PRODUITS

MENTHOL

CE / N° de liste : 216-074-4
N° CAS : 1490-04-6
Mol. formule : C10H20O

Le menthol est un composé organique fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir des huiles de menthe de maïs, de menthe poivrée ou d'autres menthes.
Le menthol est une substance cireuse et cristalline, de couleur claire ou blanche, qui est solide à température ambiante et fond légèrement au-dessus.

La principale forme de menthol présente dans la nature est le (−)-menthol, auquel est attribuée la configuration (1R,2S,5R).
Le menthol a des qualités anesthésiques locales et contre-irritantes, et il est largement utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge. Le menthol agit également comme un faible agoniste des récepteurs -opioïdes.

En 2017, c'était le 193e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de deux millions d'ordonnances.

Structure
Le menthol naturel existe sous la forme d'un stéréoisomère pur, presque toujours sous la forme (1R,2S,5R).
Les énantiomères (+) et (-) du menthol sont les plus stables d'entre eux en raison de leur conformation cyclohexane. Avec l'anneau lui-même dans une conformation de chaise, les trois groupes volumineux peuvent s'orienter dans des positions équatoriales.

Les deux formes cristallines du menthol racémique ont des points de fusion de 28 °C et 38 °C. Le (−)-menthol pur a quatre formes cristallines, dont la plus stable est la forme , les larges aiguilles familières.

Propriétés biologiques
La capacité du menthol à déclencher chimiquement les récepteurs TRPM8 sensibles au froid dans la peau est responsable de la sensation de refroidissement bien connue qu'il provoque lorsqu'il est inhalé, mangé ou appliqué sur la peau.
En ce sens, il est similaire à la capsaïcine, le produit chimique responsable du piquant des piments forts (qui stimule les capteurs de chaleur, également sans provoquer de changement réel de température).

Les propriétés analgésiques du menthol sont médiées par une activation sélective des récepteurs -opioïdes.
Le menthol bloque les canaux calciques[6] et les canaux sodiques sensibles à la tension, réduisant l'activité neuronale qui peut stimuler les muscles.

Certaines études montrent que le menthol agit comme un modulateur allostérique positif des récepteurs GABAA et augmente la transmission gabaergique dans les neurones PAG.
Le menthol partage également des propriétés anesthésiques similaires au propofol, en modulant les mêmes sites du récepteur GABAA.

Le menthol est largement utilisé dans les soins dentaires comme agent antibactérien topique, efficace contre plusieurs types de streptocoques et de lactobacilles.

Occurrence
Mentha arvensis (menthe sauvage) est la principale espèce de menthe utilisée pour fabriquer des cristaux de menthol naturels et des flocons de menthol naturels.
Cette espèce est principalement cultivée dans la région de l'Uttar Pradesh en Inde.

Le menthol est naturellement présent dans l'huile de menthe poivrée (avec un peu de menthone, l'ester acétate de menthyle et d'autres composés), obtenu à partir de Mentha × piperita (menthe poivrée).
Le menthol japonais contient également un faible pourcentage du 1-épimère, le néomenthol.

Biosynthèse
La biosynthèse du menthol a été étudiée chez Mentha × piperita et les enzymes impliquées ont été identifiées et caractérisées.
Le menthol commence par la synthèse du terpène limonène, suivie d'une hydroxylation, puis de plusieurs étapes de réduction et d'isomérisation.

Plus précisément, la biosynthèse du (-)-menthol a lieu dans les cellules des glandes sécrétoires de la menthe poivrée.
La géranyl diphosphate synthase (GPPS) catalyse d'abord la réaction de l'IPP et du DMAPP en géranyl diphosphate.
Ensuite, la (-)-limonène synthase (LS) catalyse la cyclisation du géranyl diphosphate en (-)-limonène.
La (-)-Limonène-3-hydroxylase (L3OH), en utilisant O2 et NADPH, catalyse ensuite l'hydroxylation allylique du (-)-limonène en position 3 en (-)-trans-isopipériténol.
La (-)-trans-isopipériténol déshydrogénase (iPD) oxyde davantage le groupe hydroxyle sur la position 3 en utilisant NAD+ pour fabriquer la (-)-isopipériénone.
La (-)-Isopipéritenone réductase (iPR) réduit ensuite la double liaison entre les carbones 1 et 2 en utilisant le NADPH pour former la (+)-cis-isopulegone.
La (+)-cis-isopulégone isomérase (iPI) isomérise ensuite la double liaison restante pour former la (+)-pulégone.
La (+)-pulégone réductase (PR) réduit ensuite cette double liaison en utilisant le NADPH pour former la (-)-menthone.
La (-)-Menthone réductase (MR) réduit ensuite le groupe carbonyle en utilisant le NADPH pour former le (-)-menthol.[12]

Production
Le menthol naturel est obtenu en congelant de l'huile de menthe poivrée.
Les cristaux de menthol résultants sont ensuite séparés par filtration.

