PRODUITS

ACIDE MALONIQUE

L'acide malonique est utilisé pour produire de la vitamine B1, de la vitamine B6, de la vitamine B2 et des acides aminés.
L'acide malonique est utilisé dans la synthèse chimique comme élément de base.
L'acide malonique est utilisé dans les arômes ainsi que dans l'industrie des parfums.

Numéro CAS : 141-82-2
Numéro CE : 205-503-0
Numéro MDL : MFCD00002707
Formule moléculaire : C3H4O4 / COOHCH2COOH

SYNONYMES:
ACIDE PROPANEDIOIQUE, MAAC, acide daucique, CH2(COOH)2, acide méthane, acide propandioïque, acide méthanedicarbonique, ACIDE MÉTHANEDICARBOXYLIQUE, ACIDE MALONIQUE, 99 % ACIDE MALONIQUE, 99 % ACIDE MALONIQUE, 99 % ACIDE MALONIQUE, 99 %, Malonsure, acide malonique, acide propanedioïque, 141-82-2, dicarboxyméthane, acide carboxyacétique, acide méthanedicarboxylique, malonate, USAF EK-695, acide 1,3-propanedioïque, dicarboxylate, acide malonique, acide dicarboxylique, NSC 8124, UNII-9KX7ZMG0MK, 9KX7ZMG0MK, AI3-15375, H2malo, EINECS 205-503-0, MFCD00002707, BRN 1751370, acide méthanedicarbonique, CHEBI:30794, malonate de thallium, HOOC-CH2-COOH, NSC-8124, acide propane-1,3-dioïque, acide alpha,oméga-dicarboxylique, DTXSID7021659, HSDB 8437, NSC8124, 4-02-00-01874 (référence du manuel Beilstein), acide 1,3-propanoïque, ACIDE PROPANEDIOLIQUE, ACIDE MÉTAHNEDICARBOXYLIQUE, 2fah, MLI, acide malonique, 99 %, acide malonique (8CI), 1o4m, acide malonate dicarboxylique, acide malonique, 99,5 %, acide propanedioïque (9CI), SCHEMBL336, WLN : QV1VQ, ACIDE MALONIQUE [MI], CH2(COOH)2, CHEMBL7942, ACIDE MALONIQUE [INCI], DTXCID401659, SCHEMBL1471092, BDBM14673, Sel de dithallium d'acide propanedioïque, Acide malonique, étalon analytique, AMY11201, BCP05571, STR00614, Tox21_200534, AC8295, LMFA01170041, s3029, Acide malonique, ReagentPlus(R), 99 % AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, ACIDE PROPANEDIOIQUE, ACIDE MALONIQUE, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, Acide malonique, première qualité SAJ, >=99,0 %, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, NS00013842, EN300-18457, Acide malonique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, Acide malonique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, acide malonique, qualité sublimée, >= 99,95 % de traces de métaux, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3, ACIDE PROPANEDIOLIQUE, ACIDE MÉTHANEDICARBOXYLIQUE, InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7), acide malonique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99 %, LML, acide malonique, acide propanedioïque, 141-82-2, dicarboxyméthane, acide carboxyacétique, acide méthanedicarboxylique, malonate, Kyselina malonova, USAF EK-695, 1,3-propanedioïque acide, acide dicarboxylique, Kyselina malonova [tchèque], NSC 8124, MFCD00002707, UNII-9KX7ZMG0MK, 9KX7ZMG0MK, AI3-15375, H2malo, EINECS 205-503-0, BRN 1751370, acide méthanedicarbonique, CHEBI:30794, malonate de thallium, HOOC-CH2-COOH, NSC-8124, acide propane-1,3-dioïque, acide malonique, acide alpha, oméga-dicarboxylique, DTXSID7021659, HSDB 8437, NSC8124, 4-02-00-01874 (référence du manuel Beilstein), acide 1,3-propanoïque, ACIDE PROPANEDIOLIQUE, ACIDE MÉTAHNEDICARBOXYLIQUE, 2fah, MLI, Acide malonique, 99 %, Acide malonique (8CI), 1o4m, 63524-05-0, Acide malonate dicarboxylique, Acide malonique, 99,5 %, Acide propanedioïque (9CI), SCHEMBL336, WLN : QV1VQ, ACIDE MALONIQUE [MI], CH2(COOH)2, CHEMBL7942, DTXCID401659, SCHEMBL1471092, BDBM14673, Sel de dithallium d'acide propanedioïque, Acide malonique, étalon analytique, BCP05571, STR00614, Tox21_200534, AC8295, LMFA01170041, s3029, STL194278, Acide malonique, ReagentPlus(R), 99 %, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, ACIDE PROPANEDIOIQUE ACIDE MALONIQUE, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, DB-081008, DB-088240, Acide malonique, première qualité SAJ, >=99,0 %, M0028, NS00013842, EN300-18457, Acide malonique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, C00383, C02028, C04025, Q421972, Z57965450, F1908-0177, Acide malonique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Acide malonique, qualité sublimée, >=99,95 % de traces de métaux, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3 ; ACIDE PROPANEDIOLIQUE; ACIDE MÉTHANEDICARBOXYLIQUE, InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7, Acide malonique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99 %, 87205-08-1, LML

L'acide malonique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et ses sels, sont connus sous le nom de malonates.
L’acide malonique est une substance naturelle présente dans de nombreux fruits et légumes.

L'acide malonique (MA), également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique.
Les cristaux de MA sont tricliniques à température ambiante.
L'oxydation de l'acide malonique par le cérium (IV) en solution d'acide sulfurique a été étudiée.

