MERKAPTOETANOL

MERKAPTOETANOL

CAS Kayıt Numarası: 60-24-2
EC Numarası: 200-464-6
Moleküler Formül: C2H6OS
Moleküler Kütle: 78.13
Tercih edilen IUPAC adı: 2-Sulfanylethan-1-ol

Merkaptoetanol (ayrıca β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met), HOCH2CH2SH formülüne sahip kimyasal bileşiktir.
ME veya βME, yaygın olarak kısaltıldığı gibi, disülfid bağlarını azaltmak için kullanılır ve hidroksil radikallerini (diğerlerinin yanı sıra) temizleyerek biyolojik bir antioksidan görevi görebilir.
Merkaptoetanol, hidroksil grubu suda çözünürlük sağladığı ve uçuculuğu azalttığı için yaygın olarak kullanılmaktadır.
Azaltılmış buhar basıncı nedeniyle, kokusu hoş olmamakla birlikte, ilgili tiyollerden daha az sakıncalıdır.

Üretme
2-Merkaptoetanol, endüstriyel olarak etilen oksidin hidrojen sülfür ile reaksiyonu ile üretilir. Tiyodiglikol ve çeşitli zeolitler reaksiyonu katalize eder.

Reaksiyonlar
2-Merkaptoetanol aldehitler ve ketonlar ile reaksiyona girerek karşılık gelen oksatiollanları verir.
Bu, 2-merkaptoetanolün bir koruyucu grup olarak yararlı olmasını sağlar ve stabilitesi bir dioksolanınki ile bir ditiolanınki arasında olan bir türev verir.

Uygulamalar
proteinleri azaltmak
Bazı proteinler, sistein kalıntılarının tiyol grupları arasında oluşabilen disülfid bağlarını parçalayan 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilir. Fazla 2-merkaptoetanol olması durumunda, aşağıdaki denge sağa kaydırılır:
RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S–SCH2CH2OH

2-merkaptoetanol ile disülfid bağlarının bölünmesi için reaksiyon şeması
S-S bağları kırılarak bazı proteinlerin hem üçüncül yapısı hem de dördüncül yapısı bozulabilir.
Proteinlerin yapısını bozma kabiliyeti nedeniyle, örneğin bir protein çözeltisinin disülfid bağlantılı dimerler veya daha yüksek dereceli oligomerler yerine monomerik protein molekülleri içermesini sağlamak için proteinlerin analizinde kullanıldı.
Ancak 2-merkaptoetanol serbest sisteinlerle eklentiler oluşturduğundan ve biraz daha toksik olduğundan, dithiothreitol (DTT) genellikle özellikle SDS-PAGE'de daha fazla kullanılır. DTT ayrıca 2-merkaptoetanol için -0,26 V'a kıyasla -0,33 V'luk bir redoks potansiyeline (pH 7'de) sahip daha güçlü bir indirgeyici ajandır.

Merkaptoetanol biyolojik uygulamalarda sıklıkla ditiyotreitol (DTT) veya kokusuz tris(2-karboksietil)fosfin (TCEP) ile birbirinin yerine kullanılır.

2-merkaptoetanolün DTT'den daha yüksek uçuculuğu olmasına rağmen, daha stabildir: 2-merkaptoetanolün yarı ömrü pH 6.5'te 100 saatten fazla ve pH 8.5'te 4 saatten fazladır; DTT'nin yarı ömrü pH 6.5'te 40 saat ve pH 8.5'te 1.5 saattir.

Protein oksidasyonunun önlenmesi
2-Merkaptoetanol ve ilgili indirgeyici ajanlar (örn. DTT), serbest sülfhidril kalıntılarının oksidasyonunu inhibe etmek ve dolayısıyla protein aktivitesini korumak için sıklıkla enzimatik reaksiyonlara dahil edilir.
Merkaptoetanol genellikle enzim deneylerinde standart bir tampon bileşeni olarak kullanılır.

Denatüre edici ribonükleazlar
Merkaptoetanol, bazı RNA izolasyon prosedürlerinde hücre lizizi sırasında salınan ribonükleazı ortadan kaldırmak için kullanılır.
Çok sayıda disülfid bağı, ribonükleazları çok kararlı enzimler yapar, bu nedenle bu disülfid bağlarını azaltmak ve proteinleri geri dönüşümsüz olarak denatüre etmek için 2-merkaptoetanol kullanılır.
Bu, ekstraksiyon prosedürü sırasında RNA'yı sindirmelerini önler.

