Dipentène, Eulimen, Kautschin, Limonen, Nesol, p-Mentha-1,8(9)-diène, δ-1,8-Terpodiene, p-Mentha-1 ,8-diène, dl-, Acintene DP dipentène, Di-p-mentha-1,8-diène, DL-Limonène, inactif limonène, 1-méthyl-4-isopropényl-1-cyclohexène, 1,8(9)-p-menthadiène, 4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène, Acintene DP, Dipanol, UN 2052, Unitène, 4-isopropényl -1-méthylcyclohexène, 1,8-p-menthadiène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène, 1-méthyl-4-isopropénylcyclohexène, (.+/-.)-limonène, dipentène d'Achille, 1-méthyl -4-isopropénylcyclohex-1-ène, 1-méthyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène, Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthynyl), Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (.+/-.)-, (.+/-.)-dipentène, (.+/-.)-α-limonène, Arôme orange, Goldflush II, NSC 21446, Arôme orange, PC 560, D-limonène, (+)-limonène, (+)-(4R)-limonène, ( R/ S)-limonène, (R)-(+)-limonène, (R) -Limonène, (±)-limonène, Limonène [4R-(+), 4S-(-)], δ-Limonène, 1-Limonène, 1-méthyl-4-isopropénylcyclohex-1-ène (limonène), (S) -(-)-Limonène, Limonène+, Dipentène limonène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène, (R), l-limonène, d-limonène, dl-limonène, dipentène, Acintene DP, Cinène, Dipanol, Unitène, 1-méthyl-4-isopropentyl-1-cyclohexène, 1-méthyl-4-(prop-1- én-2-yl)cyclohex-1-ène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène, 4-isopropényl-1-méthylcyclohexène, p-menth-1,8-diène, Racémique : DL-limonène ; Dipentène, LIMONÈNE, Dipentène, 138-86-3, Cinène, Cajeputène, DL-Limonène, Kautschin, Dipentène, Eulimène, Nesol, p-Mentha-1,8-diène, 1,8-p-Menthadiène, Cajeputène, Limonène, Cinène, Limonène inactif, Acintene DP dipentène, (+/-)-Limonène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène, Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, Unitène, alpha-Limonène , Arôme orange, Arôme orange, Goldflush II, 4-Isopropenyl-1-méthylcyclohexène, Acintene DP, 4-Isopropenyl-1-méthyl-1-cyclohexène, Dipanol, Di-p-mentha-1,8-diène, 1,8(9)-p-menthadiène, d,l-limonène, limonène, dl-, 7705-14-8, dipentène 200, (+-)-dipentène, DL-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène, (+ -)-Linonène, Caswell n° 526, delta-1,8-terpodiène, p-Mentha-1,8-diène, dl-, (+-)-alpha-limonène, dipentène, brut, 1-méthyl-4- (prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ène, MENTHA-1,8-DIÈNE (DL), NSC 21446, PC 560, 1-méthyl-4-isopropényl-1-cyclohexène, Terpodiène, Ciène, 1-méthyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexène, Cyclil décène, HSDB 1809, Limonène, (+/-)-, NSC 844, Orange x, Dipentène, qualité technique, p-Mentha-1,8-diène, (+-)-, .alpha.-Limonène, DIPENTÈNE (+ -), EINECS 205-341-0, EINECS 231-732-0, 1-méthyl-p-isopropényl-1-cyclohexène, code chimique des pesticides de l'EPA 079701, Mentha-1,8-diène, DTXSID2029612, UNII-9MC3I34447, CHEBI :15384, AI3-00739, NSC-844, NSC-21446, (+-)-(RS)-limonène, DL-p-mentha-1,8-diène, Mentha-1,8-diène, DL, .delta.-1,8-Terpodiène, 8016-20-4, 9MC3I34447, Terpènes et terpénoïdes, fraction limonène, Méthyl-4-isopropénylcyclohexène, DTXCID209612, NSC844, 65996-98-7, (1)-1-Méthyl-4 -(1-méthylvinyl)cyclohexène, 1-méthyl-4-isopropénylcyclohexène, méthyl-4-isopropényl-1-cyclohexène, NSC21446, méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène, NCGC00163742-03, 4-(1-méthyléthényl) -1-méthyl-cyclohexène, (+/-)-1-MÉTHYL-4-(1-MÉTHYLÉTHENYL)CYCLOHEXÈNE, Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (.+/-.)-, Limonène 1000 microg/mL dans l'isopropanol, CAS-138-86-3, 4-mentha-1,8-diène, MONOHYDRATE DE TERPINE IMPURETÉ C (IMPURETÉ EP), MONOHYDRATE DE TERPINE IMPURETÉ C [IMPURETÉ EP], Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (R)-, UN2052, Achilles dipentène, dipentène, tech., 4-isopropényl- 1-méthyl-cyclohexène, Nesol/du tableau/, c0626, MFCD00062992, p-Mentha-1, dl-, d(R)-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène, limonène, (+-)-, (.+-.)-Limonène, (.+-.)-Dipentène, p-Menthane/du Tableau/, 4 Mentha 1,8 diène, LIMONÈNE [HSDB], LIMONÈNE [MI], (.+/-.) -Dipentène, (.+/-.)-Limonène, DIPENTÈNE [VANDF], DIPENTEN [WHO-DD], Cyclohexène, (.+-.)-, Dipentène, pa, 95 %, (+-)-LIMONÈNE, 1 -MÉTHYL-4-PROP-1-EN-2-YL-CYCLOHEXÈNE, p-Mentha-1,8(9)-diène, CHEMBL15799, (.+/-.)-.alpha.-Limonène, (+/- )-p-Mentha-1,8-diène, p-Mentha-1, (.+-.)-, HMS3264E05, Pharmakon1600-00307080, HY-N0544, LIMONÈNE, (+/-)-(II), Tox21_112068, Tox21_201818, Tox21_303409, NSC757069, STK801934, 1-méthyl-4-isopropénylcyclohex-1-ène, LIMONÈNE, (+/-)- [II], AKOS009031280, cyclohexène, 4-isopropényl-1-méthyl-, code pesticide USEPA/OPP 079701, WLN : L6UTJ A1 DY1 et U1, CCG-214016, FS-8076, p-Mentha-1,8-diène, (.+/-.)-, SB44847, UN 2052, NCGC00163742-01, NCGC00163742-02, NCGC00163742-04, NCGC00163742-05, NCGC00257291-01, NCGC00259367-01, fraction limonène des terpènes d'huile de térébenthine, DA-75016, NCI60_041856, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl) cyclohexène, 1 -méthyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexène, Dipentène [UN2052] [Liquide inflammable], Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthynyl), DB-053490, DB-072716, CS -0009072, L0046, NS00067923, EN300-21627, C06078, D00194, E88572, AB01563249_01, Q278809, SR-01000872759, CYCLOHEXÈNE 1-MÉTHYL-4-(1-MÉTHYLÉTHÉNYL)-, J-007186, J-520048, SR-01000872759-1, BRD- A81494260-001-02-5, 4B4F06FC-8293-455D-8FD5-C970CDB001EE, Dipentène, mélange. de limonène, 56-64 %, et de terpinolène, 20-25 %, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-ou 1-méthyl-4-isopropényl-cyclohex-1-ène, 65996-99-8

