synonyms: calcium (hydroxy-1-malate) hexahydrate; malate; malic acid; malic acid, (R)-isomer; malic acid, calcium salt, (1:1), (S)-isomer; malic acid, disodium salt; malic acid, disodium salt, (R)-isomer; malic acid, disodium salt, (S)-isomer
Malik asit bir türlü meyve asidi olup birçok meyve ve sebzede doğal olarak bulunan organik bir bileşiktir. Malik asidin binlerce yararı bulunmaktadır. Malik asit özellikle ekşimsi meyvelerde ve elmada bulunan bir bileşiktir.
CAS Number:6915-15-7
EC Number:210-514-9
synonyms:
calcium (hydroxy-1-malate) hexahydrate; malate; malic acid; malic acid, (R)-isomer; malic acid, calcium salt, (1:1), (S)-isomer; malic acid, disodium salt; malic acid, disodium salt, (R)-isomer; malic acid, disodium salt, (S)-isomer; malic acid, magnesium salt (2:1); malic acid, monopotassium salt, (+-)-isomer; malic acid, potassium salt, (R)-isomer; malic acid, sodium salt, (+-)-isomer; DL-malic acid; 6915-15-7; 2-Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; malate; hydroxysuccinic acid; Butanedioic acid, hydroxy-; 617-48-1; Kyselina jablecna; Pomalus acid; hydroxybutanedioicacid; Deoxytetraric acid; Malic acid, DL-; Musashi-no-Ringosan; alpha-Hydroxysuccinic acid; E296; Monohydroxybernsteinsaeure; Succinic acid, hydroxy-; R,S(+-)-Malic acid; dl-Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; Kyselina jablecna [Czech]; FDA 2018; (+-)-Malic acid; Hydroxy Succinic Acid; FEMA Number 2655; Kyselina hydroxybutandiova [Czech]; Malic acid [NF];DL-Apple Acid; H2mal; Hydroxybutanedioic acid homopolymer; 2-Hydroxysuccinate; R,S-Malic acid; Racemic malic acid; R,S-Malate; ( )-Malic acid; ( C)-Malic acid; (+)-Malic acid;Opera_ID_805; 2-hydroxyl-succinic acid; DL-Malic acid, 99%; MALIC ACID,(DL); 2-Hydroxydicarboxylic acid; SCHEMBL856; Oprea1_130558; Oprea1_624131; KSC353M3D; DL-HYDROXYSUCOINIC ACID; AC1Q778R; Butanedioic acid, (.+-.)-; DL(+/-)-MALICACID; GTPL2480; DL-HYROXYBUTANEDIOIC ACID; CHEMBL1455497;Butanedioic acid, hydroxy-; α-Hydroxysuccinic acid; Hydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; Hydroxysuccinic acid; Pomalus acid; dl-Malic acid; Deoxytetraric acid; Kyselina hydroxybutandiova; Kyselina jablecna; Succinic acid, hydroxy-; Hydroxybutanedioic acid; (.+/-.)-Malic acid; 2-Hydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; Butanedioic acid, 2-hydroxy-; FDA 2018; Musashi-no-Ringosan; NSC 25941; R,S(.+/-.)-Malic acid; Apple acid (Salt/Mix); malic acid; DL-malic acid; 6915-15-7; 2-Hydroxybutanedioic acid ; 2-Hydroxysuccinic acid; 617-48-1malate; Butanedioic acid, hydroxy-; hydroxysuccinic acid; Deoxytetraric acid; hydroxybutanedioic acid; Pomalus acid; Malic acid, DL-
alpha-Hydroxysuccinic acid; Hydroxybutandisaeure; dl-Hydroxybutanedioic acid; Caswell No. 537; Monohydroxybernsteinsaeure; Succinic acid, hydroxy-; R,S(+-)-Malic acid; 2-Hydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; FDA 2018; (+-)-Malic acid; FEMA No. 2655; EINECS 210-514-9; EINECS 230-022-8; NSC 25941; (-)-Malic acid; (+-); Hydroxysuccinic acid; R,SMalate; DL-Apple Acid; Hydroxybutanedioic acid homopolymer; 2-Hydroxysuccinik asit; L-Malik asit; D-Malik asit; (–)-Malik asit; (+)-Malik asit; (S)-Hydroxybutanedioik asit; (R)-Hydroxybutanedioik asit; 2-Hydroxysuccinate; (+/-)-Malic acid; Opera_ID_805; 2-hydroxyl-succinic acid; malik asit; malic acit; malic acid; malic acide; malik asid; acide malique; acide maleique; l'acide malique; L'acide maleique; malic asit; malic acit; malic acite
