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MALEIMIDE

Le maléimide est un important imide cyclique insaturé largement utilisé comme intermédiaire polyvalent dans la synthèse organique, la modification des polymères et le développement de matériaux fonctionnels haute performance.
La double liaison réactive de la maléimide permet des réactions efficaces d'addition, de cycloaddition et de réticulation, rendant les dérivés de la maléimide particulièrement précieux pour la bioconjugaison, la fonctionnalisation de surface, les adhésifs, les revêtements et les systèmes polymères spécialisés.
Le maleimide est également largement utilisé dans la recherche pharmaceutique, la synthèse chimique fine et la science avancée des matériaux pour préparer des composés structurellement diversifiés avec des propriétés chimiques et physiques adaptées.

Numéro CAS : 541-59-3
Numéro EC : 208-787-4
Formule moléculaire : C4H3NO2
Poids moléculaire : 97,07

Synonymes : MALEIMIDE, 541-59-3, 1H-Pyrrole-2,5-dione, Pyrrole-2,,5-dione, 2,5-pyrrolodione, imide maléique, DTXSID3049417, 2519R1UGP8, NSC-13684, DTXCID2029377, CHEBI :16072, RefChem :800776, 208-787-4, Maleinimide, 3-Pyrroline-2,5-dione, 2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione, MFCD00005494, imide d'acide maléique, SMR000857346, CCRIS 3408, EINECS 208-787-4, NSC 13684, BRN 0106910, 5-hydroxy-2H-pyrrol-2-one, UNII-2519R1UGP8, AI3-61139, 2,5-Dioxo-2,5-dihydropyrrole ; 3-Pyrroline-2,5-dione ; Maleic Imide ; NSC 13684 ; SZB, azoline-2,5-dione, Maleimide, 99 %, 5-hydroxypyrrol-2-one, WLN : T5VMVJ, SCHEMBL10990, SCHEMBL13407, 5-21-10-00003 (Beilstein Handbook Reference), cid_10935, MLS001335859, MLS001335860, SCHEMBL441985, BDBM7802, CHEMBL387762, orb1221455, orb1302538, SCHEMBL1599522, SCHEMBL7021498, SCHEMBL7465571, SCHEMBL10573078, HMS2231J09, HMS5086C14, NSC13684, Tox21_202926, EBC-03935, GEO-01635, s3141, AKOS000249504, AKOS025243942, CS-W007324, FM05563, HY-W007324, PS-9342, NCGC00246987-01, NCGC00260472-01, BP-21039, CAS-541-59-3, M0018, NS00020001, ST50404558, T4820, EN300-43696, C07272, F011793, Q6743002, F2107-0002, Z223655288, InChI=1/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,,(H,5,6,7, pyrrolidine-2,5-dione ; pyrrole-2,5-dione ; 2,5-pyrrolidinedione, 1H-Pyrrol-2,5-dion, 1H-Pyrrole-2,5-dione, 1H-Pyrrole-2,5-dione, 1H-Pyrrole-2,5-dione, 2,5-Pyrroledione, 208-787-4, 5-Hydroxy-2H-pyrrol-2-one, 541-59-3, Maléimide, monomaléimide, Pyrrole-2,5-dione, 1H-Pyrrole-2,5-dione, 2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole, 1H-Pyrrole-2,5-dione ; 2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole, 2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione, 2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole, 2,5-Dioxo-3-pyrroline, 3-pyrroline-2,5-dion, 3-Pyrroline-2,5-dione, 5-21-10-00003, 5-hydroxypyrrol-2-one, 98 %, [τ protéine] kinase, azoline-2,5-dione, BGAL_ECOLX, récepteur C-C de la chimiokine type 6, CCR6_HUMAN, EINECS 208-787-4, G1T8E2_RABIT, Glycogène synthase kinase-3 bêta [7-25], maléimide (rs20007472), Pyrrole-2,5-dione ; 2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole, T5VMVJ, β-galactosidase, マレイミド

Le malélimide est un groupe fonctionnel de la surface nanoparticulaire qui favorise une conjugaison facile avec les peptides de pénétration cellulaire.
Cette conjugaison est obtenue par la chimie du clic, préservant les biofonctions des nanoparticules.

