En chimie industrielle, dans la synthèse des polymères et des intermédiaires organiques, le Methanamine, N,N-dimethyl- (Trimethylamine / TMA), défini par la formule moléculaire C₃H₉N, est un composé organique réactif appartenant à la classe des amines tertiaires aliphatiques.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- existe sous forme de gaz incolore, inflammable, possédant une forte odeur de poisson à faible concentration et une odeur d'ammoniac à des concentrations plus élevées à température et pression ambiantes.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- est principalement utilisé dans l'industrie chimique comme réactif stratégique dans la synthèse de la choline, des régulateurs de croissance des plantes, des résines d'échange d'ions et divers intermédiaires pharmaceutiques.
Numéro d'Enregistrement CAS: 75-50-3.
Numéro CE / EINECS: 200-875-0.
CID PubChem: 1146.
Numéro UN de Marchandises Dangereuses: UN 1083 (Classe 2.1 Gaz Inflammable).
Masse Moléculaire: 59,11 g/mol.
Synonymes : Méthanamine, N,N-diméthyl-, Diméthylamine, N,N-Diméthylamine, DMA, Diméthylazane, Aminodiméthyle, Hydrure de diméthylamino, Diméthylamine, (CH₃)₂NH.
Propriétés Fondamentales, Physico-chimie et Identifiants
Masse Volumique / Densité: La densité liquide à 0 °C est de 0,632 g/cm³; la densité gazeuse (par rapport à l'air) est de 2,0 (plus lourd que l'air).
Point de Fusion: -117,1 °C.
Point d'Ébullition: 2,9 °C.
Point d'Éclair: -7 °C (Vase clos).
Pression de Vapeur: 212 kPa (2,12 bar) à 20 °C.
Solubilité dans l'Eau: Très soluble dans l'eau (environ 890 g/L à 20 °C).
Solubilité dans les Solvants Organiques: Très soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène.
Décomposition Thermique: Le Methanamine, N,N-dimethyl- se décompose à haute température en formant des oxydes d'azote (NOx), du monoxyde de carbone (CO) et de l'acide cyanhydrique (HCN).
Statut d'Additif Alimentaire: Le Methanamine, N,N-dimethyl- est strictement impropre comme additif alimentaire direct ou pour la consommation humaine (Il n'a pas de numéro E).
Procédés de Production et Synthèse Chimique
Le Methanamine, N,N-dimethyl- est produit à l'échelle industrielle par la réaction catalytique du méthanol (CH₃OH) et de l'ammoniac (NH₃) à haute température et pression en présence de catalyseurs zéolithiques ou d'oxyde d'aluminium.
Le mélange gazeux sortant du réacteur contient un mélange de monométhylamine, diméthylamine et Methanamine, N,N-dimethyl-.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- est séparé et purifié par distillation extractive sélective et transféré vers les unités de stockage sous pression.
Domaines d'Application et Usages Industriels
La plus grande application industrielle du Methanamine, N,N-dimethyl- est la synthèse du chlorure de choline, un additif nutritionnel essentiel pour l'alimentation animale.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- réagit pour fabriquer le chlorure de mépiquat et le chlorure de chlorméquat, utilisés comme régulateurs de croissance des plantes en agriculture.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- est utilisé comme agent d me quaternisation dans la fabrication de résines d'échange d'anions fortes pour le traitement de l'eau.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- est utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme intermédiaire de synthèse pour des principes actifs et des catalyseurs de transfert de phase.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- sert d'agent de neutralisation et d'additif dans la synthèse de produits chimiques spécialisés et de surfactants.
Normes de Sécurité, Toxicologie et Stockage
Selon les normes SGH (GHS), le Methanamine, N,N-dimethyl- est classé comme Gaz Extrêmement Inflammable (Catégorie 1), Nocif par Inhalation (Catégorie 4), Provoque des Brûlures de la Peau et des Lésions Oculaires Graves (Catégorie 1B).
Le Methanamine, N,N-dimethyl- possède une toxicité modérée à élevée; lorsqu'il est inhalé, le Methanamine, N,N-dimethyl- provoque une irritation sévère des voies respiratoires supérieures, de la toux et un œdème pulmonaire à fort dosage.
Les formes gazeuse et liquide du Methanamine, N,N-dimethyl- provoquent des irritations oculaires graves, des brûlures chimiques cutanées et de la nécrose cutanée.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- doit être manipulé exclusivement dans des installations anti-déflagrantes avec des équipements électriques certifiés ATEX.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- réagit violemment avec les acides forts, les réactifs oxydants et les halogènes.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- corrode le cuivre, l'aluminium, le zinc et leurs alliages en présence d'humidité.
Le Methanamine, N,N-dimethyl- doit être stocké dans des endroits frais, secs, parfaitement ventilés, à l'écart des sources d'inflammation et conservé dans des bouteilles sous pression en acier spécialement homologuées.