Быстрый Поиска

ПРОДУКТЫ

МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА

Малоновая кислота используется для производства витамина B1, витамина B6, витамина B2 и аминокислот.
Малоновая кислота используется в химическом синтезе в качестве строительного блока.
Малоновая кислота используется в ароматизаторах и парфюмерной промышленности.


Номер CAS: 141-82-2
Номер ЕС: 205-503-0
Номер MDL: MFCD00002707
Молекулярная формула: C3H4O4 / COOHCH2COOH

СИНОНИМЫ:
ПРОПАНДИОЕВАЯ КИСЛОТА, МААК, дауциновая кислота, CH2(COOH)2, метановая кислота, пропандиовая кислота, метандикарбоновая кислота, МЕТАНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА, 99%МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА, 99%МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА, 99%МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА, 99%, малоновая кислота, пропандиовая кислота, 141-82-2, дикарбоксиметан, карбоксиуксусная кислота, метандикарбоновая кислота, малонат, USAF EK-695, 1,3-пропандиовая кислота, дикарбоксилат, малоновая кислота, дикарбоновая кислота, NSC 8124, UNII-9KX7ZMG0MK, 9KX7ZMG0MK, AI3-15375, H2malo, EINECS 205-503-0, MFCD00002707, BRN 1751370, метандикарбоновая кислота, CHEBI:30794, малонат таллия, HOOC-CH2-COOH, NSC-8124, пропан-1,3-диовая кислота, альфа, омега-дикарбоновая кислота, DTXSID7021659, HSDB 8437, NSC8124, 4-02-00-01874 (справочник Beilstein), 1,3-пропановая кислота, ПРОПАНДИОЛОВАЯ КИСЛОТА, МЕТАНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, 2fah, MLI, малоновая кислота, 99%, малоновая кислота (8CI), 1o4m, малонатдикарбоновая кислота, малоновая кислота, 99,5%, пропандиовая кислота (9CI), SCHEMBL336, WLN: QV1VQ, МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА [MI], CH2(COOH)2, CHEMBL7942, МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА [INCI], DTXCID401659, SCHEMBL1471092, BDBM14673, диталлиевая соль пропандиовой кислоты, малоновая кислота, аналитический стандарт, AMY11201, BCP05571, STR00614, Tox21_200534, AC8295, LMFA01170041, s3029, малоновая кислота, ReagentPlus(R), 99% AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, ПРОПАНДИОЕВАЯ КИСЛОТА, МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, малоновая кислота, SAJ первый сорт, >=99,0%, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, NS00013842, EN300-18457, малоновая кислота, Vetec(TM) реагентная степень чистоты, 98%, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, малоновая кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, малоновая кислота, сублимированная, >=99,95% на основе следов металлов, ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА C3, ПРОПАНДИОЛОВАЯ КИСЛОТА, МЕТАНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7), Малоновая кислота, безводная, текучая, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99%, LML, малоновая кислота, пропандиовая кислота, 141-82-2, Дикарбоксиметан, Карбоксиуксусная кислота, Метандикарбоновая кислота, малонат, Kyselina malonova, USAF EK-695, 1,3-пропандиовая кислота, Дикарбоновая кислота, Kyselina malonova [Чехия], NSC 8124, MFCD00002707, UNII-9KX7ZMG0MK, 9KX7ZMG0MK, AI3-15375, H2malo, EINECS 205-503-0, BRN 1751370, метандикарбоновая кислота, CHEBI:30794, малонат таллия, HOOC-CH2-COOH, NSC-8124, пропан-1,3-диовая кислота, малоновая кислота, альфа, омега-дикарбоновая кислота, DTXSID7021659, HSDB 8437, NSC8124, 4-02-00-01874 (справочник Бейльштейна), 1,3-пропановая кислота, ПРОПАНДИОЛОВАЯ КИСЛОТА, МЕТАНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, 2fah, MLI, малоновая кислота, 99%, Малоновая кислота (8CI), 1o4m, 63524-05-0, малонат дикарбоновой кислоты, малоновая кислота, 99,5%, пропандиовая кислота (9CI), SCHEMBL336, WLN: QV1VQ, МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА [MI], CH2(COOH)2, CHEMBL7942, DTXCID401659, SCHEMBL1471092, BDBM14673, диталлиевая соль пропандиовой кислоты, малоновая кислота, аналитический стандарт, BCP05571, STR00614, Tox21_200534, AC8295, LMFA01170041, s3029, STL194278, малоновая кислота, ReagentPlus(R), 99%, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, ПРОПАНДИОЕВАЯ КИСЛОТА МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, DB-081008, DB-088240, Малоновая кислота, SAJ первого сорта, >=99,0%, M0028, NS00013842, EN300-18457, Малоновая кислота, Vetec(TM) реагентная степень чистоты, 98%, C00383, C02028, C04025, Q421972, Z57965450, F1908-0177, Малоновая кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Малоновая кислота, сублимированная, >=99,95% на основе следов металлов, ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА C3; ПРОПАНДИОЛОВАЯ КИСЛОТА; МЕТАНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7, Малоновая кислота, безводная, текучая, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99%, 87205-08-1, LML

Малоновая кислота — дикарбоновая кислота со структурой CH2(COOH)2.
Ионизированная форма малоновой кислоты, а также ее эфиры и соли известны как малонаты.
Малоновая кислота — природное вещество, встречающееся во многих фруктах и овощах.


Малоновая кислота (МА), также известная как пропандиовая кислота, является дикарбоновой кислотой.
Кристаллы МА при комнатной температуре имеют триклинную модификацию.
Изучено окисление малоновой кислоты церием (IV) в растворе серной кислоты.


Малоновая кислота (систематическое название ИЮПАК: пропандиовая кислота) — дикарбоновая кислота со структурой CH2(COOH)2.
Ионизированная форма малоновой кислоты, а также ее эфиры и соли известны как малонаты.
Например, диэтилмалонат — это диэтиловый эфир малоновой кислоты.


Название происходит от греческого слова μᾶλον (малон), что означает «яблоко».
Малоновая кислота
Малоновая кислота — дикарбоновая кислота, принадлежащая к семейству карбоновых кислот.


Дикарбоновая кислота содержит две функциональные группы карбоновой кислоты. Обычно дикарбоновая кислота проявляет то же химическое поведение, что и монокарбоновые кислоты.
Это естественным образом происходит в некоторых фруктах.


Малоновая кислота — полезное органическое соединение, обладающее разнообразными преимуществами.
Название малоновой кислоты по ИЮПАК — пропандиовая кислота.
Малоновую кислоту не следует путать с яблочной или малеиновой кислотой.


Малоновая кислота также известна как пропандиовая кислота или дикарбоксиметан.
Название происходит от греческого слова Malon, что означает яблоко.
Малонат — это ионизированная форма малоновой кислоты, а также ее эфиры и соли.


