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L'acide malique est un acide 2-hydroxydicarboxylique, dérivé de l'acide succinique, dans lequel un atome d'hydrogène lié à un carbone est remplacé par un groupe hydroxyle.
L'acide malique joue un rôle de régulateur d'acidité alimentaire et constitue un métabolite fondamental.
L'acide malique est un acide 2-hydroxydicarboxylique et un acide C4-dicarboxylique.
CAS : 6915-15-7
Formule formule brute : C4H6O5
Masse molaire : 134,09 g/mol
EINECS : 230-022-8
Synonymes : acide α-hydroxysuccinique ; acide butanedioïque ; acide malique ; acide désoxytétrarique ; numéro FEM 2655 ; acide hydroxybutanedioïque ; acide hydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
L'acide malique est un dérivé de l'acide succinique. L'acide malique est l'acide conjugué d'un malate(2-) et d'un malate.
L'acide malique est un composé organique de formule moléculaire HO₂CCH(OH)CH₂CO₂H.
C'est un acide dicarboxylique produit par tous les organismes vivants, responsable de l'acidité des fruits et utilisé comme additif alimentaire.
L'acide malique possède deux stéréoisomères (énantiomères L et D), mais seul l'isomère L existe à l'état naturel.
Les sels et les esters de l'acide malique sont appelés malates.
L'anion malate est un intermédiaire métabolique du cycle de l'acide citrique.
L'acide malique, de numéro CAS 6915-15-7, est un composé organique naturel classé comme acide dicarboxylique.
L'acide malique est caractérisé par ses deux groupements fonctionnels carboxyle (-COOH), qui lui confèrent ses propriétés acides. L'acide malique est un solide cristallin incolore, soluble dans l'eau et possédant une saveur acidulée. On le trouve couramment dans divers fruits, notamment les pommes.
L'acide malique joue un rôle important dans le cycle de Krebs, une voie métabolique essentielle à la production d'énergie chez les organismes vivants.
Sa formule moléculaire est C₄H₆O₅ et sa masse moléculaire est d'environ 134,09 g/mol.
Outre son importance biologique, l'acide malique est utilisé dans l'industrie agroalimentaire comme agent aromatisant et acidifiant, rehaussant ainsi le goût des produits.
L'acide malique trouve également des applications en cosmétique et en pharmacie grâce à ses propriétés exfoliantes.
De manière générale, l'acide malique est apprécié pour ses multiples applications dans diverses industries, grâce à sa structure chimique et à ses propriétés uniques.
L'acide malique est un composé organique naturellement présent dans une grande variété de fruits non mûrs, notamment les pommes, les cerises et les tomates.
L'acide malique est utilisé comme arôme et pour le vieillissement du vin.
Propriétés chimiques de l'acide malique
Point de fusion : 131-133 °C (littérature)
Point d'ébullition : 167,16 °C (estimation approximative)
α : [α]D20 -0,5～+0,5° (c=5, H2O)
Masse volumique apparente : 800 kg/m³
Densité : 1,609
Densité de vapeur : 4,6 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,1 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : 1,3920 (estimation)
Point d'ébullition : 203 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans le méthanol : 0,1 g/mL, limpide, incolore
pKa : 3,4 (à 25 °C)
Aspect : Solide
Couleur : Blanc à presque blanc
Odeur : À 100 % Inodore
pH : 3,33 (solution à 1 mM) ; 2,74 (solution à 10 mM) ; 2,21 (solution à 100 mM)
Type d'odeur : inodore
Source biologique : synthétique
Pouvoir rotatoire : [α]/D 0,10 à +0,10°
Solubilité dans l'eau : 558 g/L (20 °C)
Merck : 145707
BRN : 1723539
Constante de la loi de Henry : 2,7 × 10⁸ mol/(m³Pa) à 25 °C, Compernolle et Müller (2014)
Application principale : pharmaceutique (petite molécule)
Revue des ingrédients cosmétiques (CIR) : Acide malique (6915-15-7)
InChI : 1S/C₄H₆O₅/c₅-2(4(8)₉)₁-₃(6)₇/h₂,₅H,₁H₂,(H,₆,₇)(H,₈,₉)
InChIKey : BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
LogP : -6,14 à 20 °C
Référence CAS : 6915-15-7
Référence chimique NIST : Acide hydroxybutanedioïque (6915-15-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide malique (6915-15-7)
Poudre ou granulés cristallins blancs ou presque blancs, légèrement odorants et au goût fortement acide.
L'acide malique est hygroscopique.
Le produit synthétique commercialisé en Europe et aux États-Unis est un mélange racémique, tandis que le produit naturel présent dans les pommes et de nombreux autres fruits et plantes est lévogyre.
Utilisations
L'acide malique est un acidifiant, l'acide prédominant dans les pommes. Il se présente sous forme de poudre ou de granulés cristallins blancs et est considéré comme hygroscopique. Comparé à l'acide citrique, l'acide malique est légèrement moins soluble, mais reste très soluble dans l'eau avec une solubilité de 132 g/100 ml à 20 °C.
L'acide malique possède un goût acide plus prononcé et persiste plus longtemps que l'acide citrique, qui atteint son pic plus rapidement mais masque moins efficacement l'arrière-goût.
Une quantité de 0,362 à 0,408 kg d'acide malique équivaut à 0,453 kg d'acide citrique et à 0,272 à 0,317 kg d'acide fumarique en termes d'acidité.
À des températures supérieures à 150 °C, l'acide malique commence à se déshydrater très lentement pour se transformer en acide fumarique.
