M-XYLENE

m-Xylene aromatik bir hidrokarbondur.
m-Xylene, topluca ksilenler olarak bilinen dimetilbenzenin üç izomerinden biridir.
m-Xylene'deki m-, meta- anlamına gelir ve m-Xylene'deki iki metil grubunun bir benzen halkası üzerinde 1 ve 3 pozisyonlarında bulunduğunu belirtir.
İki metil grubunun pozisyonları, yani arendeki sübstitüsyon düzeni bakımından m-Xylene, diğer izomerler olan o-xylene ve p-xylene'den farklıdır.
Hepsinin kimyasal formülü C6H4(CH3)2'dir.
Tüm ksilen izomerleri renksiz ve oldukça yanıcıdır.

CAS No.108-38-3
Kimyasal Adı:m-Xylene
BNumber:CB4852746
Moleküler Formül:C8H10
Moleküler Ağırlık:106.17
MDL Numarası:MFCD00008536
MOL Dosyası:108-38-3.mol

Eş Anlamlılar: 1,3-DIMETHYLBENZENE,1，3-Xylene,META-XYLENE,3-xylene,m-Xylol;Benzene,1,3-dimethyl-,M-METHYLTOLUENE,2,4-Xylene,3-methyltoluene,m-XyL

m-Xylene, 1,3-Dimethylbenzene olarak da bilinir ve ksilen izomer ailesine ait aromatik bir hidrokarbondur.
m-Xylene, endüstriyel bir çözücü olarak ve kaplamaların, plastiklerin, sentetik elyafların, farmasötiklerin ve özel kimyasalların üretiminde önemli bir kimyasal ara ürün olarak yaygın şekilde kullanılır.
m-Xylene, karakteristik aromatik kokusu olan renksiz, yanıcı bir sıvıdır.

Üretim ve kullanım

Petrol yaklaşık %1 ağırlık oranında ksilen içerir.
Meta izomeri, kısmi sülfonasyon yoluyla (diğer izomerlerin daha az yatkın olduğu), ardından sülfonlanmamış yağların uzaklaştırılması ve sülfonlanmış ürünün buharla damıtılması yoluyla bir ksilen karışımından ayrılabilir.

Meta-ksilenin başlıca kullanım alanı, polietilen tereftalatın özelliklerini değiştirmek amacıyla kopolimerleştirici monomer olarak kullanılan izoftalik asit üretimidir.
m-Xylene'in izoftalik aside dönüşümü katalitik oksidasyonu içerir.
meta-Xylene ayrıca 2,4- ve 2,6-xylidine ile daha düşük hacimlerde üretilen çeşitli kimyasalların imalatında hammadde olarak kullanılır.
Ammoksidasyon izoftalonitril verir.

Açıklama
Ksilen, orto-, meta- ve para-ksilen olmak üzere üç izomerik formda bulunur.
Ticari ksilen bu üç izomerin bir karışımıdır ve ayrıca etilbenzen ile birlikte küçük miktarlarda toluen, trimetilbenzen, fenol, tiyofen, piridin ve diğer aromatik olmayan hidrokarbonları içerebilir.
Ticari ksilende m-Xylene baskındır.
Üç izomerin fiziksel özellikleri aşağıdaki gibidir:
İzomer Erime Noktası(℃) Kaynama Noktası(℃) Parlama Noktası(℃) Alt Patlama Sınırı(%) Üst Patlama Sınırı(%) Otomatik Tutuşma Sıcaklığı(℃)
orto- -25 144 32 0.9 6.7 463
meta- -48 139 27 1.1 7.0 527
para- 13 138 27 1.1 7.0 528

Kimyasal Özellikler
berrak renksiz sıvı

Kimyasal Özellikler
Ksilen, orto-, meta- ve para-ksilen olmak üzere üç izomerik formda bulunur.
Ticari ksilen bu üç izomerin bir karışımıdır ve ayrıca etilbenzen ile birlikte küçük miktarlarda toluen, trimetilbenzen, fenol, tiyofen, piridin ve diğer aromatik olmayan hidrokarbonları içerebilir.
Ticari ksilende m-Xylene baskındır.

