M-XYLENE

m-Xylene est un hydrocarbure aromatique.
m-Xylene est l'un des trois isomères du diméthylbenzène, connus collectivement sous le nom de xylènes.
Le m- de m-xylene signifie méta-, indiquant que les deux groupes méthyle du m-xylene occupent les positions 1 et 3 sur un cycle benzénique.
C'est par la position des deux groupes méthyle, c'est-à-dire leur schéma de substitution sur l'arène, que m-Xylene diffère des autres isomères, o-xylene et p-xylene.
Tous ont la même formule chimique C6H4(CH3)2.
Tous les isomères du xylène sont incolores et hautement inflammables.

CAS No.108-38-3
Nom chimique:m-Xylene
BNumber:CB4852746
Formule moléculaire:C8H10
Masse moléculaire:106.17
Numéro MDL:MFCD00008536
Fichier MOL:108-38-3.mol

Synonymes: 1,3-DIMETHYLBENZENE,1，3-Xylene,META-XYLENE,3-xylene,m-Xylol;Benzene,1,3-dimethyl-,M-METHYLTOLUENE,2,4-Xylene,3-methyltoluene,m-XyL

m-Xylene, également connu sous le nom de 1,3-Dimethylbenzene, est un hydrocarbure aromatique appartenant à la famille des isomères du xylène.
m-Xylene est largement utilisé comme solvant industriel et comme intermédiaire chimique important dans la production de revêtements, de plastiques, de fibres synthétiques, de produits pharmaceutiques et de produits chimiques spéciaux.
m-Xylene est un liquide incolore et inflammable à l'odeur aromatique caractéristique.

Production et utilisation
Le pétrole contient environ 1 % en poids de xylènes.
L'isomère méta peut être isolé d'un mélange de xylènes par sulfonation partielle (à laquelle les autres isomères sont moins sensibles), suivie de l'élimination des huiles non sulfonées et d'une distillation à la vapeur du produit sulfoné.

La principale utilisation du méta-xylène est la production d'acide isophtalique, qui est utilisé comme monomère de copolymérisation pour modifier les propriétés du polyéthylène téréphtalate.
La conversion du m-xylene en acide isophtalique implique une oxydation catalytique.
Le meta-Xylene est également utilisé comme matière première dans la fabrication de 2,4- et 2,6-xylidine ainsi que d'une gamme de produits chimiques fabriqués en plus petits volumes.
L'ammo-oxydation donne de l'isophtalonitrile.

Description
Le xylène existe sous trois formes isomériques: ortho-, méta- et para-xylène.
Le xylène commercial est un mélange de ces trois isomères et peut également contenir de l'éthylbenzène ainsi que de petites quantités de toluène, de triméthylbenzène, de phénol, de thiophène, de pyridine et d'autres hydrocarbures non aromatiques.
Le m-Xylene est prédominant dans le xylène commercial.
Les propriétés physiques des trois isomères sont les suivantes:
Isomère Point de fusion(℃) Point d'ébullition(℃) Point d'éclair(℃) Limite inférieure d'explosivité(%) Limite supérieure d'explosivité(%) Température d'auto-inflammation(℃)
ortho- -25 144 32 0.9 6.7 463
meta- -48 139 27 1.1 7.0 527
para- 13 138 27 1.1 7.0 528

Propriétés chimiques
liquide clair et incolore

Propriétés chimiques
Le xylène existe sous trois formes isomériques: ortho-, méta- et para-xylène.
Le xylène commercial est un mélange de ces trois isomères et peut également contenir de l'éthylbenzène ainsi que de petites quantités de toluène, de triméthylbenzène, de phénol, de thiophène, de pyridine et d'autres hydrocarbures non aromatiques.
Le m-Xylene est prédominant dans le xylène commercial.

Propriétés physiques
Liquide clair, incolore et aqueux, à l'odeur douce et aromatique.
Une concentration seuil olfactive de 48 ppbv a été rapportée par Nagata et Takeuchi (1990).