Le maléamide est un composé chimique qui peut être synthétisé en combinant l'anhydride maléique et le fluorure d'hydrogène.
Le maléimide a été utilisé comme sonde fluorescente dans la mesure de la spectroscopie électrochimique d'impédance (EIS) dans les systèmes biologiques.

De plus, la maléimide est utilisée pour étudier l'interaction avec les anticorps monoclonaux de souris, permettant la détection de protéines ou d'antigènes spécifiques dans des échantillons sanguins.
Les maléimides forment des liaisons covalentes stables avec les protéines et les macromolécules grâce à leurs groupes thiol.

En conditions de haute température, la maléimide réagit avec le gaz hydrogène, ce qui entraîne une diminution de ses potentiels redox.
L'analyse par spectrométrie de masse plasmalogique peut être utilisée pour déterminer la concentration de maléimide et de ses réactifs en mesurant les ions générés par des réactions d'ionisation ou de fragmentation.

Le maléimide peut être utilisé pour la production de conjugué anticorps-médicament (ADC), qui est utilisé dans la recherche sur le cancer.
Le maleimide peut également être utilisé pour la préparation d'une sonde fluorogénique, principalement utilisée pour la détection spécifique des analytes thiol.

Le maléimide est un nouveau groupe fonctionnel de la surface nanoparticulaire qui favorise une conjugaison facile avec les peptides de pénétration cellulaire.
La conjugaison est rendue possible via la chimie du clic pour préserver ses biofonctions.

Le maléimide est utilisé comme diénophile dans la réaction de Diels Alder pour la synthèse des macromolécules.

Réagit quantitativement avec les groupes sulfhydryles.
Le maléimide est utilisé pour immobiliser les conjugués sériques albumine-acide boronique en association avec des billes de silice.

La surface nanoparticulaire du maléimide favorise la conjugaison avec les peptides de pénétration cellulaire.
Le maléimide est impliqué dans l'arylation conjuguée catalysée par le Rhodium avec les acides arylboroniques.

Maleimide est activement impliquée dans les ajouts de Michael et les réactions de Diels-Alder par l'ajout à travers le double lien.
Le maléimide agit comme des réactifs réticulants en chimie des polymères.

Le maléimide est un dicarboximide cyclique dans lequel les deux groupes carboacyliques présents sur l'azote, avec le nitogène lui-même, forment une structure 1H-pyrrole-2,5-dione.
Le maleimide joue un rôle d'inhibiteur EC 5.99.1.3 [ADN topoïsomérase (ATP-hydrolyse)].

Le maléimide est un dicarboximide et un membre des maléimides.
Le maléimide est fonctionnellement lié à un acide maléique.
Le maléimide provient d'un hydrure d'un 1H-pyrrole.

Le maléimide est un imide insaturé cyclique et un élément fondamental important en chimie organique et polymère.
La double liaison réactive carbone-carbone de la maléimide participe facilement aux réactions d'addition et de cycloaddition, ce qui la rend utile pour préparer des polymères fonctionnels, des intermédiaires pharmaceutiques et des produits chimiques spécialisés.
Les dérivés de maléimide sont également largement utilisés en bioconjugaison, en science des matériaux et en recherche chimique avancée.

Le maléimide est un nouveau groupe fonctionnel de la surface nanoparticulaire qui favorise une conjugaison facile avec les peptides de pénétration cellulaire.
La conjugaison est rendue possible via la chimie du clic pour préserver ses biofonctions.

Le maléimide est défini comme un réactif alkylant qui réagit spécifiquement avec les groupes sulfhydryles pour former des liaisons thioéther stables, principalement dans une plage de pH de 6,5 à 7,5.
Le maleimide est utilisé pour bloquer de façon permanente les résidus de sulfhydryle dans les protéines et autres macromolécules.

Le maléimide est un composé chimique dont la formule est H2C2(CO)2NH.
Cette imide insaturée est un élément fondamental de la synthèse organique.