Le limonène (/ˈlɪmənˌiːn/) est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique et est le composant majeur de l'huile essentielle d'écorces d'agrumes.
L'isomère (+), présent plus couramment dans la nature sous forme de parfum d'orange, est un agent aromatisant dans la fabrication des aliments.

Le limonène est un composé présent dans l'écorce des agrumes et de certaines espèces végétales, appartenant à un groupe de composés appelés terpènes.
Le limonène est connu pour son arôme puissant et présente divers avantages pour la santé, notamment des propriétés antibactériennes et des effets anticancéreux potentiels.

Le limonène est une huile essentielle naturelle que l’on trouve le plus souvent dans les écorces d’agrumes tels que les oranges ou les citrons et qui est responsable de l’odeur et du goût distinctifs de ces agrumes.
Des études ont établi un lien entre le limonène et plusieurs bienfaits pour la santé, notamment la perte de poids, la prévention du cancer et le traitement de la bronchite.

Le limonène, également connu sous le nom de terpène, est un produit chimique présent dans les écorces d'agrumes tels que les citrons, les citrons verts, les mandarines, les pamplemousses et les oranges.
Le limonène tire son nom de l'italien limone (« citron »).

Le limonène est une molécule chirale et les sources biologiques produisent un énantiomère : la principale source industrielle, les agrumes, contient du (+)-limonène (d-limonène), qui est l'énantiomère (R).
Le limonène est obtenu commercialement à partir d’agrumes par deux méthodes principales : la séparation centrifuge ou la distillation à la vapeur.

Le limonène est un monoterpène qui est un cyclohex-1-ène substitué par un groupe méthyle en position 1 et un groupe prop-1-en-2-yle en position 4 respectivement.
Le limonène joue un rôle de métabolite humain.
Le limonène est un cycloalcène et un p-menthadiène.

Le limonène a été signalé chez Camellia sinensis, Hypericum foliosum et d’autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Le limonène (+/-)- est un mélange racémique de limonène, un monoterpène cyclique naturel et composant majeur de l'huile extraite de l'écorce d'agrumes avec des activités chimio-préventives et antitumorales.

Il est suggéré que les métabolites du DL-limonène, de l'acide périllique, de l'acide dihydropérillique, de l'uroterpénol et du limonène 1,2-diol inhibent la croissance tumorale par l'inhibition de la signalisation dépendante de p21, induisent l'apoptose via l'induction de la voie de signalisation du facteur de croissance transformant bêta, inhibent la modification post-traductionnelle des protéines de transduction du signal, entraînent l'arrêt du cycle cellulaire G1 ainsi que provoquent l'expression différentielle des gènes liés au cycle cellulaire et à l'apoptose.