L'acide malonique (nom systématique IUPAC : acide propanedioïque) est un acide dicarboxylique de structure CH 2 (COOH) 2 .
La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et ses sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l’ester diéthylique de l’acide malonique.

Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
Acide malonique
L'acide malonique est un acide dicarboxylique appartenant à la famille des acides carboxyliques.

Un acide dicarboxylique contient deux groupes fonctionnels acide carboxylique. Habituellement, un acide dicarboxylique présente le même comportement chimique que les acides monocarboxyliques.
Cela se produit naturellement dans certains fruits.

L'acide malonique est un composé organique utile présentant divers avantages.
Le nom IUPAC de l'acide malonique est l'acide propanedioïque.
L'acide malonique ne doit pas être confondu avec l'acide malique ou maléique.

L'acide malonique est également connu sous le nom d'acide propanedioïque ou de dicarboxyméthane.
Le nom est dérivé du mot grec Malon qui signifie pomme.
Le malonate est la forme ionisée de l'acide malonique, avec ses esters et son sel.

L'acide malonique se présente sous la forme d'un cristal blanc ou d'une poudre cristalline.
L'acide malonique se dissout dans l'alcool, la pyridine et l'éther.
L'acide malonique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes par l'oxydation de l'acide malique.

L'acide malonique se trouve dans certains fruits comme les agrumes.
L'acide malonique peut être produit par la fermentation du glucose.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de formule chimique C3H4O4.

Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques contenant deux groupes fonctionnels acide carboxylique.
Les acides dicarboxyliques présentent généralement le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.
L’acide malonique est une substance présente dans certains fruits et qui se produit naturellement.

Les fruits issus de l’agriculture biologique contiennent des concentrations plus élevées d’acide malonique dans les agrumes par rapport aux fruits issus de l’agriculture conventionnelle.
Le nom IUPAC de l'acide malonique est l'acide propanedioïque.
L'acide malonique est l'exemple type d'un inhibiteur compétitif : il agit dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires contre la succinate déshydrogénase.

L'acide malonique est corrélé à un déficit en malonyl-CoA décarboxylase, une erreur métabolique innée.
L'acide malonique (MA), également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
L'acide malonique possède trois types de formes cristallines, dont deux sont tricliniques et une est monoclinique.

Ce qui cristallise à partir de l’éthanol est des cristaux tricliniques blancs.
L'acide malonique se décompose en acide acétique et en dioxyde de carbone à 140 ℃ .
L'acide malonique ne se décompose pas sous un vide de 1,067 × 103 ~ 1,333 × 103 Pa, mais se sublime directement.

La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et ses sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l’ester éthylique de l’acide malonique.
Le nom vient du latin malum, qui signifie pomme.

L'acide malonique est un acide alpha-oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
L'acide malonique joue un rôle de métabolite humain.
L'acide malonique est un acide conjugué du malonate(1-).

L'acide malonique est un cristal blanc ou une poudre cristalline.
L'acide malonique se sublime sous vide.
L'acide malonique est soluble dans l'eau.

L'acide malonique se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline.
L'acide malonique se sublime sous vide.
L'acide malonique est un acide alpha-oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.

L'acide malonique joue un rôle de métabolite humain.
L'acide malonique est un acide conjugué du malonate(1-).
L'acide malonique a été signalé chez Camellia sinensis, Meum athamanticum et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

L'acide malonique est soluble dans l'eau froide.
L'acide malonique est incompatible avec les bases, les agents oxydants et les agents réducteurs.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.

La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et ses sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l’ester diéthylique de l’acide malonique.
Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique agit comme précurseur pour la conversion en 1,3-propanediol, un composé utilisé dans les polyesters et les polymères avec une taille de marché énorme.
L'acide malonique est utilisé pour la préparation de l'acide cinnamique, un composé utilisé pour la formation de la cinnamétacine qui est un anti-inflammatoire.
Les malonates sont utilisés dans la synthèse de B1 et B6, de barbituriques et de plusieurs autres composés précieux.

L'acide malonique est utilisé dans les cosmétiques comme agent tampon et comme agent aromatisant dans les aliments.
L'acide malonique est utilisé comme composant des résines alkydes, utilisées dans les applications de revêtement pour protéger des rayons UV, de l'oxydation et de la corrosion.
L'acide malonique est un élément constitutif de nombreux composés précieux dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'industrie pharmaceutique, l'industrie électronique, les parfums, les polymères spéciaux, les solvants spéciaux et bien d'autres.

L'acide malonique est utilisé pour contrôler l'acidité.
L'acide malonique est utilisé dans les produits pharmaceutiques.
L'acide malonique est utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de pomme de terre et l'amidon de maïs pour améliorer ses propriétés mécaniques.

L'acide malonique est utilisé dans la préparation du sel barbiturique.
L'acide malonique est utilisé en galvanoplastie.
L'acide malonique trouve des applications dans divers secteurs, notamment l'automobile, l'alimentation, les parfums et les produits pharmaceutiques.

L'acide malonique est utilisé comme précurseur dans le polyester et d'autres polymères.
L'acide malonique est utilisé comme agent aromatisant dans l'industrie des parfums.
L'acide malonique convient pour contrôler l'acidité.

L'acide malonique trouve son utilisation dans les produits pharmaceutiques.
L'acide malonique est utilisé dans la fabrication de contenants biodégradables.
L'acide malonique est également un composant des adhésifs chirurgicaux.