Малоновая кислота представляет собой белые кристаллы или кристаллический порошок.
Малоновая кислота растворяется в спирте, пиридине и эфире.
Малоновая кислота была впервые получена в 1858 году французским химиком Виктором Дессенем путем окисления яблочной кислоты.


Малоновая кислота содержится в некоторых фруктах, в частности цитрусовых.
Малоновую кислоту можно получить путем ферментации глюкозы.
Малоновая кислота — дикарбоновая кислота с химической формулой C3H4O4.


Дикарбоновые кислоты — органические соединения, содержащие две функциональные группы карбоновых кислот.
Дикарбоновые кислоты обычно демонстрируют такое же химическое поведение и реакционную способность, что и монокарбоновые кислоты.
Малоновая кислота — это вещество, встречающееся в природе в некоторых фруктах.


Фрукты, выращенные в условиях органического земледелия, содержат более высокую концентрацию малоновой кислоты в цитрусовых по сравнению с фруктами, выращенными в условиях традиционного земледелия.
Название малоновой кислоты по ИЮПАК — пропандиовая кислота.
Малоновая кислота является типичным примером конкурентного ингибитора: она действует в дыхательной цепи переноса электронов против сукцинатдегидрогеназы.


Малоновая кислота коррелирует с дефицитом малонил-КоА-декарбоксилазы — врожденным нарушением метаболизма.
Малоновая кислота (МА), также известная как пропандиовая кислота, представляет собой дикарбоновую кислоту со структурой CH2(COOH)2.
Малоновая кислота имеет три вида кристаллических форм, из которых две триклинные и одна моноклинная.


Кристаллизуется из этанола в виде белых триклинных кристаллов.
Малоновая кислота разлагается на уксусную кислоту и углекислый газ при температуре 140 ℃ .
Малоновая кислота не разлагается при вакууме 1,067×103~1,333×103Па, а напрямую сублимируется.


Ионизированная форма малоновой кислоты, а также ее эфиры и соли известны как малонаты.
Например, диэтилмалонат — это этиловый эфир малоновой кислоты.
Название происходит от латинского malum, что означает яблоко.


Малоновая кислота — это альфа, омега-дикарбоновая кислота, в которой две карбоксильные группы разделены одной метиленовой группой.
Малоновая кислота играет роль метаболита в организме человека.
Малоновая кислота — это сопряженная кислота малоната(1-).


Малоновая кислота — это белые кристаллы или кристаллический порошок.
Малоновая кислота сублимируется в вакууме.
Малоновая кислота растворима в воде.


Малоновая кислота представляет собой белые кристаллы или кристаллический порошок.
Малоновая кислота сублимируется в вакууме.
Малоновая кислота — это альфа, омега-дикарбоновая кислота, в которой две карбоксильные группы разделены одной метиленовой группой.


Малоновая кислота играет роль метаболита в организме человека.
Малоновая кислота — это сопряженная кислота малоната(1-).
Малоновая кислота обнаружена в Camellia sinensis, Meum athamanticum и других организмах, по которым имеются данные.


Малоновая кислота растворяется в холодной воде.
Малоновая кислота несовместима с основаниями, окислителями и восстановителями.
Малоновая кислота — дикарбоновая кислота со структурой CH2(COOH)2.


Ионизированная форма малоновой кислоты, а также ее эфиры и соли известны как малонаты.
Например, диэтилмалонат — это диэтиловый эфир малоновой кислоты.
Название происходит от греческого слова μᾶλον (малон), означающего «яблоко».

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота выступает в качестве предшественника для преобразования в 1,3-пропандиол — соединение, используемое в полиэфирах и полимерах, имеющих огромный рынок сбыта.
Малоновая кислота используется для получения коричной кислоты — соединения, используемого для образования цинметацина, который обладает противовоспалительным действием.
Малонаты используются в синтезе витаминов B1 и B6, барбитуратов и ряда других ценных соединений.


Малоновая кислота используется в косметике в качестве буферного вещества и ароматизатора в пищевых продуктах.
Малоновая кислота используется в качестве компонента алкидных смол, применяемых в покрытиях для защиты от УФ-лучей, окисления и коррозии.
Малоновая кислота является строительным блоком для многих ценных соединений в пищевой и фармацевтической промышленности, фармацевтической промышленности, электронной промышленности, производстве отдушек, специальных полимеров, специальных растворителей и многих других отраслях.


Малоновая кислота используется для производства витамина B1, витамина B6, витамина B2 и аминокислот.
Малоновая кислота используется в химическом синтезе в качестве строительного блока.
Малоновая кислота используется в ароматизаторах и парфюмерной промышленности.


Малоновая кислота используется для контроля кислотности.
Малоновая кислота используется в фармацевтических продуктах.
Малоновая кислота используется в качестве сшивающего агента между картофельным и кукурузным крахмалом для улучшения его механических свойств.


Малоновая кислота используется для приготовления барбитуровой соли.
Малоновая кислота используется в гальванике.
Малоновая кислота находит применение в различных отраслях промышленности, включая автомобилестроение, пищевую промышленность, производство парфюмерии и фармацевтику.


Малоновая кислота используется в качестве прекурсора в полиэфире и других полимерах.
Малоновая кислота используется в качестве ароматизатора в парфюмерной промышленности.
Малоновая кислота подходит для контроля кислотности.


Малоновая кислота находит применение в фармацевтической продукции.
Малоновая кислота используется при производстве биоразлагаемых контейнеров.
Малоновая кислота также входит в состав хирургических клеев.


Малоновая кислота служит сшивающим агентом между кукурузным и картофельным крахмалом, улучшая его свойства.
Малоновая кислота используется для приготовления барбитуровой соли
Малоновая кислота используется в гальванике.


Малоновая кислота используется в производстве витаминов B1, B6, B2 и аминокислот.
Малоновая кислота также может использоваться в качестве компонента алкидных смол.
Малоновая кислота широко используется в различных покрытиях для защиты объектов от воздействия ультрафиолетового излучения, окисления и коррозии.


Малоновая кислота обычно применяется в качестве сшивающего агента для низкотемпературных порошковых покрытий.
Они представляют ценность для термочувствительных субстратов.
Он входит в список лучших химикатов для производства биомассы Министерства энергетики США.


В пищевой и фармацевтической промышленности малоновая кислота действует как натуральный консервант.
Его терапевтическое применение включает предотвращение резорбции костной ткани у цыплят-бройлеров путем добавления малоновой кислоты в корм.
Малоновая кислота используется в качестве прекурсора в полимерах и полиэфирах.


Малоновая кислота используется в ароматизаторах и парфюмерной промышленности.
Малоновая кислота используется для контроля кислотности.
Малоновая кислота используется в фармацевтических продуктах.


