Hızlı Arama
Malik asit, bir karbon atomuna bağlı hidrojenlerden birinin bir hidroksil grubu ile değiştirildiği süksinik asit olan bir 2-hidroksidikarboksilik asittir.
Malik asit, gıda asitliği düzenleyicisi ve temel bir metabolit olarak rol oynar.
Malik asit, bir 2-hidroksidikarboksilik asit ve bir C4-dikarboksilik asittir.
CAS: 6915-15-7
MF: C4H6O5
MW: 134.09
EINECS: 230-022-8
Eş anlamlılar
alfa-Hidroksisüksinik asit; alfa-hidroksisüksinik asit; hidroksi-bütandioik asit; yaygın malik asit; deoksitetrarik asit; femanumber2655; hidroksi-bütandioik asit; Hidroksietan-1,2-dikarboksilik asit
Malik asit, süksinik asitten türetilir.
Malik asit, bir malat(2-) ve bir malatın konjuge asididir.
Malik asit, moleküler formülü HO2CCH(OH)CH2CO2H olan organik bir bileşiktir.
Malik asit, tüm canlı organizmalar tarafından üretilen, meyvelerin ekşi tadına katkıda bulunan ve gıda katkı maddesi olarak kullanılan bir dikarboksilik asittir.
Malik asidin iki stereoizomerik formu (L- ve D-enantiomerleri) vardır, ancak doğal olarak yalnızca L-izomeri bulunur.
Malik asidin tuzları ve esterleri malatlar olarak bilinir.
Malat anyonu, sitrik asit döngüsünde metabolik bir ara maddedir.
CAS numarası 6915-15-7 olan malik asit, dikarboksilik asit olarak sınıflandırılan doğal olarak oluşan bir organik bileşiktir.
Malik asit, asidik özelliklerine katkıda bulunan iki karboksil fonksiyonel grubu (-COOH) ile karakterize edilir.
Malik asit, suda çözünebilen ve ekşi bir tada sahip, renksiz, kristal yapılı bir katıdır ve özellikle elmalar olmak üzere çeşitli meyvelerde yaygın olarak bulunur.
Malik asit, canlı organizmalarda enerji üretimi için hayati bir metabolik yol olan Krebs döngüsünde önemli bir rol oynar.
Malik asidin moleküler formülü C4H6O5 ve moleküler ağırlığı yaklaşık 134,09 g/mol'dür.
Biyolojik öneminin yanı sıra, malik asit gıda ve içecek endüstrisinde aroma verici ve asitlendirici olarak kullanılır ve ürünlerin tadını iyileştirir.
Malik asit ayrıca peeling özellikleri nedeniyle kozmetik ve ilaç sektöründe de uygulama alanı bulmaktadır.
Genel olarak, malik asit, benzersiz kimyasal yapısı ve özellikleri nedeniyle çeşitli endüstrilerde çok fonksiyonlu rolleri nedeniyle değerlidir.
Malik asit, elma, kiraz ve domates de dahil olmak üzere çok çeşitli olgunlaşmamış meyvelerde doğal olarak bulunan organik bir bileşiktir.
Malik asit, aroma verici olarak ve şarabın yıllandırılmasında kullanılır.
Malik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 131-133 °C (literatür)
Kaynama noktası: 167,16 °C (yaklaşık tahmin)
alfa: [α]D20 -0,5～+0,5° (c=5, H2O)
yoğunluk: 800 kg/m3
yoğunluk: 1,609
buhar yoğunluğu: 4,6 (havaya göre)
buhar basıncı: <0,1 mm Hg (20 °C)
kırılma indisi: 1,3920 (tahmini)
Fp: 203 °C
depolama sıcaklığı: 2-8 °C
metanolde çözünürlük: 0,1 g/mL, berrak, renksiz
pKa: 3,4 (25℃'de)
form: Katı
renk: Beyazdan neredeyse beyaza
Koku: %100'de. kokusuz
pH: 3,33 (1 mM çözelti); 2,74 (10 mM çözelti); 2,21 (100 mM çözelti);
Koku Tipi: kokusuz
Biyolojik kaynak: sentetik
Optik Dönme: [α]/D 0,10 ila +0,10°
Suda Çözünürlük: 558 g/L (20 ºC)
Merck: 14,5707
BRN: 1723539
Henry Yasası Sabiti: 2,7×10⁸ mol/(m³Pa) 25℃'de, Compernolle ve Müller (2014)
Başlıca Uygulama: farmasötik (küçük molekül)
Kozmetik Bileşen İncelemesi (CIR): Malik asit (6915-15-7)
InChI: 1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
LogP: -6.14 20℃'de
CAS Veritabanı Referansı: 6915-15-7 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Hidroksibütanedioik asit (6915-15-7)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Malik asit (6915-15-7)
Hafif bir kokuya ve güçlü asidik bir tada sahip beyaz veya neredeyse beyaz, kristal toz veya granüller.
