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L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé comme électrolyte dans les procédés de galvanoplastie tels que le nickelage, le cuivreage et l'étamage.
L'acide méthanesulfonique modifié agit comme un tampon pour maintenir le pH de la solution électrolytique et pour aider à assurer une couverture uniforme du substrat métallique.
L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé pour nettoyer la rouille des céramiques, des carreaux et de la porcelaine, qui sont généralement sensibles aux acides forts.
Numéro CAS : 75-75-2
Numéro CE : 200-898-6
Formule moléculaire : CH₄O₃S
Poids moléculaire : 96,11 g/mol
SYNONYMES:
Acide méthanesulfonique, acide méthanesulfonique, acide méthylsulfonique, acide mésylique, sulfométhane, MsOH, MeSO₃H, acide méthanesulfonique, Kyselina methansulfonova, acide méthylsulfonique, acide méthanesulfonique 70 %, acide mésique, acide méthanesulfonique, acide méthanesulfonique, acide méthylsulfonique, Kyselina methansulfonova, CH3SO3H, NSC 3718, acide méthylsulfonique, MSA, acide mésylique, acide méthanesulfonique, CAS 75-75-2, MSA, acide méthylsulfonique, acide mésylique, acide méthanosulfonique, acide méthanesulfonique, acide mésylique, MsOH
L'acide méthanesulfonique modifié (MsOH, MSA) ou acide méthanesulfonique (en anglais britannique) est un liquide organosulfurique incolore de formule moléculaire CH3SO3H et de structure H3C−S(=O)2−OH.
L'acide méthanesulfonique modifié est le plus simple des acides alkylsulfoniques (R−S(=O)2−OH).
Les sels et esters de l'acide méthanesulfonique modifié sont connus sous le nom de mésylates (ou méthanesulfonates, comme dans l'éthyl méthanesulfonate).
L'acide méthanesulfonique modifié est hygroscopique sous sa forme concentrée.
L'acide méthanesulfonique modifié peut dissoudre une large gamme de sels métalliques, dont beaucoup se trouvent à des concentrations nettement plus élevées que dans l'acide chlorhydrique (HCl) ou l'acide sulfurique (H2SO4).
L'acide méthanesulfonique modifié est un liquide clair, incolore à jaune pâle, brun pâle ou jaune brunâtre pâle.
L'acide méthanesulfonique modifié est devenu un substitut populaire aux autres acides dans de nombreuses applications industrielles et de laboratoire.
L'acide méthanesulfonique modifié est un acide fort.
L'acide méthanesulfonique modifié a une faible pression de vapeur (ne s'évapore pas, par exemple comme les acides nitrique ou chlorhydrique).
L'acide méthanesulfonique modifié n'est pas oxydant ou explosif comme les acides nitrique, sulfurique ou perchlorique.
L'acide méthanesulfonique modifié est liquide à température ambiante.
Acide méthanesulfonique modifié soluble dans la plupart des solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique modifié forme des sels hydrosolubles avec tous les cations inorganiques et la plupart des cations organiques.
L'acide méthanesulfonique modifié ne forme pas de complexes avec les ions métalliques dans l'eau.
L'anion modifié par l'acide méthanesulfonique, le mésylate, est non toxique et convient aux préparations pharmaceutiques.
L'acide méthanesulfonique modifié est basé sur l'acide méthanesulfonique, qui est partiellement neutralisé avec des amines sélectionnées pour générer un catalyseur acide bloqué.
La formulation d'acide méthane sulfonique modifié est très bien adaptée pour assurer une mise en réseau efficace.
L'acide méthanesulfonique modifié est significativement plus actif que les produits habituels à base d'acide p-toluènesulfonique.
Cela se traduit par un dosage plus faible dans les systèmes de revêtement.
L'acide méthanesulfonique modifié assure une durée de vie en pot relativement longue.
Le dosage de l'acide méthanesulfonique modifié varie généralement entre 0,5 et 2,5 %, selon l'application.
L'acide méthanesulfonique modifié peut être utilisé dans la génération de borane (BH3) en faisant réagir l'acide méthanesulfonique avec NaBH4 dans un solvant aprotique tel que le THF ou le DMSO, le complexe de BH3 et du solvant est formé.
UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE MÉTHANE SULFONIQUE MODIFIÉ :
L'acide méthanesulfonique modifié a une large gamme d'applications industrielles en raison de ses fortes propriétés acides, de sa grande solubilité dans l'eau et de sa stabilité chimique.
