ACIDE MÉTHACRYLIQUE

Acide méthacrylique, en abrégé MAA, est un composé organique. Ce liquide incolore et visqueux est un acide carboxylique à l’odeur âcre désagréable. Il est soluble dans l'eau tiède et miscible avec la plupart des solvants organiques. L'acide méthacrylique est produit industriellement à grande échelle comme précurseur de ses esters, notamment du méthacrylate de méthyle (MMA), et du poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).

Nom IUPAC : acide 2-méthylprop-2-énoïque
Numéro CAS : 79-41-4
Numéro CE : 201-204-4
Formule chimique : C4H6O2

Autres noms : 79-41-4, acide 2-propénoïque, acide 2-méthyl-, acide 2-méthylacrylique, acide 2-méthylprop-2-énoïque, acide méthylacrylique, acide 2-méthylpropénoïque, acide 2-méthyl-2-propénoïque, Acide alpha-méthylacrylique, acide 2-méthylènepropionique, acide acrylique, 2-méthyl-, acide alpha-méthacrylique, acide propionique, 2-méthylène-, Kyselina methakrylova, Methacrylsaeure, Methakrylsaeure, NSC 7393, 25087-26-7, 2-Méthylpropensaeure , Acide 2-méthyl-acrylique, acide .alpha.-méthacrylique, acide .alpha.-méthylacrylique, CHEBI:25219, NSC-7393, 1CS02G8656, acide 2-méthacrylique, acide méthacrylique, acide propénoïque, 2-méthyle, Acido métacrilico, Acide méthacrylique, CCRIS 5925, HSDB 2649, EINECS 201-204-4, UN2531, BRN 1719937, AI3-15724, UNII-1CS02G8656, acide méthyl acrylique, acide méthacrylique méthacrylique, acide méthacrylique méthacrylique, acide méthacrylique acide méthacrylique ID, CH2=C(CH3)COOH, EC 201-204-4, WLN : QVY1&U1, 4-02-00-01518, CHEMBL1213531, DTXSID3025542, NSC7393, STR02118, ZINC1683524, Tox21_200826, BBL011616 MF, CD00002651, STL163339, AKOS000121138, CAS -79-41-4, NCGC00248843-01, NCGC00258380-01, BP-30227, FT-0613003, M0079, EN300-24829, Q165949, J-521686, 25068-55-7

Production d'acide méthacrylique :
Par la voie la plus courante, l'acide méthacrylique est préparé à partir d'acétone cyanhydrine, qui est convertie en sulfate de méthacrylamide à l'aide d'acide sulfurique.
Ce dérivé est à son tour hydrolysé en acide méthacrylique ou estérifié en méthacrylate de méthyle en une seule étape.

Une autre voie vers l'acide méthacrylique commence par l'isobutylène, qui peut être obtenu par déshydratation du tert-butanol.
L'isobutylène est oxydé séquentiellement en méthacroléine puis en acide méthacrylique.
La méthacroléine à cette fin peut également être obtenue à partir de formaldéhyde et d'éthylène.
Une troisième voie implique la déshydrogénation de l'acide isobutyrique.

Diverses voies vertes ont été explorées mais elles n'ont pas été commercialisées.
Plus précisément, la décarboxylation de l'acide itaconique, de l'acide citraconique et des acides mésaconiques donne de l'acide méthacrylique.
Des sels d'acide méthacrylique ont été obtenus en faisant bouillir des acides citra- ou méso-brompyrotartriques avec des alcalis.
La pyrolyse du méthacrylate d'éthyle donne efficacement de l'acide méthacrylique.

Utilisations et apparition de l’acide méthacrylique :
Bien entendu, la principale utilisation du MMA est sa polymérisation en poly(méthacrylate de méthyle).
L'acide méthacrylique est utilisé dans certaines bases pour ongles pour aider les ongles en acrylique à adhérer à la plaque à ongles.
Le MAA est présent naturellement en petites quantités dans l’huile de camomille romaine.

Réactions de l'acide méthacrylique :
Pour des applications commerciales, le MMA est polymérisé en utilisant de l'azobisisobutyronitrile comme catalyseur radicalaire activé thermiquement.
Sinon, le MMA est relativement lent à polymériser thermiquement ou photochimiquement.
L'acide méthacrylique subit plusieurs réactions caractéristiques des acides alpha, bêta-insaturés.
Ces réactions incluent la réaction de Diels-Alder et les ajouts de Michael.

Les estérifications sont effectuées par des condensations catalysées par un acide avec des alcools, des alkylations avec certains alcènes et des transestérifications.
L'ouverture du cycle époxyde donne des esters d'hydroxyalkyle.
L'amalgame de sodium le réduit en acide isobutyrique.
Une forme polymère de l'acide méthacrylique a été décrite en 1880.