Utilisations
m-Xylene est utilisé dans la production d'acide isophtalique, qui est un monomère utilisé dans la préparation du polyéthylène téréphtalate.
m-Xylene est utilisé comme matière première importante dans la production de 2,4- et 2,6-xylidine.
m-Xylene est utilisé comme solvant en histologie.
Ces étalons secondaires sont qualifiés de matériaux de référence certifiés.
Ils conviennent à plusieurs applications analytiques, notamment les essais de libération pharmaceutique, le développement de méthodes pharmaceutiques pour les analyses qualitatives et quantitatives, les essais de contrôle de la qualité des aliments et boissons et autres exigences d'étalonnage.
Meta-Xylene est utilisé pour la production d'acide isophtalique, de produits chimiques agricoles et de produits pharmaceutiques.
m-Xylene est utilisé dans les décapants de peinture et de vernis et dans les concentrés de peinture en aérosol.
Fiche technique du produit

Caractéristiques principales
Excellent solvant pour les résines, peintures et revêtements.
Pouvoir solvant élevé pour de nombreux composés organiques.
S'évapore à une vitesse modérée.
Bonne stabilité chimique dans des conditions normales de stockage.
Liquide et vapeur hautement inflammables.
Compatible avec de nombreuses formulations organiques industrielles.

Applications industrielles
Solvant pour peintures, vernis et revêtements.
Matière première pour la fabrication d'acide isophtalique.
Production de fibres synthétiques et de plastiques techniques.
Intermédiaire chimique pour les produits agrochimiques et pharmaceutiques.
Encres d'imprimerie et adhésifs.
Formulations de nettoyage et de dégraissage.
Transformation du caoutchouc et du cuir.
Composant de mélange de carburants.
Réactif de laboratoire et solvant d'extraction.

Avantages
Excellente capacité de dissolution.
Des qualités de haute pureté sont disponibles pour les applications industrielles et de laboratoire.
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Convient à une large gamme de systèmes de revêtement et de résine.
Solvant vecteur efficace pour les formulations chimiques spéciales.

Informations de sécurité
Liquide et vapeur hautement inflammables.
Nocif en cas d'inhalation.
Provoque une irritation de la peau et des yeux.
Peut provoquer des étourdissements ou de la somnolence après une exposition prolongée aux vapeurs.
Nocif pour les organismes aquatiques avec des effets à long terme.
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées.
Tenir à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des agents oxydants.
Porter un équipement de protection individuelle (PPE) approprié lors de la manipulation.

Utilisations finales typiques

Peintures et revêtements
Solvants industriels
Encres d'imprimerie
Adhésifs et mastics
Intermédiaires chimiques
Production de résines polyester
Fabrication de plastiques
Transformation du caoutchouc
Synthèse pharmaceutique
Production de produits chimiques agricoles

Recommandations de stockage

m-Xylene doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et de la lumière directe du soleil.
Mettre correctement les récipients à la terre pendant les opérations de transfert et protéger le matériau contre les agents oxydants forts afin de maintenir la stabilité du produit et d'assurer une manipulation sûre.

Définition
ChEBI: Un xylène portant des groupes méthyle en positions 1 et 3.

Référence(s) de synthèse
Journal of the American Chemical Society, 79, p. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Description générale
Liquide aqueux incolore à odeur douce.
Moins dense que l'eau. Insoluble dans l'eau.
Vapeur irritante.

Réactions avec l'air et l'eau
Hautement inflammable. Insoluble dans l'eau.

Profil de réactivité
m-Xylene peut réagir avec des matières oxydantes.

Danger pour la santé
Les vapeurs provoquent des maux de tête et des étourdissements. Le liquide irrite les yeux et la peau.
En cas de pénétration dans les poumons, provoque une toux sévère, une détresse respiratoire et un œdème pulmonaire se développant rapidement.
En cas d'ingestion, provoque des nausées, des vomissements, des crampes, des maux de tête et un coma; peut être mortel.
Des lésions rénales et hépatiques peuvent survenir.

Danger d'incendie
Comportement au feu: La vapeur est plus lourde que l'air et peut parcourir une distance considérable jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.