L'analogue le plus proche, l'acide p-toluènesulfonique (PTSA), est un solide utilisé dans les détergents car il ne provoque pas d'eutrophisation dans les plans d'eau.
Dans l'industrie de la galvanoplastie, des solutions modifiées à l'acide méthanesulfonique sont utilisées pour galvaniser l'étain et les alliages étain-plomb.
L'acide méthanesulfonique modifié déplace l'acide fluoroborique, qui libère du fluorure d'hydrogène corrosif et volatil.
L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé comme électrolyte dans les procédés de galvanoplastie tels que le nickelage, le cuivreage et l'étamage.
L'acide méthanesulfonique modifié agit comme un tampon pour maintenir le pH de la solution électrolytique et pour aider à assurer une couverture uniforme du substrat métallique.
Dans l’industrie du nettoyage, l’acide méthanesulfonique modifié est un ingrédient clé des produits antirouille et antiplaque des surfaces sensibles aux acides.
L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé pour nettoyer la rouille des céramiques, des carreaux et de la porcelaine, qui sont généralement sensibles aux acides forts.
L'acide méthanesulfonique modifié est une excellente alternative aux produits antirouille/nettoyants traditionnels à base d'acide phosphorique, car il n'est pas inférieur en termes de performances de nettoyage et ne contribue pas à l'eutrophisation (dégâts des eaux) lorsqu'il est rejeté dans les eaux usées.
Cette propriété est particulièrement pertinente pour les exploitants de stations d'épuration individuelles, car l'acide méthanesulfonique modifié ne nuit pas à leur fonctionnement et n'endommage pas les masses d'eau dans lesquelles les eaux usées traitées sont rejetées.
Dans l'industrie chimique, l'acide méthanesulfonique modifié est une substance pour la formation de méthanesulfonates secondaires à partir d'oléfines, un produit chimique pour la production d'acide trifluorométhanesulfonique et pour la production de chlorure de méthanesulfonyle.
L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé comme catalyseur dans les réactions d'estérification, d'alkylation, de polymérisation d'oléfines et de peroxydation.
En génie électrique, l'acide méthanesulfonique modifié est utilisé pour graver les panneaux électriques pressés.
L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé comme alternative aux acides inorganiques car non seulement il remplit bien sa fonction mais ne corrode pas non plus les métaux des plaques.
Cela prolonge la durée de vie des plaques.
Utilisation comme solvant : L'acide méthanesulfonique modifié est non seulement un excellent catalyseur pour le processus d'acylation de la chitine, mais également un bon solvant pour la chitine partiellement acylée.
Par conséquent, une acylation homogène de la chitine peut être obtenue dans le système d'acide méthanesulfonique.
L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé comme solvant pour les polymères de poids moléculaire élevé.
Dans les systèmes d'eau, l'acide méthanesulfonique modifié est utilisé pour la régénération des charges de filtre d'adoucissement de l'eau.
L'acide méthanesulfonique modifié est bien adapté car il n'endommage pas les résines échangeuses d'anions et de cations et réagit bien avec les métaux à leur surface, ouvrant ainsi les centres actifs des résines et permettant aux charges de fonctionner à pleine capacité.
Dans l'industrie électrique, l'acide méthanesulfonique modifié est utilisé pour dissoudre les sels de plomb afin de produire l'électrolyte dans les batteries bipolaires.
L'acide méthanesulfonique modifié présente l'avantage d'éliminer les réactions parasites qui inhibent le stockage/la génération d'électricité chimique, simplifiant considérablement la conception des batteries et permettant la production de stockage d'énergie/batteries dans une large gamme de tailles.
Dans le traitement et l'extraction des métaux, l'acide méthane sulfonique modifié présente un intérêt particulier dans l'hydrométallurgie du plomb, où il constitue une alternative plus écologique au HBF4 et au H2SiF6.
Cependant, l'acide méthanesulfonique modifié peut également être utilisé dans tous les procédés hydrométallurgiques qui nécessitent des acides de Brønsted forts.
L'acide méthanesulfonique modifié peut être utilisé dans la métallurgie du cuivre, du zinc, du cobalt, du nickel et des terres rares, ainsi que dans le recyclage des métaux provenant de produits mis au rebut.
La grande solubilité des sels de méthanesulfonate par rapport aux sels de sulfate et de chlorure est également utile pour la récupération de l'acide méthanesulfonique modifié dans les solutions de traitement après élimination des métaux précieux.
