PRODUITS

MERCAPTOÉTHANOL

Numéro de registre CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Formule moléculaire : C2H6OS
Masse moléculaire : 78,13
Nom IUPAC préféré : 2-Sulfanylethan-1-ol

Le mercaptoéthanol (également β-mercaptoéthanol, BME, 2BME, 2-ME ou β-met) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.
ME ou βME, comme il est communément abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles (entre autres).
Le mercaptoéthanol est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et réduit la volatilité.
En raison de sa pression de vapeur réduite, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.

Production
Le 2-mercaptoéthanol est fabriqué industriellement par réaction d'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène. Le thiodiglycol et diverses zéolites catalysent la réaction.

Réactions
Le 2-mercaptoéthanol réagit avec les aldéhydes et les cétones pour donner les oxathiolanes correspondants.
Cela rend le 2-mercaptoéthanol utile en tant que groupe protecteur, donnant un dérivé dont la stabilité se situe entre celle d'un dioxolane et d'un dithiolane.

Applications
Réduire les protéines
Certaines protéines peuvent être dénaturées par le 2-mercaptoéthanol, qui clive les liaisons disulfure qui peuvent se former entre les groupes thiol des résidus cystéine. En cas d'excès de 2-mercaptoéthanol, l'équilibre suivant est décalé vers la droite :
RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S–SCH2CH2OH

Schéma réactionnel pour le clivage des liaisons disulfure par le 2-mercaptoéthanol
En cassant les liaisons S-S, la structure tertiaire et la structure quaternaire de certaines protéines peuvent être perturbées.
En raison de sa capacité à perturber la structure des protéines, il a été utilisé dans l'analyse des protéines, par exemple, pour s'assurer qu'une solution de protéines contient des molécules de protéines monomères, au lieu de dimères à liaison disulfure ou d'oligomères d'ordre supérieur.
Cependant, étant donné que le 2-mercaptoéthanol forme des adduits avec les cystéines libres et est un peu plus toxique, le dithiothréitol (DTT) est généralement plus utilisé, en particulier dans la SDS-PAGE. Le DTT est également un réducteur plus puissant avec un potentiel redox (à pH 7) de -0,33 V, contre -0,26 V pour le 2-mercaptoéthanol.

Le mercaptoéthanol est souvent utilisé de manière interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou la tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) inodore dans les applications biologiques.

Bien que le 2-mercaptoéthanol ait une volatilité plus élevée que le DTT, il est plus stable : la demi-vie du 2-mercaptoéthanol est supérieure à 100 heures à pH 6,5 et 4 heures à pH 8,5 ; La demi-vie du DTT est de 40 heures à pH 6,5 et de 1,5 heures à pH 8,5.

Prévenir l'oxydation des protéines
Le 2-mercaptoéthanol et les agents réducteurs associés (par exemple, le DTT) sont souvent inclus dans les réactions enzymatiques pour inhiber l'oxydation des résidus sulfhydryle libres, et donc maintenir l'activité des protéines.
Le mercaptoéthanol est souvent utilisé dans les dosages enzymatiques en tant que composant tampon standard.

Dénaturer les ribonucléases
Le mercaptoéthanol est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase libérée lors de la lyse cellulaire.
De nombreuses liaisons disulfure rendent les ribonucléases des enzymes très stables, le 2-mercaptoéthanol est donc utilisé pour réduire ces liaisons disulfure et dénaturer de manière irréversible les protéines.
Cela les empêche de digérer l'ARN lors de sa procédure d'extraction.