Inflammabilité et explosibilité
Inflammable

Réactivité chimique
Réactivité avec l'eau: Aucune réaction;
Réactivité avec les matériaux courants: Aucune réaction;
Stabilité pendant le transport: Stable;
Agents neutralisants pour les acides et les produits caustiques: Sans objet;
Polymérisation: Sans objet;
Inhibiteur de polymérisation: Sans objet.

Profil de sécurité

Modérément toxique par voie intrapéritonéale.
Fortement toxique par ingestion, contact cutané et inhalation.
Tératogène expérimental.
Effets systémiques chez l'homme par inhalation: modifications de l'activité motrice, ataxie et irritabilité.
Effets expérimentaux sur la reproduction.
Irritant cutané sévère.
Contaminant atmosphérique courant.
Très dangereux en cas d'exposition à la chaleur ou aux flammes; peut réagir avec des matières oxydantes.
Explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
Pour combattre l'incendie, utiliser de la mousse, du CO2 ou un produit chimique sec.
Émis par les matériaux de construction modernes (CENEAR 69,22,91).
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, m-Xylene émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Voir également les autres entrées relatives aux xylènes.

Exposition potentielle

Xylene est utilisé comme solvant; comme constituant des peintures, laques, vernis, encres, colorants, adhésifs, ciments, liquides de nettoyage et carburants d'aviation; et comme matière première chimique pour les xylidines, l'acide benzoïque, l'anhydride phtalique, les acides isophtalique et téréphtalique, ainsi que leurs esters (qui sont spécifiquement utilisés dans la fabrication de matières plastiques et de tissus textiles synthétiques).
Xylene est également utilisé dans la fabrication d'oscillateurs à quartz, de peroxyde d'hydrogène, de parfums, de répulsifs contre les insectes, de résines époxy, de produits pharmaceutiques et dans l'industrie du cuir.
m-Xylene est utilisé comme intermédiaire dans la préparation de l'acide isophtalique; o-xylene est utilisé dans la fabrication de l'anhydride phtalique et dans la synthèse pharmaceutique et insecticide.
p-xylene est utilisé dans la synthèse pharmaceutique et insecticide et dans la production de polyester.

Premiers secours

Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirer immédiatement toute lentille de contact et irriguer immédiatement pendant au moins 15 min, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
Consulter immédiatement un médecin.
Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirer les vêtements contaminés et laver immédiatement à l'eau et au savon. Consulter immédiatement un médecin.
Si ce produit chimique a été inhalé, éloigner la personne de l'exposition, commencer la respiration artificielle de secours (en prenant les précautions universelles, notamment en utilisant un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et pratiquer la RCP si l'activité cardiaque s'est arrêtée.
Transférer rapidement vers un établissement médical.
Si la victime est consciente, administrer de l'eau ou du lait.
Ne pas faire vomir.
Note au médecin: Des mesures de soutien peuvent être nécessaires en cas d'œdème pulmonaire.