Kimyasal formül: C2H6OS
Molar kütle: 78.13 g·mol−1
Koku: Kabul edilemez, ayırt edici
Yoğunluk: 1.114 g/cm3
Erime noktası: -100 °C
Kaynama noktası: 157 °C
günlük P: -0.23
Buhar basıncı: 0.76 hPa
Asitlik (pKa): 9.643
Temellik (pKb): 4.354
Parlama noktası: 68 °C
Molekül Ağırlığı: 78.14
XLogP3-AA: -0.2
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 2
Dönebilen Bağ Sayısı: 1
Tam Kütle: 78.01393598
Monoizotopik Kütle: 78.01393598
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 21.2 Ų
Ağır Atom Sayısı: 4
Resmi Ücret: 0
Karmaşıklık: 10
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanan Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Merkaptoetanol (beta-merkaptoetanol veya BME olarak da bilinir), toksik seviyelerde oksijen radikallerini önlemek için hücre kültürü ortamında kullanılan güçlü bir indirgeyici ajandır.
2-Merkaptoetanol solüsyonda stabil değildir, bu nedenle çoğu protokol günlük takviye gerektirir.
Gibco 2-Merkaptoetanol, Dulbecco'nun fosfat tamponlu salininde (DPBS) 55 mM konsantrasyonda 2-merkaptoetanol içerir.

Merkaptoetanol, aktivasyon için indirgeme gerektiren sistemlerde bir enzim reaktivatörü olarak işlev görebilir ve elektroforezde kullanılmak üzere protein alt birimlerini ayırmak amacıyla disülfid bağlarını azaltmak için yaygın olarak kullanılmıştır.
Bu ürün aynı zamanda, birincil aminlerle reaksiyonuna dayalı olarak amino asitleri tespit ettiği gösterilen bir florojenik reaktif olan o-Ftalaldehit-beta-merkaptoetanol (OPAME) oluşturmak için de kullanılabilir.
Daha yakın zamanlarda OPAME, ssDNA/dsDNA ile DNA'nın hibridizasyonundaki tek baz uyumsuzluklarını ayırt etmek için kullanılmıştır.

Bir deneye indirgeyici ajanın eklenmesi, çalışılan proteinlerdeki sisteinlerin oksidasyonunu ve dolayısıyla disülfidlerin oluşumunu önlemek için önemli olabilir.
En yaygın olarak kullanılan indirgeyici ajanlar ditiyotreitol (DTT), β-merkaptoetanol (β-ME) ve tris(2-karboksietil)fosfindir (TCEP).
2-merkaptoetanol veya β-merkaptoetanol veya BME, etilen glikol ve etanditiolün bir "hibriti" olan HOCH2CH2SH formülünün kimyasal bir bileşiğidir.
Oda sıcaklığında, kötü kokulu bir kokuya sahip bir sıvıdır.
Tiyol -SH fonksiyonunun mevcudiyeti, 2-merkaptoetanol'ü, proteinleri oksidasyona karşı korumak için biyokimyada yaygın olarak kullanılan bir indirgeyici madde yapar.
Proteinlerin denatürasyonu, belirli proteinlerin üçüncül veya dördüncül yapısı için çok önemli olan disülfid köprülerinin indirgenmesini gerektirir.
Proteinlerde bulunan disülfid köprülerini azaltmak için yaygın olarak kullanılır ve biyolojik bir antioksidan olarak rol oynayabilir.
Aynı zamanda, suda karışmasını sağlayan ve tiyolün uçuculuğunu (ve dolayısıyla kokusunu) azaltan hidroksil grubu nedeniyle de kullanılır.
Merkaptoetanol, toksik seviyelerde oksijen radikallerini önlemek için hücre kültürü ortamında kullanılan güçlü bir indirgeyici ajandır.

Thioglycol veya sadece BME olarak da bilinen merkaptoetanol, oldukça toksik, açık renkli bir maddedir.
(bazen renksiz olsa da) çok güçlü, hoş olmayan bir kokusu olan sıvı.
Merkaptoetanol, proteinle ilgili deneylerde yaygın olarak bir indirgeyici madde olarak kullanılır.
Beta Merkaptoetanol, insanlar ve çevre için önemli riskler oluşturur ve bu nedenle özel
Hem kullanımında hem de bertarafında önlemler alınmalıdır.

Merkaptoetanol küçük bir moleküldür.
Mercaptoetanol, beta Mercaptoetanol, izobeta Mercaptoetanol, silisistin, silidinin ve diğerlerinden oluşan bir flavonolignans karışımı içeren süt devedikeni tohumlarının standart bir özü olan silimarin'in ana aktif bileşenidir.

Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar
Merkaptoetanol aşağıdaki ürünlerde kullanılmaktadır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri ve laboratuvar kimyasalları.
Merkaptoetanol şu alanlarda kullanılmaktadır: sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme. 2-merkaptoetanolün çevreye diğer salınımı muhtemelen şunlardan meydana gelebilir: iç mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanlar, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).