Малоновая кислота используется в качестве сшивающего агента между картофельным и кукурузным крахмалом для улучшения его механических свойств.
Малоновая кислота используется для приготовления барбитуровой соли.
Малоновая кислота используется в гальванике.


Малоновая кислота используется для производства витамина B1, витамина B6, витамина B2 и аминокислот.
Малоновая кислота используется в химическом синтезе в качестве строительного блока.
Малоновая кислота используется в качестве промежуточного продукта при производстве барбитуратов и других фармацевтических препаратов.


Малоновая кислота — компонент, используемый в качестве стабилизатора во многих высококачественных косметических и фармацевтических продуктах.
Малоновая кислота также используется в качестве строительного блока в химическом синтезе, в частности для введения молекулярной группы -CH2-COOH.
Малоновая кислота используется для введения остатка уксусной кислоты в мягких условиях путем конденсации Кнёвенагеля и последующего декарбоксилирования.


Малоновая кислота действует как строительный блок в органическом синтезе.
Малоновая кислота также полезна в качестве прекурсора для полиэфиров и алкидных смол, которые используются в покрытиях, защищая их от ультрафиолетового излучения, коррозии и окисления.


Малоновая кислота действует как сшивающий агент в производстве покрытий и хирургических клеев.
Малоновая кислота находит применение в производстве специальных химикатов, ароматизаторов и отдушек, сшивающих агентов для полимеров и фармацевтических препаратов.
Малоновая кислота является предшественником специальных полиэфиров.


Малоновую кислоту можно преобразовать в 1,3-пропандиол для использования в полиэфирах и полимерах (польза которых, однако, неясна).
Малоновая кислота также может быть компонентом алкидных смол, которые используются в ряде покрытий для защиты от повреждений, вызванных ультрафиолетовым излучением, окислением и коррозией.


Одним из применений малоновой кислоты является производство покрытий в качестве сшивающего агента для порошковых покрытий, отверждаемых при низких температурах, которые становятся все более ценными для чувствительных к теплу подложек и в случаях, когда необходимо ускорить процесс нанесения покрытий.
По оценкам, мировой рынок покрытий для автомобилей в 2014 году составил 18,59 млрд долларов США, а прогнозируемый совокупный годовой темп роста к 2022 году составит 5,1%.


Малоновая кислота используется в ряде производственных процессов как ценный специальный химикат, в том числе в электронной промышленности, производстве ароматизаторов и отдушек, специальных растворителей, сшивании полимеров и фармацевтической промышленности.
В 2004 году годовое мировое производство малоновой кислоты и родственных диэфиров составило более 20 000 тонн.


Потенциальный рост этих рынков может быть обусловлен достижениями в области промышленной биотехнологии, направленными на замену химикатов на основе нефти в промышленных применениях.
В 2004 году Министерство энергетики США включило малоновую кислоту в список 30 лучших химических веществ, производимых из биомассы.


В пищевой и фармацевтической промышленности малоновую кислоту можно использовать для контроля кислотности, либо в качестве вспомогательного вещества в фармацевтических составах, либо в качестве натуральной консервирующей добавки для пищевых продуктов.
Малоновая кислота используется в качестве химического строительный блок для производства многочисленных ценных соединений, включая ароматизаторы и вкусовые вещества гамма-ноналактон, коричную кислоту и фармацевтическое соединение вальпроат.


Малоновая кислота (до 37,5% по массе) использовалась для сшивания кукурузного и картофельного крахмала с целью получения биоразлагаемого термопластика; процесс осуществляется в воде с использованием нетоксичных катализаторов.
Полимеры на основе крахмала составляли 38% мирового рынка биоразлагаемых полимеров в 2014 году, при этом крупнейшими сегментами конечного использования были пищевая упаковка, пенопластовая упаковка и мешки для компоста.


Малоновая кислота действует как строительный блок в органическом синтезе.
Малоновая кислота также полезна в качестве прекурсора для полиэфиров и алкидных смол, которые используются в покрытиях, защищая их от ультрафиолетового излучения, коррозии и окисления.


Малоновая кислота действует как сшивающий агент в производстве покрытий и хирургических клеев.
Малоновая кислота находит применение в производстве специальных химикатов, ароматизаторов и отдушек, сшивающих агентов для полимеров и фармацевтических препаратов.


Малоновая кислота действует как строительный блок в органическом синтезе.
Малоновая кислота также полезна в качестве прекурсора для полиэфиров и алкидных смол, которые используются в покрытиях, защищая их от ультрафиолетового излучения, коррозии и окисления.


Малоновая кислота действует как сшивающий агент в производстве покрытий и хирургических клеев.
Малоновая кислота находит применение в производстве специальных химикатов, ароматизаторов и отдушек, сшивающих агентов для полимеров и фармацевтических препаратов.


-Биотехнологическое применение малоновой кислоты:
Кальциевая соль малоновой кислоты в высоких концентрациях содержится в свекле.
Малоновая кислота в обычном состоянии существует в виде белых кристаллов.

Малоновая кислота является классическим примером конкурентного ингибитора: малоновая кислота действует против сукцинатдегидрогеназы (комплекс II) в дыхательной цепи переноса электронов.

ВСТРЕЧАЕМОСТЬ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота — органическое соединение, встречающееся в природе в некоторых фруктах.
Фрукты, выращенные в условиях органического земледелия, содержат больше малоновой кислоты, чем фрукты, полученные с помощью традиционных методов ведения сельского хозяйства.

Малоновая кислота часто содержится в некоторых цитрусовых фруктах и овощах.
Малоновая кислота входит в состав пищевых продуктов, присутствует в организме животных, включая человека.

Название этой кислоты происходит от греческого слова «малон».
Это означает яблоко.

Ионизированной формой малоновой кислоты является малонат, а также его соли и эфиры.
Малоновая кислота в природе встречается в виде белых кристаллов или кристаллического порошка.

Вы знали:
Малоновую кислоту содержат несколько пищевых продуктов, в том числе:
● Красная свекла
● Кукуруза
● Свекла обыкновенная
● Алые бобы
● Коровье молоко
Присутствие малоновой кислоты в продуктах питания делает ее потенциальным биомаркером, указывающим на употребление этих продуктов.

ИСТОРИЯ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
В 1858 году его впервые получил французский химик Виктор Десень.
Он окислил яблочную кислоту дихроматом калия, который является сильным окислителем.

Позднее было обнаружено, что малоновая кислота содержится в некоторых фруктах, в частности, в цитрусовых.
Малоновую кислоту также можно получить путем ферментации глюкозы.

ЗНАЧЕНИЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота является примером конкурентного ингибитора.
Малоновая кислота действует в цепи ЭТС против сукцинатдегидрогеназы в дыхании.

