МЕТАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА

Метакриловая кислота, сокращенно МАА, представляет собой органическое соединение. Эта бесцветная вязкая жидкость представляет собой карбоновую кислоту с едким неприятным запахом. Он растворим в теплой воде и смешивается с большинством органических растворителей. Метакриловая кислота производится в промышленных масштабах в качестве предшественника ее сложных эфиров, особенно метилметакрилата (ММА) и поли(метилметакрилата) (ПММА).

Название ИЮПАК: 2-метилпроп-2-еновая кислота.
Номер CAS: 79-41-4
Номер ЕС: 201-204-4
Химическая формула: C4H6O2.

Другие названия: 79-41-4, 2-пропеновая кислота, 2-метил-, 2-метилакриловая кислота, 2-метилпроп-2-еновая кислота, метилакриловая кислота, 2-метилпропеновая кислота, 2-метил-2-пропеновая кислота, альфа-Метилакриловая кислота, 2-Метиленпропионовая кислота, Акриловая кислота, 2-метил-, Альфа-Метакриловая кислота, Пропионовая кислота, 2-метилен-, Киселина метакрилова, Метакрилсаур, Метакрилсаур, НСК 7393, 25087-26-7, 2-Метилпропенсаур , 2-Метилакриловая кислота, Альфа-Метакриловая кислота, Альфа-Метилакриловая кислота, CHEBI:25219, NSC-7393, 1CS02G8656, 2-Метакриловая кислота, Метакриловая кислота, Пропеновая кислота, 2-метил, Метакриловая кислота, Кислота метакриловый, CCRIS 5925, HSDB 2649, EINECS 201-204-4, UN2531, BRN 1719937, AI3-15724, UNII-1CS02G8656, Метилакриловая кислота, ГМАА Метакриловая кислота, Ледяная метакриловая кислота, Мономер метакриловой кислоты, Ледяная метакриловая кислота, АКРИЛОВЫЙ АС ID, CH2=C(CH3)COOH, EC 201-204-4, WLN: QVY1&U1, 4-02-00-01518, CHEMBL1213531, DTXSID3025542, NSC7393, STR02118, ZINC1683524, Tox21_200826, BBL011616, MFCD00002651, STL163339, AKOS000121138, CAS -79-41-4, NCGC00248843-01, NCGC00258380-01, BP-30227, FT-0613003, M0079, EN300-24829, Q165949, J-521686, 25068-55-7

Производство метакриловой кислоты:
Наиболее распространенным способом метакриловую кислоту получают из ацетонциангидрина, который превращают в сульфат метакриламида с помощью серной кислоты.
Это производное, в свою очередь, гидролизуется до метакриловой кислоты или этерифицируется до метилметакрилата за одну стадию.

Другой путь получения метакриловой кислоты начинается с изобутилена, который можно получить путем дегидратации трет-бутанола.
Изобутилен последовательно окисляется до метакролеина, а затем до метакриловой кислоты.
Метакролеин для этой цели можно также получить из формальдегида и этилена.
Однако третий путь включает дегидрирование изомасляной кислоты.

Были исследованы различные зеленые маршруты, но они не были коммерциализированы.
В частности, декарбоксилирование итаконовой кислоты, цитраконовой кислоты и мезаконовой кислоты дает метакриловую кислоту.
Соли метакриловой кислоты получали кипячением цитра- или мезобромпировинной кислоты со щелочами.
Пиролиз этилметакрилата эффективно дает метакриловую кислоту.

Использование и распространение метакриловой кислоты:
Конечно, основное применение ММА — это его полимеризация в полиметилметакрилат.
Метакриловая кислота используется в некоторых праймерах для ногтей, чтобы помочь акриловым ногтям прикрепиться к ногтевой пластине.
МАА в небольших количествах содержится в масле римской ромашки.

Реакции метакриловой кислоты:
Для коммерческого применения ММА полимеризуют с использованием азобисизобутиронитрила в качестве термически активированного свободнорадикального катализатора.
В противном случае ММА относительно медленно полимеризуется термически или фотохимически.
Метакриловая кислота вступает в ряд реакций, характерных для альфа, бета-ненасыщенных кислот.
Эти реакции включают реакцию Дильса-Альдера и присоединение Михаэля.

Этерификации осуществляются путем кислотно-катализируемой конденсации со спиртами, алкилирования некоторыми алкенами и переэтерификации.
Раскрытие эпоксидного кольца дает гидроксиалкиловые эфиры.
Амальгама натрия восстанавливает его до изомасляной кислоты.
Полимерная форма метакриловой кислоты была описана в 1880 году.

Потребительское использование метакриловой кислоты:
Метакриловая кислота используется в следующих продуктах: клеях и герметиках.
Другие выбросы метакриловой кислоты в окружающую среду, вероятно, происходят в результате: использования на открытом воздухе, использования в помещении (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и использования внутри помещений в закрытых системах с минимальным выбросы (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, масляных электронагревателях).