Formule chimique : C2H6OS
Masse molaire : 78,13 g·mol−1
Odeur : désagréable, distinctive
Densité : 1.114 g/cm3
Point de fusion : −100 °C
Point d'ébullition : 157 °C
log P : -0,23
Pression de vapeur : 0,76 hPa
Acidité (pKa) : 9,643
Basicité (pKb): 4.354
Point éclair : 68 °C
Poids moléculaire : 78,14
XLogP3-AA : -0,2
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 78.01393598
Masse monoisotopique : 78.01393598
Superficie polaire topologique : 21,2 Å²
Nombre d'atomes lourds : 4
Charge formelle : 0
Complexité : 10
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Le mercaptoéthanol (également connu sous le nom de bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un agent réducteur puissant utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour empêcher les niveaux toxiques de radicaux oxygène.
Le 2-mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, la plupart des protocoles nécessitent donc une supplémentation quotidienne.
Gibco 2-Mercaptoéthanol contient du 2-mercaptoéthanol à une concentration de 55 mM dans du tampon phosphate salin de Dulbecco (DPBS).

Le mercaptoéthanol peut agir comme un réactivateur d'enzyme dans les systèmes nécessitant une réduction pour l'activation, et a été couramment utilisé pour réduire les liaisons disulfure afin de séparer les sous-unités protéiques à utiliser en électrophorèse.
Ce produit peut également être utilisé pour former l'o-phtalaldéhyde-bêta-mercaptoéthanol (OPAME), un réactif fluorogène qui détecte les acides aminés grâce à sa réaction avec les amines primaires.
Plus récemment, OPAME a été utilisé pour faire la distinction entre ADNsb/ADNdb et même des mésappariements de bases simples dans l'hybridation de l'ADN.

L'ajout d'un agent réducteur à un dosage peut être important pour éviter l'oxydation des cystéines dans les protéines étudiées et donc la formation de disulfures.
Les agents réducteurs les plus couramment utilisés sont le dithiothréitol (DTT), le β-mercaptoéthanol (β-ME) et la tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP).
Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol ou BME est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, un "hybride" d'éthylène glycol et d'éthanedithiol.
A température ambiante, c'est un liquide avec une odeur nauséabonde.
La présence de la fonction thiol-SH fait du 2-mercaptoéthanol un agent réducteur largement utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfures, qui sont cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines.
Il est couramment utilisé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique.
Il est également utilisé en raison de son groupement hydroxyle, qui le rend miscible à l'eau et réduit la volatilité (et donc l'odeur) du thiol.
Le 2-mercaptoéthanol est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour empêcher les niveaux toxiques de radicaux oxygène.

Le mercaptoéthanol, également connu sous le nom de thioglycol, ou simplement BME, est un produit hautement toxique et légèrement coloré.
liquide (bien que parfois incolore), qui a une odeur très forte et désagréable.
Le mercaptoéthanol est couramment utilisé comme agent réducteur dans les expériences liées aux protéines.
Le bêta-mercaptoéthanol présente des risques considérables pour l'homme et l'environnement et, par conséquent, des
des précautions doivent être prises tant dans son utilisation que dans son élimination.

Le mercaptoéthanol est une petite molécule.
Le mercaptoéthanol est le principal constituant actif de la silymarine, un extrait standardisé des graines de chardon-Marie, contenant un mélange de flavonolignanes constitué de bêta-mercaptoéthanol, d'isobeta mercaptoéthanol, de silicristine, de silidianine et d'autres.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le mercaptoéthanol est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
Le mercaptoéthanol est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques. D'autres rejets dans l'environnement de 2-mercaptoéthanol sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou adhésifs, les parfums et les désodorisants).

Utilisations sur sites industriels
Le mercaptoéthanol est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et le mercaptoéthanol a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le mercaptoéthanol est utilisé dans les domaines suivants : extraction et formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le mercaptoéthanol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le mercaptoéthanol peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, comme auxiliaire technologique et comme auxiliaire technologique.

Le mercaptoéthanol est un antioxydant largement utilisé dans la production et l'analyse de protéines.
En tant qu'agent réducteur, le mercaptoéthanol a la capacité de cliver les liaisons disulfure, perturbant ainsi les structures tertiaires et quaternaires des protéines.
Le mercaptoéthanol est également inclus dans la solution enzymatique pour protéger contre l'inactivation du site catalytique due à l'oxydation de la cystéine sulfhydryle ou à la formation de disulfure.