Malik asit
Malik asit özellikleri
Moleküler Formül: C4H6O5
Erime Noktası: 127-132 ° C
Moleküler Ağırlık: 134.09 g / mol
Malik asit
Malik asit
Genel Özellikleri
Kimyasal Adı 2-Hydroxybutanedioik asit
Diğer adlar Hydroxybutanedioik asit
2-Hydroxysuccinik asit
L-Malik asit
D-Malik asit
(–)-Malik asit
(+)-Malik asit
(S)-Hydroxybutanedioik asit
(R)-Hydroxybutanedioik asit
Moleküler formül C4H6O5
SMILES O=C(O)CC(O)C(=O)O
Aksi belirtilmedikçe, bilgiler standart durumdaki maddeler/malzemeler için verilmiştir (25 °C, 100 kPa)
Sorumluluk reddi ve kaynaklar
Malik asit bir türlü meyve asidi olup birçok meyve ve sebzede doğal olarak bulunan organik bir bileşiktir. Malik asidin binlerce yararı bulunmaktadır. Malik asit özellikle ekşimsi meyvelerde ve elmada bulunan bir bileşiktir.
Malik asit Görünümü : Berrak, Renksiz
Malik asit Kimyasal Adı : Dikarboksilik Asit
Malik asit Kimyasal Formülü : C4H6O5
Ambalaj Şekli : 25 Kg lık Çuvallarda
Malik asit Tanımı ve Kullanım Alanları :
Malik asit, ilk olarak 1785 senesinde, bilim insanı Carl Wilhelm Scheele tarafından elmadan izole edilerek elde edilmiştir. 1787 senesinde ise, kimyager Antoine Lavoisier, bu aside Latince'de elma manasına geldiği için "malik asit" adını vermiştir. Maleik asitle karıştırılmamalıdır.
Malik asit bir çeşit meyve asididir. Birçok meyvede ve sebzede doğal olarak bulunur. Organik bir bileşiktir. Malik asidin yüzlerce yararı vardır. Malik asit, özellikle ekşimsi meyvelerde ve en çok elmada bulunur. Elma dışında, kayısı, muz, kiraz, üzüm, portakal kabuğu, brokoli, armut, erik, havuç, patates, taze fasulye gibi sebze ve meyvelerde de malik asit bulunur.
Malik asit, ticari anlamda maleik asit ve fumatik asitlerin katalizör varlığında hidrate edilmesiyle sentezlenir. Bu önemli asit, her canlının metabolizmasında yer bulur.
Malik asit, hayattaki canlı hücrelerin mitokondrilerinde bulunan enerji döngüsü olan Krebs döngüsünün mühim bir basamağıdır. Sahip olduğu özellikleri sayesinde sağlığa da çok faydalıdır.
Malik asit Kullanım Alanları
Malik asit, E296 koduyla tanımlanır. Dünyadaki malik asit üretiminin yüzde 70'i yoğurtta katkı maddesi olarak, içeceklerde ise koruyucu olarak kullanılır.
Malik asidin en yaygın kullanım alanı içinde meyve lezzeti olan gıdalardır. Bunların başlıcaları, karbonatlı ve meyve lezzetli içecek ve şuruplardır.
Malik asit, elma, üzüm ve diğer meyve sularında da meyve suyunun rengini stabilize etmek için kullanılır. Malik asitin içeceklerdeki kullanımının bir diğer nedeni, kolay çözünmesi, damakta uzun süreli ve kalıcı etkide bir tat bırakması, farklı aromalarla uyumlu olmasıdır. Malik asidin meyve suyu konsantresine katılması, içeceğin doğal lezzetini de artırır. Ayrıca, askorbik asitle sinerjistik etki oluşturur. Böylece, bakır ve demirle stabil kompleks sağlayarak oksidasyonu da önler.
Malik asit kabartıcı ürünlerde de kullanılır. Başlıca nedeni yine kolay çözünmesidir. Bu ürünlerde, raf ömrünü artırma ve kalıcı tat verme nitelikleri sebebiyle tercih edilir.