Le limonène est une classe naturelle de MONOTERPÈNES qui se présentent sous la forme d'un liquide clair et incolore à température ambiante.
Le limonène est le composant principal de l’huile d’orange qui a de nombreuses utilisations, notamment comme arôme et parfum.
Le limonène est reconnu comme sûr dans les aliments par la Food and Drug Administration (FDA).

Le limonène (1-méthyl-4-isopropyl-cyclohexène) est un monoterpène, comme les autres monoterpènes, constitué de deux unités isoprènes, qui constitue plus de 90 % de l'huile essentielle d'agrumes et il est présent dans de nombreux fruits et légumes.
Le limonène est l’huile extraite des écorces d’oranges et d’autres agrumes.

Les gens extraient des huiles essentielles comme le limonène des agrumes depuis des siècles.
Aujourd’hui, le limonène est souvent utilisé comme traitement naturel pour une variété de problèmes de santé et est un ingrédient populaire dans les articles ménagers.
Cependant, tous les bienfaits et utilisations du limonène ne sont pas soutenus par la science.

Le limonène est un produit chimique présent dans l’écorce des agrumes, tels que les citrons, les citrons verts et les oranges.
Le limonène est particulièrement concentré dans les écorces d'orange, constituant environ 97 % des huiles essentielles de cette écorce.
Le limonène est souvent appelé d-limonène, qui est sa principale forme chimique.

Le limonène appartient à un groupe de composés appelés terpènes, dont les arômes puissants protègent les plantes en dissuadant les prédateurs.
Le limonène est l’un des terpènes les plus courants trouvés dans la nature et peut offrir plusieurs avantages pour la santé.
Il a été démontré que le limonène possède des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anti-stress et peut-être préventives contre les maladies.

Le limonène est une huile essentielle présente dans les écorces d’agrumes.
Le limonène appartient à une classe de composés appelés terpènes.
Le limonène se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une odeur de citron.

Le point d'éclair du limonène est de 113 °F.
La densité du limonène est d'environ 7,2 lb/gal et est insoluble dans l'eau.
Le limonène flotte donc sur l’eau.

Les vapeurs de limonène sont plus lourdes que l'air.
Le limonène est un métabolite présent ou produit par Saccharomyces cerevisiae.
Le limonène est un composé naturel que l’on trouve principalement dans la peau de certaines plantes et fruits, notamment les citrons et les oranges.

Le limonène est utilisé dans les produits de nettoyage pour deux raisons : il a une agréable odeur de citron-orange et il agit comme solvant pour aider à nettoyer.
Le limonène fait partie d’une grande famille de substances naturelles appelées terpènes, il n’a pas de couleur et sa toxicité est faible.
Cependant, vous avez peut-être entendu parler du limonène récemment car, lorsqu’il réagit avec l’ozone de l’air, il subit des changements qui libèrent de minuscules quantités d’autres composés, dont le formaldéhyde.

Peler une orange libère de l’huile d’orange dans l’air.
L'huile d'orange étant composée à 90 % de limonène, vous pouvez obtenir une plus grande exposition en épluchant une orange qu'en utilisant des produits de nettoyage.
Le limonène est un ingrédient parfumé et un solvant naturellement présent dans l'écorce des agrumes.

Lors du stockage et de l’exposition au soleil et à l’air, le limonène se dégrade en divers produits d’oxydation qui agissent comme irritants et sensibilisants cutanés et respiratoires.
Le limonène, un terpène abondant dans les écorces et les huiles essentielles des agrumes.
Le limonène peut contenir des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et autres propriétés bénéfiques.

Cependant, il manque des preuves scientifiques soutenant l’utilisation du limonène dans le traitement de la colite ulcéreuse (RCH), des maladies virales, du cancer et d’autres affections.
Le limonène est un produit chimique présent dans les écorces d’agrumes et dans d’autres plantes.
Le limonène est un liquide incolore à l'odeur agréable de citron que l'on retrouve dans l'écorce des agrumes.

Les parfumeurs utilisent le limonène pour conférer son parfum ou sa saveur unique à une variété de produits du quotidien.
Le limonène est un monoterpène et un constituant chimique présent dans de nombreuses plantes, notamment les agrumes comme le citron (le d-limonène est fortement concentré dans l'huile) et les pins ou les espèces de la famille de la menthe (l-limonène).

Dans les cosmétiques et les soins de la peau, le limonène est principalement utilisé comme ingrédient parfumé et solvant.
En application topique, le limonène peut provoquer une sensibilité et il est préférable de l'éviter.
Comme la plupart des composants volatils des parfums, le limonène possède également de puissants bienfaits antioxydants et il a également été démontré qu'il apaise la peau. Cependant, lorsqu'ils sont exposés à l'air, ces composés antioxydants hautement volatils s'oxydent et deviennent capables de sensibiliser la peau.

De plus, en raison de ses effets améliorant la pénétration sur la peau, il est particulièrement important d’éviter les produits contenant du limonène ainsi que d’autres sensibilisants cutanés comme l’alcool dénaturé.
Le limonène (4-isopropényl-1-méthylcyclohexène) est un monoterpène cyclique chiral, de formule moléculaire C10H16.

