Acide maléique est une matière première industrielle pour la production d'acide glyoxylique par ozonolyse.
L'acide maléique est un composé organique qui est un acide dicarboxylique (molécule avec deux groupes carboxyles).
L'acide maléique est constitué d'un groupe éthylène flanqué de deux groupes acide carboxylique.
Numéro CAS : 105-76-0
Numéro CE : 203-328-4
Nom IUPAC : acide (Z)-but-2-ènedioïque
Formule moléculaire : C12h20o4
Autres noms : 110-16-7, acide cis-butènedioïque, acide toxicique, acide maléinique, acide malénique, acide (2Z)-but-2-ènedioïque, acide (Z)-butènedioïque, acide 2-butènedioïque (Z)-, maléate, acide 2-butènedioïque (2Z)-, acide cis-1,2-éthylènedicarboxylique, Kyselina maleinova, acide (Z)-2-butènedioïque, acide butènedioïque, (Z)-, acide 2-butènedioïque, (Z)-, acide 2-butènedioïque, acide cis-2-butènedioïque, acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (Z), H2male, CCRIS 1115, HSDB 666, acide (Z)-but-2-ènedioïque, acide cis-but-2-ènedioïque, Malezid CM, AI3-01002, acide (2Z)-2-butènedioïque, EINECS 203-742-5, MFCD00063177, NSC 25940, UNII-91XW058U2C, BRN 0605762, agent de gravure polyvalent Scotchbond, DTXSID8021517, CHEBI:18300, 91XW058U2C, NSC-25940, 68307-91-5, DTXCID201517, EC 203-742-5, 4-02-00-02199 (référence du manuel Beilstein), NSC25940, ACIDE MALÉIQUE (II), ACIDE MALÉIQUE [II], (Z)-2-butènedioate, ACIDE MALÉIQUE (MART.), ACIDE MALÉIQUE [MART.], MAE, ACIDE MALÉIQUE (USP-RS), ACIDE MALÉIQUE [USP-RS], (2Z)-but-2-ènedioate, ACIDE MALÉIQUE (MONOGRAPHIE EP), ACIDE MALÉIQUE (IMPURETÉ USP), ACIDE MALÉIQUE [MONOGRAPHIE EP], ACIDE MALÉIQUE [IMPURETÉ USP], Acide polymaléique (solution aqueuse), 26099-09-2, Kyselina maleinova [tchèque], CAS-110-16-7, Acide maléique [NF], IMPURETÉ D'ACIDE MALIQUE B (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ D'ACIDE MALIQUE B [IMPURETÉ EP], ACIDE MALÉIQUE, NA2215, IMPURETÉ A D'AUROTHIOMALATE DE SODIUM (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ A D'AUROTHIOMALATE DE SODIUM [IMPURETÉ EP], Acide (2Z)-butène-2-dioïque, acide maléique, Cis-butènedioate, 2-butènedioate, (z)-butènedioate, 1ahy, 1tok, NCGC00091192-02, cis-2-butènedioate, bis-hydrogène maléate, Acide maléique [NA2215] [Corrosif], cis-but-2-ènedioate, Acide maléique, 99 %, Acide maléique (8CI), CIS-ACIDE MALÉIQUE, (2Z)-2-butènedioate, Acide butènedioïque, (Z)-, 10237-70-4, (2Z)-butène-2-dioate, ACIDE MALÉIQUE [MI], SCHEMBL613, bmse000212, Acide maléique [NA2215], WLN : QV1U1VQ-C, ACIDE MALÉIQUE [HSDB], MLS002153468, Acide 2-butènedioïque, (2Z)-, ACIDE MALÉIQUE [OMS-DD], (2Z)-2-acide butènedioïque #, CHEMBL539648, GTPL9630, HMS2236F09, Acide maléique, pour synthèse, 99 %, HY-Y0367, STR03481, Tox21_113105, Tox21_202193, Tox21_303045, Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, cis-, Acide 2-butènedioïque (2Z)- (9CI), s3086, AKOS000268822, Tox21_113105_1, DB04299, Acide maléique [NA2215] [Corrosif], NCGC00090970-01, NCGC00090970-02, NCGC00090970-03, NCGC00257215-01, NCGC00259742-01, (Z)-BUT-2-ENE-1,4-DIOIC ACID, point d'exclamation inverséY99,0 % (HPLC), acide maléique, testé selon la Ph. Eur., SMR001230824, (Z)-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID, CIS-ETHYLENE-1,2-DICARBOXYLIC ACID, DB-248216, CS-0015079, M0006, acide maléique, qualité spéciale SAJ, >=99,0 %, acide maléique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, NS00008966, 1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID, (Z)-, 1, (Z), C01384, EN300-305309, Q42038, acide maléique, ReagentPlus(R), >=99,0 % (HPLC), J-521667, J-610085, F2191-0240, 3B685B85-C1F3-4E32-9DBC-3854162A8DE1, acide maléique, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), acide maléique, étalon pour RMN quantitative, TraceCERT(R), acide maléique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), acide maléique, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié
L'acide maléique est l'isomère cis de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide fumarique est l'isomère trans. L'isomère cis est le moins stable des deux ; la différence de chaleur de combustion est de 22,7 kJ/mol. Les propriétés physiques de l'acide maléique sont très différentes de celles de l'acide fumarique. L'acide maléique est soluble dans l'eau alors que l'acide fumarique ne l'est pas et le point de fusion de l'acide maléique (130 - 131 degrés centigrades) est également bien inférieur à celui de l'acide fumarique (287 degrés centigrades).
Les deux propriétés de l'acide maléique peuvent être expliquées par la liaison hydrogène intramoléculaire qui se produit aux dépens des interactions intermoléculaires. L'acide maléique est transformé en anhydride maléique par déshydratation, en acide malique par hydratation et en acide succinique par hydrogénation. Il réagit avec le chlorure de thionyle ou le pentachlorure de phosphore pour donner le chlorure d'acide maléique (il n'est pas possible d'isoler le chlorure monoacide). L'acide maléique est un réactif dans de nombreuses réactions de Diels-Alder.
L'acide maléique est un composé organique de formule (CHCO2Bu)2 (Bu = butyle).
L'acide maléique est le diester de l'acide dicarboxylique insaturé dibutyl maléate.
L'acide maléique est utilisé comme comonomère dans la polymérisation en émulsion vinylique et acrylique pour les peintures et les adhésifs.
L'acide maléique est utilisé comme comonomère dans la polymérisation en émulsion vinylique et acrylique pour les peintures et les adhésifs.
L'acide maléique est également utilisé en synthèse organique, comme pour la production de dérivés de l'acide succinique.
L'acide maléique est un composé organique de formule (CHCO2Bu)2 (Bu = butyle).
L'acide maléique est le diester de l'acide dicarboxylique insaturé dibutyl maléate.
L'acide maléique est un liquide huileux incolore, bien que les échantillons impurs puissent apparaître jaunes.
L'acide maléique est un liquide incolore avec une odeur caractéristique d'« ester ».
L'acide maléique est utilisé comme comonomère dans la polymérisation en émulsion vinylique et acrylique pour les peintures et les adhésifs.
L'acide maléique est également un intermédiaire approprié pour une utilisation en synthèse organique, par exemple dans la production de dérivés de l'acide succinique.
L'acide maléique est un dérivé du maléate de butyle.
L'acide maléique est un ester insaturé qui est un liquide clair et incolore avec une odeur « d'ester » caractéristique.
L'acide maléique est miscible avec le méthanol, l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique, le N,N-diméthylformamide et le toluène,
L'acide maléique n'est pas miscible aux hydrocarbures aliphatiques et est légèrement miscible à l'eau.
Sous l'action de la chaleur et en présence d'acides ou de bases, l'acide maléique se transpose en ester dialkylique de l'acide fumarique.
L'acide maléique contient environ 1 à 5 % d'ester dialkylique d'acide fumarique et 1 à 2 % d'ester dialkylique d'acide alcoxysuccinique.
