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Les esters de lutéine sont une xanthophylle et l'un des 600 caroténoïdes naturels connus.
Les esters de lutéine sont synthétisés uniquement par les plantes et, comme d'autres xanthophylles, on les trouve en grande quantité dans les légumes à feuilles vertes tels que les épinards, le chou frisé et les carottes jaunes.
Dans les plantes vertes, les xanthophylles agissent pour moduler l'énergie lumineuse et servent d'agents d'extinction non photochimiques pour traiter la chlorophylle triplet, une forme excitée de chlorophylle qui est surproduite à des niveaux de lumière très élevés pendant la photosynthèse.
CAS : 127-40-2
MF : C40H56O2
MW : 568,87
EINECS : 204-840-0
Synonymes
bêta, bêta,e-carotène-3, bêta,e-carotène-3,3’-diol ;SAG-1000 ;epsilon-carotène-3,3’-diol,(3theta,3’theta,6’theta)-bet ;xanthophylle de luzerne ; bêta,epsilon-carotène-3,3'-diol ;XANTHOPHYLLE DE MAÏS
Les animaux obtiennent des esters de lutéine en ingérant des plantes.
Dans la rétine humaine, la lutéine est absorbée à partir du sang spécifiquement dans la macula lutea, bien que son rôle précis dans le corps soit inconnu.
Les esters de lutéine se trouvent également dans les jaunes d'œufs et les graisses animales.
Les esters de lutéine sont des caroténoïdes dihydroxylés jaunes qui sont un constituant commun de nombreux compléments alimentaires.
Les esters de lutéine sont isomères de la zéaxanthine, ne différant que par le placement d'une double liaison.
Les esters de lutéine et la zéaxanthine peuvent être interconvertis dans le corps par un intermédiaire appelé méso-zéaxanthine.
Le principal stéréoisomère naturel des esters de lutéine est le (3R,3′R,6′R)-bêta,epsilon-carotène-3,3′-diol.
Les esters de lutéine sont une molécule lipophile et sont généralement insolubles dans l'eau.
La présence du long chromophore des doubles liaisons conjuguées (chaîne polyène) confère des propriétés d'absorption de lumière distinctives.
La chaîne polyène est sensible à la dégradation oxydative par la lumière ou la chaleur et est chimiquement instable dans les acides.
Les esters de lutéine sont présents dans les plantes sous forme d'esters d'acides gras, avec un ou deux acides gras liés aux deux groupes hydroxyles.
Pour cette raison, la saponification (désestérification) des esters de lutéine pour produire des esters de lutéine libres peut produire de la lutéine dans n'importe quel rapport molaire de 1:1 à 1:2 avec l'acide gras saponifiant.
Les esters de lutéine sont un type de caroténoïde, qui appartient aux pigments photosynthétiques et est naturellement largement présent dans les légumes (comme les épinards, le chou frisé, le brocoli, etc.), les fleurs, les fruits et d'autres plantes.
Les esters de lutéine peuvent absorber et transférer l'énergie lumineuse à la chlorophylle a dans un état particulier pour convertir l'énergie lumineuse.
Les esters de lutéine jouent un rôle dans la protection de la chlorophylle.
Les esters de lutéine sont un cristal jaune en losange avec un éclat métallique, et ils sont instables lorsqu'ils sont exposés à la lumière et à l'hydrogène, insolubles dans l'eau et facilement solubles dans la graisse et les solvants gras.
Les esters de lutéine doivent être conservés dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière et de l'air.
Les esters de lutéine sont le composant nutritif le plus important de la rétine humaine.
Il existe une forte concentration d'esters de lutéine dans la macula (vision centrale) et le cristallin de la rétine de l'œil.
Le corps humain ne peut pas synthétiser lui-même les esters de lutéine, et il doit être absorbé par l'alimentation.
Après avoir surmonté toutes les difficultés, les esters de lutéine pénètrent dans le cristallin et la maculaire pour exercer des effets antioxydants, neutraliser les radicaux libres nocifs, filtrer la lumière bleue (qui est nocive pour l'œil) et éviter les dommages oxydatifs aux yeux causés par la lumière du soleil.
Les esters de lutéine sont un excellent antioxydant, qui peut prévenir la sénescence cellulaire et le vieillissement des organes du corps lorsqu'ils sont ajoutés aux aliments avec une quantité appropriée.