Срок службы метакриловой кислоты:
Другие выбросы метакриловой кислоты в окружающую среду, вероятно, происходят в результате: использования на открытом воздухе в долговечных материалах с низкой скоростью выделения (например, металлических, деревянных и пластиковых конструкций и строительных материалов) и при использовании внутри помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения ( например, напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, изделия из кожи, изделия из бумаги и картона, электронное оборудование).

Метакриловую кислоту можно обнаружить в сложных изделиях, выпуск которых не предусмотрен: транспортных средствах, машинах, механических устройствах и электрических/электронных изделиях (например, компьютерах, фотоаппаратах, лампах, холодильниках, стиральных машинах), а также электрических батареях и аккумуляторах.

Метакриловую кислоту можно найти в продуктах, содержащих материалы на основе: пластика (например, упаковка и хранение пищевых продуктов, игрушки, мобильные телефоны), резины (например, шины, обувь, игрушки), камня, гипса, цемента, стекла или керамики (например, посуда, горшки). /кастрюли, контейнеры для хранения пищевых продуктов, строительные и изоляционные материалы), ткани, текстиль и одежда (например, одежда, матрасы, шторы или ковры, текстильные игрушки), кожа (например, перчатки, обувь, сумки, мебель), металл (например, столовые приборы, кастрюли) , игрушки, украшения), бумага (например, бумажные салфетки, средства женской гигиены, подгузники, книги, журналы, обои) и древесина (например, полы, мебель, игрушки).

Широкое использование профессиональными работниками:
Метакриловая кислота используется в следующих продуктах: чернила и тонеры, покрытия, полимеры, клеи и герметики, средства для обработки неметаллических поверхностей, химикаты и красители для бумаги, а также моющие и чистящие средства.
Метакриловая кислота имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Метакриловая кислота используется в следующих областях: строительство, печать и воспроизведение носителей информации, а также научные исследования и разработки.
Метакриловая кислота используется для производства: пластмассовых изделий и электрического, электронного и оптического оборудования.
Другие выбросы метакриловой кислоты в окружающую среду, вероятно, происходят при использовании на открытом воздухе и в помещении (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).

Рецептура или переупаковка метакриловой кислоты:
Метакриловая кислота используется в следующих продуктах: полимеры, средства для обработки неметаллических поверхностей, чернила и тонеры, лабораторные химикаты, химикаты и красители для бумаги, а также средства для стирки и чистки.
Метакриловая кислота имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Выбросы метакриловой кислоты в окружающую среду могут происходить в результате промышленного использования: при составлении смесей и в составе материалов.

Использование на промышленных объектах
Метакриловая кислота используется в следующих продуктах: полимерах, покрытиях, чернилах и тонерах, а также клеях и герметиках.
Метакриловая кислота имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Метакриловая кислота используется для производства: химикатов и пластмассовых изделий.
Выбросы в окружающую среду Метакриловая кислота может происходить при промышленном использовании: при производстве термопластов, как промежуточный этап в дальнейшем производстве другого вещества (использование полупродуктов) и при производстве изделий.

Производство метакриловой кислоты:
Выбросы в окружающую среду метакриловой кислоты могут происходить при промышленном использовании: при производстве вещества, в технологических вспомогательных средствах на промышленных объектах, при производстве изделий, как промежуточный этап в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), как технологическая добавка. , для производства термопластов, в качестве технологической добавки и веществ в закрытых системах с минимальными выбросами.

Молярная масса: 86,09 g/mol
Внешний вид: Бесцветная жидкость или твердое вещество.
Запах: едкий, отталкивающий
Плотность: 1,015 г/см3

Температура плавления: от 14 до 15 °C.
Температура кипения: 161 °С.
Растворимость в воде: 9% (25 °C)

Давление пара: 0,7 мм рт.ст. (20 °C
XLogP3     0.9:
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 2

Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 86.036779430
Моноизотопная масса: 86,036779430
Топологическая площадь полярной поверхности: 37,3 Ų

Количество тяжелых атомов: 6
Сложность: 83,5
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да

Метакриловая кислота представляет собой прозрачную бесцветную жидкость (или легкоплавкое твердое вещество) с резким запахом. Разъедает металлы и ткани.
Температура вспышки 170 °F.
Температура плавления 61 °F.

Может экзотермически полимеризоваться при нагревании или загрязнении.
Если полимеризация происходит внутри контейнера, контейнер может резко разорваться.
Менее плотная, чем вода.
Пары тяжелее воздуха.
Используется для изготовления пластмасс.

Метакриловая кислота представляет собой альфа, бета-ненасыщенную монокарбоновую кислоту, то есть акриловую кислоту, в которой водород в положении 2 замещен метильной группой.
Функционально он связан с акриловой кислотой.
Это сопряженная кислота метакрилата.