Le nom est une contraction de l'acide maléique et de l'imide, le groupe fonctionnel -C(O)NHC(O)-.
Les maléimides sont également une classe de dérivés du maléimide parent où le groupe NH est remplacé par des groupes alkyl ou aryl tels qu'un méthyle ou un phényle, respectivement.

Le substituant peut aussi être une petite molécule (comme la biotine, un colorant fluorescent, un oligosaccharide ou un acide nucléique), un groupe réactif, ou un polymère synthétique tel que le polyéthylène glycol.
L'hémoglobine humaine chimiquement modifiée avec du maléimide-polyéthylène glycol est un substitut sanguin appelé MP4.

Le maléimide est un composé faisant partie d'un réticulateur hétérobifonctionnel, avec un groupe maléimide à une extrémité et un ester NHS à l'autre.
Le maléimide est utilisé pour relier des molécules contenant de l'amine à des molécules contenant du thiol, offrant ainsi un contrôle sur le processus de conjugaison dans les applications scientifiques.

Le maléimide est l'un des groupes fonctionnels électrophiles les plus utilisés en chimie de la bioconjugaison.
La forte sélectivité du maléimide pour les groupes thiol au pH physiologique le rend indispensable pour la construction de conjugués anticorps-médicament (ADC), le marquage des protéines à des résidus spécifiques de cystéine et la construction de bioconjugués multifonctionnels complexes.
Ce guide couvre les fondamentaux de la chimie des maléimides — de sa structure moléculaire et mécanisme de réaction aux applications pratiques avec les réactifs PEG-maléimide.

Maleimides naturels :
Un maléimide naturel est la showdomycine cytotoxique de Streptomyces showdoensis et le pencolide de Pe. multicolor – ont été rapportés.
La farinomaléine a été isolée pour la première fois en 2009 à partir du champignon entomopathogène Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – source H599 (Japon).

Applications de la maléimide :
Le maléimide est largement utilisé comme intermédiaire réactif en synthèse organique, chimie des polymères et science des matériaux.
Le maleimide est utilisé dans la production de polymères fonctionnels, résines, revêtements et dérivés chimiques spécialisés.

Les groupes malélimide sont également couramment utilisés en bioconjugaison car ils peuvent réagir sélectivement avec des molécules contenant du thiol, telles que les résidus de cystéine dans les protéines.
Le maleimide sert de base pour les intermédiaires pharmaceutiques, les agents réticulants et les matériaux de recherche avancés.
Le maléimide est également utilisé dans les réactions d'addition de Diels–Alder et Michael pour la préparation de structures organiques complexes.

Les billes de silice fonctionnellisées par maléimide ont été utilisées pour immobiliser les conjugués de l'albumine sérique bovine (BSA)-acide boronique (BA).
Arylation conjuguée catalysée par le rhodium avec des acides arylboroniques.

Réagit quantitativement avec les groupes sulfhydryles.
Le maléimide est utilisé pour immobiliser les conjugués sériques albumine-acide boronique en association avec des billes de silice.

La surface nanoparticulaire du maléimide favorise la conjugaison avec les peptides de pénétration cellulaire.
Le maléimide est impliqué dans l'arylation conjuguée catalysée par le Rhodium avec les acides arylboroniques.

Maleimide est activement impliquée dans les ajouts de Michael et les réactions de Diels-Alder par l'ajout à travers le double lien.
Le maléimide agit comme des réactifs réticulants en chimie des polymères.

Applications biotechnologiques et pharmaceutiques :
Les méthodologies médiées par la maléimide comptent parmi les plus utilisées en bioconjugaison.
En raison de réactions rapides et de la forte sélectivité envers les résidus de cystéine dans les protéines, une grande variété de réactifs hétérobifonctionnels maléimides est utilisée pour la préparation de traitements ciblés, des assemblages pour l'étude des protéines dans leur contexte biologique, des microréseaux à base de protéines ou de l'immobilisation des protéines.
Par exemple, les conjugués anticorps-médicament sont composés de trois composantes principales : un anticorps monoclonal, un médicament cytotoxique et une molécule lieuse contenant souvent un groupe maléimide, qui conjugue le médicament via des thiols ou des diènes à l'anticorps.

