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L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est un acide organique de formule chimique CH₃SO₃H.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est un liquide incolore et visqueux, soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est un acide fort, c'est-à-dire qu'il cède facilement des protons (H₂) aux autres molécules en solution.
CAS : 75-75-2
MF : CH4O3S
PM : 96,11
EINECS : 200-898-6
Synonymes
acide méthanesulfonique ; méthylsulfonique ; sulfométhane ; AMS ; acide méthanesulfonique 70 % ; acide méthanesulfonique 4,0 M avec 0,2 %*(p/v) de tryptamine
L’acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est couramment utilisé en synthèse organique et comme catalyseur dans diverses réactions chimiques.
Grâce à sa polyvalence, l’acide méthanesulfonique (AMS 70 %) constitue un substitut viable aux acides forts organiques et inorganiques dans diverses applications.
L’acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est un acide organique fort.
L'oxydation chimique du sulfure de diméthyle dans l'atmosphère entraîne la formation de grandes quantités d'AMS.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) subit une biodégradation par formation de CO₂ et de sulfate.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est considéré comme un acide vert, car il est moins toxique et corrosif que les acides minéraux.
L'acide méthanesulfonique aqueux (AMS 70 %) a été considéré comme un électrolyte modèle pour les processus électrochimiques.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est un acide alcanesulfonique dont le groupe alkyle directement lié à la fonction sulfo est le méthyle.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est un métabolite d'Escherichia coli.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est un acide alcanesulfonique et un composé monocarboné.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est un acide conjugué d'un méthanesulfonate.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est un acide organique fort.
L'oxydation chimique du sulfure de diméthyle dans l'atmosphère entraîne la formation d'AMS en grandes quantités.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) subit une biodégradation par formation de CO₂ et de sulfate.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est considéré comme un acide vert, car il est moins toxique et corrosif que les acides minéraux.
L'acide méthanesulfonique aqueux (AMS 70 %) a été considéré comme un électrolyte modèle pour les procédés électrochimiques.
Un acide alcanesulfonique dont le groupe alkyle directement lié à la fonction sulfo est le méthyle.
Acide méthanesulfonique (MSA 70 %) - Propriétés chimiques
Point de fusion : 17-19 °C (litre)
Point d’ébullition : 167 °C/10 mmHg (litre)
Densité : 1,475-1,485 g/ml à 20 °C ; 1,481 g/ml à 25 °C (litre)
Densité de vapeur : 3,3 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 1 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,429 (litre)
Fp : > 230 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l’eau : soluble à 1 000 g/ml à 20 °C
Pka : -2,6 (à 25 °C)
Forme : solution
Couleur : marron
Densité : 1,48 (18/4 °C)
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l’eau : Miscible à l’eau. Légèrement miscible au benzène et au toluène. Non miscible aux paraffines.
λmax : λ : 240-320 nm
Amax : < 0,4
Sensibilité : Photosensible et hygroscopique
Merck : 14,5954
BRN : 1446024
Stabilité : Stable. Sensible à l’humidité. Incompatible avec les amines, les bases, l’eau et les métaux communs. Dégage une quantité importante de chaleur lorsqu’il est dilué avec de l’eau (ajouter l’acide à l’eau avec précaution en cas de dilution). Clé InChI : AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N
Référence CAS : 75-75-2
Référence NIST Chimie : CH3SO3H (75-75-2)
Système de registre des substances de l'EPA : Acide méthanesulfonique (AMS 70 %) (75-75-2)
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %), l'acide alcanesulfonique le plus simple, est un liquide huileux incolore ou légèrement brun, apparaissant comme solide à basse température.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) a une température de fusion de 20 °C, un point d'ébullition de 167 °C (13,33 kPa) et de 122 °C (0,133 kPa), une densité relative de 1,4812 (18 °C) et un indice de réfraction de 1,4317 (16 °C).
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, mais insoluble dans les alcanes, le benzène et le toluène.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) ne se décompose pas dans l'eau bouillante ni dans une solution alcaline chaude.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) a également un fort effet corrosif sur le fer, le cuivre et le plomb.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est un liquide incolore ou jaune clair dont le point de fusion est de 20 °C. C'est un acide fort, corrosif mais non oxydant.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est utilisé en galvanoplastie et en synthèse organique, notamment comme catalyseur pour les alkylations, les estérifications et les polymérisations.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est également utilisé comme matière première pour la préparation du chlorure de méthanesulfonyle.
Utilisations
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est une matière première utilisée en médecine et en pesticides.
Il peut également être utilisé comme agent de déshydratation, accélérateur de durcissement pour les revêtements, agent de traitement des fibres, solvant, catalyseur, estérification et polymérisation.
Il peut être utilisé comme solvant, catalyseur d'alkylation, catalyseur d'estérification et de polymérisation, et est également utilisé en médecine et en galvanoplastie.
Il peut également être utilisé en oxydation.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) a été développé comme catalyseur d'estérification en remplacement de l'acide sulfurique pour la synthèse de résines dans les peintures et les revêtements.