Fiziksel özellikler

Tatlı, aromatik kokulu, berrak, renksiz, su kıvamında sıvı.
Nagata ve Takeuchi (1990) tarafından 48 ppbv'lik bir koku eşik konsantrasyonu bildirilmiştir.

Kullanımlar

m-Xylene, bir monomer olan ve polietilen tereftalatın hazırlanmasında kullanılan izoftalik asit üretiminde kullanılır.
m-Xylene, 2,4- ve 2,6-xylidine üretiminde önemli bir başlangıç maddesi olarak kullanılır.
m-Xylene, histolojide çözücü olarak kullanılır.
Bu İkincil Standartlar Sertifikalı Referans Malzemeleri olarak nitelendirilmiştir.
Bunlar, farmasötik salım testleri, nitel ve nicel analizler için farmasötik yöntem geliştirme, gıda ve içecek kalite kontrol testleri ve diğer kalibrasyon gereklilikleri dahil ancak bunlarla sınırlı olmamak üzere çeşitli analitik uygulamalarda kullanıma uygundur.
Meta-Xylene, izoftalik asit ile tarım kimyasalları ve farmasötiklerin üretiminde kullanılır.
m-Xylene, boya ve vernik sökücülerinde ve aerosol boya konsantrelerinde kullanım alanı bulur.
Ürün Veri Sayfası

Temel Özellikler

Reçineler, boyalar ve kaplamalar için mükemmel çözücü.
Çok sayıda organik bileşik için yüksek çözme gücü.
Orta hızda buharlaşır.
Normal depolama koşullarında iyi kimyasal stabilite.
Oldukça yanıcı sıvı ve buhar.
Birçok endüstriyel organik formülasyonla uyumludur.

Endüstriyel Uygulamalar

Boyalar, vernikler ve kaplamalar için çözücü.
İzoftalik asit üretimi için hammadde.
Sentetik elyaf ve mühendislik plastiklerinin üretimi.
Agrokimyasallar ve farmasötikler için kimyasal ara ürün.
Baskı mürekkepleri ve yapıştırıcılar.
Temizleme ve yağ giderme formülasyonları.
Kauçuk ve deri işleme.
Yakıt harmanlama bileşeni.
Laboratuvar reaktifi ve ekstraksiyon çözücüsü.

Avantajlar

Mükemmel çözme kapasitesi.
Endüstriyel ve laboratuvar uygulamaları için yüksek saflık dereceleri mevcuttur.
Önerilen depolama koşullarında stabildir.
Çok çeşitli kaplama ve reçine sistemleri için uygundur.
Özel kimyasal formülasyonlar için etkili taşıyıcı çözücüdür.

Güvenlik Bilgileri
Oldukça yanıcı sıvı ve buhar.
Solunması halinde zararlıdır.
Cilt ve göz tahrişine neden olur.
Buharlara uzun süre maruz kalındığında baş dönmesine veya uyuşukluğa neden olabilir.
Uzun süreli etkilerle sucul yaşam için zararlıdır.
Yalnızca iyi havalandırılan alanlarda kullanın.
Isıdan, kıvılcımlardan, açık alevlerden ve oksitleyici maddelerden uzak tutun.
Elleçleme sırasında uygun kişisel koruyucu ekipman (PPE) kullanın.

Tipik Nihai Kullanımlar

Boyalar ve kaplamalar
Endüstriyel çözücüler
Baskı mürekkepleri
Yapıştırıcılar ve mastikler
Kimyasal ara ürünler
Polyester reçine üretimi
Plastik üretimi
Kauçuk işleme
Farmasötik sentez
Tarım kimyasalları üretimi

Depolama Önerileri
m-Xylene, ısıdan, kıvılcımlardan, açık alevlerden ve doğrudan güneş ışığından uzakta, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanmalıdır.
Ürün stabilitesini korumak ve güvenli elleçlemeyi sağlamak için transfer işlemleri sırasında kapları uygun şekilde topraklayın ve malzemeyi güçlü oksitleyici maddelerden koruyun.