Малоновая кислота связана с дефицитом малонил-КоА-декарбоксилазы, что приводит к врожденному нарушению метаболизма.
Он служит потенциальным биомаркером для отслеживания продуктов, содержащих малоновые кислоты.
Малоновая кислота находит применение в различных отраслях промышленности.

ФОРМУЛА МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Формула малоновой кислоты — C3H4O4.
Малоновую кислоту также называют пропандиовой кислотой или дикарбоксиметаном, а ее формула записывается как CH₂(COOH)₂.

СОЛИ И ЭФИРЫ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота является дипротонной, то есть она может отдавать два протона на молекулу.
Первое значение pKa малоновой кислоты составляет 2,8, а второе — 5,7.
Таким образом, ион малоната может быть HOOCCH2COO− или CH2(COO)2−2.

Малонатные или пропандиоатные соединения включают соли и эфиры малоновой кислоты, такие как
*Диэтилмалонат
*Диметилмалонат
*Динатриймалонат
*Малонил-КоА

РЕАКЦИИ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота, образуя амидные, эфирные и хлоридные производные.
Малоновый ангидрид может быть использован в качестве промежуточного продукта для получения производных моноэфиров или амидов, в то время как малонилхлорид наиболее полезен для получения диэфиров или диамидов.

В хорошо известной реакции малоновая кислота конденсируется с мочевиной, образуя барбитуровую кислоту. Малоновая кислота также может конденсироваться с ацетоном, образуя кислоту Мельдрума, универсальный промежуточный продукт в дальнейших превращениях.
Эфиры малоновой кислоты также используются в качестве синтона −CH2COOH в синтезе малонового эфира.


*Реакция Бриггса-Раушера
Малоновая кислота является ключевым компонентом реакции Бриггса-Раушера, классического примера колебательной химической реакции.


*Конденсация Кневенагеля
Малоновая кислота используется для получения a,b-ненасыщенных карбоновых кислот путем конденсации и декарбоксилирования.
Коричные кислоты получают следующим образом:

CH2(CO2H)2 + ArCHO → ArCH=CHCO2H + H2O + CO2
В ходе так называемой конденсации Кнёвенагеля малоновая кислота конденсируется с карбонильной группой альдегида или кетона с последующим декарбоксилированием.
При конденсации малоновой кислоты в горячем пиридине конденсация сопровождается декарбоксилированием, так называемой модификацией Дебнера.

ПРИГОТОВЛЕНИЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота нелегко образует ангидрид, вместо этого при дегидратации образуется недокись углерода:
CH2(CO2H)2 → O=C=C=C=O + 2H2O

Превращение достигается путем нагревания сухой смеси пентоксида фосфора (P4O10) и малоновой кислоты.
Малоновая кислота реагирует аналогично малоновому ангидриду, образуя малонаты.

ИСТОРИЯ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота — природное вещество, встречающееся во многих фруктах и овощах.
Существует предположение, что цитрусовые, выращенные в условиях органического земледелия, содержат больше малоновой кислоты, чем фрукты, выращенные в условиях традиционного сельского хозяйства.
Малоновая кислота была впервые получена в 1858 году французским химиком Виктором Дессенем путем окисления яблочной кислоты.

Герман Кольбе и Гуго Мюллер независимо друг от друга открыли способ синтеза малоновой кислоты из пропионовой и решили опубликовать свои результаты один за другим в журнале Химического общества в 1864 году.
Это привело к спору о приоритете с Гансом Хюбнером и Максвеллом Симпсоном, которые независимо друг от друга опубликовали предварительные результаты по связанным реакциям.

СТРУКТУРА И ПОЛУЧЕНИЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Структура была определена методом рентгеновской кристаллографии, а обширные данные о свойствах, в том числе по термохимии конденсированной фазы, доступны в Национальном институте стандартов и технологий.
Классический способ получения малоновой кислоты начинается с хлоруксусной кислоты.

Карбонат натрия образует натриевую соль, которая затем реагирует с цианидом натрия, образуя натриевую соль циануксусной кислоты посредством нуклеофильного замещения.

Нитрильная группа может быть гидролизована гидроксидом натрия до малоната натрия, а подкисление дает малоновую кислоту. Однако в промышленности малоновую кислоту получают путем гидролиза диметилмалоната или диэтилмалоната.
Его также получают путем ферментации глюкозы.

РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Другие анионы    
Малонат

-Родственные карбоновые кислоты    
Щавелевая кислота
пропионовая кислота
Янтарная кислота
фумаровая кислота

-Связанные соединения    
Малоновый диальдегид
Диметилмалонат


ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота — белое кристаллическое вещество, разлагающееся при температуре около 135°C.
Малоновая кислота хорошо растворяется в воде и кислородсодержащих растворителях и проявляет большую кислотность, чем уксусная кислота, значение pK которой составляет 4,75.

Значения pKa для потери первого и второго протонов составляют 2,83 и 5,69 соответственно.
Малоновая кислота малорастворима в пиридине.

Малоновая кислота может разлагаться на муравьиную кислоту и углекислый газ в случае перманганата калия.
Поскольку малоновая кислота при нагревании выделяет углекислый газ и воду, не загрязняя окружающую среду, ее можно напрямую использовать в качестве средства для обработки поверхности алюминия.

ПОФИЛЬ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота — карбоновая кислота.
Карбоновые кислоты отдают ионы водорода, если присутствует основание, способное их принять.

Таким образом они реагируют со всеми основаниями, как органическими (например, аминами), так и неорганическими.
Их реакции с основаниями, называемые «нейтрализацией», сопровождаются выделением значительного количества тепла.

В результате нейтрализации кислоты и основания образуется вода и соль.
Карбоновые кислоты с шестью или менее атомами углерода легко или умеренно растворимы в воде; кислоты с более чем шестью атомами углерода плохо растворимы в воде.

Растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в воде до некоторой степени с образованием ионов водорода.
Поэтому pH растворов карбоновых кислот меньше 7,0.

Многие нерастворимые карбоновые кислоты быстро реагируют с водными растворами, содержащими химическое основание, и растворяются, поскольку в результате нейтрализации образуется растворимая соль.
Карбоновые кислоты в водном растворе, а также жидкие или расплавленные карбоновые кислоты могут реагировать с активными металлами с образованием газообразного водорода и соли металла.

Подобные реакции в принципе происходят и для твердых карбоновых кислот, но протекают медленно, если твердая кислота остается сухой.
Даже «нерастворимые» карбоновые кислоты могут поглощать достаточное количество воды из воздуха и растворяться в малоновой кислоте в достаточной степени, чтобы вызывать коррозию или растворять детали и контейнеры из железа, стали и алюминия.