L'acide maléique agit comme un plastifiant.
L'acide maléique est également connu sous le nom de maléate de dibutyle ou ester de dibutyle.
L'acide maléique est une substance incolore, huileuse et liquide.
L'acide maléique a une odeur caractéristique d'ester.
L’acide maléique est insoluble dans l’eau et est considéré comme combustible.
Point d'ébullition : 161 °C
Point de fusion : -85 °C
Point d'éclair : 140 °C
Densité : 0,99 (23°C)
Poids moléculaire : 228,28 g/mol
XLogP3-AA : 2,7
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 10
Masse exacte : 228,13615911 g/mol
Masse monoisotopique : 228,13615911 g/mol
Surface polaire topologique : 52,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 16
Complexité : 209
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Couleur : Incolore
L'acide maléique est couramment utilisé dans l'industrie de la peinture comme comonomère dans la polymérisation en émulsion vinylique et acrylique pour divers adhésifs et peintures.
L'acide maléique est également utilisé comme intermédiaire en synthèse organique, par exemple dans la production de dérivés de l'acide succinique.
Une autre application courante est l’utilisation de l’acide maléique comme plastifiant dans les films résistants à l’eau.
L'acide maléique convient aux applications de résines vinyliques et de copolymères impliquant du PVC et des acétates de vinyle.
L'acide maléique est un ester insaturé utilisé pour créer des tensioactifs sulfosuccinates dans les peintures.
L'acide maléique est utilisé dans les plastisols, les dispersions et les revêtements.
L'acide maléique est également connu sous le nom de maléate de dibutyle ou ester de dibutyle.
L'acide maléique est une substance incolore, huileuse et liquide.
L'acide maléique a une odeur caractéristique d'ester.
L’acide maléique est insoluble dans l’eau et est considéré comme combustible.
Les maléates de butyle sont des composés esters dotés d’une large gamme de propriétés.
Il existe cinq principaux dérivés du maléate de butyle.
Ces dérivés ont une large gamme d’applications, allant de l’industrie des polymères à l’industrie pharmaceutique.
L'acide maléique, communément appelé DBM, est le composé le plus utilisé parmi les maléates de butyle.
L'acide maléique est un produit chimique organique synthétique incolore avec une odeur caractéristique.
L'acide maléique est principalement utilisé dans la fabrication d'adhésifs, de peintures, de copolymères et de films, d'agents de finition et de cosmétiques.
Le marché mondial devrait augmenter à mesure que la production de polymères et d’autres dérivés de l’acide maléique augmente.
L'acide maléique est principalement utilisé comme plastifiant pour les dispersions aqueuses de copolymères avec de l'acétate de vinyle et comme intermédiaire dans la préparation d'autres composés chimiques.
Avec l’invention de la technologie polyaspartique, l’acide maléique a trouvé une autre utilisation.
Dans cette situation, une amine réagit avec un maléate de dialkyle - généralement du maléate de diéthyle, mais l'acide maléique peut également être utilisé - en utilisant la réaction d'addition de Michael.
Les produits obtenus, les esters polyaspartiques, sont ensuite utilisés dans les revêtements, les adhésifs, les produits d'étanchéité et les élastomères.
L'acide maléique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
L'acide maléique est utilisé en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.
L'acide maléique est un composé organique de formule (CHCO2Bu)2 (Bu = butyle).
L'acide maléique est le diester de l'acide dicarboxylique insaturé dibutyl maléate.
L'acide maléique est un liquide huileux incolore, bien que les échantillons impurs puissent apparaître jaunes.
L'acide maléique est un produit chimique utilisé dans le traitement des eaux usées.
L'acide maléique est un éther de glycol et un acide alcanoïque.
Il a été démontré que l’acide maléique est efficace pour éliminer l’acide p-hydroxybenzoïque des échantillons d’eau.
L'acide maléique réagit avec l'acide p-hydroxybenzoïque pour former un ester et du glycol, qui peuvent être éliminés de la solution par extraction avec des solvants organiques.