Les esters de lutéine peuvent également prévenir la dégénérescence de la vue et la cécité causées par la dégénérescence maculaire de la rétine liée à l'âge, et peuvent également être utilisés comme additifs alimentaires pour la coloration de la viande de volaille et des œufs, ainsi que comme colorant et compléments alimentaires dans l'industrie alimentaire.
Les caroténoïdes sont les termes génériques d'un type important de pigments naturels, appartenant à des composés.
Les pigments jaunes, oranges ou rouges que l'on trouve couramment chez les animaux, les plantes supérieures, les champignons, les algues et les bactéries sont principalement le β-carotène et l'a-carotène, d'où leur nom.
Depuis que le carotène a été isolé au début du 19e siècle, il existe plus de 600 caroténoïdes connus dans la nature, dont seulement une vingtaine d'entre eux sont présents dans le sang et les tissus humains.
Les caroténoïdes présents dans le corps humain comprennent le d-carotène, le p-carotène, la cryptoxanthine, les esters de lutéine, le lycopène et la zéaxanthine, et ils sont insolubles dans l'eau et solubles dans les graisses et les solvants gras.
Les esters de lutéine sont un caroténoïde alimentaire présent dans les œufs et les fruits et légumes de couleur jaune et qui possède diverses activités biologiques.
Les esters de lutéine réduisent les dommages à l'ADN mitochondrial induits par l'hyperglycémie et la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) et favorisent la biogenèse mitochondriale dans les cellules ARPE-19 lorsqu'ils sont utilisés à une concentration de 10 μM.
Les esters de lutéine augmentent la production d'oxyde nitrique (NO) et diminuent les taux sériques d'endothéline-1 dans un modèle de rat d'hyperhomocystéinémie.
L'administration alimentaire de lutéine (0,2 %) diminue la migration des monocytes et la taille des lésions dans des modèles murins d'athérosclérose ApoE-/- et Ldlr-/-.
La lutéine réduit la taille de l'infarctus et les niveaux de malondialdéhyde cardiaque (MDA), de lactate déshydrogénase (LDH) et de troponine T, et augmente les niveaux cardiaques de catalase (CAT), de superoxyde dismutase (SOD), d'hème oxygénase-1 (HO-1) et de Nrf2 dans un modèle de rat d'insuffisance cardiaque induite par l'isoprotérénol.
Les esters de lutéine forment un pigment rétinien dans les yeux humains, et un apport alimentaire élevé en lutéine est positivement corrélé à un risque réduit de dégénérescence maculaire liée à l'âge et de cataracte chez l'homme.
Les esters de lutéine sont un caroténol.
Les esters de lutéine jouent un rôle de colorant alimentaire et de métabolite végétal.
Les esters de lutéine dérivent d'un hydrure de (6'R)-bêta,epsilon-carotène.
Les esters de lutéine sont un caroténoïde naturel présent dans les plantes, en particulier dans les légumes à feuilles vertes.
Les esters de lutéine sont souvent utilisés comme ingrédient dans les compléments alimentaires et comme colorant alimentaire.
Il a été démontré que les esters de lutéine protègent l'œil des dommages oxydatifs induits par la lumière et peuvent aider à prévenir la dégénérescence maculaire liée à l'âge (DMLA) et la cataracte.
Cette molécule possède également des propriétés antioxydantes qui peuvent réduire la production d'espèces réactives de l'oxygène, qui sont générées lorsque l'exposition à la lumière endommage les cellules.
La fonction des esters de lutéine en tant que pigment collecteur de lumière peut être due à sa capacité à absorber les longueurs d'onde bleues de la lumière du soleil.
La souche sauvage de bactéries Escherichia coli peut produire de la lutéine à partir de l'acide linoléique par un mécanisme de réaction d'époxydase impliquant deux molécules de chlorophylle A.
Propriétés chimiques des esters de lutéine
Point de fusion : 195 °C
Alpha : 18Cd +165° (c = 0,7 dans le benzène)
Point d'ébullition : 572,66 °C (estimation approximative)
Densité : 0,9944 (estimation approximative)
Indice de réfraction : n20/D1,361-1,363
Fp : 269,1±27,5 °C
Température de stockage : -20 °C
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Dichlorométhane (légèrement), Méthanol (légèrement, chauffé, soniqué)
pka : 14,61±0,70 (prédit)
Forme : Solide
Couleur : Rouge à Rouge très foncé
Activité optique : 〔α〕656,3 +16220 (c 0,2, CHCl3)
Source biologique : lapin
λmax λ : 441-451 nm Amax
Merck : 13,10120
BRN : 2068547
Stabilité : Sensible à la lumière, Sensible à la température
InChIKey : KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N
LogP : 11,524 (est)
Référence de la base de données CAS : 127-40-2 (référence de la base de données CAS)
Système de registre des substances de l'EPA : Esters de lutéine (127-40-2)
Caractéristiques
Bien que les esters de lutéine soient l'un des alcools caroténoïdes naturels les plus répandus, ils ne possèdent aucune activité de vitamine A.