Les maléimides liés aux chaînes de polyéthylène glycol sont souvent utilisés comme molécules de liaison flexibles pour fixer les protéines aux surfaces.
La double liaison subit facilement une réaction rétro-Michael avec le groupe thiol présent sur la cystéine pour former une liaison carbone-soufre stable.

Les cystéines sont souvent utilisées pour des modifications sélectives du site à des fins thérapeutiques en raison du taux rapide de bioconjugaison complète avec les groupes sulfhydryles, permettant des niveaux plus élevés d'incorporations de médicaments cytotoxiques.
L'attachement de l'autre extrémité de la chaîne de polyéthylène à une bille ou un support solide permet une séparation facile des protéines des autres molécules en solution, à condition que ces molécules ne possèdent pas aussi de groupes thiol.

Les polymères et liposomes fonctionnalisés par maléimide présentent une capacité accrue à adhérer aux surfaces muqueuses (mucoadhésion) grâce aux réactions avec les mucines contenant des thiols.
Cela pourrait s'appliquer à la conception des formes posologiques pour la délivrance transmuqueuse de médicaments.

Les réactions rétro-Michael entraînant des adducts maléimide-thiol nécessitent un contrôle précis.
La capacité de ciblage des médicaments contenant ces adducts peut être facilement entravée ou perdue en raison de leur instabilité in vivo.

Cette instabilité est principalement attribuée à la formation du thiosuccinimide, qui pourrait être impliqué dans la réaction d'échange de thiol avec le glutathion.
Une réaction d'élimination B s'ensuit, entraînant une activité hors cible et une perte d'efficacité des médicaments.

Il n'existe pas de méthode générale pour stabiliser les thioesters, tels que les thiosuccinimides, afin que leurs effets non cibles puissent être éliminés dans les médicaments.
Les problèmes liés à l'échange de thiol peuvent être atténués en hydrolysant la thiosuccinimide, ce qui empêche l'élimination de la liaison maléimide-thiol.

Le processus d'hydrolyse d'ouverture de l'anneau nécessite des catalyseurs et des bases spéciaux, qui peuvent ne pas être biocompatibles et conduire à des conditions difficiles.
Alternativement, les cystéines dans l'environnement chargé positivement ou un groupe retirant les électrons permettent au cycle thiosuccinimide de subir une auto-hydrolyse.

Un autre problème avec l'hydrolyse survient si elle est appliquée aux dérivés substitués par N-alkyle plutôt qu'aux dérivés substitués par N-aryle, car ils s'hydrolysent à un rythme trop lent pour produire des adducts constamment stables.

Applications technologiques :
De manière analogue à l'anhydride maléique du styrène, des copolymères de maléimides et de styrène ont été commercialisés.

Les polymères à base de mono- et de bismaléimide sont utilisés pour des applications à haute température allant jusqu'à 250 °C (480 °F).
Les maléimides liés aux chaînes en caoutchouc sont souvent utilisés comme molécules flexibles de liaison pour renforcer le caoutchouc dans les pneus.

La double liaison réagit facilement avec tous les groupes hydroxy, amine ou thiol présents sur la matrice pour former respectivement une liaison carbone-oxygène, carbone-azote ou carbone-soufre stable.
Ces polymères sont utilisés dans l'aérospatiale pour des applications à haute température de composites.

Le F-22 de Lockheed Martin utilise largement des composites thermodurcissables, le bismaléimide et l'époxy durci représentant respectivement jusqu'à 17,5 % et 6,6 % de la structure en poids.
Le F-35B de Lockheed Martin (une version STOVL de ce chasseur américain) serait composé de matériaux bismaléimide, en plus de l'utilisation de composites polymères thermodurcissables avancés en fibre de carbone.

Réactions de Maleimide :
De nombreux analogues de la maléimide sont préparés en traitant l'anhydride maléique avec des amines suivies d'une déshydratation.