Карбоновые кислоты, как и другие кислоты, реагируют с солями цианидов, образуя газообразный цианистый водород.
Реакция протекает медленнее для сухих, твердых карбоновых кислот.

Нерастворимые карбоновые кислоты реагируют с растворами цианидов, вызывая выделение газообразного цианистого водорода.
В результате реакции карбоновых кислот с диазосоединениями, дитиокарбаматами, изоцианатами, меркаптанами, нитридами и сульфидами образуются легковоспламеняющиеся и/или токсичные газы и тепло.

Карбоновые кислоты, особенно в водном растворе, также реагируют с сульфитами, нитритами, тиосульфатами (с образованием H2S и SO3), дитионитов (SO2), образуя горючие и/или токсичные газы и тепло.
Их реакция с карбонатами и бикарбонатами приводит к образованию безвредного газа (углекислого газа), но при этом выделяется тепло.

Как и другие органические соединения, карбоновые кислоты могут окисляться сильными окислителями и восстанавливаться сильными восстановителями.
В результате этих реакций выделяется тепло.
Возможен широкий ассортимент продукции.

Как и другие кислоты, карбоновые кислоты могут инициировать реакции полимеризации; как и другие кислоты, они часто катализируют (увеличивают скорость) химических реакций. Малоновая кислота несовместима с сильными окислителями.
Малоновая кислота также несовместима с основаниями и восстановителями.

БИОЛОГИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота является классическим примером конкурентного ингибитора фермента сукцинатдегидрогеназы (комплекс II) в дыхательной цепи переноса электронов.

Малоновая кислота связывается с активным центром фермента, не вступая в реакцию, конкурируя с обычным субстратом сукцинатом, но не имея группы CH2CH2, необходимой для дегидрирования.
Это наблюдение было использовано для определения структуры активного центра сукцинатдегидрогеназы.

СИНТЕЗ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Получение малоновой кислоты начинается с хлоруксусной кислоты, также известной как МХК (монохлоруксусная кислота).

Шаг 1: Карбонат натрия производит натриевую соль.
Шаг 2: Вступает в реакцию с цианидом натрия.
Шаг 3: соль циануксусной кислоты образуется путем нуклеофильного замещения.
Шаг 4: Нитрильная группа гидролизуется гидроксидом натрия с образованием малоната натрия.
Шаг 5: В результате подкисления образуется малоновая кислота.

В промышленности малоновую кислоту получают путем гидролиза диэтилмалоната или диметилмалоната.
Малоновая кислота является предшественником полиэфирных спецпродуктов.
Малоновая кислота используется в качестве строительного химического материала для получения бесчисленного множества полезных соединений.

РЕАКЦИЯ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
В хорошо известной реакции малоновая кислота конденсируется с мочевиной, образуя барбитуровую кислоту.
Малоновая кислота также часто используется в качестве енолята в реакциях конденсации Кнёвенагеля или конденсируется с ацетоном для образования кислоты Мельдрума.
Эфиры малоновой кислоты также используются в качестве синтона -CH2COOH в синтезе малонового эфира.

НАЗВАНИЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ ПО ИЮПАК:
Малоновая кислота — дикарбоновая кислота со структурной формулой CH2(COOH)2 и химической формулой C3H4O4.
Название малоновая кислота произошло от слова «малон», что в переводе с греческого означает «яблоко».

Название малоновой кислоты по ИЮПАК — пропандиовая кислота.
Метандикарбоновая кислота — другое название малоновой кислоты.
Эфиры и соли малоновой кислоты называются малонатами.

Малоновая кислота вступает в органические реакции, аналогичные реакциям монокарбоновой кислоты, в ходе которых образуются амидные, эфирные, ангидридные и хлоридные производные.
Наконец, малоновый эфир малоната как производное кофермента А малонил-КоА, который является таким же важным предшественником, как и ацетил-КоА в биосинтезе жирных кислот.

СИНТЕЗ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Синтез малоновой кислоты обычно начинается с хлоруксусной кислоты.
Малоновая кислота также синтезируется циануксусной кислотой или реакцией кислотного омыления малонатов.
Из монохлоруксусной кислоты малоновую кислоту получают цианидом натрия или калия.

Карбонат натрия в первую очередь распадается с образованием натриевой соли, которая реагирует с цианидом натрия, образуя натриевую соль циануксусной кислоты в процессе нуклеофильного замещения.
Далее, посредством гидролиза, нитрильная группа связывается с малонатом натрия, подкисление которого приводит к образованию малоновой кислоты.

СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Структурную формулу малоновой кислоты можно представить в виде
Методом рентгеновской кристаллографии установлена структура Льюиса малоновой кислоты.

Структура малоновой кислоты CH2(COOH)2 имеет две карбоновые кислоты.
Соли и эфиры малоновой кислоты (малонаты) имеют структуру, схожую с малоновой кислотой.

ПРИГОТОВЛЕНИЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновую кислоту обычно получают из хлоруксусной кислоты.

Реакция:
Хлоруксусную кислоту добавляют в реакционный котел путем добавления водного раствора карбоната натрия для получения водного раствора хлорацетата натрия, а затем медленно по каплям добавляют 30% раствор цианида натрия, и реакцию проводят при заданной температуре для получения цианоацетата натрия.

После завершения реакции цианирования добавляют гидроксид натрия для нагревания и гидролиза с получением раствора малоната натрия, концентрируют, затем по каплям добавляют серную кислоту для подкисления с получением малоновой кислоты, фильтруют и сушат для получения продукта.

Этот метод часто не позволяет получить достаточно чистый продукт или же чистый продукт имеет крайне низкий выход.
В промышленности малоновую кислоту также получают путем гидролиза диметилмалоната или диэтилмалоната.

Этот метод производства позволяет добиться более высокого выхода и чистоты, однако органический синтез малоновой кислоты с помощью этих процессов чрезвычайно дорог и опасен для окружающей среды.

СВОЙСТВА МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Молекулярная масса малоновой кислоты: 104,061 г.моль-1
Плотность малоновой кислоты составляет 1,619 г/см3.

Малоновая кислота представляет собой кристаллический порошок белого или бесцветного цвета.
При температуре кипения выше 140oC соединение разлагается.

Температура плавления 135-137o C.
При нагревании до разложения под воздействием огня малоновая кислота выделяет пары оксида углерода и едкий раздражающий дым.

Кислотность pKa = 2,85 при 25oC. pKa1 = 2,83, pKa2 = 5,69
Молярная теплота сгорания составляет 864 кДж/моль.

Теплота парообразования составляет 92 кДж/моль.
Малоновая кислота растворима в воде.

Растворимость 763 г/л.
Малоновая кислота имеет структуру белых кристаллов или кристаллического порошка.