Utilisations par les consommateurs de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics.
D'autres rejets d'acide méthacrylique dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors de : l'utilisation en extérieur, l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et l'utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de (par exemple liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à base d'huile).

Durée de vie de l'acide méthacrylique :
D'autres rejets dans l'environnement de l'acide méthacrylique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, les matériaux de construction et les matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération ( (par exemple revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipements électroniques).

L'acide méthacrylique peut être trouvé dans des articles complexes, sans rejet prévu : véhicules, machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et piles et accumulateurs électriques.

L'acide méthacrylique peut être trouvé dans les produits dont les matériaux sont à base de : plastique (par exemple emballages et stockage de produits alimentaires, jouets, téléphones portables), caoutchouc (par exemple pneus, chaussures, jouets), pierre, plâtre, ciment, verre ou céramique (par exemple vaisselle, casseroles). /casseroles, récipients pour le stockage des aliments, matériaux de construction et d'isolation), tissus, textiles et vêtements (par exemple vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets en textile), cuir (par exemple gants, chaussures, sacs à main, meubles), métal (par exemple couverts, casseroles). , jouets, bijoux), le papier (par exemple les mouchoirs, les produits d'hygiène féminine, les couches, les livres, les magazines, le papier peint) et le bois (par exemple les sols, les meubles, les jouets).

Utilisations répandues par les professionnels :
L'acide méthacrylique est utilisé dans les produits suivants : encres et toners, produits de revêtement, polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de traitement de surfaces non métalliques, produits chimiques et colorants pour papier et produits de lavage et de nettoyage.
L'acide méthacrylique a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

L'acide méthacrylique est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction, impression et reproduction de supports enregistrés et recherche et développement scientifique.
L'acide méthacrylique est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique et équipements électriques, électroniques et optiques.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide méthacrylique sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en extérieur et en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Formulation ou reconditionnement de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de traitement de surfaces non métalliques, encres et toners, produits chimiques de laboratoire, produits chimiques et colorants pour papier et produits de lavage et de nettoyage.
L'acide méthacrylique a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement de l'acide méthacrylique peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations sur sites industriels
L'acide méthacrylique est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, encres et toners, adhésifs et produits d'étanchéité.
L'acide méthacrylique a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide méthacrylique est utilisé pour la fabrication de produits chimiques et de produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de l'acide méthacrylique peut survenir lors d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et dans la production d'articles.

Fabrication d'acide méthacrylique :
Le rejet dans l'environnement de l'acide méthacrylique peut survenir lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire technologique , pour la fabrication de thermoplastiques, comme auxiliaire technologique et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.

Masse molaire : 86,09 g/mol
Aspect : Liquide ou solide incolore
Odeur : âcre, repoussante
Densité : 1,015 g/cm3

Point de fusion : 14 à 15 °C
Point d'ébullition : 161 °C
Solubilité dans l'eau : 9% (25 °C)

Pression de vapeur : 0,7 mmHg (20 °C
XLogP3     0.9 :
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 86,036779430
Masse monoisotopique : 86,036779430
Surface polaire topologique : 37,3 Ų

Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 83,5
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

L'acide méthacrylique se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore (ou d'un solide à bas point de fusion) avec une odeur âcre. Corrosif pour les métaux et les tissus.
Point d'éclair 170 °F.
Point de fusion 61 °F.

Peut polymériser de manière exothermique s'il est chauffé ou contaminé.
Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient, celui-ci peut se rompre violemment.
Moins dense que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Utilisé pour fabriquer du plastique.

L'acide méthacrylique est un acide monocarboxylique alpha, bêta-insaturé qui est de l'acide acrylique dans lequel l'hydrogène en position 2 est substitué par un groupe méthyle.
Il est fonctionnellement lié à un acide acrylique.
C'est un acide conjugué d'un méthacrylate.

Applications de l'acide méthacrylique :
Peinture
Adhésif
Agent de traitement des fibres
Modificateur de caoutchouc
Traitement du cuir
Agent de traitement du papier
Additif lubrifiant
Agent de mélange de ciment

L'acide méthacrylique est utilisé en chimie comme agent stabilisant, formant une fine couche de recouvrement à la surface des nanoparticules.
L'acide méthacrylique est également utilisé comme tensioactif, de sorte que le contrôle soit maintenu pendant la croissance des nanocristaux.
L'acide méthacrylique est également utilisé comme agent chélateur.

L'acide méthacrylique (MAA) est un monomère fonctionnel acide monocarboxylique polymérisable et insaturé.
Dans les copolymères, de faibles niveaux (≤ 5 %) d'acide méthacrylique améliorent la stabilité du latex, les propriétés adhésives, la mouillabilité et la dispersion des pigments, tout en permettant des réactions post-réticulation.
À des niveaux plus élevés d’acide méthacrylique, les copolymères sont utilisés comme agents épaississants et modificateurs de rhéologie, revêtements de papier, produits de soins personnels, produits chimiques pour champs pétrolifères, agents de traitement et polymères solubles dans l’eau.

