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M-BENZENEDİAMİNE

m-Benzenediamine, également connu sous le nom de m-Phenylenediamine (MPDA) ou 1,3-Benzenediamine, est une diamine aromatique largement utilisée comme intermédiaire chimique dans la production d'agents de durcissement pour résines époxy, de polymères haute performance, de colorants, de pigments, de produits chimiques pour le caoutchouc et de produits chimiques spéciaux.
m-Benzenediamine est reconnu pour son excellente réactivité avec les résines époxy et sa contribution aux performances thermiques et mécaniques des matériaux durcis.

CAS No.:108-45-2
Nom chimique:m-Phenylenediamine
CBNumber:CB7852752
Formule moléculaire:C6H8N2
Masse moléculaire:108.14
Numéro MDL:MFCD00007799
Fichier MOL:108-45-2.mol

Synonymes : MPDA, benzene-1,3-diamine, META PHENYLENE DIAMINE, 1,3-PHENYLENEDIAMINE, diaminobenzene, 1,3-BENZENEDIAMINE, 1,3-DIAMINOBENZENE, benzenediamine, Developer C, m-Diaminobenzene

Propriétés
Point de fusion: 64–66 °C
Point d'ébullition: 282–284 °C
Densité: 1.139 g/cm³
Densité apparente: 600 kg/m³
Densité de vapeur: 3.7 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur: 0.62 mm Hg (100 °C)
Indice de réfraction: 1.6339
Point d'éclair: >230 °F
Température de stockage: Conserver en dessous de +30 °C
Solubilité: 350 g/L
Forme: Pellets
pKa: 5.11, 2.50 (à 20 °C)
Couleur: Jaune à beige clair ou gris brun
pH: 8 (100 g/L, H₂O, 20 °C)
Solubilité dans l'eau: 350 g/L (25 °C)
Capacité thermique massique: Cp (cristal): 1.48 J/(g·K) à 25 °C
Sensible: Sensible à l'air
Merck: 14,7283
BRN: 471357
Constante de la loi de Henry: 7.9 × 10³ mol/(m³·Pa) à 25 °C (Duchowicz et al., 2020)
InChI: 1S/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2
InChIKey: WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques et physiques
Formule / Masse moléculaire: C₆H₈N₂ / 108.14 g/mol
Aspect: Solide cristallin incolore à blanc qui devient rouge, brun ou violet lors de l'exposition à l'air en raison de l'oxydation.
Réactivité: Se comporte comme une base faible; réagit de manière exothermique avec les acides, chlorures d'acide et anhydrides d'acide.
Solubilité: Soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires courants.

Description générale
Aiguilles incolores ou blanches qui deviennent rouges ou violettes dans l'air.
Point de fusion 64-66 C.
Densité 1.14 g / cm3.
Point d'éclair 280 F. Peut irriter la peau et les yeux.
Toxique par absorption cutanée, inhalation ou ingestion. Utilisé dans la fabrication de fibres aramides, comme additif polymère, dans la fabrication de colorants, comme réactif de laboratoire et en photographie.

Utilisations
m-Benzenediamine est utilisé dans les compositions de teintures capillaires de type moussant.
L'aspect du m-phenylenediamine de haute pureté est un solide en flocons blanc neige utilisé comme matériau polyimide de qualité électronique synthétique et agent de durcissement pour résines époxy.
m-Phenylenediamine est utilisé dans les compositions de teintures capillaires de type moussant.
m-Benzenediamine est utilisé comme matériau polyimide de qualité électronique synthétique et agent de durcissement pour résines époxy.
m-Benzenediamine est également utilisé dans les polymères blocs, les fibres textiles, les uréthanes, les additifs pétroliers, les produits chimiques pour le caoutchouc, les inhibiteurs de corrosion, en photographie, comme réactif pour l'or + le brome.

Utilisations
L'aspect du m-phenylenediamine de haute pureté est un solide en flocons blanc neige utilisé comme matériau polyimide de qualité électronique synthétique et agent de durcissement pour résines époxy.
m-Benzenediamine est utilisé dans les compositions de teintures capillaires de type moussant.
m-Benzenediamine est utilisé comme matériau polyimide de qualité électronique synthétique et agent de durcissement pour résines époxy.
m-Benzenediamine est également utilisé dans les polymères blocs, les fibres textiles, les uréthanes, les additifs pétroliers, les produits chimiques pour le caoutchouc, les inhibiteurs de corrosion, en photographie, comme réactif pour l'or + le brome.

Utilisations courantes
Colorants et pigments: Utilisé comme intermédiaire pour fabriquer des colorants azoïques et autres colorants pour textiles, cuir et fibres.
Polymères: Sert de bloc de construction pour les polyimides de qualité électronique synthétique et les fibres aramides.
Résines: Agit comme agent de durcissement pour les résines époxy et comme composant dans les produits chimiques pour le caoutchouc ou les inhibiteurs de corrosion.

Caractéristiques clés
Diamine aromatique hautement réactive.
Excellent agent de durcissement pour les systèmes de résines époxy.
Fournit une stabilité thermique élevée et une résistance mécanique élevée.
Offre une bonne résistance chimique et aux solvants après durcissement.
Convient aux formulations d'adhésifs et de composites haute performance.
Peut subir une oxydation lors d'une exposition prolongée à l'air.