Alkolsüz içeceklerin içeriğine de malik asit eklenir.
Sert şeker üretiminde, çiklet yapımında, reçel, jöle yapımında ve jelatinli tatlılarda da malik asit kullanılır. Malik asidin şekerin yapısındaki diğer bileşenlerle kolay etkileşim sağlaması, parlaklık ve berraklığı artırıcı etki göstermesi öncelikli tercih sebepleridir.
Malik asit, konserve ürünlerde ise pH kontrolünü sağladığı için kullanılır. Konserve ürünlerde malik asidin kullanılmasının bir diğer nedeni de esmerleşmesi geciktirmesidir. Domates konservelerinde asitlendirici olarak kullanılır.
Ekşi hamur üretiminde de malik asitten faydalanılır.
Malik asit diyet ürünlerin tatlandırıcı etkisini artırır. Aynı zamanda, damakta kalan tatlı tadın da önüne geçer.
Bira ve süt ürünlerinin üzerindeki tortu oluşumunu azalttığı için de malik asit tercih edilir.
Metal yüzeylerin temizliğinde malik asit güvenli ve sorunsuz şekilde uygulanabilir. Bu nedenle, temizleyici ürünlerin içeriğinde de malik asit kullanılır.
Malik asit, ilaç, boya ve metal sanayinde de yoğun şekilde kullanılır.
Malik Asit Nedir?
Malik asit; bir tür meyve asiti olup; birçok meyve ve sebzede doğal olarak bulunan organik bir bileşiktir. Malik asit ve yararlarından bahsedecek olursak:Malik asit, bir çok olgunlaşmamış meyvede bulunan bir meyve asitidir ve elma, malik asitin en zengin kaynaklarından biridir. Hücre metabolizmasının en önemli bileşenlerinden biridir. Elma ve kiraz gibi sulu meyveleri ısırdığınızda hissettiğiniz hoş ve ferahlatıcı tat malik asit sayesindedir. Bu asitin birçok içecek ve şekerlemelerde kullanılabilen, diğer tatlandırıcılar ve çeşniler ile harmanlanmasını sağlayan akıcı ve kalıcı bir ekşimsi aroması vardır. Yiyecekler ve içeceklerdeki kullanımının dışında malik asitin sağlığa geniş yararları vardır.
Malik Asitin Özellikleri:
Malik asit, ekşi meyvelerde doğal olarak bulunan bir asittir. Yaşayan canlı hücrelerin mitokondrilerinde yer alan bir enerji döngüsü olan Krebs döngüsünün, önemli bir ara basamağıdır. Malik asitin Sahip olduğu eşsiz özellikleri sayesinde sağlığa çok sayıda faydaları vardır.
Bunlardan bazıları şunlardır:
-Hoş ve kalıcı ekşimsi aroma
-Yüksek çözünürlük
-Düşük erime noktası
-Düşük higroskopik özellikleri
-Metal iyonları ile şelat yeteneği
-Harmanlanabilir olması
Malik Asitin Faydaları:
Malik asit, hücre metabolizmasında önemli bir rol oynar ve vücudun ATP elde etmesinde yardımcı olur. Enerji üretimi dışında malik asit; kasların yorgunluktan korunmasını, bazı metallerin toksik etkisinin azaltılmasını, ağız sağlığının korunmasını, bağışıklık sisteminin güçlendirilmesini, sinir, kas ve kalbin düzgün çalışmasını ve cildin sıkı ve pürünsüz görünmesini sağlar.
-Fibromiyalji ve Kronik Yorgunluk Sendromu:
Fibromiyalji, daha çok orta yaşlı kadınları etkileyen kronik bir hastalıktır. Fibromiyalji kas, tendon ve bağlardaki şiddetli ağrı ile ilişkili bir durumdur. Kas yorgunluğu ve enerji kaybı da bu duruma eşlik edebilir. Çeşitli çalışmalar kaslardaki yerel hipoksinin bu soruna neden olan esas sorumlu olduğunu göstermektedir. Hipoksi vücudun kas hücrelerine oksijen taşıma mekanizmasının normal çalışmasının bozulması olarak tanımlanabilir. Sonuç olarak, kas oldukça hızlı yorulur ve kas dokularının çalışması zorlaşır. Malik asit kas yorgunluğunu tersine çevirir ve böylece fibromiyalji ve kronik yorgunluk sendromu ile ilişkili belirtileri giderir ve kasların performansını artırır.Malik asit , Bu enerji düzeylerinin arttırılması ve kas aktivitlerinin geliştirilmesini sağlayarak kronik yorgunluk sendromu ve fibromiyalji hastalarının tedavisinde yardımcı olur.