L'acide malonique sert d'agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer ses propriétés.
L'acide malonique est utilisé pour la préparation du sel barbiturique
L'acide malonique est utilisé en galvanoplastie.

L'acide malonique est utilisé dans la production de vitamines B1, B6, B2 et d'acides aminés.
L'acide malonique peut également être utilisé comme composant dans les résines alkydes.
L'acide malonique est largement utilisé dans plusieurs applications de revêtement pour protéger les objets contre les dommages causés par les rayons UV, l'oxydation et la corrosion.

Une application courante de l’acide malonique est celle d’agent de réticulation pour les revêtements en poudre à basse température.
Ceux-ci sont utiles pour les substrats sensibles à la chaleur.
Il figure sur la liste des principaux produits chimiques pour la production de biomasse établie par le ministère américain de l’Énergie.

Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l’acide malonique agit comme un additif conservateur naturel pour les aliments.
Ses utilisations thérapeutiques comprennent la prévention de la résorption du tissu osseux chez les poussins de chair en ajoutant de l’acide malonique à l’alimentation.
L'acide malonique est utilisé comme précurseur dans les polymères et les polyesters.

L'acide malonique est utilisé dans les arômes ainsi que dans l'industrie des parfums.
L'acide malonique est utilisé pour contrôler l'acidité.
L'acide malonique est utilisé dans les produits pharmaceutiques.

L'acide malonique est utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de pomme de terre et l'amidon de maïs pour améliorer ses propriétés mécaniques.
L'acide malonique est utilisé dans la préparation du sel barbiturique.
L'acide malonique est utilisé en galvanoplastie.

L'acide malonique est utilisé pour produire de la vitamine B1, de la vitamine B6, de la vitamine B2 et des acides aminés.
L'acide malonique est utilisé dans la synthèse chimique comme élément de base.
L'acide malonique est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de barbituriques et d'autres produits pharmaceutiques.

L'acide malonique est un composant utilisé comme stabilisant dans de nombreux produits cosmétiques et pharmaceutiques haut de gamme.
L'acide malonique est également utilisé comme élément de base dans la synthèse chimique, notamment pour introduire le groupe moléculaire -CH2-COOH.
L'acide malonique est utilisé pour l'introduction d'une fraction acide acétique dans des conditions douces par condensation de Knoevenagel et décarboxylation ultérieure.

L'acide malonique agit comme un élément constitutif de la synthèse organique.
L'acide malonique est également utile comme précurseur pour les polyesters et les résines alkydes, qui sont utilisés dans les applications de revêtement, protégeant ainsi contre les rayons UV, la corrosion et l'oxydation.

L'acide malonique agit comme agent de réticulation dans l'industrie des revêtements et des adhésifs chirurgicaux.
L'acide malonique trouve des applications dans la production de produits chimiques spécialisés, d'arômes et de parfums, de réticulants polymères et de produits pharmaceutiques.
L'acide malonique est un précurseur des polyesters spéciaux.

L'acide malonique peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères (dont l'utilité n'est cependant pas claire).
L'acide malonique peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par les rayons UV, l'oxydation et la corrosion.

L'acide malonique est notamment utilisé dans l'industrie des revêtements en tant qu'agent de réticulation pour les revêtements en poudre à durcissement à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et pour répondre au désir d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.

L'acide malonique est utilisé dans de nombreux processus de fabrication en tant que produit chimique de spécialité à haute valeur ajoutée, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants spéciaux, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d’acide malonique et de diesters apparentés dépassait les 20 000 tonnes.

La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherchent à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.
En 2004, l’acide malonique a été classé par le ministère américain de l’Énergie parmi les 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse.

Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide malonique peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans une formulation pharmaceutique, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.
L'acide malonique est utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés aromatiques et parfumants gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.

L'acide malonique (jusqu'à 37,5 % p/p) a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; le processus est réalisé dans l'eau en utilisant des catalyseurs non toxiques.
Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les segments d'utilisation finale les plus importants.

-Applications biotechnologiques de l'acide malonique :
Le sel de calcium de l’acide malonique est présent en concentrations élevées dans la betterave.
L'acide malonique existe dans son état normal sous forme de cristaux blancs.

L'acide malonique est l'exemple classique d'inhibiteur compétitif : l'acide malonique agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.

PRÉSENCE D'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique est un composé organique naturellement présent dans certains fruits.
Les fruits produits en agriculture biologique présentent des concentrations d’acide malonique plus élevées que ceux issus de pratiques agricoles conventionnelles.

L'acide malonique est souvent présent dans certains agrumes et légumes.
L'acide malonique est un composant des aliments, il est présent chez les animaux, y compris chez les humains.

Le nom de cet acide est dérivé du mot grec Malon.
Cela signifie pomme.

La forme ionisée de l'acide malonique est le malonate, ainsi que ses sels et ses esters.
L'acide malonique se présente dans la nature sous forme de cristal blanc ou de poudre cristalline.

Saviez-vous:
Plusieurs substances alimentaires contiennent de l’acide malonique, notamment :
● Betteraves rouges
● Cors
● Betteraves communes
● Haricots écarlates
● Lait de vache
Sa présence dans les aliments fait de l’acide malonique un biomarqueur potentiel indiquant la consommation de ces aliments.

HISTOIRE DE L'ACIDE MALONIQUE :
En 1858, il a été préparé pour la première fois par un chimiste français – Victor Dessaignes.
Il a oxydé l’acide malique avec du dichromate de potassium, qui est un agent oxydant puissant.

Plus tard, l’acide malonique a été découvert dans certains fruits tels que les agrumes.
L'acide malonique peut également être produit par fermentation du glucose.

