ACIDE MÉTHACRYLIQUE

L'acide méthacrylique, abrégé MAA, est un composé organique. Ce liquide incolore et visqueux est un acide carboxylique à l'odeur âcre et désagréable. Il est soluble dans l'eau chaude et miscible avec la plupart des solvants organiques. L'acide méthacrylique est produit industriellement à grande échelle comme précurseur de ses esters, notamment du méthacrylate de méthyle (MMA), et du poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).

Nom IUPAC : acide 2-méthylprop-2-énoïque
Numéro CAS : 79-41-4
Numéro CE : 201-204-4
Formule chimique : C4H6O2

Production d'acide méthacrylique :
Dans la voie la plus courante, l'acide méthacrylique est préparé à partir d'acétone cyanohydrine, qui est convertie en sulfate de méthacrylamide à l'aide d'acide sulfurique.
Ce dérivé est à son tour hydrolysé en acide méthacrylique ou estérifié en méthacrylate de méthyle en une étape.

Une autre voie vers l'acide méthacrylique commence avec l'isobutylène, qui peut être obtenu par déshydratation du tert-butanol.
L'isobutylène est oxydé séquentiellement en méthacroléine puis en acide méthacrylique.
La méthacroléine à cette fin peut également être obtenue à partir de formaldéhyde et d'éthylène.
Pourtant, une troisième voie implique la déshydrogénation de l'acide isobutyrique.

Diverses voies vertes ont été explorées mais elles n'ont pas été commercialisées.
Plus précisément, la décarboxylation de l'acide itaconique, de l'acide citraconique et des acides mésaconiques donne de l'acide méthacrylique.
Des sels d'acide méthacrylique ont été obtenus en faisant bouillir des acides citra- ou méso-brompyrotartriques avec des alcalis.
La pyrolyse du méthacrylate d'éthyle donne efficacement de l'acide méthacrylique.

Utilisations et occurrence de l'acide méthacrylique :
Bien sûr, l'utilisation principale du MMA est sa polymérisation en poly(méthacrylate de méthyle).
L'acide méthacrylique est utilisé dans certains apprêts pour ongles pour aider les ongles en acrylique à adhérer à la plaque à ongles.
Le MAA est naturellement présent en petites quantités dans l'huile de camomille romaine.

Réactions de l'acide méthacrylique :
Pour des applications commerciales, le MMA est polymérisé en utilisant de l'azobisisobutyronitrile comme catalyseur à radicaux libres activé thermiquement.
Sinon, le MMA est relativement lent à polymériser thermiquement ou photochimiquement.
L'acide méthacrylique subit plusieurs réactions caractéristiques des acides alpha,bêta-insaturés.
Ces réactions comprennent la réaction de Diels-Alder et les additions de Michael.

Les estérifications sont effectuées par des condensations catalysées par un acide avec des alcools, des alkylations avec certains alcènes et des transestérifications.
L'ouverture de cycle époxyde donne des esters hydroxyalkyliques.
L'amalgame de sodium le réduit en acide isobutyrique.
Une forme polymère d'acide méthacrylique a été décrite en 1880.

Utilisations grand public de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide méthacrylique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur, l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de (par exemple, liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à base d'huile).

Durée de vie de l'acide méthacrylique :
D'autres rejets dans l'environnement de l'acide méthacrylique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, la construction et les matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation à l'intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet ( revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipement électronique).

L'acide méthacrylique peut se trouver dans des articles complexes, sans intention de rejet : véhicules, machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et piles et accumulateurs électriques.

L'acide méthacrylique peut être présent dans des produits dont les matériaux sont à base de : plastique (par exemple, emballages et stockages alimentaires, jouets, téléphones portables), caoutchouc (par exemple, pneus, chaussures, jouets), pierre, plâtre, ciment, verre ou céramique (par exemple, vaisselle, pots /casseroles, récipients de stockage des aliments, matériaux de construction et d'isolation), tissus, textiles et vêtements (par exemple vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets textiles), cuir (par exemple gants, chaussures, sacs à main, meubles), métal (par exemple couverts, casseroles , jouets, bijoux), papier (ex. mouchoirs, produits d'hygiène féminine, couches, livres, magazines, papier peint) et bois (ex. sols, meubles, jouets).

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'acide méthacrylique est utilisé dans les produits suivants : encres et toners, produits de revêtement, polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de traitement de surface non métalliques, produits chimiques et colorants pour papier et produits de lavage et de nettoyage.
L'acide méthacrylique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

L'acide méthacrylique est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction et de construction, impression et reproduction de supports enregistrés et recherche et développement scientifiques.
L'acide méthacrylique est utilisé pour la fabrication : de produits en plastique et d'équipements électriques, électroniques et optiques.
D'autres rejets dans l'environnement de l'acide méthacrylique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur et à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants).