Vücutta toksik metallerin aşırı birikimi, ciddi sağlık sorunlarına yol açabilir. Bazı metallerin aşırı birikimi karaciğer hastalıkları ve beyin hastalıkları gibi ciddi sorunlara neden olabilir. Malik asit iyi bir şelat yapıcıdır ve vücutta birikebilen alüminyum ya da kurşun gibi potansiyel toksik metallere bağlama yeteneğine sahiptir. Sonuç olarak, metalik toksinler inaktive edilir ve bunların sağlık açısından riskleri azalır.
-Ağız Hijyeni:
Malik asit ağız hijyenini korumaya yardımcı olur.Malik asit Ağızda mikropları tutmaya yardımcı olan bir antiseptik gibi davranır ve enfeksiyon riskini azaltır. Malik asit Ağızda dolaşan zararlı bakterilerin sayısını azaltır ve tükürük üretimini uyarır. Bu da malik asitin birçok diş macunu ve ağız gargarasının en popüler maddesi olmasını açıklar.
-Sağlıklı cilt:
Malik asit Ciltte kırışıklık ve ince çizgileri soldurarak yaşlanma belirtilerini azaltmaya yardımcı olur ve cildin genç ve sağlıklı görülmesini sağlar. Doğal bir yüz peelingi gibi davranır. Cildinize ince elma dilimleri uygulayın ve sonuçlarını kendiniz görün!ancak malik asitin deri döküntüsü, ürtiker ya da şişme gibi bazı yan etkileri olabilir. Orta miktarlarda alındığı takdirde gayet güvenlidir. Fazla alınan her şey gibi bazı yan etkilere neden olabilir ve bu nedenle malik asit takviyeleri kullanmadan önce bir tıp uzmanının tavsiyesini almanız çok önemlidir. Önerilen doz ve yönergeleri izleyerek malik asitin yararlarından faydalanın.
Malik asit, günlük olarak yediğimiz yiyeceklerin bir bileşenidir. Çeşitli meyvelerde doğal olarak oluşan bir organik bileşik olarak bulunmasına rağmen, birçoğu genel sağlıklarını arttırmak için çeşitli asit hastalıklarını tedavi etmek için malik asit takviyeleri almayı tercih etmektedir. Günümüzde asit, en yaygın olarak bir gıda katkı maddesi ve koruyucu olarak kullanılmaktadır. Uygun miktarlarda kullanıldığında, yumuşak ve nispeten zararsız bir asittir. Bir gıda takviyesi olarak, genel olarak sağlık için yararlı olarak kabul edilir ve elma sularında büyük miktarlarda bulunur. Bununla birlikte, herhangi bir ek aldığınız zaman, tüketim için tavsiye edilen miktarları aşmamalısınız.
Malik Asitin Faydaları
Malik asit in En sık görülen faydalarından biri, ağrıyı azaltmaya yardımcı olmasıdır. Bu nedenle sıklıkla fibromiyalji ve kronik yorgunluk sisteminden muzdarip olanlar tarafından Malik asit kullanılır. Bu nedenle onu alan kişiler kas ağrılarını ve acıyı azaltmışlardır. Eklemenin tam etki göstermesi için birkaç günlük tutarlı tüketim gerektirse de, ilk ekinizden sonra ağrınızı 48 saat kadar hızlı bir şekilde azaltmaya başlayabilir.
En popüler spor takviyeleri, dayanıklılık, dayanıklılık, iyileşme kabiliyetiniz ve motivasyonunuz açısından performansınızı doğal olarak ve güvenli bir şekilde artıranlardır. Malik asit, bu tür takviyelerde, yorgunluğu önlemek ve dayanıklılığınızı arttırmak için yaygın olarak bulunur.
Malik Asit İçeren Gıdalar
Yüksek malik asit içeriği ile en iyi bilinen gıda, elmadır. Malik asit in çok yoğun olduğu diğer meyveler nektarin, kiraz, lyche, muz, mango, şeftali, domates ve çöreklerdir. Malik asit Bununla birlikte, neredeyse tüm meyvelerde bulunabilir.