Les esters de lutéine sont un pigment jaune qui peut être isolé de certains produits naturels et produit synthétiquement.
Les esters de lutéine sont la principale substance qui donne aux jaunes une couleur jaune plus foncée.
Les esters de lutéine n'ont aucune valeur nutritive.
Il y a des années, lorsque les poulets couraient librement à la ferme, ils mangeaient de l'herbe qui contient des esters de lutéine.
Les unités de production modernes ajoutent suffisamment de xanthophylle à la ration des poulets pour produire un jaune d'œuf moyen.
Les aliments qui contiennent de grandes quantités d'esters de lutéine produisent une couleur jaune foncé sur le bec, la peau et le jarret des races de poulets à peau jaune.
Le consommateur associe cette pigmentation à la qualité et, dans de nombreux cas, est prêt à payer un prix élevé pour un oiseau de ce type.
En outre, les transformateurs de jaunes d'œufs sont souvent intéressés par la production de jaunes de couleur foncée pour maximiser la coloration des nouilles aux œufs et d'autres produits alimentaires.
Ce dernier peut être accompli en ajoutant environ 60 mg d'esters de lutéine par kilogramme de régime.
En reconnaissance de ces préférences des consommateurs, de nombreux producteurs ajoutent des ingrédients contenant des xanthophylles aux rations de volaille.
Utilisations
Les esters de lutéine sont l'un des alcools caroténoïdes les plus répandus dans la nature.
Isolés à l'origine du jaune d'œuf, également isolés par chromatographie à partir d'orties, d'algues et de pétales de nombreuses fleurs jaunes.
Les esters de lutéine ont été utilisés :
pour quantifier la lutéine circulante chez les oiseaux
pour étudier son effet sur la synthèse du facteur D (FD) par les adipocytes
pour la quantification des caroténoïdes des feuilles de Brassica oleracea
Utilisés dans les industries de fabrication de papier, d'impression et de teinture
Les esters de lutéine peuvent être utilisés comme colorant alimentaire et peuvent également être ajoutés aux aliments pour volaille pour augmenter le jaunissement du jaune d'œuf de volaille
Les esters de lutéine ont les caractéristiques de « naturel », « nutritionnel » et « multifonctionnel », et peuvent être largement utilisés dans les aliments, les produits de santé, les cosmétiques, les médicaments et les additifs alimentaires.
Protection de la vue
Les esters de lutéine jouent un rôle important dans la protection de la macula de la rétine.
L'absence d'esters de lutéine peut facilement provoquer une dégénérescence maculaire et une vision floue, ainsi que d'autres symptômes de dégénérescence de la vision, de myopie, etc.
Les esters de lutéine sont un précurseur de NA et peuvent être transformés en VA dans le corps humain.
La principale fonction physiologique des esters de lutéine pour les yeux est celle d'antioxydants et de protecteurs de lumière.
Les nerfs optiques ne sont pas renouvelables et très vulnérables aux radicaux libres nocifs, et les effets antioxydants des esters de lutéine peuvent inhiber la formation de radicaux libres nocifs.
Les esters de lutéine peuvent absorber un grand nombre de lumières bleues visibles, qui ont des longueurs d'onde proches des ultraviolets et sont une sorte de lumières nocives qui peuvent atteindre la rétine et présentent le plus grand potentiel de dangerosité.
Avant d'atteindre les cellules sensibles de la rétine, la lumière traverse la zone de concentration la plus importante d'esters de lutéine.
Si les esters de lutéine sont riches maintenant, les dommages peuvent être réduits au minimum.
Réduction de l'incidence de la cataracte
La cataracte est la principale maladie oculaire responsable de la cécité dans le monde.
Des études récentes ont montré qu'en augmentant l'apport en esters de lutéine, l'incidence de la cataracte peut être réduite.
Jusqu'à présent, le mécanisme est que la densité plus faible du pigment maculaire est étroitement liée à la densité visuelle plus élevée du cristallin chez les personnes âgées, et plus la densité visuelle du cristallin est élevée, plus elle est considérée comme une caractéristique évidente de la cataracte.