Малоновая кислота встречается в природе и содержится во многих овощах и фруктах.
Соединение малоновой кислоты впервые было получено Виктором Дессенем путем реакции окисления яблочной кислоты.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Растворимость: Растворяется в спирте, пиридине и эфире.
Молекулярный вес/молярная масса: 104,06 г/моль

Плотность: 1,619 г/см³
Температура кипения: разлагается

Температура плавления: от 135 до 137°C
Природа: Кислотная

Цвет: Белый
Стабильность: Обычно стабилен при рекомендуемых условиях.

Молярная теплота сгорания: 864 кДж/моль
Теплота парообразования: 92 кДж/моль.

Малоновая кислота не имеет хирального центра.
Таким образом, малоновая кислота не проявляет оптической изомерии.

Малоновая кислота — гигроскопичное твердое вещество, сублимирующееся в вакууме.
Расчет молекулярной массы малоновой кислоты

Формула малоновой кислоты — C3H4O4.
Атомный вес углерода составляет 12,011.

Атомный вес кислорода составляет 15,999.
Атомный вес водорода составляет 1,00784.

Итак, его молярную массу можно рассчитать следующим образом:
= (3 × 12,011) + (4 × 1,00784) + (4 × 15,999)
= 36,033 + 4,03136 + 63,996
= 104,06 грамм/моль
Таким образом, молярная масса или молекулярный вес малоновой кислоты составляет 104,061 г/моль.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Химические свойства малоновой кислоты следующие:

*Отопление
При нагревании малоновая кислота дает уксусную кислоту и углекислый газ.


*Реакция с пентоксидом фосфора
При нагревании сухой смеси малоновой кислоты и пентоксида фосфора образуется недокись углерода.


*Органические реакции
Реакции малоновой кислоты обычно аналогичны реакциям типичной карбоновой кислоты.
Малоновая кислота образует амиды, ангидриды, эфиры и хлоридные производные при взаимодействии со специфическими реагентами.

Малоновый ангидрид служит промежуточным продуктом в образовании производных амидов.
Малонилхлорид широко используется для получения диамидов или диэфиров.
Вот некоторые из популярных органических реакций с участием малоновой кислоты:


*Конденсируется с мочевиной, образуя барбитуровую кислоту.
Малоновая кислота также конденсируется с ацетоном, образуя кислоту Мельдрума.
Малоновая кислота является универсальным промежуточным продуктом и участвует в дальнейших преобразованиях.

Производное кофермента А малоната — малонил-КоА — выступает в качестве важного предшественника в биосинтезе жирных кислот.
Он образуется из ацетил-КоА под действием ацетил-КоА-карбоксилазы.
Малонат переносится на ацилпереносящий белок для присоединения к цепи жирных кислот.


*Реакция Бриггса-Раушера
В популярной реакции ключевым компонентом является малоновая кислота.
Малоновая кислота является примером колебательной химической реакции.


*Конденсация Кневенагеля
Реакция представляет собой модификацию реакции альдольной конденсации (реакции между бензальдегидом и ацетофеноном).
Он включает взаимодействие малоновой кислоты или ее диэфиров с карбонильной группой кетона или альдегида.
За этим процессом следует реакция дегидратации.

ПРИГОТОВЛЕНИЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновую кислоту можно получить с помощью хлоруксусной кислоты (также называемой монохлоруксусной кислотой).
Карбонат натрия даёт натриевую соль.
Соль реагирует с цианидом натрия.

Реакция нуклеофильного замещения приводит к образованию соли циануксусной кислоты.
Нитрильная группа гидролизуется NaOH с образованием малоната натрия.
Подкисление малоната натрия дает малоновую кислоту.

МЕТОДЫ ОЧИСТКИ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Кристаллизуют малоновую кислоту из *бензола/диэтилового эфира (1:1), содержащего 5% петролейного эфира (b 60-80o), промывают диэтиловым эфиром, затем перекристаллизовывают из H2O или ацетона.
Сухая малоновая кислота под вакуумом над концентрированной H2SO4

ПАТОЛОГИЯ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Если повышенный уровень малоновой кислоты сопровождается повышенным уровнем метилмалоновой кислоты, это может указывать на метаболическое заболевание — комбинированную малоновую и метилмалоновую ацидурию (CMAMMA).
Рассчитав соотношение малоновой и метилмалоновой кислот в плазме крови, CMAMMA можно отличить от классической метилмалоновой академии.

БИОХИМИЯ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота является предшественником митохондриального синтеза жирных кислот (mtFASII), в котором она преобразуется в малонил-КоА с помощью члена семейства ацил-КоА-синтетаз 3 (ACSF3).

Кроме того, производное кофермента А малоната, малонил-КоА, является важным предшественником в цитозольном биосинтезе жирных кислот наряду с ацетил-КоА.
Там из ацетил-КоА под действием ацетил-КоА-карбоксилазы образуется малонил-КоА, а малонат переносится на ацилпереносящий белок для присоединения к цепи жирных кислот.

Малоновая кислота является классическим примером конкурентного ингибитора фермента сукцинатдегидрогеназы (комплекс II) в дыхательной цепи переноса электронов.

Малоновая кислота связывается с активным центром фермента, не вступая в реакцию, конкурируя с обычным субстратом сукцинатом, но не имея группы −CH2CH2−, необходимой для дегидрирования.
Это наблюдение было использовано для определения структуры активного центра сукцинатдегидрогеназы.

Ингибирование этого фермента снижает клеточное дыхание.
Поскольку малоновая кислота является естественным компонентом многих продуктов питания, она присутствует в организме млекопитающих, включая человека.

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Физический вид: Твердый
Хранение: хранить при температуре -20°C.
М.В.: 104.06
Номер дела: 141-82-2
Формула: C3H4O4
Растворимость: ≥10,4 мг/мл в ДМСО; ≥104 мг/мл в H2O; ≥119,8 мг/мл в EtOH
Химическое название: малоновая кислота
Канонические УЛЫБКИ: O=C(O)CC(O)=O
Состояние доставки: Маленькие молекулы с синим льдом,
Модифицированные нуклеотиды с сухим льдом.
Номер CAS: 141-82-2
Молекулярный вес: 104,06
Байльштейн: 1751370
Номер MDL: MFCD00002707

Молекулярный вес: 104,06 г/моль
XLogP3: -0,8
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 104,01095860 г/моль
Моноизотопная масса: 104,01095860 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 74,6 Ų
Количество тяжелых атомов: 7
Формальный сбор: 0
Сложность: 83.1
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0

Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенная связь Стереоцентр Количество: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Физическое состояние: порошок.
Цвет: белый
Запах: без запаха
Температура плавления/замерзания:
Температура плавления: >= 135 °C
Начальная температура кипения и интервал кипения: 215 °C при 18,66 гПа (разложение)

Горючесть (твердое вещество, газ): Продукт не горюч.
Верхний/нижний пределы воспламеняемости или взрываемости: данные отсутствуют.
Температура вспышки: 157 °C - см3
Температура самовоспламенения: данные отсутствуют.
Температура разложения: > 140 °C
pH: данные отсутствуют.
Вязкость
Вязкость, кинематическая: данные отсутствуют.
Вязкость, динамическая: данные отсутствуют.
Растворимость в воде 766 г/л при 20 °C
Коэффициент распределения:
н-октанол/вода:
log Pow: -0,81 - Биоаккумуляция не ожидается.