IMPORTANCE DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique est un exemple d'inhibiteur compétitif.
L'acide malonique fonctionne dans la chaîne ETS contre la succinate déshydrogénase dans la respiration.

L'acide malonique est lié à une déficience en malonyl-CoA décarboxylase qui conduit à une erreur métabolique innée.
Il sert de biomarqueur potentiel pour le suivi des aliments contenant des acides maloniques.
L'acide malonique trouve une utilisation dans diverses industries.

FORMULE DE L'ACIDE MALONIQUE :
La formule de l'acide malonique est C3H4O4.
L'acide malonique est également appelé acide propanedioïque ou dicarboxyméthane, et la formule s'écrit CH₂(COOH)₂.

SELS ET ESTERS DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique est diprotique ; c'est-à-dire qu'il peut donner deux protons par molécule.
Le premier pKa de l'acide malonique est de 2,8 et le second de 5,7.
Ainsi, l’ion malonate peut être HOOCCH2COO− ou CH2(COO)2−2.

Composés de malonate ou de propanedioate comprenant des sels et des esters d'acide malonique, tels que
*Diéthylmalonate
*Diméthylmalonate
*Malonate disodique
*Malonyl-CoA

RÉACTIONS DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique réagit comme un acide carboxylique typique en formant des dérivés amide, ester et chlorure.
L'anhydride malonique peut être utilisé comme intermédiaire pour les dérivés monoesters ou amides, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides.

Dans une réaction bien connue, l’acide malonique se condense avec l’urée pour former de l’acide barbiturique. L'acide malonique peut également être condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans d'autres transformations.
Les esters de l'acide malonique sont également utilisés comme synthon −CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.

*Réaction de Briggs-Rauscher
L'acide malonique est un composant clé de la réaction de Briggs-Rauscher, l'exemple classique d'une réaction chimique oscillante.

*Condensation de Knoevenagel
L'acide malonique est utilisé pour préparer des acides carboxyliques a, b-insaturés par condensation et décarboxylation.
Les acides cinnamiques sont préparés de cette manière :

CH2(CO2H)2 + ArCHO → ArCH=CHCO2H + H2O + CO2
Dans cette condensation dite de Knoevenagel, l'acide malonique se condense avec le groupe carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone, suivie d'une décarboxylation.
Lorsque l'acide malonique est condensé dans la pyridine chaude, la condensation s'accompagne d'une décarboxylation, appelée modification de Doebner.

PRÉPARATION DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique ne forme pas facilement d'anhydride, la déshydratation donne à la place du sous-oxyde de carbone :
CH2(CO2H)2 → O=C=C=C=O + 2 H2O

La transformation est réalisée en chauffant un mélange sec de pentoxyde de phosphore (P4O10) et d'acide malonique.
L'acide malonique réagit de manière similaire à l'anhydride malonique, formant des malonates.

HISTOIRE DE L'ACIDE MALONIQUE :
L’acide malonique est une substance naturelle présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il semblerait que les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux d’acide malonique plus élevés que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide malonique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes via l'oxydation de l'acide malique.

Hermann Kolbe et Hugo Müller ont découvert indépendamment comment synthétiser l'acide malonique à partir de l'acide propionique et ont décidé de publier leurs résultats consécutivement dans la revue de la Chemical Society en 1864.
Cela a conduit à un conflit de priorité avec Hans Hübner et Maxwell Simpson qui avaient publié indépendamment des résultats préliminaires sur des réactions apparentées.

STRUCTURE ET PRÉPARATION DE L'ACIDE MALONIQUE :
La structure a été déterminée par cristallographie aux rayons X et des données de propriétés détaillées, y compris pour la thermochimie en phase condensée, sont disponibles auprès du National Institute of Standards and Technology.
Une préparation classique de l'acide malonique part de l'acide chloroacétique

Le carbonate de sodium génère le sel de sodium, qui réagit ensuite avec le cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile.

Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification donne de l'acide malonique. Industriellement, l'acide malonique est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
Il a également été produit par fermentation du glucose.

COMPOSÉS APPARENTÉS À L'ACIDE MALONIQUE :
-Autres anions
Malonate

-Acides carboxyliques apparentés
Acide oxalique
Acide propionique
Acide succinique
Acide fumarique

- Composés apparentés
Malondialdéhyde
Malonate de diméthyle

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique est un solide cristallin blanc qui se décompose à environ 135°C.
L'acide malonique a une solubilité élevée dans l'eau et les solvants oxygénés et présente une acidité plus élevée que l'acide acétique, qui a une valeur pK de 4,75.

Les valeurs de pKa pour la perte de ses premier et deuxième protons sont respectivement de 2,83 et 5,69.
L'acide malonique est légèrement soluble dans la pyridine.

L'acide malonique peut se décomposer en acide formique et en dioxyde de carbone dans le cas du permanganate de potassium.
Étant donné que l’acide malonique génère du dioxyde de carbone et de l’eau après chauffage sans problèmes de pollution, il peut être utilisé directement comme agent de traitement de surface de l’aluminium.

PROFIL DE RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.

Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.

La neutralisation entre un acide et une base produit de l’eau plus un sel.
Les acides carboxyliques contenant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l’eau ; ceux qui ont plus de six carbones sont légèrement solubles dans l’eau.

L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour produire des ions hydrogène.
Le pH des solutions d’acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.

De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.

De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air et se dissoudre suffisamment dans l’acide malonique pour corroder ou dissoudre les pièces et conteneurs en fer, en acier et en aluminium.