Source

Sous forme de m+p-xylene, détecté dans les fractions solubles dans l'eau distillée de l'essence à 87 octanes, de l'essence à 94 octanes et du Gasohol à des concentrations respectives de 7.00, 20.1 et 14.6 mg/L (Potter, 1996); dans les fractions solubles dans l'eau distillée d'huile moteur neuve et usagée à des concentrations respectives de 0.26 à 0.29 et de 302 à 339 μg/L (Chen et al., 1994).
Le pourcentage volumique moyen et la fraction molaire estimée dans l'essence PS-6 de l'American Petroleum Institute sont respectivement de 4.072 et 0.04406 (Poulsen et al., 1992).
Le carburant diesel obtenu dans une station-service à Schlieren, en Suisse, contenait du m/p-xylene à une concentration de 336 mg/L (Schluep et al., 2001).
Thomas et Delfino (1991) ont équilibré des eaux souterraines exemptes de contaminants collectées à Gainesville, FL, avec des fractions individuelles de trois produits pétroliers individuels à 24–25 °C pendant 24 h.
La phase aqueuse a été analysée pour les composés organiques par la méthode d'essai 602 approuvée par l'U.S. EPA.
Les concentrations moyennes de m+p-xylene rapportées dans les fractions solubles dans l'eau de l'essence sans plomb, du kérosène et du carburant diesel étaient respectivement de 8.611, 0.658 et 0.228 mg/L.
Lorsque les auteurs ont analysé la phase aqueuse par la méthode d'essai 610 approuvée par l'U.S. EPA, les concentrations moyennes de m+p-xylene dans les fractions solubles dans l'eau de l'essence sans plomb, du kérosène et du carburant diesel étaient plus faibles, soit respectivement 6.068, 0.360 et 0.222 mg/L.
Sur la base d'analyses de laboratoire de 7 échantillons de goudron de houille, les concentrations de m+p-xylene variaient de ND à 6,000 ppm (EPRI, 1990).
Un goudron de houille à haute température contenait du m-xylene à une concentration moyenne de 0.07 % en poids (McNeil, 1983).
Schauer et al. (2001) ont mesuré les taux d'émission de composés organiques volatils, de composés organiques semi-volatils en phase gazeuse et de composés organiques en phase particulaire provenant de la combustion résidentielle (cheminée) de pin, de chêne et d'eucalyptus.
Le taux d'émission en phase gazeuse de m-xylene + p-xylene était de 60.0 mg/kg de pin brûlé.
Les taux d'émission des deux isomères n'ont pas été mesurés lors de la combustion du chêne et de l'eucalyptus.
Norme pour l'eau potable (finale): Pour tous les xylènes, le MCLG et le MCL sont tous deux de 10 mg/L. En outre, un DWEL de 70 mg/L a été recommandé (U.S. EPA, 2000).

Devenir environnemental

Biologique.
La dégradation microbienne a produit du 3-methylbenzyl alcohol, du 3-methylbenzaldehyde, de l'acide m-toluic et du 3-methylcatechol (cité de Verschueren, 1983).
L'acide m-Toluic a été signalé comme étant le produit de bio-oxydation du m-xylene par Nocardia corallina V-49 utilisant le n-hexadecane comme substrat (Keck et al., 1989).
Les produits de biodégradation rapportés du produit commercial contenant du xylène comprennent l'α-hydroxy-p-toluic acid, le p-methylbenzyl alcohol, le benzyl alcohol, le 4-methylcatechol, les acides m- et p-toluic (Fishbein, 1985).
Dans les eaux souterraines anoxiques près de Bemidji, MI, le m-xylene s'est biodégradé anaérobiquement en acide m-toluic intermédiaire (Cozzarelli et al., 1990).
Dans les eaux souterraines contaminées par l'essence, l'acide methylbenzylsuccinic a été identifié comme le premier intermédiaire lors de la dégradation anaérobie des xylènes (Reusser et Field, 2002).

Photolytique.
Lorsque de l'air synthétique contenant de l'acide nitreux gazeux et du m-xylene a été exposé à la lumière solaire artificielle (λ = 300–450 nm), du biacetyl, du peroxyacétal nitrate et du methyl nitrate se sont formés (Cox et al., 1980).
Ils ont rapporté une constante de vitesse de 1.86 x 10-11 cm3/molecule sec pour la réaction du m-xylene gazeux avec les radicaux OH, sur la base d'une valeur de 8 x 10-12 cm3/molecule sec pour la réaction de l'éthylène avec les radicaux OH.

Chimique/Physique.
Dans les conditions atmosphériques, la réaction en phase gazeuse avec les radicaux OH et les oxydes d'azote a entraîné la formation de m-tolualdehyde, de m-methylbenzyl nitrate, de nitro-mxylenes, de 2,4- et 2,6-dimethylphenol (Atkinson, 1990).
Kanno et al. (1982) ont étudié la réaction aqueuse du m-xylene et d'autres hydrocarbures aromatiques (benzene, toluene, o- et p-xylene et naphthalene) avec l'acide hypochloreux en présence d'ions ammonium.
Ils ont rapporté que le cycle aromatique n'était pas chloré comme prévu mais était clivé par la chloramine pour former du cyanogen chloride.
La quantité de cyanogen chloride formée augmentait à des pH plus faibles (Kanno et al., 1982).
En phase gazeuse, le m-xylene a réagi avec les radicaux nitrate dans de l'air purifié pour former du p-methylbenzaldehyde, un aryl nitrate et des quantités traces de 2,6-dimethylnitrobenzene, 2,4-dimethylnitrobenzene et 3,5-dimethylnitrobenzene (Chiodini et al., 1993).