La production mondiale totale de menthol en 1998 était de 12 000 tonnes dont 2 500 tonnes synthétiques.
En 2005, la production annuelle de menthol synthétique était presque le double. Les prix se situent entre 10 et 20 $/kg avec des pics dans la région de 40 $/kg, mais ont atteint jusqu'à 100 $/kg.
En 1985, on estimait que la Chine produisait la majeure partie de l'offre mondiale de menthol naturel, bien qu'il semble que l'Inde ait poussé la Chine à la deuxième place.

Le menthol est fabriqué sous forme d'énantiomère unique (94 % e.e.) à l'échelle de 3 000 tonnes par an par Takasago International Corporation.
Le processus commence par la formation d'une amine allylique à partir du myrcène, qui subit une isomérisation asymétrique en présence d'un complexe de rhodium BINAP pour donner (après hydrolyse) du R-citronellal énantiomériquement pur.
Celui-ci est cyclisé par une réaction carbonylène initiée par le bromure de zinc en isopulegol [de], qui est ensuite hydrogéné pour donner du (1R,2S,5R)-menthol pur.

Un autre procédé commercial est le procédé Haarmann-Reimer (d'après la société Haarmann & Reimer, qui fait maintenant partie de Symrise)
Ce processus commence à partir du m-crésol qui est alkylé avec du propène en thymol. Ce composé est hydrogéné à l'étape suivante.
Le menthol racémique est isolé par distillation fractionnée. Les énantiomères sont séparés par résolution chirale en réaction avec du benzoate de méthyle, cristallisation sélective suivie d'une hydrolyse.

Le menthol racémique peut également être formé par hydrogénation de thymol, de menthone ou de pulégone.
Dans les deux cas, avec un traitement ultérieur (résolution d'entraînement cristallisé du conglomérat de benzoate de menthyle), il est possible de concentrer l'énantiomère L, mais cela a tendance à être moins efficace, bien que les coûts de traitement plus élevés puissent être compensés par des coûts de matières premières inférieurs.
Un autre avantage de ce procédé est que le D-menthol devient disponible à peu de frais pour être utilisé comme auxiliaire chiral, avec le L-antipode plus habituel.

Applications
Le menthol est inclus dans de nombreux produits, et pour diverses raisons.

Ceux-ci inclus:
Dans les produits en vente libre pour le soulagement à court terme des maux de gorge mineurs et des irritations mineures de la bouche ou de la gorge.
Exemples : baumes à lèvres et médicaments contre la toux.
Comme antiprurigineux pour réduire les démangeaisons.
En tant qu'analgésique topique, il est utilisé pour soulager les douleurs mineures, telles que les crampes musculaires, les entorses, les maux de tête et autres affections similaires, seul ou associé à des produits chimiques tels que le camphre, l'huile d'eucalyptus ou la capsaïcine.
En Europe, il a tendance à apparaître sous forme de gel ou de crème, tandis qu'aux États-Unis, les patchs et les manchons corporels sont très fréquemment utilisés.
Exemples : Tiger Balm, ou patchs IcyHot ou manches genoux/coudes.
En tant qu'amplificateur de pénétration dans l'administration transdermique de médicaments.
Dans les décongestionnants pour la poitrine et les sinus (crème, patch ou inhalateur nasal).
Exemples : Vicks VapoRub, Mentholatum, VapoRem, Mentisan.
Dans certains médicaments utilisés pour traiter les coups de soleil, car il procure une sensation de fraîcheur (alors souvent associée à l'aloès).
Dans les produits après-rasage pour soulager le feu du rasoir.
En tant qu'additif pour le tabac à fumer dans certaines marques de cigarettes, pour le goût et pour réduire l'irritation de la gorge et des sinus causée par le tabagisme. Le menthol augmente également la densité des récepteurs de nicotine, augmentant le potentiel de dépendance des produits du tabac.
Couramment utilisé dans les produits d'hygiène bucco-dentaire et les remèdes contre la mauvaise haleine, tels que les bains de bouche, les dentifrices, les sprays pour la bouche et la langue, et plus généralement comme agent d'arôme alimentaire ; comme dans les chewing-gums et les bonbons.
Comme pesticide contre les acariens trachéaux des abeilles mellifères.
En parfumerie, le menthol est utilisé pour préparer des esters de menthyle pour souligner les notes florales (en particulier la rose).
Dans les produits de premiers secours tels que la "glace minérale" pour produire un effet rafraîchissant en remplacement de la vraie glace en l'absence d'eau ou d'électricité (pochette, patch/manche pour le corps ou crème).
En divers patchs allant des patchs antipyrétiques appliqués sur le front des enfants aux « patchs pour les pieds » pour soulager de nombreux maux (ces derniers étant beaucoup plus fréquents et élaborés en Asie, notamment au Japon : certaines variétés utilisent des « protubérances fonctionnelles », ou petites bosses pour masser ses pieds ainsi que de les apaiser et de les rafraîchir).
Dans certains produits de beauté tels que les revitalisants capillaires, à base d'ingrédients naturels (par exemple, St. ⁠Ives).
En tant qu'antispasmodique et relaxant des muscles lisses en endoscopie gastro-intestinale supérieure.
En chimie organique, le menthol est utilisé comme auxiliaire chiral en synthèse asymétrique. Par exemple, des esters sulfinates fabriqués à partir de chlorures de sulfinyle et de menthol peuvent être utilisés pour fabriquer des sulfoxydes énantiomériquement purs par réaction avec des réactifs organolithiens ou des réactifs de Grignard. Le menthol réagit avec les acides carboxyliques chiraux pour donner des esters de menthyle diastéréomiques, qui sont utiles pour la résolution chirale.