Formulation ou reconditionnement de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de traitement de surface non métalliques, encres et toners, produits chimiques de laboratoire, produits chimiques pour papier et colorants et produits de lavage et de nettoyage.
L'acide méthacrylique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement d'acide méthacrylique peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations sur sites industriels
L'acide méthacrylique est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, encres et toners, adhésifs et produits d'étanchéité.
L'acide méthacrylique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide méthacrylique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement d'acide méthacrylique peut provenir d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et dans la production d'articles.

Fabrication d'acide méthacrylique :
Le rejet dans l'environnement d'acide méthacrylique peut résulter d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique , pour la fabrication de thermoplastiques, en tant qu'auxiliaires technologiques et de substances dans des systèmes fermés avec un minimum de rejet.

Masse molaire : 86,09 g/mol
Aspect : Liquide ou solide incolore
Odeur : âcre, répulsive
Densité : 1,015 g/cm3

Point de fusion : 14 à 15 °C
Point d'ébullition : 161 °C
Solubilité dans l'eau : 9 % (25 °C)

Pression de vapeur : 0,7 mmHg (20 °C
XLogP3     0.9 :
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 86.036779430
Masse monoisotopique : 86,036779430
Surface polaire topologique : 37,3 Ų

Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 83,5
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

L'acide méthacrylique se présente sous la forme d'un liquide clair incolore (ou d'un solide à bas point de fusion) avec une odeur piquante. Corrosif pour les métaux et les tissus.
Point d'éclair 170 °F.
Point de fusion 61 °F.
Peut polymériser exothermiquement s'il est chauffé ou contaminé.
Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient, le récipient peut se rompre violemment.
Moins dense que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Utilisé pour fabriquer des plastiques.

L'acide méthacrylique est un acide monocarboxylique alpha, bêta-insaturé qui est l'acide acrylique dans lequel l'hydrogène en position 2 est remplacé par un groupe méthyle.
Il est fonctionnellement lié à un acide acrylique.
C'est un acide conjugué d'un méthacrylate.

Applications de l'acide méthacrylique :
Peindre
Adhésif
Agent de transformation des fibres
Modificateur de caoutchouc
Traitement du cuir
Agent de traitement du papier
Additif lubrifiant
Mélangeur de ciment

L'acide méthacrylique est utilisé en chimie comme agent stabilisant, formant une fine couche coiffante à la surface des nanoparticules.
L'acide méthacrylique est également utilisé comme tensioactif, de sorte que le contrôle est maintenu pendant la croissance des nanocristaux.
L'acide méthacrylique est également utilisé comme agent chélateur.

L'acide méthacrylique (MAA) est un monomère fonctionnel d'acide monocarboxylique polymérisable et insaturé.
Dans les copolymères, de faibles niveaux (≤ 5 %) d'acide méthacrylique améliorent la stabilité du latex, les propriétés adhésives, la mouillabilité et la dispersion des pigments, tout en permettant des réactions de post-réticulation.
À des niveaux plus élevés d'acide méthacrylique, les copolymères sont utilisés comme agents épaississants et modificateurs de rhéologie, revêtements de papier, produits de soins personnels, produits chimiques pour champs pétrolifères, agents de traitement et polymères solubles dans l'eau.

L'acide méthacrylique est un liquide clair et incolore avec un poids moléculaire de 86,06 g/mol, un point de congélation d'env. 14 °C, un point d'ébullition de 161 °C et une viscosité de 1,5.

L'acide méthacrylique est utilisé dans les copolymères pour améliorer les performances des adhésifs, des mastics, des mastics, des peintures, des revêtements, des vernis, des encres d'imprimerie et des finitions textiles.
Des niveaux plus élevés d'acide méthacrylique sont utilisés dans les copolymères pour des applications telles que les épaississants, les dispersants, les agents mouillants et les floculants.
Pratiquement tous les copolymères acryliques produits dans le commerce contiennent l'un des deux monomères clés

L'acide méthacrylique est le plus souvent produit à partir d'acétone et de HCN dans un procédé dit ACH.
L'acide méthacrylique peut également être produit à partir d'isobutylène par un processus d'oxydation en deux étapes.

Le MMA est fourni contenant un inhibiteur de polymérisation, MEHQ. Le MMA s'autopolymérisera facilement s'il n'est pas correctement inhibé, stocké et manipulé. La polymérisation peut être rapide et violente, générant de grandes quantités de chaleur et de pression. Notez qu'il est important de stocker ces monomères stabilisés sous une atmosphère d'air et de reconstituer l'oxygène au fil du temps pour que les inhibiteurs comme MEHQ fonctionnent efficacement.