Tanım
ChEBI: 1 ve 3 pozisyonlarında metil grupları taşıyan bir ksilen.

Sentez Referansı(ları)
Journal of the American Chemical Society, 79, s. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Genel Açıklama
Tatlı kokulu, renksiz, su kıvamında bir sıvı.
Sudan daha az yoğundur. Suda çözünmez.
Tahriş edici buhar.

Hava ve Su Reaksiyonları
Oldukça yanıcıdır. 
Suda çözünmez.

Reaktivite Profili
m-Xylene oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir.

Sağlık Tehlikesi
Buharları baş ağrısı ve baş dönmesine neden olur. Sıvı gözleri ve cildi tahriş eder.
Akciğerlere kaçması halinde şiddetli öksürüğe, solunum sıkıntısına ve hızla gelişen pulmoner ödeme neden olur.
Yutulması halinde bulantı, kusma, kramplar, baş ağrısı ve komaya neden olur; ölümcül olabilir.
Böbrek ve karaciğer hasarı meydana gelebilir.

Yangın Tehlikesi
Yangındaki davranışı: Buhar havadan daha ağırdır ve bir tutuşturma kaynağına önemli bir mesafe kat ederek geri parlayabilir.

Yanıcılık ve Patlayıcılık
Yanıcı

Kimyasal Reaktivite
Su ile Reaktivite: Reaksiyon yok;
Yaygın Malzemelerle Reaktivite: Reaksiyon yok;
Taşıma Sırasında Stabilite: Stabil;
Asitler ve Kostikler için Nötralize Edici Maddeler: Uygulanamaz;
Polimerizasyon: Uygulanamaz;
Polimerizasyon İnhibitörü: Uygulanamaz.

Güvenlik Profili
İntraperitoneal yolla orta derecede toksiktir.
Yutma, cilt teması ve soluma yoluyla ciddi derecede toksiktir.
Deneysel bir teratojendir.
İnsanlarda soluma yoluyla sistemik etkiler: motor aktivite değişiklikleri, ataksi ve irritabilite.
Deneysel üreme etkileri.
Şiddetli bir cilt tahriş edicidir.
Yaygın bir hava kirleticisidir.
Isı veya aleve maruz kaldığında çok tehlikeli bir yangın riskidir; oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir.
Isı veya aleve maruz kaldığında buhar formunda patlayıcıdır.
Yangını söndürmek için köpük, CO2, kuru kimyasal kullanın.
Modern yapı malzemelerinden yayılır (CENEAR 69,22,91).
Ayrışma noktasına kadar ısıtıldığında m-Xylene keskin duman ve tahriş edici buharlar çıkarır.
Diğer ksilen kayıtlarına da bakınız.

Potansiyel Maruziyet

Xylene, çözücü olarak; boya, lak, vernik, mürekkep, boya maddeleri, yapıştırıcılar, çimentolar, temizleme sıvıları ve havacılık yakıtlarının bir bileşeni olarak; ayrıca xylidine, benzoik asit, ftalik anhidrit, izoftalik ve tereftalik asitlerin yanı sıra bunların esterlerinin (özellikle plastik malzemelerin ve sentetik tekstil kumaşlarının üretiminde kullanılan) üretiminde kimyasal hammadde olarak kullanılır.
Xylene ayrıca kuvars kristal osilatörlerin, hidrojen peroksitin, parfümlerin, böcek kovucuların, epoksi reçinelerin ve farmasötiklerin üretiminde ve deri endüstrisinde kullanılır.
m-Xylene, izoftalik asit hazırlanmasında ara ürün olarak kullanılır; o-xylene, ftalik anhidrit üretiminde ve farmasötik ile insektisit sentezinde kullanılır.
p-xylene, farmasötik ve insektisit sentezinde ve polyester üretiminde kullanılır.