Ce composé chiral existe sous deux formes isomères, qui sont des stéréoisomères ; en d'autres termes, des molécules ayant la même structure mais avec des orientations différentes des mêmes atomes dans l'espace.

Les deux formes de limonène ne diffèrent que par la configuration des groupes autour d'un seul atome de carbone.
Les deux formes sont des images miroir (= énantiomères) l'une de l'autre qui ne peuvent être interconverties qu'en se brisant et en formant des liaisons covalentes.

UTILISATIONS et APPLICATIONS du LIMONÈNE :
Parce que le limonène a des odeurs et des saveurs fortes, il est utilisé de diverses manières.
Dans les produits alimentaires : le limonène est utilisé comme agent aromatisant dans les boissons et les chewing-gums
Dans les produits pharmaceutiques : le limonène est ajouté pour aider les pommades et les crèmes médicinales à pénétrer la peau

Dans les industries manufacturières : le limonène est utilisé comme parfum, nettoyant (solvant) et ingrédient dans les nettoyants pour les mains sans eau
L'huile de limonène est extraite des écorces d'oranges et d'autres agrumes pour fabriquer des médicaments et est utilisée dans les parfums et les déodorants, les boissons comme le thé et les suppléments infusés d'huiles essentielles.

La consommation de limonène est une alternative réussie dans le traitement de plusieurs maladies, déclenchant des effets biologiques bénéfiques dans les études cliniques et précliniques, et semble posséder des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anticancéreuses et de lutte contre les maladies cardiaques.
Le limonène est utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, comme dissolvant d'adhésif ou pour éliminer l'huile des pièces de machines, car il est produit à partir d'une source renouvelable (huile essentielle d'agrumes, sous-produit de la fabrication de jus d'orange).

Le limonène est utilisé comme décapant pour peinture et est également utile comme alternative parfumée à la térébenthine.
Le limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour modèles réduits d'avions et comme constituant dans certaines peintures.
Les désodorisants commerciaux, avec des propulseurs d'air, contenant du limonène sont utilisés par les collectionneurs de timbres pour retirer les timbres-poste autocollants du papier d'enveloppe.

Le limonène est également utilisé comme solvant pour la fabrication de filaments fondus par impression 3D.
Les imprimeurs peuvent imprimer le plastique de leur choix pour le modèle, mais ériger des supports et des liants en polystyrène à fort impact (HIPS), un plastique polystyrène facilement soluble dans le limonène.

Lors de la préparation des tissus pour l'histologie ou l'histopathologie, le D-limonène est souvent utilisé comme substitut moins toxique du xylène lors de la clarification des échantillons déshydratés.
Les agents de clarification sont des liquides miscibles aux alcools (tels que l'éthanol ou l'isopropanol) et à la paraffine fondue, dans lesquels les échantillons sont incorporés pour faciliter la découpe de fines sections pour la microscopie.

Le limonène, issu de l’huile d’écorce d’orange, est également combustible et a été considéré comme un biocarburant.
En tant que parfum principal des écorces d'agrumes, le limonène est utilisé dans la fabrication des aliments et de certains médicaments, comme agent aromatisant pour masquer le goût amer des alcaloïdes, et comme parfum dans la parfumerie, les lotions après-rasage, les produits de bain et autres produits de soins personnels.

Le limonène est également utilisé comme insecticide botanique.
Le limonène est utilisé dans les herbicides biologiques.
Le limonène est ajouté aux produits de nettoyage, tels que les nettoyants pour les mains, pour donner un parfum de citron ou d'orange (voir huile d'orange) et pour sa capacité à dissoudre les huiles.

En revanche, le limonène a une odeur de pin, semblable à celle de la térébenthine.
Le limonène est utilisé comme agent aromatisant et parfumant dans les aliments, les boissons et les cosmétiques
Le limonène est un solvant utilisé dans les produits de nettoyage et les applications industrielles

Le limonène est utilisé comme précurseur dans la synthèse de la carvone et d'autres produits chimiques
Le limonène est utilisé comme insecticide et répulsif en agriculture
Le limonène est également utilisé dans la synthèse chimique comme précurseur de la carvone et comme solvant à base d’énergies renouvelables dans les produits de nettoyage.

L'isomère (-), moins courant, a une odeur de pin, semblable à celle de la térébenthine, et se trouve dans les parties comestibles de plantes telles que le carvi, l'aneth et la bergamote.
Le limonène est utilisé comme solvant pour la colophane, les cires, le caoutchouc ; comme agent dispersant pour les huiles, les résines, les peintures, les laques, les vernis, ainsi que dans les cires pour sols et les produits d'entretien des meubles.

Le limonène est utilisé pour fabriquer des médicaments.
Couramment utilisé pour le parfum citronné du limonène dans les savons, les shampooings et autres articles de santé et cosmétiques.
Le limonène agit également comme agent aromatisant dans de nombreux produits alimentaires.