L'effet antioxydant
Les esters de lutéine ont un fort effet antioxydant et peuvent inhiber l'activité des espèces réactives de l'oxygène et empêcher qu'elles n'endommagent les cellules normales.
Des expériences connexes ont montré que les espèces réactives de l'oxygène pouvaient réagir avec l'ADN, les protéines, les lipides et affaiblir leurs fonctions physiologiques, et ainsi provoquer des maladies telles que le cancer, l'athérosclérose et les troubles dégénératifs maculaires liés à l'âge.
Les esters de lutéine peuvent éteindre l'oxygène singulet physiquement ou chimiquement, protégeant ainsi le corps des blessures et renforçant l'immunité du corps.
Retarder l'athérosclérose
Des résultats de recherche récents ont montré que les esters de lutéine ont un effet retardateur sur le processus précoce de l'athérosclérose.
La principale raison est la relation entre l'épaisseur intime des vaisseaux sanguins des artères principales et la teneur en esters de lutéine dans le sang.
Une faible teneur en esters de lutéine dans le sang peut facilement provoquer un épaississement des parois artérielles.
Avec l'augmentation de la teneur en esters de lutéine, la tendance à l'épaississement des parois artérielles diminue considérablement.
En même temps, les esters de lutéine dans les cellules des parois artérielles peuvent réduire l'oxydation du cholestérol LDL.
Effets anticancéreux
Plusieurs études ont montré que les esters de lutéine peuvent inhiber une variété de cancers, tels que le cancer du sein, le cancer de la prostate, le cancer colorectal et le cancer de la peau.
Selon une étude pharmaceutique récente de la New York University School, il existe une relation très étroite entre la réduction de l'incidence du cancer du sein et la quantité d'esters de lutéine ingérée. L'enquête a révélé que l'incidence du cancer du sein dans le groupe ayant une faible consommation d'esters de lutéine était (2,08-2,21) fois plus élevée que dans le groupe ayant une consommation élevée d'esters de lutéine.
Ce rôle d'effet peut être lié à une immunomodulation indirecte de synergie avec d'autres organes et tissus.
L'étude a conclu que l'apport alimentaire d'esters de lutéine peut inhiber les néoplasmes et peut même jouer un rôle dans la prévention du cancer.
Les esters de lutéine sont recommandés. Un apport quotidien de 400 à 600 g de fruits et légumes par habitant peut réduire le risque relatif de cancer de 50 %.
Production biotechnologique
Les pétales de fleurs de souci (Tagetes erecta et Tagetes patula) représentent actuellement la principale source d'esters de lutéine commerciaux.
Plus de 95 % des esters de lutéine sont estérifiés, et environ la moitié de cette fraction est estérifiée avec un acide gras.
Par conséquent, la saponification fait partie du traitement en aval.
Les esters de lutéine sont ajoutés aux aliments et aux aliments pour l'aquaculture et l'aviculture.
De plus, les esters de lutéine sont considérés comme bénéfiques pour la santé, par exemple pour prévenir la dégénérescence maculaire liée à l'âge et la progression de l'athérosclérose précoce.
Dans les algues, les esters de lutéine s'accumulent sous forme non estérifiée.
L'algue Muriellopsis sp. est capable d'accumuler des esters de lutéine jusqu'à des niveaux élevés et est facile à cultiver de manière photoautotrophe.
Les effets des paramètres critiques de croissance et de production dans les cultures continues en extérieur ont été étudiés.
Français Dans des conditions optimisées, 40 g de masse cellulaire sèche/m2 et 180 mg/m2 d'esters de lutéine ont été produits par jour, respectivement.
Une optimisation supplémentaire a été réalisée par l'introduction d'une agitation avec une roue à aubes dans un système de culture semi-continu et par l'ajout de CO2.
Ainsi, la teneur en esters de lutéine a été augmentée à 0,4-0,6 % de la masse sèche à un niveau de productivité comparable à celui d'un photobioréacteur tubulaire fermé.
Les températures élevées, l'irradiance élevée, une valeur de pH optimale pour la formation de biomasse et l'ajout d'inducteurs tels que H2O2 ou NaClO en présence de Fe2+ (pour la génération d'espèces chimiques induisant un stress) ont été bénéfiques pour la synthèse des esters de lutéine, en particulier dans des conditions de croissance hétérotrophes où le stress oxydatif spontané est absent.
