Hızlı Arama
Lutein esterleri bir ksantofildir ve bilinen 600 doğal karotenoidden biridir.
Lutein esterleri yalnızca bitkiler tarafından sentezlenir ve diğer ksantofiller gibi ıspanak, kara lahana ve sarı havuç gibi yeşil yapraklı sebzelerde yüksek miktarlarda bulunur.
Yeşil bitkilerde ksantofiller ışık enerjisini modüle etmek ve fotosentez sırasında çok yüksek ışık seviyelerinde aşırı üretilen uyarılmış bir klorofil formu olan üçlü klorofille başa çıkmak için fotokimyasal olmayan söndürme ajanları olarak görev yapar.
CAS: 127-40-2
MF: C40H56O2
MW: 568.87
EINECS: 204-840-0
Eş anlamlılar
beta,;beta,e-karoten-3,;beta,e-karoten-3,3'-diol;SAG-1000;epsilon-karoten-3,3'-diol,(3theta,3'theta,6'theta)-bet;alfalfadan ksantofil;beta,epsilon-karoten-3,3'-diol;MISIRDAN KSANTOFİL
Hayvanlar bitkileri yiyerek Lutein esterleri elde ederler.
İnsan retinasında, lutein kandan özellikle makula luteaya emilir, ancak vücuttaki kesin rolü bilinmemektedir.
Lutein esterleri ayrıca yumurta sarısında ve hayvansal yağlarda da bulunur.
Lutein esterleri, birçok diyet takviyesinde yaygın bir bileşen olarak bulunan sarı dihidroksile edilmiş bir karotenoiddir.
Lutein esterleri, zeaksantin ile izomeriktir ve yalnızca bir çift bağın yerleşimi bakımından farklılık gösterir.
Lutein esterleri ve zeaksantin, vücutta mezo-zeaksantin adı verilen bir ara madde aracılığıyla birbirine dönüştürülebilir.
Lutein esterlerinin başlıca doğal stereoizomeri (3R,3′R,6′R)-beta,epsilon-karoten-3,3′-dioldür.
Lutein esterleri lipofilik bir moleküldür ve genellikle suda çözünmez.
Konjuge çift bağların uzun kromoforunun (polien zinciri) varlığı, belirgin ışık emici özellikler sağlar.
Polien zinciri, ışık veya ısı ile oksidatif bozunmaya karşı hassastır ve asitlerde kimyasal olarak kararsızdır.
Lutein esterleri, bitkilerde yağ asidi esterleri olarak bulunur ve bir veya iki yağ asidi iki hidroksil grubuna bağlıdır.
Bu nedenle, serbest Lutein esterleri elde etmek için lutein esterlerinin sabunlaştırılması (de-esterifikasyonu), sabunlaştırıcı yağ asidi ile 1:1 ila 1:2 mol oranında herhangi bir oranda lutein verebilir.
Lutein esterleri, fotosentetik pigmentlere ait olan ve doğal olarak sebzelerde (ıspanak, kara lahana, brokoli vb.), çiçeklerde, meyvelerde ve diğer bitkilerde yaygın olarak bulunan bir karotenoid türüdür.
Lutein esterleri, ışık enerjisini belirli bir durumda Klorofil a'ya emebilir ve aktarabilir ve ışık enerjisini dönüştürebilir.
Lutein esterleri, klorofili korumada rol oynar.
Lutein esterleri, metalik parlaklığa sahip eşkenar dörtgen sarı bir kristaldir ve ışığa ve hidrojene maruz kaldığında kararsızdır, suda çözünmez ve gres ve yağlı çözücülerde kolayca çözünür.
Lutein esterleri serin ve kuru bir yerde, ışıktan ve havadan uzakta saklanmalıdır.
Lutein esterleri insan retinasındaki en önemli besin bileşenidir.
Makulada (merkezi görüş) ve göz retinasının lensinde yüksek konsantrasyonda Lutein esterleri bulunur.
İnsan vücudu Lutein esterlerini kendi başına sentezleyemez ve besinlerden alınması gerekir.
Lutein esterleri tüm zorlukların üstesinden geldikten sonra antioksidan etki göstermek, zararlı serbest radikalleri nötralize etmek, göze zararlı olan mavi ışığı filtrelemek ve güneş ışığının gözlere verdiği oksidasyon hasarını önlemek için lense ve makülaya girer.
Lutein esterleri, uygun miktarda besine eklendiğinde hücre yaşlanmasını ve vücut organlarının yaşlanmasını önleyebilen mükemmel bir antioksidandır.
Lutein esterleri ayrıca yaşa bağlı retina makula dejenerasyonundan kaynaklanan görme bozukluğunu ve körlüğü önleyebilir ve ayrıca kümes hayvanı eti ve yumurtalarının boyanmasında yem katkı maddesi olarak ve gıda endüstrisinde renklendirici ve diyet takviyesi olarak kullanılabilir.