L'acide maléique s'est également avéré très résistant au sérum humain, ce qui le rend utile pour la préparation d'échantillons avant l'analyse par chromatographie en phase gazeuse ou spectrométrie de masse.
L'acide maléique est utilisé comme comonomère dans la polymérisation en émulsion vinylique acrylique pour les peintures et les adhésifs.
L'acide maléique est également utilisé en synthèse organique pour la production de dérivés de l'acide succinique.
L’acide maléique est un irritant cutané et un allergène connu, provoquant une dermatite au contact.
L'acide maléique facilite apparemment le trafic des cellules dendritiques CD11c(+) présentatrices de FITC de la peau vers les ganglions lymphatiques drainants et augmente la production de cytokines en drainant les ganglions lymphatiques.
L'acide maléique est un dérivé du maléate de butyle.
L'acide maléique est un ester insaturé qui est un liquide clair et incolore avec une odeur « d'ester » caractéristique.
L'acide maléique est miscible avec le méthanol, l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique, le N,N-diméthylformamide et le toluène,
L'acide maléique n'est pas miscible aux hydrocarbures aliphatiques et est légèrement miscible à l'eau.
Sous l'action de la chaleur et en présence d'acides ou de bases, l'acide maléique se transpose en ester dialkylique de l'acide fumarique.
L'acide maléique contient environ 1 à 5 % d'ester dialkylique d'acide fumarique et 1 à 2 % d'ester dialkylique d'acide alcoxysuccinique.
L'acide maléique est un plastifiant pour les résines vinyliques et est utilisé pour les applications de copolymères impliquant du PVC et des acétates de vinyle.
L'acide maléique est un ester insaturé utilisé pour créer des tensioactifs sulfosuccinates dans les détergents et les peintures.
D’autres applications de l’acide maléique comprennent son utilisation dans les plastisols, les dispersions, les revêtements, les adhésifs et les lubrifiants synthétiques.
Utilisations de l’acide maléique :
L'acide maléique est utilisé dans la préparation de lactones, qui sont utilisées pour la synthèse de composés antibactériens.
L'acide maléique est principalement utilisé comme plastifiant pour les dispersions aqueuses de copolymères avec de l'acétate de vinyle et comme intermédiaire dans la préparation d'autres composés chimiques.
Avec l’invention de la technologie polyaspartique, l’acide maléique a trouvé une autre utilisation.
Dans cette situation, une amine réagit avec un maléate de dialkyle, généralement du maléate de diéthyle, mais l'acide maléique peut également être utilisé, en utilisant la réaction d'addition de Michael.
Les produits obtenus, les esters polyaspartiques, sont ensuite utilisés dans les revêtements, les adhésifs, les produits d'étanchéité et les élastomères.
L'acide maléique est largement utilisé comme plastifiant liquide pour la polymérisation des émulsions vinyliques et acryliques, et est utilisé pour les applications de copolymères impliquant le PVC, les plastisols et les acétates de vinyle pour les peintures, les adhésifs et les lubrifiants synthétiques.
L'acide maléique est utilisé dans diverses résines et dans la préparation d'émulsions pour l'industrie du papier, du textile et des additifs lubrifiants.
L'acide maléique est également un intermédiaire approprié pour une utilisation en synthèse organique, dans la production de dérivés de l'acide succinique.
L'acide maléique est utilisé pour créer des tensioactifs sulfosuccinates dans les détergents et les peintures.
L’acide maléique offre d’excellentes propriétés rhéologiques et peut améliorer l’adhérence, la flexibilité et l’imperméabilité des encres et des peintures.
L'acide maléique améliore également le pouvoir de filtration UV.
L'hydrophobicité et la résistance à l'eau des films de latex PVAc ont été augmentées en utilisant l'acide maléique comme comonomère.
L'acide maléique est utilisé dans la résine de synthèse et le matériau de dopage, et est utilisé dans l'industrie pétrolière, les tissus, le plastique et le papier comme agent de trempage industriel, agent dispersif, adhésif, accélérateur, pesticide, agent tensioactif et autres.