Le limonène est utilisé contre l’obésité, le cancer et la bronchite, mais il n’existe aucune preuve scientifique solide pour étayer ces utilisations.
Dans les aliments, les boissons et les chewing-gums, le limonène est utilisé comme arôme.
Présent dans une vaste gamme de produits de nettoyage, de cosmétiques, d’arômes alimentaires et même d’aromathérapie, le limonène se présente sous deux formes : le d-limonène et le l-limonène.

Il s’agit en quelque sorte de versions « à deux mains » de la même molécule, avec seulement de subtiles différences.
La forme d-limonène est utilisée dans les produits de qualité alimentaire, ainsi que dans les produits de nettoyage et de beauté, et est appréciée principalement pour son odeur.
Le limonène est également utilisé dans les laboratoires hospitaliers pour nettoyer les échantillons de tissus destinés à l’analyse.

La version l-limonène a un parfum plus proche du pin, mais est principalement utilisée comme solvant dans les produits de nettoyage industriels.
Outre ces utilisations bien connues, les chercheurs pensent désormais que le limonène pourrait également être utilisé comme complément alimentaire pour prévenir le cancer.
On le retrouve même dans certains processus d’impression 3D.

Dans l’Union européenne, les ingrédients cosmétiques et de soins de la peau contenant du limonène en concentrations supérieures à 0,001 % dans les produits sans rinçage et à 0,01 % dans les produits à rincer doivent être déclarés sur la liste des ingrédients au lieu de simplement inclure le limonène dans la désignation générale de « parfum ».
Le limonène a également des applications dans l’industrie alimentaire.

-Utilisations courantes du limonène :
Le limonène est un additif populaire dans les aliments, les cosmétiques, les produits de nettoyage et les insectifuges naturels.
Par exemple, le limonène est utilisé dans les aliments comme les sodas, les desserts et les bonbons pour donner une saveur citronnée.

Le limonène est extrait par hydrodistillation, un processus dans lequel les écorces de fruits sont trempées dans l'eau et chauffées jusqu'à ce que les molécules volatiles soient libérées par la vapeur, condensées et séparées.

En raison de son arôme puissant, le limonène est utilisé comme insecticide botanique.
Le limonène est un ingrédient actif présent dans de nombreux produits pesticides, tels que les insectifuges écologiques.

D’autres produits ménagers contenant du limonène comprennent les savons, les shampooings, les lotions, les parfums, les détergents à lessive et les assainisseurs d’air.

De plus, le limonène est disponible sous forme de suppléments concentrés sous forme de capsules et de liquide.
Ces produits sont souvent commercialisés pour leurs prétendus bienfaits pour la santé.

Ce composé d’agrumes, le limonène, est également utilisé comme huile aromatique pour ses propriétés calmantes et thérapeutiques.

Le limonène est utilisé dans une gamme de produits, notamment dans les aliments, les cosmétiques et les pesticides respectueux de l’environnement.
Le limonène peut également être trouvé sous forme de supplément, car il peut améliorer la santé et combattre certaines maladies.

LE LIMONÈNE EN UN COUP D'ŒIL :
Le limonène en un coup d'oeil
*Monoterpène couramment présent dans les huiles d'agrumes
*Principalement utilisé comme parfum dans les cosmétiques
*S'oxyde lorsqu'il est exposé à l'air
*Peut provoquer une sensibilisation cutanée

À QUOI SERT LE LIMONÈNE ?
Le limonène est utilisé dans une gamme de produits, notamment dans les aliments, les cosmétiques et les pesticides respectueux de l’environnement.
Le limonène est utilisé comme additif dans les aliments tels que les sodas, les desserts et les bonbons pour donner une saveur citronnée.

Le limonène est utilisé depuis longtemps comme traitement holistique naturel pour traiter divers problèmes de santé tels que les calculs biliaires, les problèmes d’estomac et digestifs, la perte de poids, les problèmes liés à l’inflammation, l’anxiété et même la prévention du cancer.

Les crèmes infusées au limonène se révèlent incroyablement efficaces sur les tissus enflammés et irrités à la surface de la peau.
Les recherches montrent que les crèmes qui utilisent de fortes doses de limonène sont efficaces contre la dermatite de contact, l’exposition à des substances irritantes pour la peau et d’autres problèmes de peau.

Le limonène est l’un des parfums les plus fréquemment utilisés dans les formulations cosmétiques.
Le limonène est utilisé comme insecticide botanique et insectifuge écologique en raison de sa forte propriété aromatique.

Certains produits ménagers contenant du limonène comprennent les savons, les shampooings, les lotions, les parfums, les détergents à lessive et les assainisseurs d’air.
Le limonène est utilisé comme huile aromatique à des fins calmantes, anti-stress et thérapeutiques.

BIOSYNTHÈSE DU LIMONÈNE :
Dans la nature, le limonène est formé à partir du pyrophosphate de géranyle, via la cyclisation d'un carbocation néryle ou de son équivalent comme indiqué.
L’étape finale implique la perte d’un proton du cation pour former l’alcène.