Une caractéristique déterminante de la réactivité des maléimides est leur susceptibilité aux ajouts à travers le double lien, soit par des ajouts de Michael, soit par des réactions de Diels-Alder.
Dans ce contexte, les bismaléimides, composés de deux groupes maléimides reliés par les atomes d'azote via un liaison, sont utilisés comme réactifs de réticulation en chimie des polymères thermodurcissables.
Les composés contenant un groupe maléimide lié à un autre groupe réactif, comme un ester activé de N-hydroxysuccinimide, sont appelés réactifs hétérobifonctionnels maléimides (voir réactif SMCC pour un tel exemple).

Le maléimide est faiblement acide, avec un pKa estimé à 10.

Structure chimique du maléimide :
Le maléimide (1H-pyrrole-2,5-dione) est un cycle hétérocyclique à cinq membres contenant un atome d'azote flanqué de deux groupes carbonyles et d'un alcène.
La formule moléculaire de la maléimide est C₄H₃NO₂, avec un poids moléculaire de 97,07 g/mol.
Le composé parent est un solide cristallin blanc à blanc cassé avec un point de fusion de 92 à 94°C, soluble dans l'eau, l'éthanol et la plupart des solvants organiques polaires.

Les principales caractéristiques structurelles qui influencent la réactivité de la maléimide :

Alcène déficient en électrons :
Les deux carbonyles adjacents retirent la densité électronique de la double liaison C=C, la rendant fortement électrophile.
Cette activation électronique réduit l'énergie LUMO de l'alcène, ce qui en fait un excellent accepteur pour l'addition de Michael nucléophile.

Contrainte des anneaux :
La configuration cis de la double liaison au sein de l'anneau à cinq membres ajoute une déformation cingulaire modérée, activant davantage l'alcène vers l'ajout nucléophile.
La double liaison endocyclique est verrouillée dans la configuration cis (Z) par la géométrie de l'anneau, fournissant un site électrophile rigide et pré-organisé.

Site de substitution N :
L'atome d'azote sert de point d'attache pour les liaisons, les chaînes PEG et autres échafaudages moléculaires.
Les maléimides substitués par l'N conservent une réactivité thiol complète tout en permettant la conception modulaire des réactifs.
Les N-substituants courants incluent les chaînes alkyliques, les liaisons PEG, les groupes aromatiques et les architectures complexes de charge utile liées pour les applications ADC.

La géométrie plane de l'anneau maléimide positionne la double liaison dans une orientation optimale pour les réactions d'addition de Michael.
Cette contrainte géométrique — combinée à un fort retrait électronique — donne des vitesses de réaction maléimides avec les thiols environ 1 000 fois plus rapides qu'avec les amines au pH neutre.
Le maleimide absorbe faiblement la lumière UV autour de 300 nm, ce qui peut être utile pour surveiller la progression de la réaction spectrophotométriquement, bien que cette absorption chevauche avec les signaux protéiques à des longueurs d'onde plus élevées.

Stabilité et réactivité de la maléimide :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, l'humidité et l'exposition prolongée à des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants, acides forts et bases solides.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique peut produire des oxydes de carbone et des fumées contenant de l'azote.

Manipulation et stockage de la maléimide :

Manipulation sécurisée :
Évitez la formation de poussière et le contact direct avec la peau et les yeux.
Utilisez une ventilation adéquate.

Conditions de stockage :
Conservez bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

Mesures de premiers secours de la maléimide :

Inhalation :
Prenez l'air frais et consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez-le soigneusement avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.

Ingestion :
Rincez la bouche et consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Mesures de lutte contre les incendies de Maléimide :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez de l'eau en spray, de la mousse, un produit chimique sec ou du CO₂.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection approprié.

Mesures de libération accidentelle de la maléimide :

Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière et assurez-vous d'une ventilation adéquate.

Méthodes de nettoyage :
Rassemblez soigneusement les matériaux renversés dans un contenant fermé approprié.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du Maléimide :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une ventilation générale ou locale adéquate.

Protection personnelle :
Portez des gants de protection, des lunettes de protection et des vêtements de protection appropriés.
Utilisez une protection respiratoire si une poussière importante est générée.