L'acide malique est utilisé dans les boissons gazeuses, les préparations pour boissons en poudre, les crèmes dessert, les gelées et les garnitures aux fruits.
L'acide malique est utilisé dans les bonbons durs car son point de fusion (129 °C) est inférieur à celui de l'acide citrique, ce qui facilite son incorporation.
L'acide malique, HOOCCH(OH)CH₂COOH, également connu sous le nom d'acide hydroxysuccinique, est un solide incolore.
L'acide malique est soluble dans l'eau et l'alcool.
Il existe sous deux formes optiquement actives et un mélange racémique.
L'acide malique est utilisé en médecine et présent dans les pommes et d'autres fruits.
L'isomère naturel est la forme L, que l'on trouve dans les pommes et de nombreux autres fruits et plantes.
C'est un réactif sélectif de protection des groupements α-aminés pour les dérivés d'acides aminés.
C'est un synthon polyvalent pour la préparation de composés chiraux, notamment les récepteurs κ-opioïdes.
L'acide malique est le troisième plus petit acide α-hydroxylé en termes de taille moléculaire.
Bien que l'acide malique soit utilisé dans de nombreux produits cosmétiques, en particulier ceux qui indiquent une teneur en « acides de fruits » et qui sont généralement conçus pour lutter contre le vieillissement, contrairement aux acides glycolique et lactique, ses bienfaits pour la peau n'ont pas fait l'objet d'études approfondies. Certains formulateurs considèrent l'acide malique comme difficile à utiliser, notamment par rapport à d'autres AHA, et il peut être légèrement irritant.
L'acide malique est rarement utilisé seul comme AHA dans un produit.
On trouve naturellement de l'acide malique dans les pommes.
Applications pharmaceutiques
L'acide malique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques comme acidifiant à usage général.
L'acide malique possède une légère saveur de pomme et est utilisé comme agent aromatisant pour masquer l'amertume et apporter de l'acidité.
L'acide malique est également utilisé comme alternative à l'acide citrique dans les poudres effervescentes, les bains de bouche et les comprimés de dentifrice.
De plus, l'acide malique possède des propriétés chélatrices et antioxydantes.
L'acide malique peut être utilisé avec du butylhydroxytoluène comme synergiste afin de ralentir l'oxydation des huiles végétales.
Dans les produits alimentaires, l'acide malique peut être utilisé à des concentrations allant jusqu'à 420 ppm. En usage thérapeutique, l'acide malique est utilisé par voie topique, en association avec l'acide benzoïque et l'acide salicylique, pour traiter les brûlures, les ulcères et les plaies.
L'acide malique est également utilisé par voie orale et parentérale (intraveineuse ou intramusculaire) pour traiter les troubles hépatiques et comme sialagogue.
Méthodes de production
L'acide malique est fabriqué par hydratation des acides maléique et fumarique en présence de catalyseurs appropriés.
L'acide malique formé est ensuite séparé du mélange réactionnel à l'équilibre.
Production biotechnologique
L'acide malique, ainsi que l'acide L-malique, peuvent être utilisés dans les boissons, l'alimentation humaine et animale.
L'acide malique est principalement issu de la synthèse chimique, tandis que l'acide L-malique est produit par voie biotechnologique, par des procédés enzymatiques ou fermentaires.
L'acide fumarique peut être converti en acide L-malique grâce aux fumarases. Différents micro-organismes (par exemple, Brevibacterium flavum, Brevibacterium ammoniagenes et des espèces de Corynebacterium) sont capables de produire naturellement de grandes quantités de fumarase intracellulaire.
Par exemple, B. flavum a été immobilisé dans du γ-carraghénane et de la polyéthylèneimine pour la biocatalyse par cellules entières.
Une activité fumarase de 2,16 mmol·ml(gel)⁻¹·h⁻¹ à 55 °C a été rapportée.
Ce procédé a permis de produire 30 tonnes d'acide L-malique par mois en continu, dans une colonne de 1 000 L alimentée par une solution de fumarate de sodium 1 M à un débit de 450 L·h⁻¹.
Le génie génétique a été utilisé pour améliorer la productivité ; S. cerevisiae a été modifié pour surexprimer la fumarase.
Grâce à cette méthode, un taux de conversion de 65 mmol·g⁻¹·h⁻¹ a été observé. Une autre possibilité est la culture d'un micro-organisme produisant de l'acide L-malique (par exemple, Aspergillus flavus ou Schizophyllum commune).
Les meilleurs résultats ont été obtenus par la culture d'A. flavus sur glucose. Une concentration finale de 113 g·L⁻¹ a été mesurée, avec un rendement de 1,26 mol d'acide malique par mole de glucose et une productivité de 0,59 g·L⁻¹·h⁻¹.
De plus, de nouvelles voies biotechnologiques ont été décrites utilisant S. cereviciae génétiquement modifiée.
En culture discontinue, des concentrations allant jusqu'à 59 g·L⁻¹ ont été observées, avec un rendement de 0,42 mol d'acide malique par mole de glucose et une productivité de 0,19 g·L⁻¹·h⁻¹.
Actions biochimiques et physiologiques
L'acide malique est un acide dicarboxylique et un métabolite régulateur important.
L'acide malique est impliqué dans le processus de maturation des fruits. L'acide malique est important pour le métabolisme de l'amidon ; une faible teneur en acide malique entraîne une accumulation transitoire d'amidon.
Le métabolisme mitochondrial du malate module l'activité de l'ADP-glucose pyrophosphorylase et le statut redox des plastes.