Par exemple, si CaO, Ca(OH)2 ou CaCO3 est utilisé pour neutraliser l'excès d'acide méthanesulfonique modifié après lixiviation, et que les métaux ont été éliminés de la solution de lixiviation saturée par précipitation sous forme d'hydroxydes ou de sulfures, il y aura une quantité importante de méthanesulfonate de calcium dissous dans le raffinat.
L'ajout d'acide sulfurique à cette solution entraîne la précipitation de CaSO4-2H2O (gypse) et l'acide méthane sulfonique modifié est récupéré et peut être réutilisé.
De même, l’argent peut être récupéré à partir de solutions salines modifiées par l’acide méthanesulfonique en ajoutant de l’acide chlorhydrique.
Cela produit un chlorure d'argent (I) peu soluble qui précipite.
Les éléments des terres rares (REE) peuvent être récupérés à partir de solutions MSA par l'ajout d'acide oxalique.
Afin de développer un nouveau procédé modifié à base d'acide méthane sulfonique pour le raffinage de l'argent brut recyclé à partir de ressources secondaires, les caractéristiques de la dissolution des pastilles métalliques d'argent dans l'acide méthane sulfonique modifié ont été étudiées.
Bien que l'acide méthanesulfonique modifié seul n'ait pas dissous les granulés, ils ont été dissous par l'ajout de peroxyde d'hydrogène comme oxydant.
Des pastilles d'argent contenant environ 94 % d'argent ainsi que d'autres métaux précieux tels que l'or et les PGM ont été dissoutes avec succès avec un mélange d'acide méthanesulfonique modifié et de peroxyde d'hydrogène.
Les rendements d'extraction se sont avérés supérieurs à 90 %, avec des rapports solide-liquide allant jusqu'à 550 g/L et un excès stoechiométrique de peroxyde d'hydrogène de trois fois.
Le rendement optimal s’est avéré se situer entre 65 °C et 85 °C.
Une sélectivité élevée pour le palladium a été obtenue : seulement 7 % de palladium dissous ensemble.
Le résidu de dissolution était principalement constitué d’or et d’argent non dissous, avec de petites quantités de palladium et de platine.
Une corrélation négative a été observée entre la solubilité du méthanesulfonate d'argent (I) et la concentration d'acide méthanesulfonique libre modifié après lixiviation.
Il a été démontré que l'acide méthanesulfonique modifié est un solvant efficace pour dissoudre le matériau de la cathode des batteries lithium-ion LiCoO2.
Avec une petite quantité de peroxyde d'hydrogène comme agent réducteur (0,9 % en volume), le lithium et le cobalt pourraient être lixiviés très efficacement avec une solution modifiée d'acide méthane sulfonique 1 M.
L'acide méthanesulfonique modifié a donné de bien meilleurs résultats que les autres acides organiques testés (acide citrique, acide malonique, acide succinique et acide oxalique).
Le cobalt dissous a précipité sous forme de CoCO3 et a été calciné en Co3O4, tandis que le lithium dissous a précipité sous forme de Li2CO3 avec l'ajout d'une solution de Na2CO3.
Li2CO3 et Co3O4 ont été combinés à l'état solide pour former le nouveau matériau de cathode LiCoO2.
Dans le secteur pharmaceutique, l'acide méthanesulfonique modifié est très adapté à la production d'ingrédients pharmaceutiques actifs tels que le telmisartan et l'éprosartan, antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II.
L'acide méthanesulfonique modifié joue un rôle important dans une large gamme d'applications pharmaceutiques, de la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) à la formulation de médicaments.
En tant que catalyseur, l'acide méthanesulfonique modifié facilite les réactions clés dans la synthèse des API telles que l'estérification, l'acylation et la sulfonation.
L'efficacité de l'acide méthanesulfonique modifié dans la promotion de ces réactions permet la production efficace d'intermédiaires pharmaceutiques et d'API finaux.
L'acide méthanesulfonique modifié est également utilisé dans les processus de formulation de médicaments où il aide à solubiliser et à stabiliser les composés actifs.
La compatibilité de l'acide méthanesulfonique modifié avec divers solvants et sa nature douce contribuent au développement de formulations pharmaceutiques sûres et efficaces.
Dans l'industrie pétrolière (stimulation des puits) : l'acide méthanesulfonique modifié est utilisé dans l'industrie pétrolière pour les traitements d'acidification qui augmentent la production en dissolvant les gisements minéraux et en améliorant la perméabilité des réservoirs.
L'acide méthanesulfonique modifié agit comme un catalyseur pour décomposer les hydrocarbures complexes et augmenter l'efficacité de la récupération du pétrole.