Malik asit higroskopiktir.
Avrupa ve ABD'de ticari olarak üretilen sentetik madde rasemik bir karışımdır, oysa elmalarda ve diğer birçok meyve ve bitkide bulunan doğal madde levorotatorydur.
Kullanım Alanları
Malik asit, elmalarda baskın asit olan bir asitlendiricidir. Beyaz kristal toz veya granüller halinde bulunur ve higroskopik olarak kabul edilir.
Sitrik aside kıyasla, malik asit biraz daha az çözünürdür ancak 20°C'de 132 g/100 ml çözünürlüğüyle suda kolayca çözünür.
Malik asit, daha güçlü bir belirgin asit tadına sahiptir ve sitrik asitten daha uzun süre tadını korur; sitrik asit daha hızlı zirve yapar ancak art tadı o kadar etkili bir şekilde maskelemez.
0,362–0,408 kg malik asit, 0,453 kg sitrik asit ve 0,272–0,317 kg fumarik asit ile ekşilik açısından eşdeğerdir.
150°C'nin üzerindeki sıcaklıklarda malik asit, çok yavaş bir şekilde su kaybederek fumarik asit oluşturmaya başlar.
Malik asit, alkolsüz içeceklerde, kuru karışımlı içeceklerde, pudinglerde, jölelerde ve meyve dolgularında kullanılır.
Malik asit, sitrik asitten daha düşük bir erime noktasına (129°C) sahip olduğu için sert şekerlemelerde kullanılır; bu da karıştırma kolaylığını artırır.
Malik asit, HOOCCH(OH).CH2COOH, diğer adıyla hidroksisüksinik asit, renksiz bir katıdır.
Malik asit suda ve alkolde çözünür.
Malik asit, iki optik olarak aktif formda ve bir rasemik karışımda bulunur.
Malik asit tıpta kullanılır ve elmalarda ve diğer meyvelerde bulunur.
Doğal olarak bulunan izomer, elmalarda ve birçok diğer meyve ve bitkide bulunan L-formudur.
Amino asit türevleri için seçici α-amino koruyucu reaktif.
κ-opioid resesi de dahil olmak üzere kiral bileşiklerin hazırlanması için çok yönlü bir senton.
Malik asit, moleküler boyut açısından üçüncü en küçük alfa hidroksi asittir.
Malik asit, özellikle "meyve asidi" içeriği belirten ve genellikle yaşlanma karşıtı olarak tasarlanmış birçok kozmetik üründe kullanılmasına rağmen, glikolik ve laktik asitlerin aksine, cilt üzerindeki faydaları kapsamlı bir şekilde incelenmemiştir.
Bazı formülasyon uzmanları, özellikle diğer AHA'larla karşılaştırıldığında, malik asidin kullanımının zor olduğunu ve biraz tahriş edici olabileceğini düşünmektedir.
Malik asit, bir üründe tek başına AHA olarak nadiren kullanılır.
Malik asit, elmalarda doğal olarak bulunur.
Farmasötik Uygulamalar
Malik asit, farmasötik formülasyonlarda genel amaçlı bir asitlendirici olarak kullanılır.
Malik asit hafif bir elma aromasına sahiptir ve acı tatları maskelemek ve ekşilik sağlamak için aroma verici olarak kullanılır.