PROPRIÉTÉS DU LIMONÈNE :
*Hydrocarbure naturel classé comme monoterpène
*Composé hydrophobe non polaire
*Le limonène présente des propriétés antibactériennes, antifongiques et antioxydantes

AVANTAGES DU LIMONÈNE :
*Renouvelable, dérivé d'écorces d'agrumes
*Alternative écologique aux solvants à base de pétrole
*Le limonène procure un arôme agréable et améliore la saveur
*Effets thérapeutiques potentiels, notamment des bienfaits anti-inflammatoires et anti-stress

DANS LES PLANTES, LE LIMONÈNE :
Le limonène contribue à l’odeur caractéristique de l’écorce d’orange, du jus d’orange et d’autres agrumes.
Le (+)-limonène est un composant majeur des odeurs aromatiques et des résines caractéristiques de nombreux conifères et feuillus : érable rouge et argenté (Acer rubrum, Acer saccharinum), peupliers (Populus angustifolia), trembles (Populus grandidentata, Populus tremuloides), sumac (Rhus glabra), épinettes (Picea spp.), divers pins (par exemple, Pinus echinata, Pinus ponderosa), sapin de Douglas (Pseudotsuga menziesii), mélèzes (Larix spp.), sapins véritables (Abies spp.), pruches (Tsuga spp.), cannabis (Cannabis sativa spp.), cèdres (Cedrus spp.), diverses Cupressacées et genévriers (Juniperus spp.).
Le limonène contribue à l’odeur caractéristique de l’écorce d’orange, du jus d’orange et d’autres agrumes.
Pour optimiser la récupération des composants valorisés des déchets d’écorces d’agrumes, le (+)-limonène est généralement éliminé.

RÉACTIONS CHIMIQUES DU LIMONÈNE :
Le limonène est un monoterpène relativement stable et peut être distillé sans décomposition, bien qu'à des températures élevées, il se fissure pour former de l'isoprène.
Le limonène s'oxyde facilement dans l'air humide pour produire du carvéol, de la carvone et de l'oxyde de limonène.

Avec le soufre, le limonène subit une déshydrogénation en p-cymène.
Le limonène se présente généralement sous la forme d'énantiomère (R), mais se racémise à 300 °C.

Lorsqu'il est chauffé avec un acide minéral, le limonène s'isomérise en diène conjugué α-terpinène (qui peut également être facilement converti en p-cymène).
Les preuves de cette isomérisation incluent la formation d’adduits de Diels-Alder entre les adduits d’α-terpinène et l’anhydride maléique.

Il est possible que le limonène effectue une réaction sélective sur l'une des doubles liaisons.
Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement au niveau de l'alcène disubstitué, tandis que l'époxydation avec mCPBA se produit au niveau de l'alcène trisubstitué.

Dans une autre méthode de synthèse, l'addition Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol.
La conversion du limonène la plus largement pratiquée est en carvone.

La réaction en trois étapes commence par l'addition régiosélective de chlorure de nitrosyle à travers la double liaison trisubstituée.
Cette espèce est ensuite convertie en oxime avec une base, et l'hydroxylamine est éliminée pour donner la carvone contenant une cétone

PLUSIEURS BIENFAITS DU LIMONÈNE POUR LA SANTÉ :
Le limonène a été étudié pour ses propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anticancéreuses et de lutte contre les maladies cardiaques.

*Bienfaits anti-inflammatoires et antioxydants
Certaines études ont montré que le limonène réduit l’inflammation.
Alors que l’inflammation à court terme est la réponse naturelle de votre corps au stress et est bénéfique, l’inflammation chronique peut nuire à votre corps et est une cause majeure de maladie.

Il est important de prévenir ou de réduire autant que possible ce type d’inflammation.
Il a été démontré que le limonène réduit les marqueurs inflammatoires liés à l’arthrose, une maladie caractérisée par une inflammation chronique.

Une étude en éprouvette sur des cellules cartilagineuses humaines a montré que le limonène réduisait la production d’oxyde nitrique.
L'oxyde nitrique est une molécule de signalisation qui joue un rôle clé dans les voies inflammatoires.

Le limonène a également démontré des effets antioxydants.
Les antioxydants aident à réduire les dommages cellulaires causés par des molécules instables appelées radicaux libres.
L’accumulation de radicaux libres peut entraîner un stress oxydatif, qui peut déclencher une inflammation et une maladie.

Une étude en éprouvette a révélé que le limonène pourrait inhiber les radicaux libres dans les cellules leucémiques, suggérant une diminution de l’inflammation et des dommages cellulaires qui contribueraient normalement à la maladie.
Bien que prometteurs, ces effets doivent être confirmés par des études humaines.

*Peut avoir des effets anticancéreux
Le limonène pourrait avoir des effets anticancéreux.
Dans une étude de population, ceux qui consommaient des écorces d’agrumes, principale source de limonène alimentaire, avaient un risque réduit de développer un cancer de la peau par rapport à ceux qui ne consommaient que des agrumes ou leurs jus.

Une autre étude menée auprès de 43 femmes récemment diagnostiquées d’un cancer du sein a montré une réduction significative de 22 % de l’expression des cellules tumorales mammaires après avoir pris 2 grammes de limonène par jour pendant 2 à 6 semaines.