Давление пара: 0,002 гПа при 25 °C
Плотность: 1,6 г/см3
Относительная плотность: 1,03 при 20 °C
Относительная плотность пара: данные отсутствуют.
Характеристики частиц: данные отсутствуют.
Взрывчатые свойства: Данные отсутствуют.
Окислительные свойства: отсутствуют
Другая информация по безопасности: данные отсутствуют.
Номер CAS: 141-82-2
InChI: InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) проверить
Ключ: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Ключ: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ

УЛЫБКИ: O=C(O)CC(O)=O
С(С(=О)О)С(=О)О
Химическая формула: C3H4O4
Молярная масса: 104,061 г•моль−1
Плотность: 1,619 г/см3
Температура плавления: от 135 до 137 °C (от 275 до 279 °F; от 408 до 410 K) (разлагается)
Температура кипения: разлагается
Растворимость в воде: 763 г/л
Кислотность (pKa): pKa1 = 2,83
рКа2 = 5,69
Магнитная восприимчивость (χ): -46,3•10−6 см3/моль
Химическая формула: C3H4O4
Средний молекулярный вес: 104,0615

Моноизотопный молекулярный вес: 104,010958616
Название ИЮПАК: пропандиовая кислота
Традиционное название: малоновая кислота.
Регистрационный номер CAS: 141-82-2
УЛЫБКИ: OC(=O)CC(O)=O
Идентификатор InChI: InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Ключ InChI: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Молекулярный вес : 104,06100
Точная масса : 104,06
Номер ЕС : 205-503-0
UNII : 9KX7ZMG0MK
Номер МКХС : 1085
Номер НСБ : 8124
DSSTox ID : DTXSID7021659

Цвет/Форма : Белые кристаллы|Кристаллический порошок
Бесцветное гигроскопичное твердое вещество, сублимирующееся в вакууме.
Код ТН ВЭД : 2917190090
ПСА : 74.60000
XLogP3 : -0,8
Внешний вид : Малоновая кислота выглядит как белые кристаллы или кристаллический порошок.
Возгоняется в вакууме.
Плотность : 1,6 г/см3
Температура плавления : 135 °C (разл.)
Температура кипения: 215 °C при давлении: 14 Торр
Температура вспышки : 201,9ºC
Показатель преломления : 1,479
Растворимость в воде : H2O: 1400 г/л (20 ºC)
Условия хранения : Хранить при комнатной температуре.

Давление пара : 4,66E-07 мм рт. ст. при 25°C
ПКА : 2,85 (при 25 °C)
Константы диссоциации : 2,85 (при 25 °C)|pKa1 = 2,8, pKa2 = 5,7 при 25 °C
Экспериментальные свойства : 
Энтальпия сублимации: 72,7 кДж/моль при 306 град К, 108,0 кДж/моль при 348 град К
Константа закона Генри = 4,8X10-13 атм-куб. м/моль при 23 °C
(оценивается по давлению паров и растворимости в воде)
Константа скорости реакции гидроксильного радикала = 1,6X10-12 см3/моль•с при 25 °C (оценка)
Реакции с воздухом и водой : Растворим в воде.
Реакционная группа : кислоты, карбоновые
Теплота сгорания : Молярная теплота сгорания: 864 кДж/моль
Теплота парообразования : 92 кДж/моль

Критическая температура и давление :
Критическая температура: 805 К (оценка);
критическое давление: 5640 кПа (расчетное)
КАС: 141-82-2
Молекулярная формула: C3H4O4
Молекулярный вес: 104,06
EINECS:     205-503-0
Чистота: ≥99%
Внешний вид: Белый кристаллический порошок.
Температура плавления: 132-135 °C (разл.) (лит.)
Температура кипения: 140ºC (разложение)
Плотность: 1,619 г/см3 при 25 °C

Показатель преломления: 1,478
Температура вспышки: 157°C
Условия хранения: в сухом месте, при комнатной температуре
Растворимость: 1 M NaOH: растворим 100 мг/мл, прозрачный или слегка мутный,
бесцветный или слегка желтоватый
Pka: 2,83 (при 25ºC)
Стабильность: Стабильная.
Несовместим с окислителями, восстановителями, основаниями.
Код ТН ВЭД: 29171910
pH: 3,17 (1 мМ раствор); 2,5 (10 мМ раствор);
1,94(100 мМ раствор)
MDL: MFCD00002707

Растворимость в воде: 1400 г/л (20 ºC)
Давление пара: 0-0,2 Па при 25°C
Физические и химические свойства:
Характер: белый кристалл.
растворим в воде, растворим в этаноле и эфире, пиридине.
Цвет: Белый
Формула Вес: 104.1
Процент чистоты: 0,99
Физическая форма: Порошок
Химическое название или материал: Малоновая кислота
Температура плавления: 132-135 °C (разл.) (лит.)
Температура кипения: 140 ℃ ( разложение )

Плотность: 1,619 г/см3 при 25 °C
Давление пара: 0-0,2 Па при 25 ℃
показатель преломления: 1,4780
Температура вспышки: 157°С
Температура хранения: в сухом месте, при комнатной температуре
Растворимость: 1 M NaOH: растворим 100 мг/мл, прозрачный или слегка мутный,
бесцветный или слегка желтоватый
форма: Жидкость
pka: 2,83 (при 25 ℃ )
цвет: Белый
pH: 3,17 (1 мМ раствор); 2,5 (10 мМ раствор); 1,94 (100 мМ раствор)

Растворимость в воде: 1400 г/л (20 ºC)
Мерк: 14,5710
БРН: 1751370
Стабильность: Стабильная.
Несовместим с окислителями, восстановителями, основаниями.
InChIKey: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
ЛогP: -0,81
Ссылка на базу данных CAS: 141-82-2(Ссылка на базу данных CAS)
Оценка продуктов питания по версии EWG: 1
FDA UNII: 9KX7ZMG0MK
Справочник по химии NIST: Малоновая кислота (141-82-2)
Система реестра веществ Агентства по охране окружающей среды: пропандиовая кислота (141-82-2)
Молекулярный вес: 104,06 г/моль