Karotenoidler, bileşiklere ait önemli bir doğal pigment türünün genel terimleridir.
Hayvanlarda, yüksek bitkilerde, mantarlarda, alglerde ve bakterilerde yaygın olarak bulunan sarı, turuncu veya kırmızı pigmentler esas olarak β-karoten ve a-karotendir, dolayısıyla adı da buradan gelir.
Karoten 19. yüzyılın başlarında izole edildiğinden beri doğada 600'den fazla bilinen karotenoid vardır ve bunlardan sadece yaklaşık 20 türü insan kanında ve dokularında bulunur.
İnsan vücudunda bulunan karotenoidler arasında d-karoten, P-karoten, kriptoksantin, Lutein esterleri, likopen ve zeaksantin bulunur ve bunlar suda çözünmez, yağlarda ve yağlı çözücülerde çözünür.
Lutein esterleri, yumurta ve sarı renkli meyve ve sebzelerde bulunan ve çeşitli biyolojik aktivitelere sahip bir diyet karotenoididir.
Lutein esterleri, hiperglisemi kaynaklı mitokondriyal DNA hasarını ve reaktif oksijen türlerinin (ROS) üretimini azaltır ve 10 μM konsantrasyonda kullanıldığında ARPE-19 hücrelerinde mitokondriyal biyogenezisi destekler.
Lutein esterleri, hiperhomosisteinemi sıçan modelinde nitrik oksit (NO) üretimini artırır ve serum endotelin-1 seviyelerini düşürür.
Luteinin diyetle uygulanması (%0,2), aterosklerozun ApoE-/- ve Ldlr-/- fare modellerinde monosit göçünü ve lezyon boyutunu azaltır.
Lutein, enfarktüs boyutunu ve kardiyak malondialdehit (MDA), laktat dehidrogenaz (LDH) ve troponin T seviyelerini azaltır ve isoproterenol ile oluşturulan bir sıçan kalp yetmezliği modelinde katalaz (CAT), süperoksit dismutaz (SOD), hem oksijenaz-1 (HO-1) ve Nrf2'nin kardiyak seviyelerini artırır.
Lutein esterleri insan gözlerinde retinal pigment oluşturur ve yüksek diyetle lutein alımı, insanlarda yaşa bağlı makula dejenerasyonu ve katarakt riskinin azalmasıyla pozitif olarak ilişkilidir.
Lutein esterleri bir karotenoldür.
Lutein esterleri gıda boyası ve bitki metaboliti olarak rol oynar.
Lutein esterleri, (6'R)-beta, epsilon-karotenin bir hidritinden türetilir.
Lutein esterleri, özellikle yeşil yapraklı sebzelerde olmak üzere bitkilerde bulunan doğal olarak oluşan bir karotenoiddir.
Lutein esterleri genellikle takviyelerde bir bileşen ve bir gıda boyası maddesi olarak kullanılır.
Lutein esterlerinin gözü ışık kaynaklı oksidatif hasardan koruduğu ve yaşa bağlı makula dejenerasyonunu (AMD) ve kataraktları önlemeye yardımcı olabileceği gösterilmiştir.
Bu molekül ayrıca, ışığa maruz kalmanın hücrelere zarar vermesiyle oluşan reaktif oksijen türlerinin üretimini azaltabilen antioksidan özelliklere sahiptir.
Lutein esterlerinin ışık toplayan bir pigment olarak işlevi, güneş ışığından gelen mavi dalga boylarını emme yeteneğinden kaynaklanıyor olabilir.
Bakteri Escherichia coli'nin doğal türü, iki klorofil A molekülünü içeren bir epoksidaz reaksiyon mekanizmasıyla linoleik asitten lutein üretebilir.
Lutein esterleri Kimyasal Özellikler
Erime noktası: 195 °C
Alfa: 18Cd +165° (c = benzende 0,7)
Kaynama noktası: 572,66°C (kabaca tahmin)
Yoğunluk: 0,9944 (kabaca tahmin)
Kırılma indisi: n20/D1,361-1,363
Fp: 269,1±27,5 °C
Depolama sıcaklığı: -20°C
Çözünürlük: Kloroform (Hafifçe), Diklorometan (Hafifçe), Metanol (Hafifçe, Isıtılmış, Sonikasyonlu)
pka: 14,61±0,70 (Tahmin edilen)
Form: Katı
Renk: Kırmızıdan Çok Koyu Kırmızıya
Optik aktivite: 〔α〕656,3 +16220 (c 0,2, CHCl3)
Biyolojik kaynak: tavşan
λmax λ: 441-451 nm Amax
Merck: 13,10120
BRN: 2068547
Kararlılık: Işığa Duyarlı, Sıcaklığa Duyarlı
InChIKey: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N
LogP: 11,524 (tahmini)
CAS Veri Tabanı Referansı: 127-40-2(CAS Veri Tabanı Referansı)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Lutein esterleri(127-40-2)
Özellikler
Lutein esterleri doğal olarak oluşan en yaygın karotenoid alkollerden biri olsa da, herhangi bir A vitamini aktivitesine sahip değildir.