De plus, des recherches sur les rongeurs ont montré qu’une supplémentation en limonène inhibait la croissance des tumeurs cutanées en prévenant l’inflammation et le stress oxydatif.

D’autres études sur les rongeurs indiquent que le limonène peut combattre d’autres types de cancer, notamment le cancer du sein.
Bien que ces résultats soient prometteurs, davantage d’études sur l’homme sont nécessaires.

*Peut améliorer la santé cardiaque
Les maladies cardiaques restent la principale cause de décès aux États-Unis, représentant près d’un décès sur quatre.
Le limonène peut réduire votre risque de maladie cardiaque en réduisant certains facteurs de risque, tels que les taux élevés de cholestérol, de sucre dans le sang et de triglycérides.

À QUOI SERT LE LIMONÈNE ?
L’utilisation de suppléments doit être individualisée et contrôlée par un professionnel de la santé, tel qu’un diététicien agréé, un pharmacien ou un professionnel de la santé.
Aucun supplément n’est destiné à traiter, guérir ou prévenir une maladie.
Outre ses utilisations domestiques, le limonène pourrait avoir certains bienfaits pour la santé.

Les recherches sur le limonène ont augmenté ces dernières années. Cependant, la plupart des études sur les bienfaits du limonène pour la santé ont été réalisées sur des animaux ou en laboratoire.
Il existe très peu d’études sur l’homme, ce qui signifie qu’il reste encore beaucoup à apprendre sur la façon dont le limonène peut agir sur différentes personnes.
Grâce à la recherche, il est devenu évident que le limonène possède plusieurs propriétés qui peuvent être bénéfiques pour la santé humaine.

PARTIES COMESTIBLES ET BIENFAITS MÉDICINAUX DU LIMONÈNE :
* Activité antioxydante et anti-inflammatoire
En tant que terpène, le limonène contient des substances chimiques ayant une activité antioxydante et anti-inflammatoire connue.
Les substances anti-inflammatoires peuvent aider à réduire l’inflammation dans le corps, tandis que les antioxydants aident à prévenir et à réduire les dommages cellulaires.

En raison de ces propriétés, le limonène a été étudié pour ses effets possibles sur des problèmes de santé tels que les maladies neurodégénératives.
Des recherches in vitro montrent que les activités antioxydantes et anti-inflammatoires du limonène peuvent protéger votre cerveau des dommages et de certaines maladies.

Il est toutefois important que davantage de recherches soient menées dans ce domaine.
Des essais sur l’homme sont nécessaires pour comprendre comment la supplémentation en limonène peut réduire l’inflammation et prévenir les dommages cellulaires chez l’homme.

*Potentiel anticancéreux
Certaines personnes atteintes de cancer choisissent d’utiliser divers compléments alimentaires comme traitements complémentaires à la chimiothérapie, à la radiothérapie et à d’autres traitements contre le cancer.
Le limonène a été étudié pour ses propriétés anticancéreuses potentielles.
Un petit nombre d’études humaines sur le rôle du limonène dans le cancer du sein ont été menées.

Dans ces études, il n’a pas encore été démontré que la supplémentation en limonène produisait des bénéfices significatifs chez les humains atteints de cancer.
Cependant, dans la plupart des cas, les études menées sur l’homme à ce sujet sont de très petite envergure et mal conçues. Des recherches supplémentaires sont donc nécessaires.

*Propriétés antivirales
Il existe certaines preuves que le limonène pourrait jouer un rôle dans le traitement de virus comme la grippe, la COVID-19 et l’herpèsvirus.
Une étude en laboratoire a révélé que le L- et le D-limonène agissent tous deux comme désinfectant contre le virus de la grippe A H1N1.

Le limonène s’est avéré être le composant majeur de l’huile essentielle d’écorces d’orange et responsable des propriétés antivirales démontrées dans l’étude.
D’autres recherches en laboratoire ont suggéré que le limonène avait des propriétés antivirales contre la COVID-19, bien que des recherches beaucoup plus approfondies soient nécessaires.

Il a également été découvert que le limonène pouvait jouer un rôle potentiel dans le traitement de l’herpèsvirus humain.
Dans une étude in vivo, il a été démontré que le limonène inhibait directement l’herpèsvirus.
Le limonène s’est avéré plus efficace lorsqu’il a été ajouté aux cellules juste avant l’infection par le virus de l’herpès.

Les recherches sur le rôle du limonène comme agent antiviral en sont à leurs débuts.
Des recherches supplémentaires doivent être menées pour déterminer si le limonène peut effectivement traiter ou prévenir des virus chez l’homme.

*Protection du cœur
Malgré ces résultats positifs, il est essentiel que davantage de recherches soient menées, en particulier chez l’homme, pour déterminer si le limonène joue effectivement un rôle dans la santé cardiaque.

5 AVANTAGES POTENTIELS DU LIMONÈNE POUR LA SANTÉ :
Voici cinq bienfaits potentiels du limonène pour la santé :

*Réduit l'inflammation (anti-inflammatoire) :
Certaines études indiquent que le limonène peut aider à réduire le nombre de facteurs liés à l’inflammation chronique, diminuant ainsi le risque de certaines maladies telles que la polyarthrite rhumatoïde, l’arthrose et certains types de cancer.