Identifiants de Maleimide :
Numéro de produit : M0018
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 %(T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C4H3NO2 = 97,07 
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 541-59-3
Numéro d'enregistrement Reaxys : 106910
ID de substance PubChem : 87572137
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 3678
Numéro MDL : MFCD00005494

Numéro de CAS : 541-59-3
CBNumber : CB6358686
Formule moléculaire : C4H3NO2
Poids moléculaire : 97,07
Numéro MDL : MFCD00005494
Fichier MOL : 541-59-3.mol

Numéro CAS : 541-59-3
ChEBI : CHEBI :16072
ChEMBL : ChEMBL387762
ChemSpider : 10471
ECHA InfoCard : 100.007.990
Numéro EC : 208-787-4
KEGG : C07272
CID PubChem : 10935
UNII : 2519R1UGP8
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3049417
InChI : InChI=1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)
Clé : PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)
Clé : PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYAL
SOURIRES : C1=CC(=O)NC1=O

Formule empirique (notation Hill) : C4H3NO2
Numéro CAS : 541-59-3
Poids moléculaire : 97,07
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de la substance PubChem : 24847914
Numéro EC : 208-787-4
Numéro Beilstein/REAXYS : 106910
Numéro MDL : MFCD00005494
Analyse : 99 %
Forme : poudre

CAS : 541-59-3
Nom IUPAC : potassium silver(1+) bis(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-ide)
Formule moléculaire : C8H4AgKN2O4
Clé InChI : KWLWLQRUFFGWNG-UHFFFAOYSA-L
SOURIRES : [K+]. [Ag+]. O=C1[N-]C(=O)C=C1. O=C1[N-]C(=O)C=C1
Poids moléculaire (g/mol) : 339,10

Propriétés de la maléimide :
Formule chimique : C4H3NO2
Masse molaire : 97,07 g/mol
Point de fusion : 91 à 93 °C (196 à 199 °F ; 364 à 366 K)
Solubilité dans l'eau : solvants organiques

Segment qualité : 200
Analyse : 99 %
Forme : poudre
mp : 91-93 °C (litt.)
Groupe fonctionnel : Maléimide
Chaîne SMILES : O=C1NC(=O)C=C1
InChI : 1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)
Clé InChI : PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N

Point de fusion : 91-93 °C (litt.)
Point d'ébullition : 97-103°C 5 mm
Densité : 1 2493 g/cm3
Indice de réfraction : 1,4543 (estimation)
Point d'enflammement : 97-103°C/5mm
Température de stockage : Atmosphère inerte, Température ambiante
solubilité : soluble dans le méthanol
forme : Poudre cristalline fine
PKA : 8,52±0,20 (Prédit)
couleur : Blanc à légèrement jaune
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
λmax : 280 nm(EtOH)(lit.)
BRN : 106910
InChI : 1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)
INChIKey : PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1NC(=O)C=C1
Référence de la base de données CAS : 541-59-3(référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 2519R1UGP8
Référence chimique du NIST : 1H-pyrrole-2,5-dione (541-59-3)
Système de registre des substances de l'EPA : 1H-Pyrrole-2,5-dione (541-59-3)
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22

Poids moléculaire : 97,07 g/mol
XLogP3 : -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 97,016378338 Da
Masse monoisotopique : 97,016378338 Da
Surface polaire topologique : 46,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 132
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de Maleimide :
Apparence : Du blanc à presque blanc poudre puis cristal
Pureté (titration de neutralisation) : minimum 98,0 %
Point de fusion : 92,0 à 95,0 °C
Solubilité dans le méthanol : presque transparence
RMN : confirmer à la structure

Identification (FTIR) : Conformes
Test de solution : 2,5 % Éthanol : clair à légèrement turbien
Analyse (GC) : ≥98,0 %
Apparence (couleur) : Blanc à jaune pâle
Forme : Cristaux ou poudre ou poudre ou granules cristallins

Noms de Maleimide :

Nom IUPAC :
Maleimide

Nom IUPAC préféré :
1H-Pyrrole-2,5-dione

Autre nom :
2,5-Pyrroledione

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