Les acides carboxyliques, comme d’autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d’hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.

Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.

Les acides carboxyliques, notamment en solutions aqueuses, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais néanmoins de la chaleur.

Comme d’autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ils génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.

Comme d’autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) réactions chimiques. L'acide malonique est incompatible avec les oxydants forts.
L'acide malonique est également incompatible avec les bases et les agents réducteurs.

FONCTIONS BIOLOGIQUES DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique est l'exemple classique d'inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.

L'acide malonique se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le substrat habituel succinate mais sans le groupe CH2CH2 requis pour la déshydrogénation.
Cette observation a été utilisée pour déterminer la structure du site actif de la succinate déshydrogénase.

SYNTHÈSE DE L'ACIDE MALONIQUE :
La préparation de l'acide malonique commence avec l'acide chloroacétique, également connu sous le nom de MCA (acide monochloroacétique).

Étape 1 : Le carbonate de sodium produit du sel de sodium.
Étape 2 : On le fait réagir avec du cyanure de sodium.
Étape 3 : le sel d’acide cyanoacétique est généré par substitution nucléophile.
Étape 4 : Le groupe nitrile est hydrolysé avec de l’hydroxyde de sodium pour produire du malonate de sodium.
Étape 5 : L’acidification produit de l’acide malonique.

Industriellement, l'acide malonique est produit par l'hydrolyse du malonate de diéthyle ou du malonate de diméthyle.
L'acide malonique est un précurseur des spécialités polyester.
L'acide malonique est utilisé pour générer d'innombrables composés utiles en tant que produit chimique de construction.

RÉACTION DE L'ACIDE MALONIQUE :
Dans une réaction bien connue, l’acide malonique se condense avec l’urée pour former de l’acide barbiturique.
L'acide malonique est également fréquemment utilisé comme énolate dans les condensations de Knoevenagel ou condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
Les esters de l'acide malonique sont également utilisés comme synthon -CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.

NOM IUPAC DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de formule développée CH2(COOH)2 et de formule chimique C3H4O4.
Le nom acide malonique provient du mot « Malon » qui signifie « pomme » en grec.

Le nom IUPAC de l'acide malonique est acide propanedioïque.
L'acide méthane dicarboxylique est un autre nom de l'acide malonique.
Les esters et les sels de l'acide malonique sont appelés malonates.

L'acide malonique présente des réactions organiques similaires à celles de l'acide monocarboxylique où se forment des dérivés amide, ester, anhydride et chlorure.
Enfin, l'ester malonique malonate est un dérivé du coenzyme A, le malonyl CoA, qui est un précurseur aussi important que l'acétyl CoA dans la biosynthèse des acides gras.

SYNTHÈSE DE L'ACIDE MALONIQUE :
La synthèse de l'acide malonique commence généralement par l'acide chloroacétique.
L'acide malonique est également synthétisé par l'acide cyanoacétique ou par réaction de saponification acide des malonates.
À partir de l'acide monochloroacétique, l'acide malonique est produit par le cyanure de sodium ou de potassium.

Le carbonate de sodium se décompose principalement pour donner du sel de sodium qui réagit avec le cyanure de sodium pour donner du sel de sodium de l'acide cyanoacétique par le processus de substitution nucléophile.
De plus, par hydrolyse, le groupe nitrile se lie au malonate de sodium, dont l'acidification entraîne la production d'acide malonique.

FORMULE STRUCTURELLE DE L'ACIDE MALONIQUE :
La formule développée de l'acide malonique peut être donnée comme suit
La structure de Lewis de l'acide malonique a été trouvée par la méthode de cristallographie aux rayons X.

La structure de l'acide malonique CH2(COOH)2 possède deux acides carboxyliques.
Les sels et esters de l'acide malonique (malonates) ont des structures similaires à celles de l'acide malonique.

PRÉPARATION DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique est généralement produit à partir de l'acide chloroacétique.

Réaction:
L'acide chloroacétique est ajouté au réacteur en ajoutant une solution aqueuse de carbonate de sodium pour générer une solution aqueuse de chloroacétate de sodium, puis une solution de cyanure de sodium à 30 % est ajoutée lentement goutte à goutte, et la réaction est effectuée à une température prédéterminée pour générer du cyanoacétate de sodium.

Une fois la réaction de cyanation terminée, ajoutez de l'hydroxyde de sodium pour chauffer et hydrolyser pour générer une solution de malonate de sodium, concentrez, puis ajoutez goutte à goutte de l'acide sulfurique pour acidifier afin de générer de l'acide malonique, filtrez et séchez pour obtenir le produit.

Cette méthode ne produit souvent pas un produit suffisamment pur ou le rendement du produit pur est extrêmement faible.
Industriellement, l'acide malonique est également produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.

Cette méthode de fabrication permet d’obtenir un rendement et une pureté plus élevés, mais la synthèse organique de l’acide malonique par ces procédés est extrêmement coûteuse et dangereuse pour l’environnement.

PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE MALONIQUE :
Poids moléculaire de l'acide malonique : 104,061 g.mol-1
La densité de l'acide malonique est de 1,619 g/cm3.

L'acide malonique se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche ou incolore.
Au point d’ébullition supérieur à 140 °C, le composé se décompose.

Le point de fusion est de 135-137°C.
S'il est chauffé jusqu'à décomposition sous le feu, l'acide malonique émet des fumées d'oxyde de carbone et une fumée âcre et irritante.