Le menthol peut être utilisé comme catalyseur pour la production de sodium pour le chimiste amateur via le processus de réduction du magnésium catalysé par l'alcool.
le menthol est potentiellement ergogénique (améliorant les performances) pour les performances sportives dans des environnements chauds
Réactions
Le menthol réagit à bien des égards comme un alcool secondaire normal.
Le menthol est oxydé en menthone par des agents oxydants tels que l'acide chromique ou le dichromate, bien que dans certaines conditions, l'oxydation puisse aller plus loin et briser l'anneau.
Le menthol se déshydrate facilement pour donner principalement du 3-menthène, par l'action de l'acide sulfurique à 2%. Le pentachlorure de phosphore (PCl5) donne du chlorure de menthyle.

Point de fusion : 34-36 °C (lit.)
Point d'ébullition : 216 °C (lit.)
densité : 0,89 g/mL à 25 °C (lit.)
pression de vapeur : 0,8 mm Hg ( 20 °C)
FEMA : 2665 | MENTHOL RACÉMIQUE
Fp : 200 °F
température de stockage.: scellé au sec, température ambiante
solubilité : Très soluble dans l'éthanol (95%), le chloroforme, l'éther, les huiles grasses et la paraffine liquide ;
librement soluble dans l'acide acétique glacial;
soluble dans l'acétone et le benzène;
très légèrement soluble dans la glycérine;
pratiquement insoluble dans l'eau.
pka : 15,30 ± 0,60 (prédit)
forme : soignée
Numéro JECFA : 427
Stabilité :: Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey : NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques Le menthol racémique est un mélange de parties égales des isomères (1R,2S,5R) et (1S,2R,5S) du menthol.
Le menthol est une poudre cristalline fluide ou agglomérée, ou des cristaux brillants incolores, prismatiques ou aciculaires, ou des masses hexagonales ou fondues avec une odeur et un goût caractéristiques forts.
La forme cristalline peut changer avec le temps en raison de la sublimation dans un récipient fermé.
L'USP 32 spécifie que le menthol peut être soit du l-menthol naturel, soit un racémique ou du dl-menthol préparé synthétiquement.
Cependant, le JP XV et la PhEur 6.0, ainsi que d'autres pharmacopées, comprennent deux monographies distinctes pour le racémique et le l-menthol.
Les usages
le menthol est un parfum. On dit également que le menthol est antiseptique, rafraîchissant, rafraîchissant et stimulant de la circulation sanguine.
Le menthol donne à la peau une sensation de « fraîcheur » après utilisation. Le menthol constitue près de 50 pour cent de l'huile de menthe poivrée, mais peut également être produit synthétiquement par hydrogénation du thymol.
Le menthol est non toxique à faibles doses, mais à fortes concentrations, il peut être irritant pour la peau, en particulier les muqueuses.
Étiqueté Menthol. Utilisé pour le patch ou le film de gel oral contenant des extraits d'herbes ou de la médecine chinoise, des extraits de fruits, de la menthe verte et du menthol pour le sevrage tabagique.
Le menthol est utilisé en confiserie, parfumerie, pastilles contre la toux, cigarettes, liqueurs, etc. antiprurigineux topique; anesthésie locale; sédatif gastrique.

Définition
Un terpènealcool cristallin blanc, C10H19OH; r.d. 0.89;m.p. 42°C ; b.p. 103–104°C.
Le menthol a un goût mentholé et se trouve dans certaines huiles essentielles (par exemple la menthe poivrée) et utilisé comme arôme.

Méthodes de production
Le menthol est largement présent dans la nature sous forme de l-menthol et est le principal composant des huiles de menthe poivrée et de menthe de maïs obtenues à partir des espèces Mentha piperita et Mentha arvensis.
Commercialement, l'menthol est principalement produit par extraction à partir de ces huiles volatiles.
Le menthol peut également être préparé par des méthodes de synthèse partielle ou totale.
Le menthol racémique est préparé synthétiquement via un certain nombre de voies, par ex. par hydrogénation du thymol.

Définition
ChEBI : Tout alcool secondaire qui est l'un des huit diastéréoisomères possibles du 5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol.

Marque
Pastilles Fisherman's Friend (produits Bristol-Myers); Glace minérale thérapeutique (produits Bristol-Myers).

Applications pharmaceutiques
Le menthol est largement utilisé dans les produits pharmaceutiques, les confiseries et les produits de toilette en tant qu'agent aromatisant ou exhausteur d'odeur.
En plus de sa saveur caractéristique de menthe poivrée, le l-menthol, qui se produit naturellement, exerce également une sensation rafraîchissante ou rafraîchissante qui est exploitée dans de nombreuses préparations topiques.
Contrairement au mannitol, qui exerce un effet similaire en raison d'une chaleur de solution négative, le l-menthol interagit directement avec les récepteurs de froid du corps.
Le d-menthol n'a pas d'effet rafraîchissant, tandis que le menthol racémique exerce un effet environ la moitié de celui du l-menthol.
Lorsqu'il est utilisé pour aromatiser les comprimés, le menthol est généralement dissous dans de l'éthanol (95 %) et pulvérisé sur les granules des comprimés et n'est pas utilisé comme excipient solide.
Le menthol a été étudié comme activateur de pénétration cutanée et est également utilisé dans la parfumerie, les produits du tabac, les chewing-gums et comme agent thérapeutique.
Appliqué sur la peau, le menthol dilate les vaisseaux sanguins, provoquant une sensation de froid suivie d'un effet analgésique.
Le menthol soulage les démangeaisons et est utilisé dans les crèmes, lotions et onguents. Lorsqu'il est administré par voie orale à petites doses, le menthol a une action carminative.

espace de rangement
Il a été rapporté qu'une formulation contenant du menthol à 1 % p/p dans une crème aqueuse est stable jusqu'à 18 mois lorsqu'elle est conservée à température ambiante.
Le menthol doit être conservé dans un récipient bien fermé à une température ne dépassant pas 25°C, car il se sublime facilement.

À propos de cette substance
Information utile
Le menthol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.

Le menthol est un composé organique fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir d'huiles de menthe poivrée ou de menthe aux propriétés aromatisantes et anesthésiques locales.
Lorsqu'il est ajouté aux produits pharmaceutiques et aux aliments, le menthol agit comme un fortifiant pour les saveurs de menthe poivrée.
Le menthol a également un effet contre-irritant sur la peau et les muqueuses, produisant ainsi un effet analgésique ou anesthésique local.

Le p-menthan-3-ol est tout alcool secondaire qui est l'un des huit diastéréoisomères possibles du 5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol.
Le menthol joue un rôle en tant que composant pétrolier volatile.
Le menthol est un monoterpénoïde p-menthane et un alcool secondaire.

Utilisation et fabrication
Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
• À l'intérieur de la maison
• Soins personnels
• S'occuper d'un animal

Pour les produits mentholés (code de pesticides USEPA/OPP : 051601) ACTIFS dont l'étiquette correspond.
/SRP: Enregistré pour une utilisation aux États-Unis, mais les utilisations de pesticides approuvées peuvent changer périodiquement et les autorités fédérales, étatiques et locales doivent donc être consultées pour les utilisations actuellement approuvées./

Arôme dans les liqueurs, confiserie; parfumerie, cigarettes, pastilles contre la toux et inhalateurs nasaux.

En raison de son effet rafraîchissant et rafraîchissant, le (-)-menthol est utilisé en grande quantité dans les cigarettes, les cosmétiques, les dentifrices, les chewing-gums, les bonbons et les médicaments.

Le menthol, qui procure une sensation de fraîcheur, est un constituant courant des après-rasages.

Utilisations de l'industrie
Arôme utilisé dans un composé d'arôme pour éventuellement être utilisé dans un produit d'arôme fini.
Agents d'odeur

Utilisations par les consommateurs
Produits d'entretien de l'air
Produits d'entretien pour le nettoyage et l'ameublement
Produits de lessive et de vaisselle
Utilisation non TSCA
Produits de soins personnels

Secteurs de la transformation industrielle
Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
Fragrance
Parfum à utiliser dans un produit ménager ou de soins personnels.
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations de toilette

menthol, également appelé camphre de menthe poivrée, alcool terpénique avec une odeur et un goût mentholés forts et rafraîchissants.
Le menthol est obtenu à partir d'huile de menthe poivrée ou est produit synthétiquement par hydrogénation de thymol.
Le menthol est utilisé en médecine dans les onguents, les pastilles contre la toux et les inhalateurs nasaux.
Le menthol est également utilisé comme arôme dans les aliments, les cigarettes, les liqueurs, les cosmétiques et les parfums.

La molécule de menthol peut exister sous la forme de l'un des deux énantiomères (isomères à image miroir).
Le matériau naturel est la forme lévogyre (le composé qui fait tourner le plan de la lumière polarisée vers la gauche), appelée (-)-menthol (ou l-menthol).
Le menthol synthétique est racémique, composé de quantités égales de (-)-menthol et (+)-menthol (ou d-menthol), ce dernier étant l'isomère qui fait tourner le plan de la lumière polarisée vers la droite.

Description générale
Le menthol est le composant principal de l'huile de menthe poivrée.
Le menthol est largement utilisé dans les cosmétiques de confiserie et le dentifrice pour sa saveur caractéristique de menthe poivrée et son effet rafraîchissant.

Application
Le menthol peut être utilisé comme composé d'arôme modèle pour préparer des particules de cellulose poreuse encapsulées d'arôme pour les applications de transformation des aliments.

Le menthol est un composé organique covalent fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir de menthe poivrée ou d'autres huiles de menthe.
Formant une substance cristalline cireuse claire ou blanche, le menthol est généralement solide à température ambiante.
Le (-)-Menthol est la forme naturelle et principale du menthol et se voit attribuer la configuration (1R,2S,5R).
Le menthol a des propriétés anesthésiques et anti-irritantes localement, il est donc largement utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge.

Qu'est-ce que le menthol ?
Le menthol est soit dérivé naturellement de la menthe poivrée ou d'autres huiles de menthe, soit fabriqué synthétiquement.
Lorsqu'il est utilisé comme ingrédient actif dans les médicaments en vente libre (OTC), le menthol a un certain nombre d'utilisations différentes.
Selon la dose et la forme, le menthol peut être utilisé pour soulager la toux ; aider à contrôler la plaque ou à tuer les bactéries qui peuvent contribuer au développement de la gingivite; soulager l'inconfort buccal associé aux aphtes, aux blessures de la bouche et des gencives, aux maux de gorge, aux boutons de fièvre ou aux boutons de fièvre ; soulager les douleurs mineures des muscles et des articulations; et soulager les lèvres et la peau irritées.

Lorsqu'il est pris par voie orale ou utilisé localement dans ou autour de la bouche, le menthol peut être le seul ingrédient des médicaments topiques antitussifs (tels que les pastilles ou les sprays) ou il peut être associé à d'autres ingrédients dans les médicaments oraux multi-symptômes contre la toux et le rhume, anti- produits anti-gingivite et anti-plaque, ou produits d'inconfort bucco-dentaire.

Les produits utilisés à l'extérieur pour soulager la douleur topique peuvent contenir soit du menthol seul, soit du menthol en combinaison avec d'autres ingrédients actifs.
Le menthol peut également être combiné avec d'autres ingrédients actifs dans les médicaments antitussifs (tels que les frictions thoraciques et les vaporisateurs à vapeur) et les protecteurs cutanés.

Combien de menthol pouvez-vous prendre ?
Différents types de produits contenant cet ingrédient actif ont des forces différentes.
C'est pourquoi il est toujours important de lire et de suivre l'étiquette d'information sur le médicament.
La plupart des médicaments mettent en garde contre l'utilisation d'un ingrédient actif pendant plus de 7 à 10 jours.
Arrêtez l'utilisation et consultez un médecin si les symptômes persistent.

Le menthol est une substance naturellement présente dans les plantes à la menthe, comme la menthe poivrée et la menthe verte.
Le menthol donne une sensation de fraîcheur et est souvent utilisé pour soulager les douleurs et irritations mineures.
Le menthol est ajouté aux produits en tant qu'arôme, y compris les pastilles contre la toux, les boissons, la gomme et les bonbons. Cependant, aucun de ces produits n'est fumé ou inhalé lorsqu'il est utilisé.
D'autre part, les fabricants de tabac utilisent cette plante naturelle dans les cigarettes et autres appareils électroniques.
dispositifs à la nicotine, faisant penser aux fumeurs que le menthol rend le produit moins nocif lorsqu'il est utilisé.
Ces produits à base de nicotine ne sont pas plus sûrs lorsqu'on leur ajoute du menthol.

Le menthol est un alcool cyclique obtenu à partir des huiles volatiles de diverses espèces de Mentha.
Le menthol se présente naturellement sous forme de lévomenthol et le racementhol peut être synthétisé.

Le menthol est largement utilisé comme agent aromatisant ou olfactif dans une variété de produits, notamment les cigarettes, les liqueurs, les pastilles contre la toux, les bains de bouche, les dentifrices et les shampooings.
Le menthol a été utilisé dans différents médicaments pour soulager les symptômes de l'asthme et de la rhinite et est un constituant des remèdes contre le rhume et des onguents conçus pour être frottés sur la poitrine ou appliqués autour et même dans les narines.
Appliquée sur la peau, elle agit comme rubéfiant et contre-irritant, mais des concentrations importantes d'huile volatile peuvent être inhalées par la peau.

Le MENTHOL est classé comme :
Dénaturant
Masquage
Rafraîchissant
Apaisantes
Numéro CAS 1490-04-6 / 2216-51-5 / 89-78-1 / 15356-70-4
N° EINECS/ELINCS : 216-074-4 / 218-690-9 / 201-939-0 / 239-388-3
COSING REF No: 35228
NOM PHARMACEUTIQUE EUROPÉEN : mentholum
Nom Chem/IUPAC : Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-

Le menthol est un composé analgésique naturel. Le menthol pourrait provoquer une sensation de fraîcheur due à la stimulation des récepteurs « froids » en inhibant les courants Ca++ des membranes neuronales.

Origine(s) : Végétal, Synthétique
Autres langues : Mentol, Mentol
Nom INCI : MENTHOL
Numéro EINECS/ELINCS : 216-074-4 / 218-690-9 / 201-939-0 / 239-388-3
Biocompatible (Référence COSMOS)
A SAVOIR Le menthol fait partie de la famille des alcools, il est obtenu à partir d'huiles de menthe ou de menthe poivrée.
Le menthol a une odeur de menthe poivrée.
Le menthol est connu pour ses effets tonifiants et rafraîchissants sur la peau.
Néanmoins, il est très sensibilisant et peut provoquer des irritations ou des réactions allergiques.
Le menthol est autorisé en bio.
Ses fonctions (INCI)
Dénaturant : Rend les cosmétiques désagréables.
Principalement ajouté aux cosmétiques contenant de l'alcool éthylique
Masquage : Réduit ou inhibe l'odeur ou le goût de base du produit
Rafraîchissant : Apporte une agréable fraîcheur à la peau
Apaisant : Aide à alléger l'inconfort de la peau ou du cuir chevelu

La description
Un composé cristallin blanc obtenu à partir de la distillation de l'huile de menthe poivrée.
Le menthol a été isolé pour la première fois en 1771 par Gambius.
À la fin du XIXe siècle, le menthol était utilisé avec le naphtalène comme répulsif contre les mites.
Maintenant, il est utilisé dans les parfums, les médicaments et les cigarettes.

Qu'est-ce que le menthol ?
Le menthol est un composé chimique présent naturellement dans la menthe poivrée et d'autres plantes similaires.
Le menthol peut également être produit en laboratoire.
Même si de nombreuses marques de cigarettes sont commercialisées sous le nom de «cigarettes mentholées», presque toutes les cigarettes vendues aux États-Unis contiennent au moins du menthol naturel ou créé en laboratoire.
Habituellement, il y a plus de menthol dans les cigarettes commercialisées sous le nom de « menthol » que dans les autres cigarettes.
Selon la loi fédérale, les fabricants de tabac ne peuvent pas commercialiser des cigarettes avec des arômes caractéristiques (c'est-à-dire qui ont un goût distinct), à l'exception des cigarettes qui ont un goût de menthol ou de tabac.

Le menthol contenu dans les cigarettes crée une sensation de fraîcheur dans la gorge et les voies respiratoires lorsque l'utilisateur inhale, ce qui rend la fumée de cigarette moins dure pour l'utilisateur.
Les fabricants de tabac commercialisent les cigarettes mentholées comme étant « plus douces » que les autres cigarettes.
Cependant, les cigarettes mentholées ne sont pas moins nocives que les autres cigarettes et elles présentent probablement un plus grand risque pour la santé publique que les cigarettes sans menthol.

Applications du produit
Fabrication d'agents pharmaceutiques
Saveur et parfums
Fabrication de parfums
Fabrication d'arômes
Fabrication de remèdes contre la toux

Saveurs et parfums
Le menthol est un arôme et des parfums d'alcool terpénique cyclique dont l'apparence présente un cristal incolore en forme d'aiguille ou de navette ou une poudre cristalline blanche.
Le menthol a un arôme spécial de menthe avec un goût chaud au début, puis frais plus tard.
Le menthol présente une réaction de neutralisation dans la solution d'éthanol, étant extrêmement facilement soluble dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther de pétrole, l'éther, la paraffine liquide ou l'huile volatile et étant très légèrement soluble dans l'eau.
Sa structure moléculaire contient trois atomes de carbone asymétriques, il possède donc quatre stéréoisomères dont l'intensité et le type d'arôme et la sensation de fraîcheur sont différents.
Il en existe deux types courants : le menthol naturel et le menthol synthétique.
Le menthol naturel est une sorte d'alcool annulaire saturé obtenu par congélation et cristallisation, séparation et raffinage d'huile de menthe poivrée avec une rotation optique L ; Le menthol synthétique est fabriqué à partir d'huile d'eucalyptus citronné comme matière première.
Son composant principal peut être fabriqué à partir de la réaction de fermeture de cycle du citronellal pour obtenir de l'isopulégol, suivie d'une hydrogénation, ou par la synthèse de thymol à partir de m-crésol avec hydrogénation catalytique résultant en quatre mélanges d'isomères de menthol avec la distillation sous vide précise obtenant du menthol synthétique défini , étant un racémate sans rotation optique.
Le menthol a un effet bactéricide et anti-corrosion et peut être utilisé comme parfum de dentifrice, de parfum, de boissons et de confiserie.
Dans le médicament, il peut être utilisé pour fabriquer de l'huile fraîche, des analgésiques, des bains de bouche, etc.

Les principales applications sont les suivantes :
1. Le menthol peut agir sur l'extrémité du nerf sensoriel de la peau, ce qui permet à la surface de la peau de produire une sensation de fraîcheur, permettant ainsi de prévenir les démangeaisons.
L'administration topique sur la zone touchée peut être utilisée pour le traitement de l'urticaire, du prurigo, de la chaleur épineuse, des éruptions cutanées, de la névrodermite et du prurit cutané, etc.
2. Le menthol peut être utilisé pour le traitement des maux de tête, de la congestion nasale et des maux de gorge.
Ce produit a un arôme agréable et a un effet durcissant sur le traitement du froid et de la chaleur du vent.
Le menthol a pour effet de rafraîchir l'esprit et de dégager la gorge.

Propriétés chimiques
La forme L apparaît sous forme de cristal aiguille incolore. Le point de fusion est de 42-43 °C; le point d'ébullition est de 216 °C, la rotation spécifique :-51 °-45° ; le point éclair : 93 °C ; la densité relative : 0,8810 ; il est soluble dans l'éthanol et miscible à l'huile.
Le menthol a un arôme caractéristique de menthe frais, frais et agréable avec un gaz doux et piquant.
Le menthol donne aux gens une sensation de froid avec un arôme pénétrant dans les cheveux, mais pas durable.
Le goût est également un goût frais et doux.
Le menthol a une odeur de menthe poivrée et exerce une sensation de fraîcheur lorsqu'il est appliqué sur la peau et les muqueuses.
Le menthol est un alcool terpénique monocyclique avec trois atomes de carbone asymétriques dans son cycle cyclohexane résultant en (–) et (+) menthol, néomen thol, isomenthol et néoisomenthol.
Le (–)-Menthol est l'isomère le plus répandu dans la nature et celui communément identifié comme le menthol.

