MAA (ACIDE MERCAPTOACÉTIQUE)

CE / N° de liste : 200-677-4
N° CAS : 68-11-1
Mol. formule : C2H4O2S

MAA (acide mercaptoacétique) est le composé organique HSCH2CO2H.
Le MAA (acide mercaptoacétique) est souvent appelé acide thioglycolique (TGA).
Le MAA (acide mercaptoacétique) contient à la fois des groupes fonctionnels thiol (mercaptan) et acide carboxylique.
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est un liquide incolore à l'odeur fortement désagréable.
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est miscible avec les solvants organiques polaires.

Les usages
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé comme tel, notamment sous forme de sels, notamment le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.
Le MAA (acide mercaptoacétique) est le précurseur du thioglycolate d'ammonium utilisé pour les permanentes.
Le MAA (acide mercaptoacétique) et ses dérivés rompent les liaisons disulfure dans le cortex des cheveux.
On reforme ces liens rompus en donnant aux cheveux une "permanente".
Alternativement et plus couramment, le processus conduit à une épilation comme cela se fait couramment dans le traitement du cuir.
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est également utilisé comme indicateur d'acidité, fabrication de thioglycolates, et en bactériologie pour la préparation de milieux thioglycolates.
Ce sont des réactions de thioglycolyse utilisées sur des tanins condensés pour étudier leur structure.

Les dérivés organostanniques des esters isooctyliques de l'acide thioglycolique sont largement utilisés comme stabilisants pour le PVC.
Ces espèces ont la formule R2Sn(SCH2CO2C8H17)2.

L'application de MAA (acide mercaptoacétique) peut ramollir les ongles, puis fixer les ongles en pince dans la bonne position.

Le thioglycolate de sodium est un composant d'un milieu de croissance bactérienne spécial : le bouillon au thioglycolate.
Le MAA (acide mercaptoacétique) est également utilisé dans ce qu'on appelle le "dissolvant de retombées" ou le "nettoyeur de roues" pour éliminer les résidus d'oxyde de fer des roues.
Le fer ferreux se combine avec le thioglycolate pour former du thioglycolate ferrique rouge-violet.

Production
L'acide thioglycolique est préparé par réaction de chloracétate de sodium ou de potassium avec de l'hydrogénosulfure de métal alcalin en milieu aqueux.
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) peut également être préparé via le sel de Bunte obtenu par réaction du thiosulfate de sodium avec l'acide chloroacétique :
ClCH2CO2H + Na2S2O3 → Na[O3S2CH2CO2H] + NaCl
Na[O3S2CH2CO2H] + H2O → HSCH2CO2H + NaHSO4

Réactions avec des ions métalliques
L'acide thioglycolique, généralement sous forme de dianion, forme des complexes avec des ions métalliques.
De tels complexes ont été utilisés pour la détection du fer, du molybdène, de l'argent et de l'étain.
L'acide thioglycolique réagit avec l'acétylmalonate de diéthyle pour former de l'acide acétylmercaptoacétique et du malonate de diéthyle, l'agent réducteur lors de la conversion de Fe(III) en Fe(II).

L'acide thioglycolique se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur désagréable. Densité 1,325 g/cm3. Utilisé pour fabriquer des solutions permanentes et dépilatoires.
Corrosif pour les métaux et les tissus.

Un liquide incolore avec une odeur désagréable.
Densité 1,325 g/cm3.
Utilisé pour fabriquer des solutions permanentes et dépilatoires.
Corrosif pour les métaux et les tissus.

MAA ( acide mercaptoacétique ) est le composé organique HSCH2CO2H .
Le MAA (acide mercaptoacétique) contient à la fois un thiol (mercaptan) et un acide carboxylique. Le MAA (acide mercaptoacétique) est un liquide clair avec une forte odeur désagréable. Le MAA (acide mercaptoacétique) est facilement oxydé par l'air en disulfure correspondant [SCH2CO2H]2.
Le MAA (acide mercaptoacétique) a été développé dans les années 1940 pour être utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé en tant que tel, en particulier sous forme de sel, notamment le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.
Le MAA (acide mercaptoacétique) est le précurseur du thioglycolate d'ammonium utilisé pour les permanentes.
Le MAA (acide mercaptoacétique) et ses dérivés rompent les liaisons disulfure dans le cortex des cheveux.
On reforme ces liens rompus en donnant aux cheveux une "permanente".
Alternativement et plus couramment, le processus conduit à une épilation comme cela se fait couramment dans le traitement du cuir.
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est également utilisé comme indicateur d'acidité, fabrication de thioglycolates, et en bactériologie pour la préparation de milieux thioglycolates.
Le MAA (acide mercaptoacétique) est également utilisé dans la fabrication de stabilisants à base d'étain souvent utilisés dans certains produits en chlorure de polyvinyle (tels que les revêtements en vinyle).
Le MAA (acide mercaptoacétique), généralement sous forme de dianion, forme des complexes avec des ions métalliques.
De tels complexes ont été utilisés pour la détection du fer, du molybdène, de l'argent et de l'étain.
L'acide thioglycolique est utilisé comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse utilisées sur les tanins condensés pour étudier leur structure.