L'acide méthanesulfonique modifié présente une corrosion et une biodégradabilité moindres, ce qui entraîne une réduction de la corrosion de l'équipement, une durée de vie plus longue et des coûts de maintenance inférieurs.
De plus, les propriétés biodégradables de l’acide méthanesulfonique modifié contribuent à des opérations pétrolières respectueuses de l’environnement.
Dans l'industrie chimique, l'acide méthanesulfonique modifié est un catalyseur très important, en particulier dans les processus d'estérification.
Les fortes propriétés acides de l'acide méthanesulfonique modifié permettent la formation efficace et sélective d'esters à partir d'acides carboxyliques et d'alcools.
La polyvalence et la compatibilité avec une large gamme de substrats de l'acide méthanesulfonique modifié en font un composant très important dans la synthèse de produits pharmaceutiques, d'arômes, de parfums et de produits chimiques de spécialité.
Les propriétés non oxydantes de l'acide méthanesulfonique modifié, qui empêchent la formation de sous-produits et la décoloration, le rendent plus sélectif que d'autres acides forts tels que les acides nitrique ou sulfurique.
Dans l'industrie du biodiesel, l'acide méthane sulfonique modifié couvre les étapes clés tout au long de la chaîne de production, du catalyseur d'estérification pour réduire la teneur en acides gras libres avant la transestérification, à la neutralisation pour améliorer la qualité du glycérol et de l'ester.
L'acide méthanesulfonique modifié dans la production de biodiesel offre le double avantage de réduire la corrosion et d'utiliser une matière première rentable.
En tant que catalyseur, l'acide méthane sulfonique modifié réduit la corrosion des équipements en acier inoxydable tout en garantissant des processus de conversion efficaces.
L'acide méthanesulfonique modifié permet également l'utilisation de matières premières moins chères telles que les déchets agricoles, les huiles de cuisson usagées, les huiles de cuisson usagées, augmentant ainsi la viabilité économique de la production de biodiesel.
L’acide méthanesulfonique modifié joue un rôle important pour rendre les biocarburants plus durables et économiquement viables.
Les solutions d'acide méthanesulfonique modifié sont utilisées pour la galvanoplastie des soudures à l'étain et à l'étain-plomb.
L'acide méthanesulfonique modifié remplace l'acide fluoroborique, qui libère du fluorure d'hydrogène corrosif et volatil.
L'acide méthanesulfonique modifié est également un ingrédient principal des produits antirouille et antitartre.
L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé pour nettoyer la rouille de surface de la céramique, des carreaux et de la porcelaine qui sont généralement sensibles aux attaques acides.
Galvanoplastie : L'acide méthanesulfonique modifié sert d'électrolyte dans les bains de galvanoplastie, offrant une alternative moins corrosive aux acides traditionnels.
Synthèse organique : L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé dans la formation de mésylates, qui sont des intermédiaires dans diverses réactions chimiques.
Produits pharmaceutiques : L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé dans la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs et comme contre-ion dans les formulations de médicaments.
Catalyse : L'acide méthanesulfonique modifié agit comme catalyseur dans les réactions d'estérification et de polymérisation.
Agents de nettoyage : L'acide méthanesulfonique modifié est inclus dans les formulations pour le nettoyage des métaux et le traitement de surface en raison de sa forte acidité et de sa solubilité.
Électrolytes de batterie : l'acide méthanesulfonique modifié est étudié pour une utilisation dans des systèmes d'électrolytes non aqueux dans les technologies de batterie.
-Applications de l'acide méthanesulfonique modifié :
Depuis environ 2000, l'acide méthanesulfonique est devenu un substitut populaire aux autres acides dans de nombreuses applications industrielles et de laboratoire, car l'acide méthanesulfonique modifié :
*est un acide fort,
*a une faible pression de vapeur (voir les points d'ébullition dans l'encart « Propriétés »),
*n'est pas un oxydant ou un explosif, comme les acides nitrique, sulfurique ou perchlorique,
*est un liquide à température ambiante,
*est soluble dans de nombreux solvants organiques,
*forme des sels hydrosolubles avec tous les cations inorganiques et avec la plupart des cations organiques,
*ne forme pas de complexes avec les ions métalliques dans l'eau,
*L'anion modifié par l'acide méthanesulfonique, le mésylate, est non toxique et convient aux préparations pharmaceutiques.
-Utilisations galvaniques de l'acide méthanesulfonique modifié :
L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé comme électrolyte dans les procédés de galvanoplastie, tels que le nickelage, le cuivreage et l'étamage.
L'acide méthanesulfonique modifié agit comme un tampon pour maintenir le pH de la solution électrolytique et contribue à assurer un revêtement uniforme sur le substrat métallique.