Applications industrielles
Agents de durcissement pour résines époxy.
Revêtements haute performance.
Adhésifs structuraux.
Matériaux composites.
Intermédiaires de polyamide et de polyuréthane.
Fabrication de colorants et pigments.
Produits chimiques pour le traitement du caoutchouc.
Revêtements de sol industriels résistants à la corrosion.
Synthèse de produits chimiques spéciaux.
Réactif de laboratoire.

Avantages
Performance de durcissement rapide et efficace.
Température de transition vitreuse (Tg) élevée dans les systèmes époxy.
Excellente adhérence aux métaux et aux substrats composites.
Résistance mécanique et chimique supérieure.
Convient aux applications industrielles exigeantes.

Informations de sécurité
Nocif en cas d'ingestion, d'inhalation ou d'absorption par la peau.
Provoque une grave irritation des yeux et une irritation cutanée.
Peut provoquer des réactions allergiques cutanées.
Toxique pour les organismes aquatiques avec des effets à long terme.
Manipuler avec un équipement de protection individuelle (PPE) approprié.
Stocker dans des récipients hermétiquement fermés à l'écart de l'humidité, des agents oxydants et de la lumière directe du soleil.
Utiliser dans des zones de travail bien ventilées.

Utilisations finales typiques
Systèmes de résines époxy
Revêtements industriels
Adhésifs structuraux
Matériaux composites
Stratifiés électriques
Revêtements résistants à la corrosion
Intermédiaires de colorants
Additifs pour caoutchouc
Plastiques techniques
Fabrication de produits chimiques spéciaux

Recommandations de stockage
m-Benzenediamine doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, dans une zone fraîche, sèche et bien ventilée, à une température inférieure à 30 °C.
Protéger le matériau de l'humidité, de l'air, de la chaleur et des agents oxydants forts, car une exposition prolongée peut entraîner une décoloration et une oxydation.
Des conditions de stockage appropriées contribuent à maintenir la stabilité et les performances du produit.

Définition
ChEBI: m-Benzenediamine est une phenylenediamine qui est un benzène substitué en positions 1 et 3 par des fonctions amino.

Description générale
Aiguilles incolores ou blanches qui deviennent rouges ou violettes dans l'air.
Point de fusion 64-66 C. Densité 1.14 g / cm3. Point d'éclair 280 F. Peut irriter la peau et les yeux.
Toxique par absorption cutanée, inhalation ou ingestion.
Utilisé dans la fabrication de fibres aramides, comme additif polymère, dans la fabrication de colorants, comme réactif de laboratoire et en photographie.

Réactions avec l'air et l'eau
Soluble dans l'eau [Merck].

Profil de réactivité
m-Phenylenediamine est une amine aromatique; neutralise les acides, chlorures d'acide, anhydrides d'acide et chloroformates dans des réactions exothermiques pour former des sels.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
Incompatible avec les agents oxydants.

Risque d'incendie
m-Phenylenediamine est combustible.
La poussière peut former des mélanges explosifs dans l'air.

Profil de sécurité
Cancérogène suspecté avec des données expérimentales tumorogènes et tératogènes.
Poison par ingestion, voies intraveineuse, sous-cutanée et intrapéritonéale.
Légèrement toxique par contact cutané. Des données de mutation sont rapportées.
Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme.
Un ingrédient de teinture capillaire.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx.
Voir également les autres entrées relatives aux phénylènediamines et AMINES.

Exposition potentielle
Utilisé dans la fabrication de divers colorants; comme agent de durcissement pour résines époxy; dans le caoutchouc, les fibres textiles; les uréthanes, les inhibiteurs de corrosion; les adhésifs; dans les procédures et procédés photographiques et analytiques.

Cancérogénicité
L'exposition professionnelle au m-PDA peut se produire par inhalation et contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le m-PDA est produit ou utilisé.
La population générale peut être exposée au m-PDA par contact cutané avec des produits de consommation contenant ce composé.
Un groupe de travail du CIRC a conclu, sur la base de l'absence de données humaines et de données animales inadéquates, que le m-PDA ne pouvait pas être classé (Groupe 3) quant à sa cancérogénicité pour l'être humain.

Voie métabolique
Dans le foie de rat perfusé, le 1,3-diaminobenzene (MPD) est métabolisé en trois dérivés N-acétylés identifiés, N-acetyl-1,3-diaminobenzene, N,N'- diacetyl-1,3-diaminobenzene et N,N'-diacetyl-2,4-diaminophenol, qui sont identiques aux métabolites excrétés dans l'urine de rat.

Expédition
UN1673 Phenylenediamines (o-, m-, p-), Classe de danger: 6.1; Étiquettes: 6.1-Matières toxiques.

Incompatibilités
La poussière peut former un mélange explosif avec l'air.
Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.); le contact peut provoquer des incendies ou des explosions.
Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes, des chlorures d'acide; des anhydrides d'acide; des chloroformates.
La chaleur et la lumière contribuent à l'instabilité.
Tenir à l'écart des métaux.