Malik asit ayrıca birçok içecek ve şekerleme için bir lezzet arttırıcı olarak kullanılır. Özellikle diyet sodalarında ve diğer yapay olarak tatlandırılmış içeceklerde yaygındır. Bu, sakız ve diğer sakızlı şekerler gibi yapay olarak tatlandırılmış şekerlemeler için de geçerlidir. Çok yönlü doğası nedeniyle, özellikle doğal olmayan tatlandırıcıların maskelenmesinde, alternatif tatlandırıcılar içeren neredeyse tüm gıda ürünlerinin önemli bir parçası haline gelmiştir.
Gıda takviyesi ve cilt bakım maddesi olarak malik asit ile ilgili en büyük şeylerden biri, tamamen doğal ve organik bir bileşik olmasıdır. Vücudunuzun ve cildinizin sağlığını geliştirmek için insan yapımı ürünlere güvenmek yerine, çeşitli amaçlar için doğal bir alternatif sunar. Kronik yorgunluğunuzu, fibromiyaljinizi veya sadece kuru cildinizi tedavi ediyor olun, bu asit güvenli ve kolayca bulunabilen bir çözümdür. Güçlü ağrı giderici ve iyileştirici özellikleri nedeniyle, birçok hasta için çeşitli hastalıkların tedavisinde çok popüler ve uygulanabilir bir çözüm haline gelmiştir. Bu sadece genel güvenliği ile güçlendirilmiştir.
Malik asit in Yan etkiler
Malik asit Genel olarak çok güvenli ve etkili bir destek olarak görülse de, bazı yan etkiler de olabilir. Bunlardan en yaygın olanı, rahatsız edici olmakla birlikte, sadece eki kullananların az bir kısmı tarafından yaşanmaktadır. En sık görülen yan etkiler kas ağrısı, bulantı, kızarıklık, kabızlık, şişmiş cilt, göğüs ağrısı ve kaşıntıdır. Sıkıcı olsa da, bunlar genellikle birkaç gün sonra dağılır.
Yan etkilerin çoğu nispeten küçük olsa da, çok nadir olan bazı daha ciddi yan etkiler de vardır. Bu ciddi yan etkiler, çoğu zaman aşırı göğüs gerginliği gibi küçük meslektaşlarının daha ciddi biçimleridir. Bu ayrıca, solunum zorluğuna veya tamamen kapalı bir boğaza yol açabilen alerjik reaksiyon gibi tehlikeli olayları da içerir. Bunlardan herhangi birini yaşıyorsanız hemen tıbbi yardım alın.
Malik asit, moleküler formül C4H6O5 olan organik bir bileşiktir. Tüm canlı organizmalar tarafından yapılan, meyvelerin ekşi tadına katkıda bulunan ve bir gıda katkı maddesi olarak kullanılan bir dikarboksilik asittir. Malik asit iki stereoizomerik forma sahiptir (L- ve D-enantiyomerler), ancak doğal olarak sadece L-izomeri vardır. Malik asit tuzları ve esterleri malatlar olarak bilinir. Malat anyon, sitrik asit döngüsünde bir ara maddedir.
etimoloji
'Malik' kelimesi 'elma' anlamına gelen Latince 'malus' kelimesinden türetilmiştir. Aynı zamanda tüm elmaları ve crabapples'i içeren Malus cinsinin adıdır; ve Maloideae, Malinae ve Maleae gibi diğer taksonomik sınıflandırmaların kökeni. Bu derivasyon, aynı zamanda, modern elmaların orijinal Avrupa keşfinden sonra, 'elma asidi' anlamına gelen 'Äpfelsäure' anlamına gelen geleneksel Alman adında olduğu gibi, modern Yunancada, 'elma' oksi '(Μηλικόν οξύ) -Gün Kazakistan 2350 yıl önce Büyük İskender'in seferi Asya'ya kaçıyor.
biokimya
L-Malik asit doğal olarak oluşan formdur, oysa L- ve D-malik asit karışımı sentetik olarak üretilir.
L-Malik asit
D-Malik asit
Malat biyokimyada önemli bir rol oynar. C4 karbon fiksasyon işleminde malat, Calvin döngüsünde bir CO2 kaynağıdır. Sitrik asit döngüsünde (S) -malat, fumaratın si yüzüne bir -OH grubunun ilave edilmesiyle oluşturulan bir ara maddedir. Ayrıca anaplerotik reaksiyonlar yoluyla piruvattan da oluşturulabilir.