Malik asit ayrıca efervesan tozlarında, ağız gargaralarında ve diş temizleme tabletlerinde sitrik aside alternatif olarak kullanılır.
Ek olarak, malik asit şelatlama ve antioksidan özelliklere sahiptir.
Malik asit, bitkisel yağlarda oksidasyonu geciktirmek için sinerjist olarak bütillenmiş hidroksitoluen ile birlikte kullanılabilir.
Gıda ürünlerinde malik asit, 420 ppm'ye kadar konsantrasyonlarda kullanılabilir.
Tedavi amaçlı olarak, malik asit, yanıklar, ülserler ve yaraların tedavisinde benzoik asit ve salisilik asit ile birlikte topikal olarak kullanılmıştır.
Malik asit ayrıca karaciğer rahatsızlıklarının tedavisinde ve tükürük salgısını artırıcı olarak oral ve parenteral olarak, intravenöz veya intramüsküler yolla da kullanılmıştır.
Üretim Yöntemleri
Malik asit, uygun katalizörler varlığında maleik ve fumarik asitlerin hidratlanmasıyla üretilir.
Oluşan malik asit daha sonra denge ürün karışımından ayrılır.
Biyoteknolojik Üretim
Malik asit ve L-malik asit, içecek, gıda ve hayvan beslenmesinde kullanılabilir.
Malik asit esas olarak kimyasal sentezden elde edilirken, L-malik asit enzimatik veya fermantatif işlemlerle biyoteknolojik olarak üretilir.
Fumarik asit, fumarazlar kullanılarak L-malik aside dönüştürülebilir.
Farklı mikroorganizmalar (örneğin Brevibacterium flavum, Brevibacterium ammoniagenes ve Corynebacterium türleri) hücre içinde doğal olarak yüksek miktarda fumaraz üretebilmektedir. Örneğin, B. flavum, tüm hücre biyokatalizi için j-karragenan ve polietilenimin içinde immobilize edilmiştir.
55 °C'de 2,16 mmol.ml(jel)-1.h -1 fumaraz aktivitesi bildirilmiştir.
Bu işlem, 1 M sodyum fumarat çözeltisinin 450 L.h-1 akış hızında beslendiği 1000 L'lik bir kolon ile sürekli bir işlemde ayda 30 metrik ton L-malik asit üretmek için kullanılmıştır.
Genetik mühendisliği, S. cerevisiae'nin fumarazı aşırı ifade edecek şekilde modifiye edilmesiyle verimliliği artırmak için kullanılmıştır.
Bu yöntemle, 65 mmol.g-1.h -1'lik bir dönüşüm oranı gözlemlenmiştir.
Bir diğer olasılık ise L-malik asit oluşturan bir mikroorganizmanın (örneğin Aspergillus flavus veya Schizophyllum commune) yetiştirilmesidir.
En iyi sonuçlar, glikoz üzerinde A. flavus'un yetiştirilmesiyle elde edilmiştir. 113 g/L'lik nihai ürün konsantrasyonu, glikozun molü başına 1,26 mol malik asit verimi ve 0,59 g/L·h verimlilik ölçülmüştür.
Ayrıca, metabolik olarak tasarlanmış S. cereviciae kullanılarak yeni biyoteknolojik yollar tanımlanmıştır.
Parti kültürlerinde, glikozun molü başına 0,42 mol malik asit verimi ve 0,19 g/L·h verimlilik ile 59 g/L'ye kadar konsantrasyonlar gözlemlenmiştir.
Biyokimya/Fizyoloji Etkileri
Malik asit, bir dikarboksilik asittir ve önemli bir düzenleyici metabolittir.
Malik asit, meyve olgunlaşma sürecinde rol oynamaktadır.
Malik asit, nişasta metabolizması için önemlidir; düşük malik asit içeriği, geçici nişasta birikimine neden olur.
Mitokondriyal malat metabolizması, ADP-glukoz pirofosforilaz aktivitesini ve plastidlerin redoks durumunu düzenler.