*A un effet antioxydant :
Les premiers essais suggèrent que le limonène agit comme un antioxydant dans le corps, absorbant et éliminant les radicaux libres nocifs et les molécules instables avant qu’ils ne puissent endommager les cellules.
De plus, le limonène alimentaire peut aider à réduire le risque de signes de vieillissement en réduisant la quantité de stress oxydatif sur le corps.

*A un effet anticancéreux :
Des études de recherche sur les rongeurs ont suggéré qu’une supplémentation en limonène inhibait la croissance des tumeurs cutanées en prévenant l’inflammation et le stress oxydatif.
Les premières recherches montrent que le limonène est associé à des propriétés anticancéreuses et inhibitrices de la croissance tumorale, en particulier dans le cancer du sein.

*Améliore la santé cardiaque :
Des études en laboratoire suggèrent que la consommation de limonène réduit le risque de maladies cardiaques en réduisant les taux de triglycérides, de cholestérol et de sucre dans le sang.
Le limonène favorise une augmentation du taux de bon cholestérol et est associé à un risque moindre d’athérosclérose et d’événements coronariens.

*Diminue le stress et l'anxiété

UTILISATIONS ET EFFICACITÉ DU LIMONÈNE :
*Cancer.
Une forme de limonène (D-limonène) semble s’accumuler dans les tumeurs chez les personnes atteintes d’un cancer avancé lorsqu’elle est prise par voie orale.
Les niveaux élevés de limonène dans les tumeurs peuvent ralentir la progression du cancer, mais leur effet sur la survie de la personne est incertain.

*Obésité.
Gonflement (inflammation) à court terme des voies respiratoires des poumons (bronchite aiguë).

*Autres conditions.
Des preuves supplémentaires sont nécessaires pour évaluer l’efficacité du limonène pour ces utilisations.

AUTRES AVANTAGES DU LIMONÈNE :
Outre les avantages énumérés ci-dessus, le limonène peut :

*Réduire l'appétit.
Il a été démontré que l’odeur du limonène réduit considérablement l’appétit des mouches.
Cependant, cet effet n’a pas été étudié chez l’homme.

*Diminue le stress et l’anxiété.
Des études sur les rongeurs suggèrent que le limonène pourrait être utilisé en aromathérapie comme agent anti-stress et anti-anxiété.

*Soutenir une digestion saine.
Le limonène peut protéger contre les ulcères d’estomac.

Résumé
Le limonène peut offrir des bienfaits antioxydants, anti-inflammatoires, anticancéreux et anti-maladies cardiaques, entre autres.
Toutefois, des recherches supplémentaires sur les humains sont nécessaires.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du LIMONÈNE :
Nom chimique : Limonène
Formule moléculaire : C10H16
Poids moléculaire : 136,24 g/mol
Numéro CE : 227-813-5
Numéro CAS : 138-86-3
Aspect : Liquide incolore
Densité : ~0,841 g/cm³ à 20°C
Point de fusion : -74,35°C
Point d'ébullition : 176°C
Point d'éclair : 50°C (vase fermé)
Solubilité : Insoluble dans l'eau,
soluble dans les solvants organiques (par exemple, l'éthanol, l'éther)

Odeur : Odeur caractéristique d'agrumes
Formule chimique : C10H16
Masse molaire : 136,238 g•mol−1
Aspect : liquide incolore
Odeur : Orange
Densité : 0,8411 g/cm3
Point de fusion : −74,35 °C (−101,83 °F ; 198,80 K)
Point d'ébullition : 176 °C (349 °F ; 449 K)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Solubilité : Miscible avec le benzène, le chloroforme, l'éther, le CS2 et les huiles

Soluble dans : CCl4
Rotation chirale ([α]D) : 87–102°
Indice de réfraction (nD) : 1,4727
Thermochimie:
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : −6,128 MJ mol−1
Poids moléculaire : 136,23 g/mol
XLogP3-AA : 3,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 136,125200510 g/mol
Masse monoisotopique : 136,125200510 g/mol

Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Inculpation formelle : 0
Complexité : 163
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Description physique : Un liquide incolore avec une odeur de citron.
Point d'ébullition : 177 °C
Poids moléculaire : 136,2
Point de congélation/point de fusion : -40°F
Pression de vapeur :
Point d'éclair : 115°F
Densité de vapeur :
Densité : 0,842 à 69,8 °F
Potentiel d'ionisation :
Limite inférieure d'explosivité (LIE) : 0,7 %
Limite supérieure d'explosivité (LSE) : 6,1 %
Cote de santé NFPA : 2
Classement au feu NFPA : 2
Indice de réactivité NFPA : 0

PREMIERS SECOURS du LIMONENE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication des soins médicaux immédiats et des traitements particuliers nécessaires.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE LIMONÈNE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU LIMONENE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d’extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.

CONTRÔLES D'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au LIMONÈNE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE du LIMONENE :
-Conditions de stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du LIMONÈNE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible