ACIDE MERCAPTOACÉTIQUE (ACIDE THIOGLYCOLIQUE)

L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est le composé organique HSCH₂CO₂H.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) contient à la fois un thiol (mercaptan) et un acide carboxylique.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un liquide limpide à l'odeur forte et désagréable.

CAS : 68-11-1
Formule formule brute : C₂H₄O₂S
Masse molaire : 92,12 g/mol
EINECS : 200-677-4

Synonymes :
Acide 2-mercaptoacétique ; 2-mercaptoacétate ; acide 2-thioglycolique ; acide 2-thioglycolique ; acide mercaptoacétique ; acide thioglycolique

L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) s'oxyde facilement à l'air en son disulfure correspondant [SCH₂CO₂H]₂. L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) a été mis au point dans les années 1940 comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé à cette fin, notamment sous forme de sels, comme le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.

L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est le précurseur du thioglycolate d'ammonium, utilisé pour les permanentes.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) et ses dérivés rompent les ponts disulfures du cortex du cheveu.
La reformation de ces ponts rompus permet de réaliser une permanente.
Plus fréquemment, ce procédé permet également l'épilation, comme c'est le cas dans le traitement du cuir.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est aussi utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication des thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux de culture contenant du thioglycolate. L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est également utilisé dans la fabrication de stabilisants à base d'étain, souvent employés dans certains produits en polychlorure de vinyle (comme les revêtements de vinyle).

L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est utilisé comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse appliquées aux tanins condensés pour étudier leur structure.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un acide carboxylique soufré.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est l'acide conjugué d'un thioglycolate(1-).
Liquide incolore à l'odeur désagréable.
Densité : 1,325 g/cm³.
Utilisé pour la fabrication de solutions de permanente et de produits dépilatoires.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
L'acide mercaptoacétique pur est un liquide transparent incolore ; le produit industriel est incolore à légèrement jaune et dégage une forte odeur irritante. L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est miscible à l'eau, à l'éthanol et à l'éther.
Les produits de permanente utilisent l'acide mercaptoacétique pour rompre certains ponts disulfures du cheveu et ainsi modifier sa courbure, obtenant l'effet désiré.
Cependant, l'acide mercaptoacétique est toxique. Facilement absorbé par la peau et les voies respiratoires, il peut provoquer des lésions cutanées, des allergies et d'autres symptômes, et perturber le métabolisme. Une exposition prolongée peut entraîner des lésions tissulaires et organiques, et il présente une forte mutagénicité et une toxicité pour la reproduction.

Son utilisation doit donc être strictement contrôlée.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un puissant agent antimicrobien, efficace contre les bactéries et les champignons.
Il est utilisé dans la préparation d'échantillons biologiques pour les études de calorimétrie de titration.
L'acide thioglycolique réagit avec les protéines en formant des liaisons covalentes, détectables par ablation laser. Le potentiel redox de l'acide thioglycolique fait de l'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) un candidat idéal pour les réactions de chimiluminescence.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique), également appelé acide mercaptoacétique (MAA), est un composé chimique performant contenant des fonctions mercaptan et acide carboxylique.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est totalement miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques polaires.

C'est un puissant réducteur, notamment à pH élevé, qui forme des complexes stables avec les métaux, lui conférant des propriétés spécifiques.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est utilisé dans des secteurs et applications aussi variés que les cosmétiques, le pétrole et le gaz, la polymérisation, la chimie fine, le traitement du cuir, le nettoyage et la récupération des métaux.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique), de numéro CAS 68-11-1, est un liquide incolore à jaune pâle, caractérisé par une forte odeur soufrée. L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un composé thiol, ce qui signifie qu'il contient un groupe sulfhydryle (-SH), ce qui en fait un réactif clé dans diverses réactions chimiques.

Ce composé est très soluble dans l'eau et les solvants organiques, ce qui élargit son champ d'applications.
L'acide thioglycolique est principalement utilisé en cosmétique pour les permanentes et les lissages, car il rompt les ponts disulfures de la kératine, permettant ainsi la restructuration du cheveu.
De plus, l'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) sert d'agent réducteur en synthèse organique et est employé dans la production de composés contenant des thiols.
Grâce à sa réactivité, l'acide thioglycolique peut également participer à la formation d'esters et d'amides.
Cependant, il est important de manipuler l'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) avec précaution, car il peut être irritant pour la peau et les yeux ; des précautions de sécurité appropriées doivent donc être respectées lors de son utilisation.

Acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) - Propriétés chimiques
Point de fusion : −16 °C (littérature)
Point d’ébullition : 96 °C 5 mmHg (littérature)
Densité : 1,326 g/mL à 20 °C (littérature)
Densité de vapeur : 3,2 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 0,4 mmHg (25 °C)
Indice de réfraction : n₂₀/D = 1,505 (littérature)
Point d’ébullition : 126 °C
Température de conservation : Conserver entre +2 °C et +8 °C.
Solubilité : Chloroforme (faible), Méthanol (faible)
Aspect : Liquide
pKa : 3,68 (à 25 °C)
Couleur : Limpide, incolore
Odeur : Forte odeur désagréable
PH : 1 (H₂O, 20 °C)
Solubilité dans l'eau : Soluble
Sensibilité : Sensible à l'air
Merck : 149336
BRN : 506166
Limites d'exposition : VLE-VME 1 ppm (environ 3,8 mg/m³) (ACGIH)
Stabilité : Sensible à l'air
InChIKey : CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,090
Référence CAS : 68-11-1
Référence chimique NIST : Acide acétique, mercapto- (68-11-1)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide thioglycolique (68-11-1)

L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un liquide incolore à forte odeur désagréable d'œufs pourris.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un réactif sensible au fer, au molybdène, à l'argent et à l'étain.
En présence de fer ferrique, une coloration bleue apparaît. L'ajout d'un hydroxyde alcalin à une solution contenant des sels ferreux et de l'acide thioglycolique provoque la formation d'un précipité jaune.

Utilisations
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un composé organique contenant à la fois un thiol et un acide carboxylique.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un précurseur du thioglycolate d'ammonium. Il est utilisé en synthèse organique comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse et comme agent de transfert de soufre pour la synthèse du chlorure de sulfonyle.

L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est utilisé comme réactif pour l'analyse des métaux ; dans la fabrication de thioglycolates, de produits pharmaceutiques et de solutions pour permanentes ; et comme stabilisant vinylique.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un intermédiaire dans la production de thiométhoprol (caputril), de biotine, d'acide thiozinc, de dithiosuccinate de sodium et d'autres produits pharmaceutiques. Il est également un intermédiaire dans la synthèse de la cystéine, d'agents hormonaux et de désinfectants industriels. L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est une matière première importante pour la synthèse de l'acide sulfurique.

Il est utilisé comme antioxydant et stabilisant dans l'industrie pharmaceutique afin d'améliorer la stabilité du principe actif et de prolonger la durée de conservation des préparations.
Les sels d'ammonium et de sodium de l'acide thioglycolique sont principalement utilisés comme agents de polymérisation. Les sels de calcium peuvent servir d'agents dépilatoires, d'initiateurs et d'accélérateurs de polymérisation, ainsi que d'agents de transfert de chaîne. Ils sont également utilisés pour l'épilation avant les interventions de chirurgie esthétique et dans le cadre d'expérimentations animales.

L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) entre dans la composition de la résine époxy et sert de catalyseur pour le bisphénol A. Il constitue également la matière première de base pour la synthèse du PVC transparent et de stabilisants thermiques organiques à base d'antimoine et d'étain.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un réactif sensible pour le dosage du fer, du molybdène, de l'aluminium, de l'étain, etc., et inhibe la formation de sulfures de cuivre et de fer lors du traitement des minerais. Dans l'industrie pétrochimique et le secteur ferroviaire, l'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est utilisé pour le nettoyage et le décapage des équipements et des rails.

L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) peut être utilisé comme agent de nucléation de cristallisation dans la transformation et le moulage du polypropylène, comme modificateur pour les revêtements et les fibres, comme agent de durcissement pour les couvertures, comme matière première stabilisante pour le polychlorure de vinyle et le caoutchouc, comme agent de perméation à froid et comme intermédiaire pharmaceutique.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est utilisé comme révélateur de couleur pour le dosage photométrique du molybdène, du rhénium et du fer, et comme agent de masquage pour la formulation de composés.

Préparation : L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est préparé à partir de sulfure de sodium et d'acétate de monochlorure de sodium pour obtenir de l'acide dithioglycolique.
L'électrolyse de ce dernier acide permet d'obtenir le produit recherché.

Profil de réactivité
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) s'oxyde facilement à l'air.
Il réagit facilement avec d'autres agents oxydants, notamment lors de réactions pouvant générer des gaz toxiques.
Il est incompatible avec les composés diazoïques et azoïques, les halogénures, les isocyanates, les aldéhydes, les métaux alcalins, les nitrures, les hydrures et autres réducteurs puissants.
Les réactions avec ces substances peuvent dégager de la chaleur et des gaz toxiques et inflammables.
Il peut réagir avec les acides en libérant du sulfure d'hydrogène.
Il neutralise les bases lors de réactions exothermiques.
Il réagit avec les cyanures, les sulfites, les nitrites et les thiosulfates en générant des gaz inflammables et toxiques, ainsi que de la chaleur.
Il réagit avec les carbonates et les bicarbonates.

Dangers pour la santé
TOXIQUE : l'inhalation, l'ingestion ou le contact cutané avec ce produit peuvent entraîner des blessures graves, voire mortelles. Le contact avec la substance fondue peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux.
Éviter tout contact avec la peau.
Les effets d'un contact ou d'une inhalation peuvent être retardés. Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.
Les eaux de ruissellement utilisées pour la lutte contre l'incendie ou la dilution peuvent être corrosives et/ou toxiques et engendrer une pollution.
L'acide mercaptoacétique est un composé hautement toxique et vésicant.

Même une solution à 10 % s'est avérée mortelle pour la plupart des animaux de laboratoire par absorption cutanée.
La DL50 orale de l'acide non dilué est inférieure à 50 mg/kg.
La dose létale chez le lapin par absorption cutanée est de 300 mg/kg.
Les symptômes de toxicité aiguë chez les animaux de laboratoire comprennent une faiblesse, une détresse respiratoire, des convulsions, une irritation du tractus gastro-intestinal et des lésions hépatiques.
L'acide mercaptoacétique (acide thioglycolique) est un irritant puissant.
Le contact avec les yeux peut provoquer une inflammation de la conjonctive et une opacité de la cornée.
Le contact avec la peau peut entraîner des brûlures et une nécrose.