Применение метакриловой кислоты:
Краска
Клей
Агент обработки волокна
Модификатор резины
Обработка кожи
Агент по переработке бумаги
Смазочная добавка
Агент для смешивания цемента

Метакриловая кислота используется в химии как стабилизирующий агент, образующий тонкий покрывающий слой на поверхности наночастиц.
Метакриловая кислота также используется в качестве поверхностно-активного вещества, поэтому сохраняется контроль во время роста нанокристаллов.
Метакриловая кислота также используется в качестве хелатирующего агента.

Метакриловая кислота (МАА) представляет собой полимеризуемый ненасыщенный функциональный мономер монокарбоновой кислоты.
В сополимерах низкие уровни (≤5%) метакриловой кислоты улучшают стабильность латекса, адгезионные свойства, смачиваемость и дисперсию пигмента, а также позволяют проводить реакции после сшивки.
При более высоких уровнях метакриловой кислоты сополимеры используются в качестве загустителей и модификаторов реологии, покрытий для бумаги, средств личной гигиены, химикатов для нефтяных месторождений, технологических агентов и водорастворимых полимеров.

Метакриловая кислота представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с молекулярной массой 86,06 г/моль, температурой замерзания ок. 14 °С, температура кипения 161 °С, вязкость 1,5.

Метакриловая кислота используется в сополимерах для улучшения характеристик клеев, герметиков, красок, покрытий, лаков, печатных красок и отделки текстиля.
Более высокие уровни метакриловой кислоты используются в сополимерах для таких применений, как загустители, диспергаторы, смачиватели и флокулянты.
Практически все акриловые сополимеры, выпускаемые в промышленных масштабах, содержат один из двух ключевых мономеров.

Метакриловую кислоту чаще всего производят из ацетона и HCN в так называемом процессе ACH.
Метакриловую кислоту также можно получить из изобутилена двухстадийным процессом окисления.

Поставляется ММА, содержащий ингибитор полимеризации MEHQ. ММА легко самополимеризуется, если его не ингибировать должным образом, не хранить и не обращаться с ним должным образом. Полимеризация может быть быстрой и бурной, с выделением большого количества тепла и давления. Обратите внимание, что для эффективного функционирования ингибиторов, таких как MEHQ, важно хранить эти стабилизированные мономеры в воздушной атмосфере и со временем пополнять запасы кислорода.

Метакриловая кислота требует особого внимания во избежание замерзания, поскольку кристаллизованный мономер исключает ингибитор, а твердое вещество будет содержать дефицит ингибитора и кислорода.
В процессе оттаивания содержимое необходимо перемешать, чтобы перераспределить ингибитор и пополнить запасы растворенного кислорода.
Температуру необходимо ограничить до 35-45°C.
В отличие от ГАА, метакриловая кислота не образует с течением времени термического димера.
Межфирменный комитет подготовил превосходное справочное руководство по безопасному обращению и хранению ингибированной метакриловой кислоты.

Метакриловая кислота представляет собой альфа, бета-ненасыщенную монокарбоновую кислоту, то есть акриловую кислоту, в которой водород в положении 2 замещен метильной группой. Метакриловая кислота представляет собой прозрачную бесцветную жидкость (или легкоплавкое твердое вещество) с резким запахом.

Способ получения метакриловой кислоты:
Метод ацетонциангидрина. Ацетон и синильная кислота подвергаются реакции в присутствии щелочного катализатора с образованием ацетонциангидрина, а затем взаимодействуют с концентрированной серной кислотой с образованием сульфата метакриламида, который затем гидролизуется с образованием метакриловой кислоты.
Ацетонциангидрин и серная кислота при производстве обязаны не содержать воды, иначе в продукте останется ацетон или метилизобутират, что отразится на качестве продукта.

Окисление изобутилена. Изобутилен окисляется в две стадии, на первой стадии образуется метакролеин, на второй стадии образуется метакриловая кислота, а затем путем ректификации получается качественный продукт.
Вместо изобутена также можно использовать трет-бутанол.
метод гидролиза метакрилонитрила получают с использованием изобутилена в качестве сырья посредством кислорода аммиака и гидролиза.
метакролеин получают окислением изобутана путем окисления, а затем получают окислением.

Применение метакриловой кислоты:
Важное органическое химическое сырье и полимерные промежуточные продукты. Его наиболее важные производные метилметакрилата при производстве органического стекла можно использовать в окнах самолетов и гражданских зданий, а также перерабатывать в пуговицы, солнечные фильтры и линзы автомобильных фонарей; полученное покрытие имеет превосходные суспензионные, реологические и долговечные свойства; Приготовленное связующее можно использовать для склеивания металла, кожи, пластика и строительных материалов; Эмульсия метакрилатного полимера используется в качестве отделочного средства для тканей и антистатика. Кроме того, метакриловую кислоту можно также использовать в качестве сырья для синтетического каучука.