Propriétés chimiques
L'acide thioglycolique est un liquide incolore avec une forte odeur désagréable d'œufs pourris.
Aussi connu sous le nom d'acide thioglycolique (TGA), HSCH2COOH est un liquide incolore avec une forte odeur désagréable.
Utilisé comme réactif pour les métaux tels que le fer, le molybdène, l'argent et l'étain, et en bactériologie.

Les usages:
L'acide thioglycolique est un composé organique contenant à la fois un thiol et un acide carboxylique.
L'acide thioglycolique est un précurseur du thioglycolate d'ammonium, un produit chimique utilisé pour les permanentes.
L'acide thioglycolique est utilisé en synthèse organique comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse et comme agent de transfert de S pour la synthèse du chlorure de sulfonyle.

Réactif sensible pour fer, molybdène, argent, étain.
Avec le fer ferrique une couleur bleue apparaît, et lorsqu'on ajoute un hydroxyde alcalin à une solution contenant des sels ferreux et de l'acide thioglycolique, il se forme un précipité jaune. Utilisé dans la fabrication de thioglycolates.
Les sels d'ammonium et de sodium sont couramment utilisés pour l'ondulation à froid et le sel de calcium est un dépilatoire.
Le sel de sodium est également utilisé en bactériologie dans la préparation de milieux thioglycolates.

Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est utilisé comme réactif d'analyse des formétaux ; dans la fabrication de thioglycolates, de produits pharmaceutiques et de solutions permanentes ; et comme stabilisateur de vinyle.

pour la production de produits à base de thioglycolate et de sel. Ses esters peuvent être utilisés comme stabilisant pour la polyoléfine halogénée, les sels de métaux alcalins peuvent être utilisés comme agents dépilatoires pour la fourrure, les sels d'ammonium peuvent être préparés pour l'échaudage à froid et d'autres sels (tels que les sels de fer, etc.) ont également de nombreuses utilisations.
L'acide thioglycolique peut également être utilisé comme solvant sensible pour le fer, le molybdène, l'aluminium, l'étain, etc.

Utilisations de l'industrie
- Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
- Intermédiaires
- Stabilisateur thermique PVC
- Agents de séparation des solides

Utilisations des consommateurs
- Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs

Le MAA (acide mercaptoacétique) est un intermédiaire dans la production de thiométhoprol (caputril), de biotine, d'acide thiozinc, de dithiosuccinate de sodium et d'autres produits pharmaceutiques, et est également un intermédiaire dans la synthèse de cystéine, d'agent hormonal et de désinfectant industriel.
Et une matière première importante pour la synthèse de l'acide sulfurique.
Le MAA (acide mercaptoacétique) est utilisé comme antioxydant et stabilisant dans les produits pharmaceutiques pour améliorer la stabilité du médicament principal et prolonger la période de validité des préparations pharmaceutiques.
Les sels d'ammonium et de sodium de MAA (acide mercaptoacétique) sont principalement utilisés comme agents de bouclage, les sels de calcium peuvent être utilisés comme agents dépilatoires, initiateurs de polymérisation, accélérateurs et agents de transfert de chaîne, et peuvent être utilisés pour l'épilation avant la chirurgie esthétique et les expérimentations animales.
Le MAA (acide mercaptoacétique) est utilisé pour fabriquer de la résine époxy, catalyseur du bisphénol A, et il peut également être utilisé comme matière première de base pour la synthèse de plastique transparent PVC et de stabilisant thermique à base d'antimoine organique et d'étain organique.
Le MAA (acide mercaptoacétique) est un réactif sensible pour la détermination du fer, du molybdène, de l'aluminium, de l'étain, etc., et est un inhibiteur des minéraux de sulfure de cuivre et de sulfure de fer dans l'enrichissement.
Dans l'industrie pétrochimique et le secteur ferroviaire, il est utilisé pour le nettoyage et le dérouillage des équipements et des rails.
Le MAA (acide mercaptoacétique) peut être utilisé comme agent de nucléation de cristallisation dans le traitement et le moulage du polypropylène, comme modificateur pour les revêtements et les fibres, comme agent accélérant la couverture, comme matière première stabilisatrice pour le chlorure de polyvinyle et le caoutchouc, comme agent permanent à froid, et comme intermédiaire pharmaceutique.
Le MAA (acide mercaptoacétique) est utilisé comme révélateur de couleur pour la détermination photométrique du molybdène, du rhénium et du fer, et comme agent masquant de mélange.