Acidité pKa = 2,85 à 25°C. pKa1 = 2,83, pKa2 = 5,69
La chaleur molaire de combustion est de 864 kJ/mol.

La chaleur de vaporisation est de 92 kJ/mol.
L'acide malonique est soluble dans l'eau.

Solubilité 763 g/L.
L'acide malonique a une structure de cristal blanc ou de poudre cristalline.

L'acide malonique est présent naturellement et peut être trouvé dans de nombreux légumes et fruits.
Le composé acide malonique a été préparé pour la première fois par Victor Dessaignes par la réaction d'oxydation de l'acide malique.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ACIDE MALONIQUE :
Solubilité : Se dissout dans l’alcool, la pyridine et l’éther.
Poids moléculaire/masse molaire : 104,06 g/mol

Densité : 1,619 g/cm³
Point d'ébullition : se décompose

Point de fusion : 135 à 137°C
Nature : Acide

Couleur: Blanc
Stabilité : Généralement stable dans les conditions recommandées

Chaleur molaire de combustion : 864 kJ/mol
La chaleur de vaporisation : 92 kJ/mol

L'acide malonique n'a pas de centre chiral.
Ainsi, l’acide malonique ne présente pas d’isomérie optique.

L'acide malonique est un solide hygroscopique qui se sublime sous vide.
Calcul du poids moléculaire de l'acide malonique

La formule de l'acide malonique est C3H4O4.
Le poids atomique du carbone est de 12,011.

Le poids atomique de l'oxygène est de 15,999.
Le poids atomique de l'hydrogène est de 1,00784.

Ainsi, sa masse molaire peut être calculée comme suit :
= (3 × 12,011) + (4 × 1,00784) + (4 × 15,999)
= 36,033 + 4,03136 + 63,996
= 104,06 grammes/mole
Ainsi, la masse molaire ou poids moléculaire de l'acide malonique est de 104,061 g/mol.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE MALONIQUE :
Les propriétés chimiques de l'acide malonique sont les suivantes :

*Sur le chauffage
Lorsqu'il est chauffé, l'acide malonique donne de l'acide acétique et du dioxyde de carbone.

*Réaction avec le pentoxyde de phosphore
Un mélange sec d'acide malonique et de pentoxyde de phosphore et de sous-oxyde de carbone est préparé par chauffage.

*Réactions organiques
Les réactions de l'acide malonique sont généralement similaires à celles d'un acide carboxylique typique.
L'acide malonique forme des amides, des anhydrides, des esters et des dérivés de chlorure en réagissant avec des réactifs spécifiques.

L'anhydride malonique sert d'intermédiaire dans la formation de dérivés amides.
Le chlorure de malonyle est largement utilisé pour l’obtention de diamides ou de diesters.
Certaines des réactions organiques populaires impliquant l’acide malonique sont les suivantes :

*Il se condense avec l’urée pour donner de l’acide barbiturique.
L'acide malonique se condense également avec l'acétone pour produire l'acide de Meldrum.
L'acide malonique est un intermédiaire polyvalent et contribue à d'autres transformations.

Le dérivé de la coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, agit comme un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras.
Il est formé à partir de l'acétyl CoA lorsqu'il est activé par l'acétyl-CoA carboxylase.
Le malonate est transféré à une protéine porteuse d'acyle pour son ajout à la chaîne d'acides gras.

*Réaction de Briggs-Rauscher
Une réaction communément appelée « réaction » a pour composant clé l’acide malonique.
L'acide malonique est un exemple de réaction chimique oscillante.

*Condensation de Knoevenagel
La réaction est une modification de la réaction de condensation aldolique (la réaction entre le benzaldéhyde et l'acétophénone).
Il s'agit de l'interaction de l'acide malonique ou de ses diesters avec le groupe carbonyle d'une cétone ou d'un aldéhyde.
Ce processus est suivi d’une réaction de déshydratation.

PRÉPARATION DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique peut être préparé avec de l'acide chloroacétique (également appelé acide monochloroacétique).
Le carbonate de sodium donne du sel de sodium.
Le sel réagit avec le cyanure de sodium.

La réaction de substitution nucléophile donne naissance au sel d'acide cyanoacétique.
Le groupe nitrile est hydrolysé avec NaOH pour produire du malonate de sodium.
L'acidification du malonate de sodium donne de l'acide malonique.

METHODES DE PURIFICATION DE L'ACIDE MALONIQUE :
Cristalliser l'acide malonique à partir de *benzène/éther diéthylique (1:1) contenant 5 % d'éther de pétrole (b 60-80o), laver à l'éther diéthylique, puis le recristalliser à partir de H2O ou d'acétone.
Acide malonique sec sous vide sur H2SO4 concentré

PATHOLOGIE DE L'ACIDE MALONIQUE :
Si des niveaux élevés d'acide malonique sont accompagnés de niveaux élevés d'acide méthylmalonique, cela peut indiquer une maladie métabolique appelée acidurie malonique et méthylmalonique combinée (CMAMMA).
En calculant le rapport acide malonique/acide méthylmalonique dans le plasma sanguin, la CMAMMA peut être distinguée de l'académie méthylmalonique classique

BIOCHIMIE DE L'ACIDE MALONIQUE :
L'acide malonique est le précurseur de la synthèse des acides gras mitochondriaux (mtFASII), dans laquelle il est converti en malonyl-CoA par le membre 3 de la famille des acyl-CoA synthétases (ACSF3).

De plus, le dérivé de la coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, est un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras cytosoliques avec l'acétyl CoA.
Le malonyl CoA y est formé à partir de l'acétyl CoA par l'action de l'acétyl-CoA carboxylase, et le malonate est transféré à une protéine porteuse d'acyle pour être ajouté à une chaîne d'acide gras.