İlk Yardım

Bu kimyasal gözlere girerse, kontakt lensleri derhal çıkarın ve üst ve alt göz kapaklarını zaman zaman kaldırarak en az 15 dakika boyunca hemen yıkayın.
Derhal tıbbi yardım alın.
Bu kimyasal ciltle temas ederse, kontamine giysileri çıkarın ve derhal sabun ve suyla yıkayın. Derhal tıbbi yardım alın.
Bu kimyasal solunmuşsa, maruziyet bölgesinden uzaklaştırın; solunum durmuşsa evrensel önlemler dahil olmak üzere (resüsitasyon maskesi kullanarak) kurtarıcı solunuma ve kalp hareketi durmuşsa CPR'ye başlayın.
Derhal bir sağlık kuruluşuna nakledin.
Mağdur bilinçliyse su veya süt verin.
Kusturmayın.
Hekime not: Pulmoner ödem için destekleyici önlemler gerekebilir.

Kaynak

m+p-xylene olarak, 87 oktanlı benzin, 94 oktanlı benzin ve Gasohol'ün damıtılmış suda çözünebilen fraksiyonlarında sırasıyla 7.00, 20.1 ve 14.6 mg/L konsantrasyonlarda tespit edilmiştir (Potter, 1996); yeni ve kullanılmış motor yağının damıtılmış suda çözünebilen fraksiyonlarında sırasıyla 0.26 ila 0.29 ve 302 ila 339 μg/L konsantrasyonlarda bulunmuştur (Chen et al., 1994).
American Petroleum Institute PS-6 benzini için ortalama hacim yüzdesi ve tahmini mol fraksiyonu sırasıyla 4.072 ve 0.04406'dır (Poulsen et al., 1992).
İsviçre'nin Schlieren kentindeki bir servis istasyonundan alınan dizel yakıt, 336 mg/L konsantrasyonda m/p-xylene içermiştir (Schluep et al., 2001).
Thomas ve Delfino (1991), Gainesville, FL'den toplanan kirletici içermeyen yeraltı suyunu üç ayrı petrol ürününün bireysel fraksiyonlarıyla 24–25 °C'de 24 saat boyunca dengelemiştir.
Sulu faz, U.S. EPA tarafından onaylanan 602 test yöntemi kullanılarak organik bileşikler açısından analiz edilmiştir.
Kurşunsuz benzin, kerosen ve dizel yakıtın suda çözünebilen fraksiyonlarında bildirilen ortalama m+p-xylene konsantrasyonları sırasıyla 8.611, 0.658 ve 0.228 mg/L'dir.
Yazarlar sulu fazı U.S. EPA tarafından onaylanan 610 test yöntemiyle analiz ettiğinde, kurşunsuz benzin, kerosen ve dizel yakıtın suda çözünebilen fraksiyonlarındaki ortalama m+p-xylene konsantrasyonları daha düşük, yani sırasıyla 6.068, 0.360 ve 0.222 mg/L olmuştur.
7 kömür katranı örneğinin laboratuvar analizine dayanarak, m+p-xylene konsantrasyonları ND ile 6,000 ppm arasında değişmiştir (EPRI, 1990).
Yüksek sıcaklıklı bir kömür katranı, ortalama %0.07 ağırlık oranında m-xylene içermiştir (McNeil, 1983).
Schauer et al. (2001), çam, meşe ve okaliptüsün konut tipi (şömine) yanmasından kaynaklanan uçucu organik bileşikler, gaz fazı yarı uçucu organik bileşikler ve partikül fazı organik bileşikler için organik bileşik emisyon oranlarını ölçmüştür.
m-xylene + p-xylene gaz fazı emisyon oranı, yakılan çam için 60.0 mg/kg olmuştur.
Meşe ve okaliptüsün yanması sırasında her iki izomerin emisyon oranları ölçülmemiştir.
İçme suyu standardı (nihai): Tüm ksilenler için MCLG ve MCL değerleri her ikisi de 10 mg/L'dir. Ayrıca 70 mg/L DWEL önerilmiştir (U.S. EPA, 2000).