XLogP3: -0,8
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 104,01095860 г/моль
Моноизотопная масса: 104,01095860 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 74,6 Ų
Количество тяжелых атомов: 7
Формальный сбор: 0
Сложность: 83.1
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0

Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенная связь Стереоцентр Количество: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Химическая формула: C3H4O4
Молярная масса: 104,061 г•моль−1
Плотность: 1,619 г/см3
Температура плавления: от 135 до 137 °C (от 275 до 279 °F; от 408 до 410 K) (разлагается)
Температура кипения: разлагается
Растворимость в воде: 763 г/л
Кислотность (pKa): pKa1 = 2,83

рКа2 = 5,69
Магнитная восприимчивость (χ): -46,3•10−6 см3/моль
Химическая формула: C3H4O4
Молярная масса: 104,061 г•моль−1
Плотность: 1,619 г/см3
Температура плавления: от 135 до 137 °C (от 275 до 279 °F; от 408 до 410 K) (разлагается)
Температура кипения: разлагается
Растворимость в воде: 763 г/л
Кислотность (pKa): pKa1 = 2,83
рКа2 = 5,69
Магнитная восприимчивость (χ): -46,3•10−6 см3/моль
Молекулярный вес: 104,06 г/моль
XLogP3: -0,8
Количество доноров водородной связи: 2

Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 104,01095860 Да
Моноизотопная масса: 104,01095860 Да
Топологическая полярная площадь поверхности: 74,6 Å ²
Количество тяжелых атомов: 7
Формальный сбор: 0
Сложность: 83.1
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенная связь Стереоцентр Количество: 0

Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Номер CAS: 141-82-2
Номер ЕС: 205-503-0
Формула Хилла: C₃H₄O₄
Химическая формула: CH₂(COOH)₂
Молярная масса: 104,06 г/моль
Код ТН ВЭД: 2917 19 10
Плотность: 1,6 г/см3
Температура вспышки: 157 °C
Температура плавления: >=135 °C

Давление пара: 0,002 гПа (25 °C)
Насыпная плотность: 950 кг/м3
Растворимость: 1390 г/л
Линейная формула: CH2(COOH)2
Номер CAS: 141-82-2
Молекулярный вес: 104,06
Байльштейн: 1751370
Номер ЕС: 205-503-0
Номер MDL: MFCD00002707
Код UNSPSC: 12352100
Идентификатор вещества PubChem: 24896631
НАКРЕС: NA.21

Физическое состояние: порошок.
Цвет: белый
Запах: без запаха
Температура/диапазон плавления: 132 - 135 °C - разл.
Начальная температура кипения и интервал кипения: 215 °C при 18,66 гПа (разложение)
Воспламеняемость (твердое тело, газ): данные отсутствуют.
Верхний/нижний пределы воспламеняемости или взрываемости: данные отсутствуют.
Температура вспышки: 157 °C - см3
Температура самовоспламенения: данные отсутствуют.
Температура разложения: > 140 °C
pH: данные отсутствуют.
Вязкость, кинематическая: данные отсутствуют.

Вязкость, динамическая: данные отсутствуют.
Растворимость в воде: 766 г/л при 20 °C
Коэффициент распределения: н-октанол/вода
логарифм Pow: -0.81 -
Биоаккумуляция не ожидается. (Лит.)
Давление пара: 0,002 гПа при 25 °C
Плотность: 1,6 г/см3
Относительная плотность: 1,03 при 20 °C
Относительная плотность пара: данные отсутствуют.
Характеристики частиц: данные отсутствуют.
Взрывчатые свойства: Данные отсутствуют.
Окислительные свойства: отсутствуют
Другая информация по безопасности: данные отсутствуют.

Форма: Кристаллы или порошок или кристаллический порошок или гранулы
Анализ (водное кислотно-щелочное титрование): ≥98,5 до ≤101,5%
Анализ CofA поставщика: ≥98,5% (материал из США)
Комментарий: Материал получен из США и других стран.
Идентификация (ИК-Фурье): Соответствует (материал не из США)
Внешний вид (цвет): Белый
Название ИЮПАК: пропандиовая кислота
Молекулярная формула: C3H4O4
Ключ InChI: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: OC(=O)CC(O)=O
Молекулярная масса (г/моль): 104,06
КАС: 141-82-2

МЕРЫ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ ПРИ ОТРАВЛЕНИИ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТОЙ:
-Описание мер первой помощи
*Общие советы
Покажите этот паспорт безопасности материала лечащему врачу.
*При вдыхании
После вдыхания:
Свежий воздух.
*В случае попадания на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промойте кожу водой/примите душ.
*В случае попадания в глаза
После попадания в глаза:
Смойте большим количеством воды.
Немедленно вызовите офтальмолога.
Снимите контактные линзы.
*При проглатывании
После проглатывания:
Немедленно дайте пострадавшему выпить воды (максимум два стакана).
Обратитесь к врачу.
-Указание на необходимость немедленной медицинской помощи и специального лечения
Нет доступных данных

МЕРЫ ПРИ СЛУЧАЙНОМ ВЫБРОСЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
-Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте сливы.
Собирайте, связывайте и откачивайте разливы.
Соблюдайте возможные материальные ограничения.
Вынимайте сухим.
Утилизируйте надлежащим образом.
Очистите пораженный участок.

МЕРЫ ПОЖАРОТУШЕНИЯ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Средства пожаротушения:
*Подходящие средства пожаротушения:
Вода
Мыло
Углекислый газ (CO2)
Сухой порошок
*Неподходящие средства пожаротушения:
Для данного вещества/смеси ограничения по огнетушащим средствам не предусмотрены.
-Дополнительная информация:
Не допускайте загрязнения поверхностных вод или грунтовых вод водой, используемой для тушения пожаров.

КОНТРОЛЬ ВОЗДЕЙСТВИЯ/ИНДИВИДУАЛЬНАЯ ЗАЩИТА МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Параметры контроля:
--Ингредиенты с параметрами контроля на рабочем месте:
-Контроль экспозиции:
--Средства индивидуальной защиты:
*Защита глаз/лица:
Используйте средства защиты глаз.
Плотно прилегающие защитные очки
*Защита кожи:
Полный контакт:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Контакт с брызгами:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
*Защита тела:
защитная одежда
*Защита органов дыхания:
Рекомендуемый тип фильтра: Тип фильтра P2
-Контроль воздействия на окружающую среду:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

ОБРАЩЕНИЕ И ХРАНЕНИЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Условия безопасного хранения, включая любые несовместимости:
*Условия хранения:
Плотно закрыто.
Сухой.
*Класс хранения:
Класс хранения (TRGS 510): 13:
Негорючие твердые вещества

СТАБИЛЬНОСТЬ и РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Химическая стабильность:
Продукт химически стабилен при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).

  • Поделиться !
БЮЛЛЕТЕНЬ