L'acide malonique est l'exemple classique d'inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.

L'acide malonique se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le substrat habituel succinate mais sans le groupe −CH2CH2− requis pour la déshydrogénation.
Cette observation a été utilisée pour déterminer la structure du site actif de la succinate déshydrogénase.

L'inhibition de cette enzyme diminue la respiration cellulaire.
L’acide malonique étant un composant naturel de nombreux aliments, il est présent chez les mammifères, y compris les humains.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE MALONIQUE :
Apparence physique : Un solide
Conservation : Conserver à -20°C
Poids brut : 104,06
Numéro de dossier : 141-82-2
Formule : C3H4O4
Solubilité : ≥ 10,4 mg/mL dans DMSO ; ≥104 mg/mL dans H2O; ≥119,8 mg/mL dans EtOH
Nom chimique : acide malonique
SOURIRES canoniques : O=C(O)CC(O)=O
État d'expédition : Petites molécules avec glace bleue,
Nucléotides modifiés avec de la glace sèche.
Numéro CAS : 141-82-2
Poids moléculaire : 104,06
Beilstein: 1751370
Numéro MDL : MFCD00002707

Poids moléculaire : 104,06 g/mol
XLogP3: -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 104,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 104,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Å²
Nombre d'atomes lourds : 7
Inculpation formelle : 0
Complexité : 83,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
État physique : poudre
Couleur: blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point de fusion : >= 135 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 215 °C à 18,66 hPa (décomposition)

Inflammabilité (solide, gaz) : Le produit n'est pas inflammable.
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : 157 °C - cc
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : > 140 °C
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau 766 g/l à 20 °C
Coefficient de partage :
n-octanol/eau :
log Pow : -0,81 - Aucune bioaccumulation n'est attendue.

Pression de vapeur : 0,002 hPa à 25 °C
Densité : 1,6 g/cm3
Densité relative : 1,03 à 20 °C
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Numéro CAS : 141-82-2
InChI : InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) vérifier
Clé : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Clé : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ

SOURIRES : O=C(O)CC(O)=O
C(C(=O)O)C(=O)O
Formule chimique : C3H4O4
Masse molaire : 104,061 g mol−1
Densité : 1,619 g/cm3
Point de fusion : 135 à 137 °C (275 à 279 °F ; 408 à 410 K) (se décompose)
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 763 g/L
Acidité (pKa) : pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Susceptibilité magnétique (χ) : -46,3 10−6 cm3/mol
Formule chimique : C3H4O4
Poids moléculaire moyen : 104,0615

Poids moléculaire monoisotopique : 104,010958616
Nom IUPAC : acide propanedioïque
Nom traditionnel : acide malonique
Numéro de registre CAS : 141-82-2
SOURIRES : OC(=O)CC(O)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Clé InChI : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 104,06100
Masse exacte : 104,06
Numéro CE : 205-503-0
UNII ： 9KX7ZMG0MK
Numéro ICSC : 1085
Numéro NSC : 8124
ID DSSTox : DTXSID7021659

Couleur/Forme : Cristaux blancs | Poudre cristalline
Solide hygroscopique incolore qui se sublime sous vide
Code SH : 2917190090
PSA : 74,60000
XLogP3 : -0,8
Aspect : L’acide malonique se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline.
Sublimes dans le vide.
Densité : 1,6 g/cm3
Point de fusion : 135 °C (décomposition)
Point d'ébullition : 215 °C à pression : 14 Torr
Point d'éclair : 201,9 °C
Indice de réfraction : 1,479
Solubilité dans l'eau : H2O : 1400 g/L (20 ºC)
Conditions de stockage : Conserver à température ambiante.

Pression de vapeur : 4,66E-07 mmHg à 25 °C
PKA : 2,85 (à 25 °C)
Constantes de dissociation : 2,85 (à 25 °C)|pKa1 = 2,8, pKa2 = 5,7 à 25 °C
Propriétés expérimentales :
Enthalpie de sublimation : 72,7 kJ/mol à 306 °K, 108,0 kJ/mol à 348 °K
Constante de la loi de Henry = 4,8 x 10-13 atm-m3/mole à 23 °C
(estimé à partir de la pression de vapeur et de la solubilité dans l'eau)
Constante de vitesse de réaction des radicaux hydroxyles = 1,6 x 10-12 cm-cu/molc-s à 25 °C (est)
Réactions de l'air et de l'eau : Soluble dans l'eau.
Groupe réactif : Acides carboxyliques
Chaleur de combustion : Chaleur molaire de combustion : 864 kJ/mol
Chaleur de vaporisation : 92 kJ/mol

Température et pression critiques :
Température critique : 805 K (estimée) ;
pression critique : 5640 kPa (estimée)
CAS: 141-82-2
Formule moléculaire : C3H4O4
Poids moléculaire : 104,06
EINECS : 205-503-0
Pureté : ≥ 99 %
Aspect : Poudre cristalline blanche
Point de fusion : 132-135 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 140ºC (décomposition)
Densité : 1,619 g/cm3 à 25 °C

Indice de réfraction : 1,478
Point d'éclair : 157°C
Conditions de stockage : Conserver au sec et à température ambiante
Solubilité : 1 M NaOH : soluble 100 mg/mL, clair à légèrement trouble,
incolore à légèrement jaune
Pka : 2,83 (à 25 °C)
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les bases.
Code SH : 29171910
pH : 3,17 (solution à 1 mM) ; 2,5 (solution à 10 mM) ;
1,94 (solution à 100 mM)
Numéro de modèle: MFCD00002707