Lutein esterleri, belirli doğal ürünlerden izole edilebilen ve sentetik olarak üretilebilen sarı bir pigmenttir.
Lutein esterleri, yumurta sarısının daha koyu sarı bir renge sahip olmasına neden olan başlıca maddedir.
Lutein esterlerinin besin değeri yoktur.
Yıllar önce tavuklar çiftlikte serbestçe koştuklarında Lutein esterleri içeren ot yerlerdi.
Modern üretim birimleri, tavuk rasyonlarına orta sarı bir yumurta sarısı üretmek için yeterli miktarda ksantofil koyar.
Büyük miktarda Lutein esteri içeren yemler, sarı derili tavuk ırklarının gagasında, derisinde ve bacağında koyu sarı bir renk üretir.
Tüketici bu pigmentasyonu kalite ile ilişkilendirir ve çoğu durumda bu tür bir kuş için yüksek bir fiyat ödemeye isteklidir.
Ayrıca, yumurta sarısı işleyicileri, yumurta eriştelerinin ve diğer gıda ürünlerinin renklenmesini en üst düzeye çıkarmak için genellikle koyu renkli yumurta sarısı üretmekle ilgilenirler.
İkincisi, diyete kilogram başına yaklaşık 60 mg Lutein esteri eklenerek gerçekleştirilebilir.
Bu tüketici tercihlerini kabul ederek, birçok üretici kümes hayvanı rasyonlarına ksantofil içeren bileşenler ekler.
Kullanımlar
Lutein esterleri, doğadaki en yaygın karotenoid alkollerden biridir.
Başlangıçta yumurta sarısından izole edilir, ayrıca ısırgan otlarından, alglerden ve birçok sarı çiçeğin taç yapraklarından kromatografi ile izole edilir.
Lutein esterleri şunlar için kullanılmıştır:
Kuşlarda dolaşan luteini ölçmek için
Yağ hücreleri tarafından faktör D (FD) sentezi üzerindeki etkisini incelemek için
Brassica oleracea yapraklarından karotenoidlerin ölçümü için
Kağıt yapım, baskı ve boyama endüstrilerinde kullanılır
Lutein esterleri gıda boyası olarak kullanılabilir ve ayrıca kümes hayvanı yumurta sarısının sarılığını artırmak için kümes hayvanı yemine eklenebilir
Lutein esterleri "doğal", "besin" ve "çok işlevli" özelliklerine sahiptir ve gıda, sağlık ürünleri, kozmetikler, ilaçlar ve yem katkı maddelerinde yaygın olarak kullanılabilir.
Görme Koruması
Lutein esterleri retinanın makulasını korumada önemli bir rol oynar.
Lutein esterlerinin yokluğu kolayca makula dejenerasyonuna ve bulanık görmeye neden olabilir ve görme dejenerasyonunun daha ileri semptomlarıyla miyopluk vb.
Lutein esterleri NA'nın bir öncüsüdür ve insan vücudunda VA'ya dönüştürülebilir.
Lutein esterlerinin gözler için ana fizyolojik işlevi antioksidan ve ışık koruyucusu olmasıdır.
Optik sinirler yenilenemez ve zararlı serbest radikallere karşı oldukça hassastır ve Lutein esterlerinin antioksidan etkileri zararlı serbest radikallerin oluşumunu engelleyebilir.
Lutein esterleri, ultraviyole ışıklara yakın dalga boylarına sahip olan ve retinaya ulaşabilen ve en büyük potansiyel tehlikeyi taşıyan bir tür zararlı ışık olan çok sayıda mavi görünür ışığı emebilir.
Işık, retinanın hassas hücrelerine ulaşmadan önce, Lutein esterlerinin en yoğun toplandığı alandan geçer.
Lutein esterleri şimdi zenginse, hasar minimuma indirilebilir.
Katarakt İnsidansını Azaltma
Katarakt, dünyada körlüğe neden olan en önemli göz hastalığıdır.
Son çalışmalar, Lutein esterlerinin alımının artırılmasıyla katarakt insidansının azaltılabileceğini göstermiştir.
Şimdiye kadar, mekanizma, maküler pigmentin daha düşük yoğunluğunun yaşlılarda daha yüksek lens görsel yoğunluğuyla yakından ilişkili olduğu ve lens görsel yoğunluğunun daha yüksek olmasının kataraktın belirgin bir özelliği olarak kabul edildiğidir.