Utilisations sur les sites industriels :
L'acide maléique est utilisé dans les produits suivants : polymères.
L'acide maléique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide maléique est utilisé pour la fabrication de produits chimiques et de produits plastiques.
La libération d'acide maléique dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et dans la fabrication d'acide maléique.
Utilisations industrielles :
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Plastifiant
Utilisations grand public :
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Plastifiant
Applications de l'acide maléique :
L'acide maléique est un plastifiant liquide incolore pour les résines vinyliques et est utilisé pour les applications de copolymères impliquant du PVC et des acétates de vinyle.
L'acide maléique est un ester insaturé utilisé pour créer des tensioactifs sulfosuccinates dans les détergents et les peintures.
Le maléate de dubutyle est également utilisé comme comonomère dans les peintures et les adhésifs pour la polymérisation en émulsion vinylique et acrylique.
D’autres applications de l’acide maléique comprennent son utilisation dans les plastisols, les dispersions, les revêtements, les adhésifs et les lubrifiants synthétiques.
L'acide maléique est couramment utilisé dans l'industrie de la peinture comme comonomère dans la polymérisation en émulsion vinylique et acrylique pour divers adhésifs et peintures.
L'acide maléique est également utilisé comme intermédiaire en synthèse organique, par exemple dans la production de dérivés de l'acide succinique.
Une autre application courante est l’utilisation de l’acide maléique comme plastifiant dans les films résistants à l’eau.
L'acide maléique est largement utilisé comme plastifiant dans les résines vinyliques.
Environ 90 % de la production mondiale de plastifiants sont utilisés pour la fabrication de PVC, car les plastifiants améliorent la flexibilité et la durabilité.
L'acide maléique est utilisé dans les peintures pour améliorer la stabilité de la peinture à l'eau et à la lumière ultraviolette.
La demande d’acide maléique de la part de l’industrie des peintures et des revêtements devrait augmenter à mesure que la demande de peintures et de revêtements résistants à l’eau augmente.
Les projets de construction dans les économies en développement augmenteront également la demande pour ces peintures et revêtements.
L’acide maléique est désormais également utilisé dans l’industrie cosmétique.
L'acide maléique agit comme un exhausteur de SPF dans les produits de soins de la peau et comme un exhausteur de souplesse et de brillance des cheveux dans les produits capillaires.
L'acide maléique est utilisé comme comonomère avec le monomère d'acétate de vinyle dans une émulsion polymère pour améliorer les propriétés.
L’acide maléique réduit la dureté et la fragilité des polymères obtenus.
L'acide maléique est utilisé comme comonomère dans les émulsions acryliques pour la fabrication de divers adhésifs et résines, y compris des additifs de qualité alimentaire.
L’acide maléique est également utilisé comme intermédiaire dans la production de dérivés de l’acide succinique, dont la production mondiale devrait croître de plus de 10 % par an.
L’acide maléique est également utilisé comme intermédiaire dans l’industrie pharmaceutique.
L’évolution des prix des matières premières et le développement de nouveaux revêtements respectueux de l’environnement peuvent réduire le marché de l’acide maléique.
L'acide maléique est un plastifiant pour les résines vinyliques et est utilisé pour les applications de copolymères impliquant du PVC et des acétates de vinyle.
L'acide maléique est un ester insaturé utilisé pour créer des tensioactifs sulfosuccinates dans les détergents et les peintures.
L'acide maléique est le diester de l'acide dicarboxylique insaturé dibutyl maléate.
Préparation de l'acide maléique :
L'acide maléique peut être préparé par la réaction de l'anhydride maléate de dibutyle et du 1-butanol en présence d'acide p-toluènesulfonique.
Aspect de l'acide maléique :
liquide clair, incolore à légèrement jaunâtre
État physique de l'acide maléique :
Liquide clair incolore à presque incolore
Fonction de l'acide maléique :
Plastifiants
Classification de l'acide maléique :
Plastifiants
Produits chimiques industriels
Réactivité:
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une plage d'environ 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doit être considérée comme critique.
Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).