Çevresel Akıbet

Biyolojik.
Mikrobiyal bozunma 3-methylbenzyl alcohol, 3-methylbenzaldehyde, m-toluic acid ve 3-methylcatechol oluşturmuştur (Verschueren, 1983'ten alıntılanmıştır).
m-Toluic acid'in, n-hexadecane substrat olarak kullanılarak Nocardia corallina V-49 tarafından m-xylene'in biyo-oksidasyon ürünü olduğu bildirilmiştir (Keck et al., 1989).
Ksilen içeren ticari ürünün bildirilen biyobozunma ürünleri arasında α-hydroxy-p-toluic acid, p-methylbenzyl alcohol, benzyl alcohol, 4-methylcatechol, m- ve p-toluic acids bulunur (Fishbein, 1985).
Bemidji, MI yakınlarındaki anoksik yeraltı suyunda m-xylene anaerobik olarak ara ürün m-toluic acid'e biyolojik olarak parçalanmıştır (Cozzarelli et al., 1990).
Benzinle kirlenmiş yeraltı suyunda, xylenelerin anaerobik bozunması sırasında ilk ara ürün olarak methylbenzylsuccinic acid tanımlanmıştır (Reusser and Field, 2002).

Fotolitik.
Gaz halindeki nitröz asit ve m-xylene içeren sentetik hava yapay güneş ışığına (λ = 300–450 nm) maruz bırakıldığında biacetyl, peroxyacetal nitrate ve methyl nitrate oluşmuştur (Cox et al., 1980).
Gaz halindeki m-xylene'in OH radikalleriyle reaksiyonu için 1.86 x 10-11 cm3/molecule sec'lik bir hız sabiti bildirmişlerdir; bu değer etilenin OH radikalleriyle reaksiyonu için 8 x 10-12 cm3/molecule sec değerine dayanmaktadır.

Kimyasal/Fiziksel.
Atmosferik koşullar altında, OH radikalleri ve azot oksitlerle gaz fazı reaksiyonu m-tolualdehyde, m-methylbenzyl nitrate, nitro-mxylenes, 2,4- ve 2,6-dimethylphenol oluşumuyla sonuçlanmıştır (Atkinson, 1990).
Kanno et al. (1982), m-xylene ve diğer aromatik hidrokarbonların (benzene, toluene, o- ve p-xylene ve naphthalene) amonyum iyonu varlığında hipokloröz asitle sulu reaksiyonunu incelemiştir.
Aromatik halkanın beklendiği gibi klorlanmadığını, bunun yerine chloramine tarafından parçalanarak cyanogen chloride oluşturduğunu bildirmişlerdir.
Oluşan cyanogen chloride miktarı daha düşük pH değerlerinde artmıştır (Kanno et al., 1982).
Gaz fazında m-xylene, saflaştırılmış havada nitrat radikalleriyle reaksiyona girerek p-methylbenzaldehyde, bir aryl nitrate ve eser miktarlarda 2,6-dimethylnitrobenzene, 2,4-dimethylnitrobenzene ve 3,5-dimethylnitrobenzene oluşturmuştur (Chiodini et al., 1993).

Depolama

Renk Kodu—Kırmızı: Yanıcılık Tehlikesi: Tutuşturma kaynaklarından ve aşındırıcı ve reaktif malzemelerden uzakta, yanıcı sıvı depolama alanında veya onaylı bir dolapta saklayın.
Bu kimyasalla çalışmadan önce uygun elleçleme ve depolama konusunda eğitim alınmalıdır.
Ksilenler, şiddetli reaksiyonlar meydana geldiğinden güçlü oksitleyicilerle (klor, brom ve flor gibi) temas etmeyecek şekilde depolanmalıdır.
Yangın veya patlama tehlikesi oluşturabilecek şekilde ksilenlerin kullanıldığı, elleçlendiği veya depolandığı yerlerde sigara içmek ve açık alev gibi tutuşturma kaynakları yasaktır.
Yalnızca kıvılcım çıkarmayan araç ve ekipman kullanın; özellikle ksilen kaplarını açarken ve kapatırken.
Depolama kaplarını fiziksel hasardan koruyun.