Malat ayrıca bitki yapraklarının koruma hücrelerinde fosfoenolpiruvatın karboksilasyonu ile sentezlenir. Çift anyon olarak malat, hücrede elektrik dengesini korumak için koruyucu hücrelerin içine çözünen maddelerin alınması sırasında sıklıkla potasyum katyonlarına eşlik eder. Bu çözünenlerin bekçi hücre içinde birikmesi çözünen potansiyelini azaltır, suyun hücreye girmesine ve stomanın açıklığını arttırmasına izin verir.
Yemeğin içinde
Malik asit ilk olarak 1785 yılında elma suyundan Carl Wilhelm Scheele tarafından izole edildi. [3] 1787'de Antoine Lavoisier, elma için Latince kelime olan mālum-as cinsi Malus olan türk asidi malique adını önerdi. [4] [5] Almancada, meyve elmasının çoğul veya tekilinden sonra Äpfelsäure (veya Apfelsäure), ancak tuz (lar) Malat (e) olarak adlandırılır. Malik asit, kayısı, böğürtlen, yaban mersini, kiraz, üzüm, mirabell, şeftali, armut, erik ve ayva gibi birçok meyvede ana asittir ve narenciye gibi diğer meyvelerde daha düşük konsantrasyonlarda bulunur. [7 ] Olgunlaşmamış elmaların ekşiliğine katkıda bulunur. Ekşi elmalar yüksek oranda asit içerir. Üzümlerde ve bazen 5 g / l kadar yüksek konsantrasyonlarda şarapların çoğunda bulunur. [8] Şaraba ekşi bir tat verir; artan meyve olgunluğu ile miktar azalır. Malik asidin tadı, birincil lezzet olduğu bir bitki olan raventte çok açık ve saftır. Aynı zamanda, "tuz ve sirke" aromalı patates cipsi gibi bazı yapay sirke tatlarının bir bileşenidir. [9]
Narenciye alanında organik tarımda üretilen meyveler, geleneksel tarımda üretilen meyvelerden daha yüksek seviyelerde malik asit içerir. [7]
Malolaktik fermantasyon süreci, malik asidi daha hafif laktik aside dönüştürür. Malik asit tüm meyvelerde ve birçok sebzede doğal olarak bulunur ve meyve metabolizmasında üretilir. [10]
Malik asit, gıda ürünlerine eklendiğinde, E numarası E296 ile gösterilir. Malik asit, Birleşik Devletler tarafından üretilen aşırı şekerleme denilen aşırı şekerlemenin kaynağıdır. Ekşi tatlılarda daha az ekşi sitrik asit ile veya bunun yerine kullanılır. Bu tatlılar bazen aşırı tüketimin ağızda tahrişe neden olabileceğini belirten bir uyarı ile etiketlenir. AB, [11] ABD [12] ve Avustralya ve Yeni Zelanda [13] 'de (INS numarası 296 ile listelenmiştir) bir gıda katkı maddesi olarak kullanım için onaylanmıştır.
Malik asit, sindirim sırasında gram başına 10 kJ (2.39 Kalori) enerji sağlar. [14]
Üretim ve ana reaksiyonlar
Rasemik malik asit, maleik anhidritin çift hidrasyonu ile endüstriyel olarak üretilir. 2000 yılında Amerikan üretim kapasitesi yılda 5000 ton idi. Her iki enantiyomer, rasemik karışımın kiral çözünürlüğü ile ayrılabilir ve (S) - enantiomer, fumarik asidin fermantasyonu ile spesifik olarak elde edilebilir. [15]
Malik asidin dumanlı sülfürik asit ile kendi kendine yoğunlaşması pirone koumalik asidi verir: [16]
Koumalik Asit Sentezi
Malik asit, (-) - malik asidin önce fosfor pentaklorürün etkisiyle (+) - klorosukinik aside dönüştürüldüğü Walden inversiyonu ve Walden döngüsünün keşfinde önemliydi. Islak gümüş oksit daha sonra klor bileşiğini (+) - malik aside dönüştürür; bu daha sonra PC1 ile (-) - klorosukinik aside reaksiyona girer. Gümüş oksit bu bileşiği (-) - malik aside geri aldığında döngü tamamlanır.