Le mercaptoéthanol est considéré comme un toxique, irritant les muqueuses et les voies respiratoires, provoquant des maux de gorge et des douleurs abdominales, et potentiellement la mort en cas d'exposition sévère.
En conséquence, la détermination du mercaptoéthanol résiduel dans les produits biopharmaceutiques devient cruciale pour la sécurité des patients.

Synonymes :
2-mercaptoéthanol
Mercaptoéthanol
60-24-2
Bêta-Mercaptoéthanol
Thioglycol
Éthanol, 2-mercapto-
2-Sulfanyléthanol
2-Thioéthanol
Thioéthylène glycol
Thiomonoglycol
2-Hydroxyéthanethiol
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-hydroxy-1-éthanethiol
Monothioglycol
2-Mercapto-1-éthanol
1-éthanol-2-thiol
Hydroxyéthylmercaptan
Monothioéthylène glycol
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-moi
Ethylène glycol, monothio-
1-Hydroxy-2-mercaptoéthane
1-Mercapto-2-hydroxyéthane
2-Hydroxyéthylmercaptan
Émeri 5791
USAF EK-4196
2-sulfanyléthan-1-ol
.beta.-Mercaptoéthanol
.beta.-Hydroxyéthanethiol
NSC 3723
UNII-14R9K67URN
2-mercapto éthanol
MFCD00004890
.beta.-Hydroxyéthylmercaptan
14R9K67URN
DTXSID4026343
bêtamercaptoéthanol
Mercaptoéthanol
Monothioéthylèneglycol
2-Mercaptoéthanol, 99%, pur
2-Mercaptoéthanol, >=99,0%
bêta-hydroxyéthanethiol
bêta-hydroxyéthylmercaptan
CCRIS 2097
HSDB 5199
EINECS 200-464-6
UN2966
BRN 0773648
2mercaptoéthanol
AI3-07710
b-mercaptoéthanol
éthylène thioglycol
2-mercapto-éthanol
2-sulfanyl-éthanol
bêta-sulfanyléthanol
sulfure d'hydroxyéthyle
alcool mercaptoéthylique
2-Sulfanyléthanol #
2-hydroxy-éthanethiol
2-hydroxyéthanethiol;
2-mercaptoéthan-1-ol
HSCH2CH2OH
[O]CCS
OCC[S]
WLN : SH2Q
EC 200-464-6
4-01-00-02428 (Référence du manuel Beilstein)
DivK1c_000784
BDBM7971
CHEMBL254951
HMS502H06
KBio1_000784
NSC3723
NINDS_000784
NSC-3723
Thioglycol [UN2966] [Poison]
ZINC8216595
STL482546
2-Mercaptoéthanol, pour électrophorèse
AKOS000118900
GCC-231050
DB03345
MCULE-2252943288
ONU 2966
IDI1_000784
BP-21398
2-Mercaptoéthanol, pour la synthèse, 99,0%
DS-014379
M0058
M1948
2341-EP2284157A1
2341-EP2295429A1
2344-EP2272972A1
2344-EP2272973A1
2344-EP2277872A1
2344-EP2305648A1
C00928
16605-EP2281563A1
16605-EP2316459A1
67670-EP2269996A1
67670-EP2272972A1
67670-EP2272973A1
67670-EP2277872A1
67670-EP2292597A1
67670-EP2295414A1
67670-EP2301627A1
67670-EP2305808A1
67670-EP2308839A1
67670-EP2377849A22-Mercaptoéthanol, qualité spéciale SAJ, >=99.0%
A832651
Q411084
Q-200296
3-Pyridinecarbonitrile, 4-méthyl-2,6-di-5-morpholinyl-
F0001-1577
2-Mercaptoéthanol, pour la dérivatisation HPLC, >=99,0% (GC)
2-Mercaptoéthanol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99,0% (GC)