Безопасность метакриловой кислоты:
Метакриловая кислота обладает умеренной токсичностью, сильным раздражением кожи и слизистых оболочек, крысам внутрь, ld508400 мг/кг.
Но канцерогенного явления не обнаружено.
ПДК концентрации на рабочем месте – 100×10-6 (временная рабочая зона).
В производственном цехе необходимы хорошие условия вентиляции, а оператор должен носить защитное оборудование, особенно защитные очки.

При касании кожи промойте большим количеством воды.
упаковывается в алюминиевую или стеклянную и нержавеющую тару с полиэтиленовым покрытием массой нетто 200 кг. Срок хранения около трех месяцев.
При оттаивании температура оттаивания должна составлять около 25°С при комнатной температуре, и его можно использовать после полного плавления и смешивания.
Опасные материалы должны храниться и транспортироваться в соответствии с правилами.

Метакриловая кислота является важным химическим сырьем, которое имеет две функциональные группы: двойную связь углерод-углерод и группу карбоновой кислоты, поэтому можно проводить полимеризацию, этерификацию и тому подобное.
Метакриловую кислоту можно использовать для получения метилметакрилата, покрытий, синтетического каучука, клеев, средств для обработки тканей, смол, полимерных добавок и функциональных полимерных материалов.

Используется в производстве покрытий, изоляционных материалов, связующих и ионообменных смол.
важное органическое химическое сырье и полимерные промежуточные продукты.
Его наиболее важные производные метилметакрилата при производстве органического стекла можно использовать в окнах самолетов и гражданских зданий, а также перерабатывать в пуговицы, солнечные фильтры и линзы автомобильных фонарей; полученные покрытия обладают превосходными суспензионными, реологическими и долговечными свойствами; Полученные связующие пригодны для склеивания металлов, кожи, пластмасс и строительных материалов; Эмульсии метакрилатного полимера используются в качестве отделки тканей и антистатиков. Кроме того, метакриловую кислоту можно также использовать в качестве сырья для синтетического каучука.
использовать в качестве органического реагента
производство смол, пластмасс, высокомолекулярных полимеров, производство эфиров.

Существует два основных промышленных метода производства метакриловой кислоты: метод ацетонциангидрина и метод окисления изобутилена (трет-бутилового спирта).
Ацетонциангидрин, метод ацетона и синильной кислоты в присутствии щелочного катализатора, реакция с образованием ацетонциангидрина, а затем реакция с концентрированной серной кислотой с образованием сульфата метакриламида, а затем путем гидролиза с получением метакриловой кислоты.
Ацетонциангидрин и серная кислота при производстве не должны содержать воды, в противном случае ацетон или α-гидроксиизобутират будут образовываться и оставаться в продукте, что повлияет на качество продукта.

При производстве метакриловой кислоты ацетонциангидриновым методом на тонну продукции расходуется 898 кг цианида натрия (>87%), 1100 кг ацетона (98,5%) и 4080 кг серной кислоты (дымящей).
Окисление изобутилена (трет-бутилового спирта) Изобутилен окисляется в два этапа: на первом этапе образуется метакролеин, на втором этапе образуется метакриловая кислота, а затем путем перегонки получается квалифицированный продукт.
Метод гидролиза метакрилонитрила с изобутиленом в качестве сырья, кислородом аммиака, гидролизом и производными.
Изобутан окисляют окислением метакролеина, а затем получают окислением.

Метакриловая кислота — функциональный мономер, ненасыщенная монокарбоновая кислота.
Метакриловая кислота реагирует как виниловое соединение и как карбоновая кислота.
Метакриловая кислота легко вступает в реакции полимеризации и присоединения.
Сополимеры метакриловой кислоты могут быть получены с эфирами акриловой и метакриловой кислоты, акрилонитрилом, эфирами малеиновой кислоты, винилацетатом, винилхлоридом, винилиденхлоридом, стиролом, бутадиеном, этиленом и другими мономерами.

Метакриловая кислота, также известная как МАА, акриловая кислота или 2-пропеновая кислота, 2-метил- представляет собой органическое соединение с формулой C4H602.
Это прозрачная, бесцветная, летучая жидкость с характерным запахом.
Метакриловая кислота слабо растворима в теплой воде и смешивается с большинством органических растворителей.
Неразбавленная или ледяная метакриловая кислота производится для использования в качестве строительного материала для изготовления широкого спектра продуктов на основе полимеров, таких как связующие вещества в красках и покрытиях, а также водорастворимых полимеров, в качестве связующего звена в стекле и в качестве промежуточного продукта для производства метакрила. кислые эфиры.