Solubilité dans l'eau : 1400 g/L (20 ºC)
Pression de vapeur : 0-0,2 Pa à 25 ºC
Propriétés physiques et chimiques :
Caractère : cristal blanc.
soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther, pyridine.
Couleur: Blanc
Poids de la formule : 104,1
Pourcentage de pureté : 0,99
Forme physique : Poudre
Nom chimique ou substance : acide malonique
Point de fusion : 132-135 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 140 ℃ （ décomposition ）

Densité : 1,619 g/cm3 à 25 °C
pression de vapeur : 0-0,2 Pa à 25 ℃
indice de réfraction : 1,4780
Point d'éclair : 157°C
Temp. de stockage : Conserver au sec, à température ambiante
solubilité : 1 M NaOH : soluble 100 mg/mL, clair à légèrement trouble,
incolore à légèrement jaune
forme : liquide
pca : 2,83 (à 25 ℃ )
couleur: Blanc
pH : 3,17 (solution à 1 mM) ; 2,5 (solution à 10 mM) ; 1,94 (solution à 100 mM)

Solubilité dans l'eau : 1400 g/L (20 ºC)
Merck : 14.5710
Numéro de référence de la marque : 1751370
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les bases.
Clé InChI : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,81
Référence de la base de données CAS : 141-82-2 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
Norme FDA II : 9KX7ZMG0MK
Référence de chimie du NIST : acide malonique (141-82-2)
Système de registre des substances de l'EPA : acide propanedioïque (141-82-2)
Poids moléculaire : 104,06 g/mol

XLogP3: -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 104,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 104,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Å²
Nombre d'atomes lourds : 7
Inculpation formelle : 0
Complexité : 83,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule chimique : C3H4O4
Masse molaire : 104,061 g mol−1
Densité : 1,619 g/cm3
Point de fusion : 135 à 137 °C (275 à 279 °F ; 408 à 410 K) (se décompose)
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 763 g/L
Acidité (pKa) : pKa1 = 2,83

pKa2 = 5,69
Susceptibilité magnétique (χ) : -46,3 10−6 cm3/mol
Formule chimique : C3H4O4
Masse molaire : 104,061 g mol−1
Densité : 1,619 g/cm3
Point de fusion : 135 à 137 °C (275 à 279 °F ; 408 à 410 K) (se décompose)
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 763 g/L
Acidité (pKa) : pKa1 = 2,83
pKa2 = 5,69
Susceptibilité magnétique (χ) : -46,3 10−6 cm3/mol
Poids moléculaire : 104,06 g/mol
XLogP3: -0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 104,01095860 Da
Masse monoisotopique : 104,01095860 Da
Surface polaire topologique : 74,6 Å²
Nombre d'atomes lourds : 7
Inculpation formelle : 0
Complexité : 83,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Numéro CAS : 141-82-2
Numéro CE : 205-503-0
Formule de Hill : C₃H₄O₄
Formule chimique : CH₂(COOH)₂
Masse molaire : 104,06 g/mol
Code SH : 2917 19 10
Densité : 1,6 g/cm3
Point d'éclair : 157 °C
Point de fusion : >=135 °C

Pression de vapeur : 0,002 hPa (25 °C)
Masse volumique apparente : 950 kg/m3
Solubilité : 1390 g/l
Formule linéaire : CH2(COOH)2
Numéro CAS : 141-82-2
Poids moléculaire : 104,06
Beilstein: 1751370
Numéro CE : 205-503-0
Numéro MDL : MFCD00002707
Code UNSPSC : 12352100
Identifiant de la substance PubChem : 24896631
NACRES: NA.21

État physique : poudre
Couleur: blanc
Odeur : inodore
Point/intervalle de fusion : 132 - 135 °C - déc.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 215 °C à 18,66 hPa (décomposition)
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : 157 °C - cc
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : > 140 °C
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible

Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : 766 g/l à 20 °C
Coefficient de partage : n-octanol/eau
logarithme de puissance : -0,81 -
Aucune bioaccumulation n’est attendue. (Lit.)
Pression de vapeur : 0,002 hPa à 25 °C
Densité : 1,6 g/cm3
Densité relative : 1,03 à 20 °C
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible

Forme : Cristaux ou poudre ou poudre cristalline ou granulés
Dosage (titrage acide-base aqueux) : ≥ 98,5 à ≤ 101,5 %
Dosage du certificat d'analyse du fournisseur : ≥ 98,5 % (matériau provenant des États-Unis)
Commentaire : Matériel provenant des États-Unis et d'autres pays
Identification (FTIR) : Conforme (matériau source non américain)
Aspect (couleur) : Blanc
Nom IUPAC : acide propanedioïque
Formule moléculaire : C3H4O4
Clé InChI : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : OC(=O)CC(O)=O
Poids moléculaire (g/mol) : 104,06
CAS: 141-82-2

MESURES DE PREMIERS SECOURS POUR L'ACIDE MALONIQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.
*En cas de contact visuel
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE REJET ACCIDENTEL D'ACIDE MALONIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prends-le au sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE MALONIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
*Moyens d’extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Prévenir l’extinction d’un incendie en contaminant les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE À L'ACIDE MALONIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
*Protection de la peau :
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact par éclaboussures :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Type de filtre P2
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE de l'ACIDE MALONIQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
*Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 13 :
Solides non combustibles

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ACIDE MALONIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).