L'acide méthacrylique est un liquide clair et incolore avec un poids moléculaire de 86,06 g/mol, un point de congélation d'env. 14 °C, un point d'ébullition de 161 °C et une viscosité de 1,5.

L'acide méthacrylique est utilisé dans les copolymères pour améliorer les performances des adhésifs, des calfeutrants, des produits d'étanchéité, des peintures, des revêtements, des vernis, des encres d'imprimerie et des finitions textiles.
Des niveaux plus élevés d'acide méthacrylique sont utilisés dans les copolymères pour des applications telles que les épaississants, les dispersants, les agents mouillants et les floculants.
Pratiquement tous les copolymères acryliques produits commercialement contiennent l'un des deux monomères clés

L'acide méthacrylique est le plus souvent produit à partir d'acétone et de HCN dans un procédé dit ACH.
L'acide méthacrylique peut également être produit à partir d'isobutylène par un processus d'oxydation en deux étapes.

Le MMA est fourni contenant un inhibiteur de polymérisation, MEHQ. Le MMA s’autopolymérisera facilement s’il n’est pas correctement inhibé, stocké et manipulé. La polymérisation peut être rapide et violente, générant de grandes quantités de chaleur et de pression. Notez qu’il est important de stocker ces monomères stabilisés sous atmosphère d’air et de reconstituer l’oxygène au fil du temps pour que les inhibiteurs comme le MEHQ fonctionnent efficacement.

L'acide méthacrylique nécessite une attention particulière pour éviter le gel car le monomère cristallisé exclut l'inhibiteur et le solide contiendra une carence en inhibiteur et en oxygène.
Pendant le processus de décongélation, le contenu doit être mélangé afin de redistribuer l'inhibiteur et de réapprovisionner en oxygène dissous.
Les températures doivent être limitées à 35-45 °C.
Contrairement au GAA, l’acide méthacrylique ne forme pas de dimère thermique au fil du temps.
Un comité interentreprises a préparé un excellent manuel de référence sur la manipulation et le stockage en toute sécurité de l'acide méthacrylique inhibé.

L'acide méthacrylique est un acide monocarboxylique alpha, bêta-insaturé qui est de l'acide acrylique dans lequel l'hydrogène en position 2 est substitué par un groupe méthyle. L'acide méthacrylique apparaît comme un liquide clair incolore (ou solide à bas point de fusion) avec une odeur âcre.

Méthode de préparation de l’acide méthacrylique :
Méthode à l'acétone et à la cyanhydrine L'acétone et l'acide cyanhydrique réagissent en présence d'un catalyseur alcalin pour générer de l'acétone cyanhydrine, puis réagissent avec de l'acide sulfurique concentré pour générer du sulfate de méthacrylamide, qui est ensuite hydrolysé pour générer de l'acide méthacrylique.
L'acétone cyanhydrine et l'acide sulfurique ne doivent pas contenir d'eau dans la production, sinon de l'acétone ou de l'isobutyrate de méthyle resteront dans le produit, ce qui affectera la qualité du produit.

Oxydation de l'isobutylène L'isobutylène est oxydé en deux étapes, la méthacroléine est générée dans la première étape, l'acide méthacrylique est généré dans la deuxième étape, puis un produit qualifié est obtenu par rectification.
Le tert-butanol peut également être utilisé à la place de l'isobutène.
la méthode d'hydrolyse du méthacrylonitrile est obtenue en utilisant l'isobutylène comme matière première par oxygène ammoniacal et hydrolyse.
la méthacroléine est préparée par oxydation de l'isobutane par oxydation, puis obtenue par oxydation.

Utilisations de l'acide méthacrylique :
Matières premières chimiques organiques importantes et intermédiaires polymères. Ses dérivés les plus importants de la production de méthacrylate de méthyle de verre organique peuvent être utilisés dans les fenêtres des avions et des bâtiments civils, peuvent également être transformés en boutons, filtres solaires et lentilles d'éclairage automobile ; le revêtement produit présente des propriétés supérieures de suspension, de rhéologie et de durabilité ; Le liant préparé peut être utilisé pour l'adhésion du métal, du cuir, du plastique et des matériaux de construction ; L'émulsion de polymère méthacrylate est utilisée comme agent de finition des tissus et agent antistatique. De plus, l’acide méthacrylique peut également être utilisé comme matière première pour le caoutchouc synthétique.

Sécurité de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique a une toxicité modérée, une forte irritation de la peau et des muqueuses, ld508400 mg/kg par voie orale chez les rats.
Mais on n'a constaté aucun phénomène cancérigène.
La concentration limite admissible sur le lieu de travail est de 100 × 10-6 (zone de travail temporaire).
De bonnes conditions de ventilation sont requises dans l'atelier de production et l'opérateur doit porter des équipements de protection, notamment des lunettes de protection.