Stockage

Code couleur—Rouge: Danger d'inflammabilité: Stocker dans une zone de stockage des liquides inflammables ou dans une armoire homologuée, à l'écart des sources d'inflammation et des matériaux corrosifs et réactifs.
Avant de travailler avec ce produit chimique, il convient d'être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés.
Les xylènes doivent être stockés de manière à éviter tout contact avec les oxydants forts (tels que le chlore, le brome et le fluor), car des réactions violentes se produisent.
Les sources d'inflammation, telles que le tabagisme et les flammes nues, sont interdites dans les endroits où les xylènes sont utilisés, manipulés ou stockés d'une manière susceptible de créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion.
Utiliser uniquement des outils et équipements ne produisant pas d'étincelles, notamment lors de l'ouverture et de la fermeture des récipients de xylènes.
Protéger les récipients de stockage contre les dommages physiques.

Expédition

UN1307 Xylenes, Classe de danger: 3; Étiquettes: 3-Liquide inflammable.

Méthodes de purification

Les méthodes générales de purification répertoriées sous xylène sont applicables.
Les isomères o- et p- peuvent être éliminés par leur oxydation sélective lorsqu'un échantillon de m-xylene les contenant est porté à ébullition avec du HNO3 dilué (une partie d'acide concentré pour trois parties d'eau).
Après lavage à l'eau et à l'alcali, le produit peut être distillé à la vapeur, recueilli comme pour o-xylene, puis distillé et purifié davantage par sulfonation.
m-Xylene est sélectivement sulfoné lorsqu'un mélange de xylènes est chauffé à reflux avec la quantité théorique de H2SO4 à 50-70 % à 85-95o sous pression réduite.
En utilisant un appareil de distillation ressemblant à un appareil de Dean et Stark, l'eau du condensat peut être progressivement retirée tandis que le xylène est renvoyé dans le récipient réactionnel.
Après refroidissement, puis ajout d'eau, les xylènes non réagis sont distillés sous pression réduite.
L'acide m-xylene sulfonique est ensuite hydrolysé par distillation à la vapeur jusqu'à 140o, le m-xylene libre est lavé, séché avec du gel de silice et distillé à nouveau.
m-Xylene est stocké sur des tamis moléculaires de type Linde 4A.

Incompatibilités

La vapeur peut former un mélange explosif avec l'air.
Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.); le contact peut provoquer des incendies ou des explosions.
Tenir à l'écart des matériaux alcalins, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes.
Des charges électrostatiques peuvent être générées par l'agitation ou l'écoulement.

Élimination des déchets

Consulter les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables.
Les producteurs de déchets contenant ce contaminant (≥100 kg/mois) doivent se conformer aux réglementations de l'EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l'élimination des déchets.
Incinération.

Propriétés

Point de fusion: -48 °C (lit.)
Point d'ébullition: 138-139 °C (lit.)
Densité: 0.868 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur: 3.7 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur: 16 mm Hg (37.7 °C)
Indice de réfraction: n20/D 1.497 (lit.)
Point d'éclair: 77 °F
Température de stockage: 2-8°C
Solubilité: Miscible avec de nombreux solvants organiques, notamment l'alcool et l'éther
Forme: Liquide
pKa: >15 (Christensen et al., 1975)
Couleur: Incolore
Odeur: Comme le benzène; aromatique caractéristique.
Seuil olfactif: 0.041 ppm
Limite d'explosivité: 1.1-7%(V)
Viscosité: 0.75mm2/s
Solubilité dans l'eau: Miscible avec les solvants organiques. Non miscible avec l'eau.
Conductivité thermique: 0.1244 W/(m·K) à 25 ℃
Capacité thermique massique: Cp(liquide): 1.72 J/(g·K), à 25℃
Merck: 14,10081
BRN: 605441
InChI: 1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3
InChIKey: IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N