Aide sur les méthodes de fabricationNouvelle fenêtre
Industriellement, le MAA (Acide Mercaptoacétique) est produit à partir d'acide chloroacétique ou de ses sels et d'hydrogène sulfuré de sodium ou de potassium.
L'acide thiodiglycolique, l'acide dithiodiglycolique et l'acide glycolique peuvent être formés comme produits secondaires.
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est isolé du mélange réactionnel acidifié par extraction avec des solvants organiques (éthers, alcools ou hydrocarbures chlorés) et purifié par distillation.
Des procédés discontinus et continus ont été décrits dans la littérature des brevets ainsi que des procédés qui fonctionnent sous une pression partielle de sulfure d'hydrogène ou de dioxyde de carbone.

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
- Toute autre fabrication chimique organique de base
- Activités minières (hors pétrole et gaz) et activités de soutien
- Activités de forage, d'extraction et de soutien pétroliers et gaziers
- Fabrication de matières plastiques et de résines

Méthode de préparation
l'hydrogénosulfure de sodium et l'acide chloroacétique ont été préparés sous l'action de l'hydrogène sulfuré et de l'azote.
synthèse de thiosulfate de sodium et d'hydroxyde de sodium d'acide chloroacétique, puis par hydrolyse acide, extraction, distillation pour obtenir le produit fini.
l'acide chloroacétique est obtenu par réaction avec de la thiourée et de l'hydroxyde de baryum, suivie d'une hydrolyse acide.

Méthode de production
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est obtenu par la réaction de composés soufrés organiques ou inorganiques avec les sels de sodium et de potassium de l'acide monochloroacétique.
Par exemple, l'acide monochloroacétique réagit avec le sulfure de sodium et le soufre pour former de l'acide dithiodiacétique, qui est ensuite réduit avec du zinc et de l'acide, ou le thiocarbamate réagit avec l'acide monochloroacétique, et son produit est obtenu par hydrolyse, l'acide monochloroacétique réagit avec la thiourée pour générer de l'acide isothiourée acétique , puis l'hydroxyde de baryum est utilisé pour convertir la précipitation, puis l'acide sulfurique est acidifié pour fabriquer un MAA (acide mercaptoacétique).

est un intermédiaire pour la production de thioprène (captoli), de biotine, d'acide thiocinique, de dithiosuccinate de sodium et d'autres produits pharmaceutiques. Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est également une matière première importante pour la synthèse de la cystéine, agent hormonal, désinfectant industriel et acide sulfurique.

Le MAA (acide mercaptoacétique) n'est pas seulement utilisé comme intermédiaire du cefvroxil (céfivitril), mais également largement utilisé comme conservateur, agent dépilatoire, stabilisant PVC peu toxique ou non toxique, agent de traitement de surface métallique et initiateur de polymérisation, accélérateur et chaîne agent de transfert.

réactifs sensibles pour le fer, le molybdène, l'argent et l'étain. Son sel d'ammonium et son sel de sodium sont utilisés comme permanente à froid pour friser les cheveux, et le sel de calcium est un agent dépilatoire.

Le MAA (acide mercaptoacétique) est un liquide incolore avec une forte odeur désagréable typique de mercaptan (bien qu'une fatigue olfactive puisse survenir) qui est utilisé dans les formulations cosmétiques, y compris les solutions permanentes et dépilatoires, dans la fabrication pharmaceutique et comme stabilisant pour les plastiques vinyliques.
Une utilisation récente est comme agent de coiffage ou de stabilisation pour les micropoints quantiques Cd/Te (QD).
Le MAA (acide mercaptoacétique) fait partie de la classe chimique des thioglycolates.

Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est un réducteur réactif :
Le MAA (acide mercaptoacétique) s'oxyde facilement lorsqu'il est exposé à l'air.
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est également un acide faible en raison de la présence d'une fonction acide carboxylique dans la molécule.

En raison de sa grande réactivité, il est incompatible avec l'air, les oxydants forts, les bases, les métaux actifs tels que le sodium, le potassium, le magnésium et le calcium (par exemple).

Le MAA (acide mercaptoacétique) est considéré comme un liquide combustible de classe IIIB, par conséquent, il n'est pas considéré comme inflammable.

Une large gamme d'applications industrielles
Produits de beauté
Les sels de MAA (Acide Mercaptoacétique) ainsi que certains de ses esters sont utilisés dans la formulation de permanentes et pour la préparation de crèmes dépilatoires.
Dans ces applications, les principaux sels sont le thioglycolate d'ammonium et le thioglycolate de potassium.
Dans certaines régions, le monothioglycolate de glycérol est également utilisé.

Pétrole et gaz
Le MAA (acide mercaptoacétique) est utilisé dans plusieurs domaines de l'industrie pétrolière et gazière :

En tant qu'agent réducteur et chélateur pour limiter la précipitation de Fe3+ lors du forage ou de la stimulation de puits.
Pour le raffinage du pétrole, les mercaptides MAA (Mercaptoacetic Acid) agissent comme agents passivants lors du craquage catalytique des hydrocarbures pour limiter la contamination des catalyseurs métalliques (Ni, V, etc.)
Le MAA (acide mercaptoacétique) est également utilisé comme additif dans les formulations anticorrosion pour protéger l'équipement.
Les inhibiteurs de corrosion sont injectés soit en continu dans le flux de fluide, soit dans un puits producteur.

Polymérisation
Le MAA (Mercaptoacetic Acid) est un agent de transfert de chaîne très efficace pour les polymérisations en émulsion en milieu aqueux, en particulier pour l'acide acrylique et les acrylates. La miscibilité totale du MAA (Acide Mercaptoacétique) avec l'eau est un avantage dans cette application.

Produits chimiques raffinés, produits chimiques en bon état
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est utilisé comme réactif pour la préparation de différents produits chimiques tels que les pesticides, les herbicides, ou pour certains polythiols et thio-esters.

Traitement du cuir
Le thioglycolate de sodium alcalin est utilisé pour l'épilation lors de l'étape de la poutrelle dans l'industrie du traitement des peaux de cuir. Le MAA (acide mercaptoacétique) permet aux fabricants d'obtenir un procédé plus économe en ressources et moins polluant par rapport à l'hydrosulfure de sodium plus toxique et nocif.

En effet, il minimise le traitement des eaux usées et réduit le risque de génération de sulfure d'hydrogène, améliorant ainsi les conditions de travail et la sécurité.

Formules de nettoyage
En raison de leur capacité à se complexer avec les métaux, les sels de MAA (acide mercaptoacétique) et d'acide thioglycolique sont d'excellents additifs dans les solutions de nettoyage, en particulier pour les applications automobiles, y compris les nettoyants pour jantes automobiles.

Mines et traitement des métaux
Le MAA (acide mercaptoacétique) et ses dérivés sont également utilisés comme agents dépresseurs dans les procédés de flottation pour séparer les métaux précieux des minerais dans les opérations minières.
Les dérivés de MAA (acide mercaptoacétique) sont une alternative plus sûre au sulfhydrate de sodium (NaSH) plus traditionnel, en particulier dans les environnements miniers.

Le MAA (acide mercaptoacétique) est également un additif pour les formulations de revêtement pour le nettoyage des surfaces métalliques et la protection contre la corrosion et d'autres dommages.

Formule C2H4O2S
Formule Poids 92,11
Point de fusion -12°
Point d'ébullition 220°
Point d'éclair 119°(246°F)
Densité : 1.295
Indice de réfraction : .5045
Stockage et sensibilité : sensible à l'air. Températures ambiantes.

Solubilité : Miscible avec l'eau, l'éthanol, les éthers, les cétones, les esters, les hydrocarbures chlorés, le benzène et les hydrocarbures aromatiques. Légèrement miscible au chloroforme.