-Utilisations de l'acide méthanesulfonique modifié pour le nettoyage industriel (nettoyage des équipements et des surfaces dures) :
L'acide méthanesulfonique modifié est largement utilisé dans les applications de nettoyage industriel en raison de ses propriétés efficaces et polyvalentes.
L'acide méthanesulfonique modifié agit comme un nettoyant acide puissant, capable d'éliminer divers types de contaminants et de résidus des surfaces et des équipements, en maintenant les sels formés en solution tout au long du processus de nettoyage grâce à leur grande solubilité.
La réactivité et les propriétés modifiées de l'acide méthanesulfonique en font un agent approprié, efficace et plus durable pour éliminer les dépôts minéraux, la rouille, le tartre et les substances organiques.
-Utilisations dans les champs pétrolifères (stimulation de puits) de l'acide méthane sulfonique modifié :
L'acide méthanesulfonique modifié est utilisé dans l'industrie pétrolière pour les traitements d'acidification, améliorant la production en dissolvant les gisements minéraux et en améliorant la perméabilité des réservoirs.
L'acide méthanesulfonique modifié agit comme un catalyseur, aidant à la décomposition des hydrocarbures complexes et augmentant l'efficacité de la récupération du pétrole.
L'acide méthanesulfonique modifié offre les avantages d'une corrosion réduite et d'une biodégradabilité, minimisant la corrosion des équipements et prolongeant la durée de vie d'un côté et réduisant les coûts de maintenance de l'autre.
De plus, les propriétés biodégradables de l’acide méthanesulfonique modifié contribuent à des pratiques pétrolières respectueuses de l’environnement.
-Utilisations dans l'industrie chimique (estérification) de l'acide méthanesulfonique modifié :
L'acide méthanesulfonique modifié est un catalyseur essentiel dans l'industrie chimique, en particulier pour les processus d'estérification.
Les fortes propriétés acides de l'acide méthanesulfonique modifié permettent une formation efficace et sélective d'esters à partir d'acides carboxyliques et d'alcools.
La polyvalence et la compatibilité de l'acide méthanesulfonique modifié avec différents substrats en font un composant essentiel dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de parfums, d'arômes et de produits chimiques de spécialité.
Une sélectivité plus élevée est obtenue avec l'acide méthane sulfonique modifié qu'avec d'autres acides forts tels que les acides nitrique ou sulfurique grâce à sa propriété non oxydante, empêchant la formation de sous-produits et la coloration du produit.
- Utilisations du biodiesel (catalyseur d'estérification) de l'acide méthanesulfonique modifié :
L'application de l'acide méthane sulfonique modifié dans la chaîne de valeur du biodiesel implique des étapes clés allant du catalyseur d'estérification pour réduire la teneur en acides gras libres avant la transestérification jusqu'à la neutralisation pour améliorer la qualité du glycérol et de l'ester.
L'acide méthanesulfonique modifié-LC dans la production de biodiesel offre le double avantage de réduire la corrosion et d'utiliser des matières premières rentables.
En tant que catalyseur, l'acide méthanesulfonique modifié-LC minimise la corrosion des équipements en acier inoxydable tout en permettant des processus de conversion efficaces.
L'acide méthanesulfonique modifié permet également l'utilisation de matières premières moins chères comme les résidus agricoles, les huiles de cuisson usagées, les huiles de cuisson usagées, améliorant ainsi la viabilité économique de la production de biodiesel.
L’acide méthanesulfonique modifié joue un rôle essentiel pour rendre les biocarburants plus durables et économiquement viables.
-Utilisations pharmaceutiques (synthèse d'API, formulation de médicaments, etc.) de l'acide méthanesulfonique modifié :
L'acide méthanesulfonique modifié joue un rôle important dans diverses applications pharmaceutiques, allant de la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) à la formulation de médicaments.
En tant que catalyseur, l'acide méthanesulfonique modifié facilite les réactions clés de la synthèse des API, telles que l'estérification, l'acylation et la sulfonation.
L'efficacité de l'acide méthanesulfonique modifié dans la promotion de ces réactions permet la production efficace d'intermédiaires pharmaceutiques et d'API finaux.
L'acide méthanesulfonique modifié est également utilisé dans les processus de formulation de médicaments, où il aide à solubiliser et à stabiliser les composés actifs.
La compatibilité de l'acide méthanesulfonique modifié avec une large gamme de solvants et sa nature douce contribuent au développement de formulations pharmaceutiques sûres et efficaces.