Antioksidan Etki
Lutein esterleri güçlü bir antioksidan etkiye sahiptir ve reaktif oksijen türlerinin aktivitesini inhibe edebilir ve normal hücrelere verdiği zararı önleyebilir.
İlgili deneyler, reaktif oksijen türlerinin DNA, proteinler, lipitler ile reaksiyona girebileceğini ve fizyolojik işlevlerini zayıflatabileceğini ve böylece kanser, ateroskleroz ve yaşa bağlı maküler dejeneratif bozukluklar gibi hastalıklara neden olabileceğini göstermiştir.
Lutein esterleri, singlet oksijeni fiziksel veya kimyasal olarak söndürebilir, böylece vücudu yaralanmalardan korur ve vücudun bağışıklığını güçlendirir.
Aterosklerozu Geciktirme
Son araştırma sonuçları, Lutein esterlerinin aterosklerozun erken sürecinde geciktirici bir etkiye sahip olduğunu göstermiştir.
Başlıca neden, ana atardamar kan damarlarının intimal kalınlığı ile kandaki Lutein esterlerinin içeriği arasındaki ilişkidir.
Kandaki düşük Lutein esterleri içeriği, arter duvarlarının kalınlaşmasına kolayca neden olabilir.
Lutein esterlerinin içeriğinin artmasıyla, arter duvarı kalınlaşması eğilimi önemli ölçüde azalır.
Bu arada, arter duvarı hücrelerindeki Lutein esterleri LDL kolesterolünün oksidasyonunu azaltabilir.
Kanser karşıtı etkiler
Birkaç çalışma, Lutein esterlerinin meme kanseri, prostat kanseri, kolorektal kanser ve cilt kanseri gibi çeşitli kanserleri engelleyebileceğini göstermiştir.
New York Üniversitesi Okulu'nun yakın zamanda yaptığı bir ilaç araştırmasına göre, meme kanseri insidansını azaltmak ile Lutein esteri alımının miktarı arasında çok yakın bir ilişki vardır ve araştırma, Lutein esteri alımı düşük olan grupta meme kanseri insidansının Lutein esteri alımı yüksek olan gruptan (2,08-2,21) kat daha yüksek olduğunu bulmuştur.
Bu etki rolü, diğer organlar ve dokularla sinerjinin dolaylı immünomodülatörlüğü ile ilişkili olabilir.
Çalışma, Lutein esterlerinin diyetle alınmasının neoplazmaları engelleyebileceği ve hatta kanser önlenmesinde rol oynayabileceği sonucuna varmıştır.
Lutein esterleri, kişi başına önerilen günlük 400 g~600 g meyve ve sebze alımının kanser riskini %50 oranında azaltabileceğini göstermektedir.
Biyoteknolojik Üretim
Kadife çiçeği (Tagetes erecta ve Tagetes patula) yaprakları şu anda ticari Lutein esterlerinin ana kaynağını temsil etmektedir.
Lutein esterlerinin %95'inden fazlası esterleştirilmiştir ve bu fraksiyonun yaklaşık yarısı yağ asidiyle esterleştirilmiştir.
Bu nedenle, sabunlaştırma aşağı akış işleminin bir parçasıdır.
Lutein esterleri su ürünleri yetiştiriciliği ve kümes hayvancılığı için gıda ve yemlere eklenir. Dahası, Lutein esterlerinin örneğin yaşa bağlı makula dejenerasyonunu ve erken aterosklerozun ilerlemesini önlemek gibi sağlık açısından faydalı olduğu ileri sürülmektedir.
Alglerde, Lutein esterleri esterleştirilmemiş formda birikir.
Muriellopsis sp. algi, Lutein esterlerini yüksek seviyelere kadar biriktirebilir ve fotoototrofik olarak yetiştirilmesi kolaydır.
Dış mekan sürekli kültürlerinde kritik büyüme ve üretim parametrelerinin etkileri araştırılmıştır.
Optimize edilmiş koşullar altında, günde sırasıyla 40 g kuru hücre kütlesi/m2 ve 180 mg/m2 Lutein esterleri üretildi.
Daha ileri optimizasyon, yarı sürekli bir yetiştirme sisteminde bir çarkla çalkalama ve CO2 eklenmesiyle gerçekleştirildi.
Böylece, Lutein esterleri içeriği, kapalı tübüler bir fotobiyoreaktördekine benzer bir üretkenlik seviyesinde kuru kütlenin %0,4-0,6'sına çıkarıldı.
Lutein esterleri sentezi için faydalı olanlar yüksek sıcaklıklar, yüksek ışınım, biyokütle oluşumu için optimum pH değeri ve özellikle kendiliğinden oksidatif stresin olmadığı heterotrofik büyüme koşulları altında, Fe2+ varlığında (stres oluşturan kimyasal türlerin üretimi için) H2O2 veya NaClO gibi indükleyicilerin eklenmesiydi.