Applications
Réactif qui protège le tryptophane dans l'analyse des acides aminés.
Le MAA (acide mercaptoacétique) est utilisé comme agent protecteur du tryptophane dans l'analyse des acides aminés et comme indicateur d'acidité.
Le MAA (acide mercaptoacétique) trouve une application en tant qu'intermédiaire dans les réactions chimiques telles que l'addition, l'élimination et la cyclisation.
Le MAA (acide mercaptoacétique) agit comme un précurseur du thioglycolate d'ammonium, du thioglycolate de sodium et du thioglycolate de calcium.
Ses dérivés organostanniques sont utilisés comme stabilisants du polychlorure de vinyle (PVC).
En synthèse organique, il agit comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse et agent de transfert de soufre pour la synthèse du chlorure de sulfonyle. De plus, il est utilisé dans le traitement du cuir.

À propos du MAA (acide mercaptoacétique)
Information utile
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est enregistré dans le cadre du Règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace Economique Européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.

Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations des consommateurs
Le MAA (acide mercaptoacétique) est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement de MAA ( acide mercaptoacétique ) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le MAA (acide mercaptoacétique) est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le MAA (acide mercaptoacétique) est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et cosmétiques et produits de soins personnels.
Le MAA ( Acide Mercaptoacétique ) est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
D'autres rejets dans l'environnement de MAA (acide mercaptoacétique) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur en tant que substance réactive et l'utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d'huile).
Formulation ou reconditionnement
Le MAA (acide mercaptoacétique) est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement du cuir et produits cosmétiques et de soins personnels.
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement de MAA (acide mercaptoacétique) peut se produire à partir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est utilisé dans les produits suivants : produits d'exploration ou de production de pétrole et de gaz.
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le MAA (Acide Mercaptoacétique) est utilisé dans les domaines suivants : exploitation minière et recherche et développement scientifique.
Le MAA ( Acide Mercaptoacétique ) est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de MAA ( acide mercaptoacétique ) peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de MAA ( acide mercaptoacétique ) peut se produire à partir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

NOMS IUPAC :
Acide 2-sulfanylacétique
Acide 2-sulfanylacétique
Acide mercaptoacétique
acide mercaptoacétique
acide sulfanylacétique
Acide thioglycolique
Acide thioglycolique
acide thioglycolique
acide thioglycolique
Acide thioglycolique TGA, acide mercaptoacétique
THIOGLYKOLSAEURE

SYNONYMES :
ACIDE 2-MERCAPTOACÉTIQUE
2-mercaptoacétate
Acide 2-thioglycolique
2-thio-glycolique
Acide 2-thioglycolique
Acide acétique, mercapto-
Acide thioglycolique
acidethioglycolique
acidethioglycolique
acide alpha-mercaptoacétique
thioglycolique
thio-glycolique
Acide thiovanique
acide thiovanique
USAF cb-35
usafcb-35
Acide thiovanique
ACIDE THIOGLYCOLIQUE
ACIDE THIOGLYCOLIQUE
Acide thioglycolique
TGA
ACIDE TRIGLYCOLIQUE
Solution d'acide thioglycolique, acide mercaptoacétique
ACIDE THIOGLYCOLIQUE RÉACTIF, (Acide mercaptoacétique)
ACIDE MERCAPTOACÉTIQUE
ACIDE THIOGLYCOLIQUE GR POUR ANALYSE
Acide mercaptoacétique, 98% 250ML
MAA (acide mercaptoacétique)
Acide acétique,2-mercapto-
Acide thioglycolique >=99%
Acide thioglycolique >=98%
Ramification du benzène
Acide mercaptoacétique TGA
sol d'acide ique
Thiog
Acide acétique de base hydrophobe
acide alpha-mercaptoacétique
Acide glycolique, 2-thio-
Acide glycolique, thio-
acide glycolique,2-thio-
Kyselina merkaptooctova
Kyselina Thioglykolova
kyselinamerkaptooctova
kyselinathioglykolova
Mercaptoacétate
mercaptoacétique
mercapto-acétique
Acide sulfanylacétique
Thioglycolate
acide libre d'acide thioglycolique
Solution d'acide thioglycolique
Acide thioglycolique
ACIDE THIOGLYCOLIQUE 80 % EXTRA PUR
ACIDE THIOGLYCOLIQUE 80%, UN PRODUIT D'EL F ATOCHEM (TGA 80%)
MERCAPTOESSIGSAEURE 99+%, EIN PRODUKT VO
SOLUTION D'ACIDE THIOGLYCOLIQUE, 80% DANS L'EAU
ACIDE MERCAPTOACÉTIQUE, 99+ % (TGA99) (MONDE
ACIDE MERCAPTOACÉTIQUE, SOLUTION EXTRA PURE 80+%