Rincer abondamment à l'eau en touchant la peau.
emballé dans des conteneurs en aluminium ou en verre et acier inoxydable doublés de polyéthylène d'un poids net de 200 kg. La durée de stockage est d'environ trois mois.
Lors de la décongélation, la température de décongélation doit être d'environ 25 ° C à température ambiante et elle peut être utilisée après fusion et mélange complets.
Les matières dangereuses doivent être stockées et transportées conformément à la réglementation.

L'acide méthacrylique est une matière première chimique importante, qui possède deux groupes fonctionnels de double liaison carbone-carbone et de groupe acide carboxylique, ainsi, la polymérisation, l'estérification et autres peuvent être réalisées.
L'acide méthacrylique peut être utilisé pour la préparation de méthacrylate de méthyle, de revêtements, de caoutchouc synthétique, d'adhésifs, d'agents de traitement des tissus, de résines, d'additifs polymères et de matériaux polymères fonctionnels.

Utilisé dans la fabrication de revêtements, de matériaux isolants, de liants et de résines échangeuses d'ions
matières premières chimiques organiques importantes et intermédiaires polymères.
Ses dérivés les plus importants de la production de méthacrylate de méthyle de verre organique peuvent être utilisés dans les fenêtres des avions et des bâtiments civils, peuvent également être transformés en boutons, filtres solaires et lentilles d'éclairage automobile ; les revêtements produits ont des propriétés supérieures de suspension, de rhéologie et de durabilité ; Les liants obtenus sont utiles pour lier les métaux, le cuir, les plastiques et les matériaux de construction ; Et les émulsions de polymères de méthacrylate sont utilisées comme finitions de tissus et agents antistatiques. De plus, l’acide méthacrylique peut également être utilisé comme matière première pour le caoutchouc synthétique.
utiliser comme réactif organique
production de résines, de plastiques, de polymères de haut poids moléculaire et production d'esters.

Il existe deux principales méthodes de production industrielle d'acide méthacrylique, à savoir la méthode à l'acétone et à la cyanhydrine et la méthode d'oxydation de l'isobutylène (alcool tert-butylique).
Méthode à l'acétone cyanhydrine, à l'acétone et à l'acide cyanhydrique en présence d'un catalyseur alcalin, réaction pour générer de l'acétone cyanhydrine, puis réaction avec de l'acide sulfurique concentré pour générer du sulfate de méthacrylamide, puis par hydrolyse pour générer de l'acide méthacrylique.
L'acétone cyanhydrine et l'acide sulfurique ne doivent pas contenir d'eau dans la production, sinon de l'acétone ou de l'α-hydroxyisobutyrate seront produits et resteront dans le produit, ce qui affectera la qualité du produit.

La production d'acide méthacrylique par la méthode à l'acétone et à la cyanhydrine consomme 898 kg de cyanure de sodium (> 87 %), 1 100 kg d'acétone (98,5 %) et 4 080 kg d'acide sulfurique (fumant) par tonne de produit.
Oxydation de l'isobutylène (alcool tert-butylique) L'isobutylène est oxydé en deux étapes, la première étape génère de la méthacroléine, la deuxième étape génère de l'acide méthacrylique, puis le produit qualifié est obtenu par distillation.
Méthode d'hydrolyse du méthacrylonitrile avec de l'isobutylène comme matière première, de l'oxygène ammoniacal, de l'hydrolyse et des dérivés.
Oxydation de l'isobutane par oxydation de la méthacroléine, puis obtenu par oxydation.

L'acide méthacrylique est un monomère fonctionnel, un acide monocarboxylique insaturé.
L'acide méthacrylique réagit comme un composé vinylique et comme un acide carboxylique.
L'acide méthacrylique subit facilement des réactions de polymérisation et d'addition.
Les copolymères d'acide méthacrylique peuvent être préparés avec des esters acryliques et méthacryliques, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène, de l'éthylène et d'autres monomères.

L'acide méthacrylique, également connu sous le nom de MAA, acide acrylique ou acide 2-propénoïque, 2-méthyl- est un composé organique de formule C4H602.
C'est un liquide clair, incolore et volatil avec une odeur caractéristique.
L'acide méthacrylique est légèrement soluble dans l'eau tiède et miscible avec la plupart des solvants organiques.
L'acide méthacrylique non dilué ou glacial est produit pour être utilisé comme élément de base dans la fabrication d'une large gamme de produits à base de polymères, tels que des liants dans les peintures et les revêtements, mais également des polymères solubles dans l'eau, comme intermédiaire dans le verre et comme intermédiaire pour la fabrication de méthacrylique. esters d'acide.