L'acide méthacrylique nécessite une attention particulière pour éviter la congélation car le monomère cristallisé exclut l'inhibiteur, et le solide contiendra une carence en inhibiteur et en oxygène.
Pendant le processus de décongélation, le contenu doit être mélangé afin de redistribuer l'inhibiteur et de réapprovisionner en oxygène dissous.
Les températures doivent être limitées à 35-45 °C.
Contrairement au GAA, l'acide méthacrylique ne forme pas de dimère thermique au fil du temps.
Un comité interentreprises a préparé un excellent manuel de référence sur la manipulation et le stockage en toute sécurité de l'acide méthacrylique inhibé.

L'acide méthacrylique est un acide monocarboxylique alpha, bêta-insaturé qui est l'acide acrylique dans lequel l'hydrogène en position 2 est remplacé par un groupe méthyle. L'acide méthacrylique se présente sous la forme d'un liquide incolore clair (ou d'un solide à bas point de fusion) avec une odeur piquante.

Méthode de préparation de l'acide méthacrylique :
Méthode de la cyanohydrine d'acétone L'acétone et l'acide cyanhydrique sont mis à réagir en présence d'un catalyseur alcalin pour générer de la cyanohydrine d'acétone, puis mis à réagir avec de l'acide sulfurique concentré pour générer du sulfate de méthacrylamide, qui est ensuite hydrolysé pour générer de l'acide méthacrylique.
La cyanohydrine d'acétone et l'acide sulfurique ne doivent pas contenir d'eau dans la production, sinon l'acétone ou l'isobutyrate de méthyle resteront dans le produit, ce qui affectera la qualité du produit.

Oxydation de l'isobutylène L'isobutylène est oxydé en deux étapes, la méthacroléine est générée dans la première étape, l'acide méthacrylique est généré dans la deuxième étape, puis un produit qualifié est obtenu par rectification.
Le tert-butanol peut également être utilisé à la place de l'isobutène.
la méthode d'hydrolyse du méthacrylonitrile est obtenue en utilisant de l'isobutylène comme matière première par l'intermédiaire de l'oxygène ammoniacal et de l'hydrolyse.
la méthacroléine est préparée par oxydation de l'isobutane par oxydation, puis obtenue par oxydation.;

Utilisations de l'acide méthacrylique :
Matières premières chimiques organiques importantes et intermédiaires polymères. Ses dérivés les plus importants de la production de méthacrylate de méthyle de verre organique peuvent être utilisés dans les fenêtres des avions et des bâtiments civils, peuvent également être transformés en boutons, filtres solaires et lentilles d'éclairage automobile ; le revêtement produit a des propriétés de suspension, de rhéologie et de durabilité supérieures ; Le liant préparé peut être utilisé pour le collage du métal, du cuir, du plastique et des matériaux de construction ; L'émulsion de polymère de méthacrylate est utilisée comme agent de finition de tissu et agent antistatique. De plus, l'acide méthacrylique peut également être utilisé comme matière première pour le caoutchouc synthétique.

Sécurité de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique a une toxicité modérée, une forte irritation de la peau et des muqueuses, rats par voie orale ld508400 mg/kg.
Mais n'a trouvé aucun phénomène cancérigène.
La concentration limite admissible sur le lieu de travail est de 100 × 10-6 (zone de travail temporaire).
De bonnes conditions de ventilation sont requises dans l'atelier de production, et l'opérateur doit porter des équipements de protection, notamment des lunettes de protection.

Rincer abondamment à l'eau au contact de la peau.
emballés dans des contenants en aluminium ou en verre et en acier inoxydable doublés de polyéthylène d'un poids net de 200 kg. La période de stockage est d'environ trois mois.
Lors de la décongélation, la température de décongélation doit être d'environ 25 ° C à température ambiante et peut être utilisée après fusion et mélange complets.
Les matières dangereuses doivent être entreposées et transportées conformément à la réglementation.

L'acide méthacrylique est une matière première chimique importante, qui a deux groupes fonctionnels de double liaison carbone-carbone et un groupe acide carboxylique, ainsi, la polymérisation, l'estérification et similaires peuvent être effectuées.
L'acide méthacrylique peut être utilisé pour la préparation de méthacrylate de méthyle, de revêtements, de caoutchouc synthétique, d'adhésifs, d'agents de traitement des tissus, de résines, d'additifs polymères et de matériaux polymères fonctionnels.