Sevkiyat

UN1307 Xylenes, Tehlike Sınıfı: 3; Etiketler: 3-Yanıcı sıvı.

Saflaştırma Yöntemleri

Xylene başlığı altında listelenen genel saflaştırma yöntemleri uygulanabilir.
o- ve p-izomerleri, bunları içeren bir m-xylene numunesinin seyreltilmiş HNO3 (bir kısım derişik asit, üç kısım su) ile kaynatılması sırasında seçici oksidasyon yoluyla uzaklaştırılabilir.
Su ve alkali ile yıkandıktan sonra ürün, o-xylene için olduğu gibi buharla damıtılabilir, toplanabilir ve ardından damıtılarak sülfonasyon yoluyla daha ileri saflaştırılabilir.
Bir ksilen karışımı, teorik miktarda %50-70 H2SO4 ile 85-95o'de düşük basınç altında geri soğutularak kaynatıldığında m-Xylene seçici olarak sülfonlanır.
Dean ve Stark aparatına benzeyen bir damıtma düzeneği kullanılarak, ksilen reaksiyon kabına geri döndürülürken kondensattaki su kademeli olarak uzaklaştırılabilir.
Soğutulduktan ve ardından su eklendikten sonra reaksiyona girmemiş ksilenler düşük basınç altında damıtılır.
m-Xylene sülfonik asit daha sonra 140o'ye kadar buharla damıtma yoluyla hidrolize edilir, serbest m-xylene yıkanır, silika jel ile kurutulur ve tekrar damıtılır.
m-Xylene, Linde tipi 4A moleküler elekler üzerinde saklanır.

Uyumsuzluklar

Buhar hava ile patlayıcı bir karışım oluşturabilir.
Oksitleyicilerle (kloratlar, nitratlar, peroksitler, permanganatlar, perkloratlar, klor, brom, flor vb.) uyumsuzdur; temas yangınlara veya patlamalara neden olabilir.
Alkali malzemelerden, güçlü bazlardan, güçlü asitlerden, oksoasitlerden ve epoksitlerden uzak tutun.
Karıştırma veya akıştan elektrostatik yükler oluşabilir.

Atık Bertarafı

Kabul edilebilir bertaraf uygulamaları konusunda rehberlik için çevre düzenleyici kurumlara danışın.
Bu kirleticiyi içeren atıkların üreticileri (≥100 kg/ay), depolama, taşıma, arıtma ve atık bertarafını düzenleyen EPA yönetmeliklerine uymalıdır.
Yakma.

Özellikler

Erime noktası: -48 °C (lit.)
Kaynama noktası: 138-139 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0.868 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 3.7 (havaya göre)
Buhar basıncı: 16 mm Hg (37.7 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.497 (lit.)
Parlama noktası: 77 °F
Depolama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: Alkol ve eter dahil birçok organik çözücüyle karışabilir
Form: Sıvı
pKa: >15 (Christensen et al., 1975)
Renk: Renksiz
Koku: Benzen gibi; karakteristik aromatik.
Koku eşiği: 0.041 ppm
Patlama sınırı: 1.1-7%(V)
Viskozite: 0.75mm2/s
Suda Çözünürlük: Organik çözücülerle karışabilir. Su ile karışmaz.
Termal İletkenlik: 25 ℃'de 0.1244 W/(m·K)
Özgül Isı Kapasitesi: Cp(sıvı): 25℃'de 1.72 J/(g·K)
Merck: 14,10081
BRN: 605441
InChI: 1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3
InChIKey: IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N