Les usages
Le menthol est principalement utilisé en médecine, dans les dentifrices, les dentifrices et les bains de bouche, son goût frais étant capable d'améliorer l'odeur de l'huile de menthe poivrée, ayant pour effet de rafraîchir le cerveau ainsi que des effets de désinfection.
Le menthol peut également être utilisé comme épices à appliquer sur les eaux de Cologne.
L'application d'une quantité appropriée de savon de qualité inférieure et de parfum détergent tel que les roses, le géraniol, la lavande et les parfums a pour effet d'améliorer le ton et l'arôme.
Le menthol peut également être appliqué aux arômes alimentaires et aux arômes pour le vin et le tabac.
En médecine, il peut être appliqué à l'huile de refroidissement, aux analgésiques, etc., il peut également être utilisé pour faire du dentifrice, de la poudre dentifrice, des bonbons, des boissons, des épices, etc.
Comment utiliser: il peut être utilisé pour formuler l'arôme alimentaire dans l'usine d'arôme alimentaire; ou encore être directement ajouté ou dissous dans de l'alcool pour être ajouté à l'arôme alimentaire.
Conditions de stockage : placé dans un endroit frais, scellé pour le stockage.
Évitez le vent et la pluie.

La description
Le menthol a une odeur de menthe et un goût frais et rafraîchissant.
Le menthol peut être préparé par hydrogénation du thymol.

Pharmacologie
Le menthol a un large éventail d'effets pharmacologiques.
Le menthol peut stimuler les terminaisons nerveuses de la peau et pénétrer lentement dans la peau, entraînant une congestion prolongée et des réflexes causés par des changements vasculaires profonds, ajustant la fonction vasculaire et obtenant des effets thérapeutiques en application topique.
L'application topique du composé a des effets anti-inflammatoires, analgésiques et anesthésiques.
Dans le système respiratoire: Pour le traitement de la bronchite, il pourrait réduire les expectorations de mousse des voies respiratoires et augmenter la ventilation efficace de la cavité routière.
Pour le traitement de la rhinite et de la laryngite, il exerce une atténuation en favorisant la sécrétion et en diluant le mucus visqueux.
Dans le système digestif : Le menthol a montré un effet puissant sur la bile.
Dans le système nerveux central : Une petite quantité de menthe poivrée peut stimuler le système nerveux central à travers le nerf périphérique pour dilater les capillaires cutanés, favoriser la sécrétion des glandes sudoripares, augmenter la dissipation de chaleur et montrer un effet antipyrétique de la transpiration.
De plus, le menthol a un effet d'amélioration de la pénétration sur de nombreux types de médicaments ; le mécanisme est lié aux changements de l'ultrastructure de la peau, qui devrait être largement utilisé dans les agents d'administration transdermique de médicaments.
Des expériences in vitro, il avait une forte activité antibactérienne contre Staphylococcus aureus et Bacillus proteus.
Récemment, des scientifiques britanniques ont découvert que les feuilles de menthe peuvent prévenir les lésions cancéreuses dans la croissance des vaisseaux sanguins pour diminuer l'apport sanguin, montrant un certain effet anti-tumoral.

Le DL-Menthol est un mélange racémique de D- et L-menthol.
Le menthol est un composé organique covalent fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir de menthe poivrée ou d'autres huiles de menthe.

NOMS UICPA :
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol
2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol
5-méthyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
DL-Menthol
DL-menthol
DL-Menthol
MENTHOL; 5-METHYL-2-(1-METHYLETHYL)-CYCLOHEXANOL

SYNONYMES :
(1RS,3RS,4SR)-4 MENTHAN-3-OL
2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANOL
1-Méthyl-4-isopropyl-3-cyclohexanol
Menthol-d4 (Mélange de diastéréomères)
Huile de menthe poivrée démentholée
Mentholum racemicum
2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol
menthanol
MENTHOL PH EUR
MentholNaturel
DL-MENTHOL,CRISTAL,USP
FLUESSIG MENTHOLÉ
5-Méthyl-2-(1-méthyléthyl)-cyclohexanol
DL-Menthol
p-menthan-3-ol
CRISTAUX NATURELS
MÉMANTINEHCL
DL-MENTHOL USP
2-Isopropyl-5-méthylcyclohexanol, Hexahydrothymol, Mentholum racemicum
2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol, hexahydrothymol
Menthol (soluble dans l'eau
couleurs momascusc, entrée de riz rouge
Cristal de Menthol (DL-Menthol)
5-méthyl-2-propan-2-yl-1-cyclohexanol
(+/-)-MENTHOL
MENTHOL
MENTHOL, DL-
DL-MENTHAN-3-OL
DL-4-MENTHAN-3-OL
DL-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANOL
HEXAHYDROTHYMOL
HEXAHYDROTHYMOL 2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANOL
FEMA 2665
5-METHYL-2-(1-METHYETHYL)CYCLOHEXANOL
1-menthol
3-Hydroxy-p-menthane
3-p-menthanol
5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-cyclohexano
ai3-08161
Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-
Alcool menthylique
alcool menthylique
DL-Menthol(b)