Utilisé dans la fabrication de revêtements, de matériaux isolants, de liants et de résines échangeuses d'ions
importantes matières premières chimiques organiques et intermédiaires polymères.
Ses dérivés les plus importants de la production de méthacrylate de méthyle de verre organique peuvent être utilisés dans les fenêtres des avions et des bâtiments civils, peuvent également être transformés en boutons, filtres solaires et lentilles d'éclairage automobile ; les revêtements produits ont des propriétés de suspension, de rhéologie et de durabilité supérieures ; Les liants résultants sont utiles pour lier des métaux, du cuir, des plastiques et des matériaux de construction ; Et les émulsions de polymères de méthacrylate sont utilisées comme finitions de tissus et agents antistatiques. De plus, l'acide méthacrylique peut également être utilisé comme matière première pour le caoutchouc synthétique.
utiliser comme réactif organique
production de résines, plastiques, polymères de haut poids moléculaire et production d'esters.

Il existe deux principales méthodes de production industrielle d'acide méthacrylique, c'est-à-dire que la méthode de la cyanohydrine d'acétone est la méthode d'oxydation de l'isobutylène (alcool tert-butylique).
Acétone cyanohydrine méthode acétone et acide cyanhydrique en présence d'un catalyseur alcalin, réaction pour générer de l'acétone cyanohydrine, puis réaction avec de l'acide sulfurique concentré pour générer du sulfate de méthacrylamide, puis par hydrolyse pour générer de l'acide méthacrylique.
La cyanohydrine d'acétone et l'acide sulfurique ne doivent pas contenir d'eau dans la production, sinon de l'acétone ou de l'α-hydroxyisobutyrate sera produit et restera dans le produit, ce qui affectera la qualité du produit.

La production d'acide méthacrylique par la méthode acétone cyanohydrine consomme 898kg de cyanure de sodium (>87%), 1100kg d'acétone (98,5%) et 4080kg d'acide sulfurique (fuming) par tonne de produit.
Oxydation de l'isobutylène (alcool tert-butylique) L'isobutylène est oxydé en deux étapes, la première étape génère de la méthacroléine, la deuxième étape génère de l'acide méthacrylique, puis le produit qualifié est obtenu par distillation.
Méthode d'hydrolyse du méthacrylonitrile avec de l'isobutylène comme matière première, de l'oxygène ammoniacal, hydrolyse et dérivés.
Oxydation de l'isobutane par oxydation de la méthacroléine, puis obtenue par oxydation.

L'acide méthacrylique est un monomère fonctionnel, un acide monocarboxylique insaturé.
L'acide méthacrylique réagit comme un composé vinylique et comme un acide carboxylique.
L'acide méthacrylique subit facilement des réactions de polymérisation et d'addition.
Les copolymères d'acide méthacrylique peuvent être préparés avec des esters acryliques et méthacryliques, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène, de l'éthylène et d'autres monomères.

L'acide méthacrylique, également connu sous le nom de MAA, acide acrylique ou acide 2-propénoïque, 2-méthyl- est un composé organique de formule C4H602.
C'est un liquide clair, incolore et volatil avec une odeur caractéristique.
L'acide méthacrylique est légèrement soluble dans l'eau chaude et miscible avec la plupart des solvants organiques.
L'acide méthacrylique non dilué ou glacial est produit pour être utilisé comme bloc de construction pour fabriquer une large gamme de produits à base de polymères tels que des liants dans les peintures et les revêtements, mais également des polymères solubles dans l'eau, comme intermédiaire dans le verre et, comme intermédiaire pour la fabrication de méthacrylique. esters acides.

Autres noms:
79-41-4
Acide 2-propénoïque, 2-méthyl-
Acide 2-méthylacrylique
Acide 2-méthylprop-2-énoïque
Acide méthylacrylique
Acide 2-méthylpropénoïque
Acide 2-méthyl-2-propénoïque
acide alpha-méthylacrylique
Acide 2-méthylènepropionique
Acide acrylique, 2-méthyl-
Acide alpha-méthacrylique
Acide propionique, 2-méthylène-
Kyselina méthakrylova
Méthacrylsaure
Méthakrylsaure
NSC 7393
25087-26-7
2-Méthylpropensaure
Acide 2-méthyl-acrylique
Acide .alpha.-méthacrylique
Acide .alpha.-méthylacrylique
CHEBI:25219
NSC-7393
1CS02G8656
Acide 2-méthacrylique
acide méthacrylique
Acide propénoïque, 2-méthyl
Acide métacrilique
Acide méthacrylique
CCRIS 5925
HSDB 2649
EINECS 201-204-4
UN2531
BRN 1719937
AI3-15724
UNII-1CS02G8656
Acide méthylacrylique
Acide méthacrylique GMAA
Acide méthacrylique glacial
Monomère d'acide méthacrylique
Acide méthacrylique glacial
AC ID MÉTHACRYLIQUE
CH2=C(CH3)COOH
EC 201-204-4
WLN : QVY1&U1
4-02-00-01518
CHEMBL1213531
DTXSID3025542
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NCGC00258380-01
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FT-0613003
M0079
EN300-24829
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J-521686
25068-55-7