Sanayi sitelerinde kullanımlar
Merkaptoetanol aşağıdaki ürünlerde kullanılmaktadır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri ve Mercaptoetanol, başka bir maddenin üretimine (ara maddelerin kullanımı) yol açan endüstriyel bir kullanıma sahiptir.
Merkaptoetanol aşağıdaki alanlarda kullanılır: madencilik ve karışımların formülasyonu ve/veya yeniden paketleme.
Merkaptoetanol aşağıdakilerin imalatında kullanılır: kimyasallar.
Merkaptoetanolün çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımı) bir ara adım olarak, endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, işleme yardımcısı olarak ve işleme yardımcısı olarak.

Merkaptoetanol, protein üretimi ve analizinde yaygın olarak kullanılan bir antioksidandır.
Bir indirgeyici ajan olarak merkaptoetanol, disülfid bağlarını parçalama, böylece proteinlerin üçüncül ve dördüncül yapılarını bozma yeteneğine sahiptir.
Sistein sülfhidril oksidasyonu veya disülfid oluşumu nedeniyle katalitik site inaktivasyonuna karşı koruma sağlamak için merkaptoetanol ayrıca enzim solüsyonuna dahil edilir.

Merkaptoetanol zehirli bir madde olarak kabul edilir, mukoza zarlarını ve solunum yollarını tahriş eder, boğaz ağrısına ve karın ağrısına neden olur ve şiddetli maruz kalma durumunda potansiyel olarak ölüme neden olur.
Sonuç olarak, biyofarmasötik ürünlerde kalıntı merkaptoetanolün belirlenmesi hasta güvenliği için çok önemli hale gelmektedir.

Diğer adları:
2-merkaptoetanol
merkaptoetanol
60-24-2
Beta-Merkaptoetanol
tiyoglikol
Etanol, 2-merkapto-
2-Sülfaniletanol
2-tioetanol
tiyoetilen glikol
tiyomonoglikol
2-Hidroksiethanetiyol
2-Hidroksietil merkaptan
2-Hidroksi-1-etantiyol
monotiyoglikol
2-Merkapto-1-etanol
1-Etanol-2-tiyol
hidroksietil merkaptan
monotiyoetilen glikol
2-merkaptoetil alkol
2-ME
Etilen glikol, monotiyo-
1-Hidroksi-2-merkaptoetan
1-Merkapto-2-hidroksietan
2-hidroksietilmerkaptan
Zımpara 5791
USAF EK-4196
2-sülfaniletan-1-ol
.beta.-Merkaptoetanol
.beta.-Hidroksiethanetiyol
MGK 3723
UNII-14R9K67URN
2-merkapto etanol
MFCD00004890
.beta.-Hidroksietilmerkaptan
14R9K67URN
DTXSID4026343
betamerkaptoetanol
merkaptoetanol
monotioetilenglikol
2-Merkaptoetanol, %99, saf
2-Merkaptoetanol, >=99.0%
beta-Hidroksiethanetiyol
beta-hidroksietilmerkaptan
CCRIS 2097
HSDB 5199
EINECS 200-464-6
UN2966
BRN 0773648
2merkaptoetanol
AI3-07710
b-merkaptoetanol
etilen tiyoglikol
2-merkapto-etanol
2-sülfanil-etanol
beta-sülfaniletanol
hidroksietil sülfür
merkaptoetil alkol
2-Sülfaniletanol #
2-hidroksi-etantiyol
2-Hidroksiethanetiol;
2-merkaptoetan-1-ol
HSCH2CH2OH
[O]CCS
OCC[S]
WLN: SH2Q
EC 200-464-6
4-01-00-02428 (Beilstein El Kitabı Referansı)
DivK1c_000784
BDBM7971
CHEMBL254951
HMS502H06
KBio1_000784
NSC3723
NINDS_000784
NSC-3723
Tiyoglikol [UN2966] [Zehir]
çinko 8216595
STL482546
2-Merkaptoetanol, elektroforez için
AKOS000118900
CCG-231050
DB03345
MCULE-2252943288
BM 2966
IDI1_000784
BP-21398
2-Merkaptoetanol, sentez için, %99,0
DS-014379
M0058
M1948
2341-EP2284157A1
2341-EP2295429A1
2344-EP2272972A1
2344-EP2272973A1
2344-EP2277872A1
2344-EP2305648A1
C00928
16605-EP2281563A1
16605-EP2316459A1
67670-EP2269996A1
67670-EP2272972A1
67670-EP2272973A1
67670-EP2277872A1
67670-EP2292597A1
67670-EP2295414A1
67670-EP2301627A1
67670-EP2305808A1
67670-EP2308839A1
67670-EP2377849A22-Merkaptoetanol, SAJ özel kalite, >=99.0%
A832651
Q411084
Q-200296
3-Piridinkarbonitril, 4-metil-2,6-di-5-morfolinil-
F0001-1577
HPLC türevlendirmesi için 2-Merkaptoetanol, >=%99,0 (GC)
2-Merkaptoetanol, BioUltra, moleküler biyoloji için, >=%99,0 (GC)