L'un des principaux avantages de l'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) par rapport à l'acide sulfurique est son absence d'oxydation. L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est utilisé comme catalyseur dans les réactions organiques, notamment l'estérification, l'alkylation et la condensation, en raison de sa nature non volatile et de sa solubilité dans les solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est également utilisé dans la production d'esters d'amidon, d'esters d'oxydats de cire, d'esters d'acide benzoïque, d'esters phénoliques ou d'esters d'alkyle.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) réagit avec le borohydrure de sodium en présence de tétrahydrofurane, un solvant polaire, pour former un complexe borane-tétrahydrofurane.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est utilisé dans les batteries, en raison de sa pureté et de son absence de chlorure.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est utilisé pour la fabrication de principes actifs pharmaceutiques comme le telmisartan et l'éprosartan.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est utile en chromatographie ionique et constitue une source de carbone et d'énergie pour certaines bactéries méthylotropes à Gram négatif.
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) participe à la déprotection des peptides.
Pour une hydrolyse complète des protéines et des peptides avec récupération du tryptophane.
Après hydrolyse, les échantillons sont dilués avant l'analyse des acides aminés.
Fortes propriétés acides :
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) présente une acidité élevée, lui permettant de catalyser efficacement les réactions chimiques.
Ses puissantes propriétés acides font de l'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) un catalyseur précieux dans de nombreux procédés industriels, favorisant des réactions plus rapides et plus sélectives.
Non volatil et non oxydant :
Contrairement aux acides volatils, l'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est non volatil, ce qui garantit une manipulation plus sûre et réduit les risques de vapeurs nocives.
De plus, sa nature non oxydante minimise le risque de corrosion ou de dégradation des matériaux, le rendant compatible avec une large gamme de substances.
Solvant polyvalent :
L’acide méthanesulfonique (MSA 70 %) possède un excellent pouvoir solvant, ce qui en fait un solvant efficace pour les composés polaires et apolaires.
L’acide méthanesulfonique (MSA 70 %) peut dissoudre diverses substances organiques et inorganiques, facilitant ainsi des processus tels que l’extraction, la purification et la synthèse dans des industries telles que l’industrie pharmaceutique, la galvanoplastie et la chimie organique.
Stabilité et longue durée de conservation :
L’acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est reconnu pour sa stabilité exceptionnelle.
Il peut être stocké pendant de longues périodes sans décomposition significative ni perte d’efficacité.
Cette stabilité assure une durée de conservation plus longue que celle de nombreux autres acides corrosifs, permettant une meilleure gestion des stocks et une réduction du gaspillage.
Respectueux de l'environnement :
En termes d'impact environnemental, l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) se distingue positivement.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est facilement biodégradable*, ce qui signifie qu'il peut être décomposé par des processus naturels au fil du temps.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) présente des avantages environnementaux grâce à sa recyclabilité aisée et à la production d'effluents « verts ».
La nature recyclable de l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) permet une réutilisation efficace et une réduction des déchets.
De plus, l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est considéré comme un effluent « vert » car il produit des effluents respectueux de l'environnement, minimisant ainsi les dommages aux écosystèmes.
Méthode de production
L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) peut être obtenu par oxydation du nitrate de méthyle thiocyanate.
L'acide nitrique et l'eau négative sont chauffés avec précaution à 80-88 °C avec ajout fractionné de thiocyanate de méthyle. La température est alors automatiquement portée à environ 105 °C.
Une fois la réaction devenue douce, la réaction est portée à 120 °C et laissée à réagir pendant 5 heures pour obtenir un produit brut.
Le produit brut est dilué avec de l'eau purifiée et ajusté à pH 8-9 par ajout d'une solution d'hydroxyde de baryum à 25 %, puis filtré.
Le filtrat est condensé jusqu'à précipitation cristalline.
Les cristaux sont lavés au méthanol pour éliminer le nitrate et obtenir le méthanesulfonate de baryum.
De l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est ensuite ajouté à l'eau purifiée jusqu'à ébullition. De l'acide sulfurique est ajouté pour la décomposition à chaud, puis filtré. Le filtrat est concentré sous vide jusqu'à élimination complète de l'eau pour obtenir le produit fini.
Une autre méthode consiste à soumettre le sulfate de méthylisothiourée à une chloration, une oxydation et une hydrolyse successives pour obtenir le produit fini.
Du sulfate de méthylisothiourée a été ajouté à l'eau ; le chlore a été envoyé à 20-25 °C jusqu'à ce que la solution vire au jaune ; une couche d'huile apparaît au fond du flacon ; la température a chuté et une grande quantité de chlore résiduel s'est évacuée par le tuyau d'échappement, indiquant le point final de la réaction.
La solution réactionnelle a été extraite au chloroforme.
Après séchage, l'extrait a été distillé à 60-62 °C sous pression normale pour éliminer le chloroforme, puis soumis à une nouvelle distillation sous pression réduite.
La fraction à 60-65 °C (2,67 kPa) a été recueillie pour obtenir le chlorure de méthanesulfonyle.
Ajouter la base goutte à goutte à de l'eau chaude à 80 °C sous agitation et maintenir l'hydrolyse à chaud pendant environ 2 heures, jusqu'à disparition complète des gouttelettes de liquide réactionnel. La solution réactionnelle a été concentrée sous pression réduite jusqu'à obtenir une consistance sirupeuse, diluée avec de l'eau, puis concentrée sous pression réduite jusqu'à élimination complète de l'eau par distillation afin d'obtenir de l'acide méthanesulfonique (AMS 70 %).
L'acide méthanesulfonique (AMS 70 %) est produit principalement par oxydation du méthylthiol ou du disulfure de diméthyle à l'aide d'acide nitrique, de peroxyde d'hydrogène, de chlore ou par des procédés électrochimiques.
