МЕТИОНИН

Номер КАС: 59-51-8
63-68-3 (L-изомер)
348-67-4 (D-изомер)
Номер ЕС: 200-432-1
Название IUPAC: Метионин

ХАРАКТЕРИСТИКИ

Химическая формула: C5H11NO2S
Молярная масса: 149,21 г·моль-1
Внешний вид: белый кристаллический порошок
Плотность: 1340 г/см3
Температура плавления: 281 ° C (538 ° F, 554 K) разлагается
Растворимость в воде: растворим
Кислотность (pKa): 2,28 (карбоксильная), 9,21 (амино)

ПРИЛОЖЕНИЯ

Метионин – уникальная аминокислота.
Метионин содержит серу и может производить другие серосодержащие молекулы в организме.
Кроме того, метионин участвует в запуске производства белка в ваших клетках.

Метионин – это аминокислота.
Аминокислоты — это строительные блоки, которые наш организм использует для производства белков.
Метионин содержится в мясе, рыбе и молочных продуктах и играет важную роль во многих функциях клеток.

Метионин используется для предотвращения повреждения печени при отравлении ацетаминофеном (тайленолом). Он также используется для повышения кислотности мочи, лечения заболеваний печени и улучшения заживления ран. Другие области применения включают лечение депрессии, алкоголизма, аллергии, астмы, отравления медью, побочных эффектов радиации, шизофрении, синдрома отмены наркотиков и болезни Паркинсона.

При отравлении ацетаминофеном метионин предотвращает повреждение печени продуктами распада ацетаминофена.
Метионин также может действовать как антиоксидант и помогать защищать поврежденные ткани.

DL-метионин иногда дают собакам в качестве добавки; DL-метионин помогает снизить вероятность образования камней в почках у собак.
Также известно, что метионин увеличивает выведение хинидина с мочой за счет подкисления мочи.
Аминогликозидные антибиотики, используемые для лечения инфекций мочевыводящих путей, лучше всего работают в щелочной среде, а подкисление мочи при использовании метионина может снизить их эффективность.

Если собака находится на диете, которая подкисляет мочу, метионин не следует использовать.
Метионин разрешен в качестве добавки к органическому корму для птицы в соответствии с сертифицированной органической программой США.
Метионин можно использовать в качестве нетоксичного пестицида против гигантских гусениц-парусников, которые являются серьезными вредителями апельсиновых культур.
Метионин обычно принимают внутрь для лечения заболеваний печени и вирусных инфекций, а также для многих других целей.
Но существует ограниченное количество научных исследований, подтверждающих такое использование.

Метионин хелатирует тяжелые металлы, такие как свинец и ртуть, способствуя их выведению.
Метионин также действует как липотропный агент и предотвращает избыточное накопление жира в печени.

L-метионин представляет собой L-энантиомер метионина.
L-метионин играет роль нутрицевтика, микроэлемента, противоядия при отравлении парацетамолом, метаболита человека и метаболита мыши.
Кроме того, L-метионин представляет собой аминокислоту семейства аспартатов, протеиногенную аминокислоту, метионин и L-альфа-аминокислоту.

Метионин — серосодержащая аминокислота, которая улучшает тонус и эластичность кожи, способствует здоровью волос и укрепляет ногти.
Добавки метионина обычно принимают для лечения различных инфекций и расстройств, но научных исследований, подтверждающих эффективность добавок для лечения заболеваний, немного.
Однако считается, что метионин эффективен при лечении отравления тайленолом (ацетаминофеном).

Метионин (Met), незаменимая аминокислота в организме человека, обладает универсальными свойствами, основанными на его химической модификации, клеточном метаболизме и метаболических производных.
Благодаря своим многофункциональным свойствам метионин обладает огромным потенциалом для биомедицинского применения.

Во-первых, учитывая уникальные структурные характеристики метионина, кратко представлены два метода химической модификации.
В дальнейшем из-за нарушенного метаболического состояния опухолевых клеток метионин используют для лечения и диагностики рака.
Кроме того, эффективность S-аденозилметионина (SAM), как наиболее важного метаболического производного метионина, для лечения заболеваний печени.

Сера в метионине обеспечивает организм многими потенциальными преимуществами для здоровья. Они могут включать:

-Питание волос, кожи и ногтей
-Защита клеток от загрязняющих веществ
-Облегчение процесса детоксикации
-Замедление процесса старения
-Помогает с поглощением других питательных веществ (таких как селен и цинк)
-Помощь в выведении тяжелых металлов (таких как свинец и ртуть), помогая процессу выведения организма
- Предотвращает накопление избыточного жира в печени (действуя как липотропный агент, который способствует расщеплению жиров)
-Снижение уровня холестерина за счет увеличения выработки лецитина в печени.

Метионин обычно принимают при других заболеваниях, но отсутствуют результаты клинических исследований, подтверждающие безопасность и эффективность его использования при следующих состояниях:

- Простой герпес и опоясывающий герпес (опоясывающий лишай)
-Симптомы менопаузы
-Воспаление поджелудочной железы
-Проблемы с печенью
-депрессия
-Алкоголизм
- Инфекции мочевыводящих путей (ИМП)
-Астма и аллергия
-Шизофрения

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В КОРМЛЕНИИ ЖИВОТНЫХ

Медицинское использование синтетического метионина человеком в 1950-х годах затмило осознание его ценности в кормлении животных.
Рост использования сои и кукурузы в качестве основного корма для скота в 1940-х годах привел к нехватке в рационе животных незаменимых аминокислот, таких как метионин и лизин, которую трудно исправить из-за все более дефицитных и дорогих поставок цельнобелковых компонентов корма, таких как Рыбное блюдо.

Метионин может ограничивать выработку белка у различных видов скота, выращиваемых на кормах, особенно в рационах домашней птицы.
Перья имеют высокое содержание цистеина, а дефицит метионина и цистеина в рационе заставляет птиц клевать перья других птиц и ограничивает поглощение других аминокислот в рационе.

ОПИСАНИЕ

Метионин (символ Met или M) является незаменимой аминокислотой для человека.
В качестве субстрата для других аминокислот, таких как цистеин и таурин, универсальных соединений, таких как SAM-e, и важного антиоксиданта глутатиона, метионин играет решающую роль в метаболизме и здоровье многих видов, включая человека.
Метионин кодируется кодоном AUG.

Метионин также является важной частью ангиогенеза, роста новых кровеносных сосудов.
Добавка метионина может помочь тем, кто страдает от отравления медью.
Чрезмерное потребление метионина, донора метильной группы при метилировании ДНК, в ряде исследований связано с ростом рака.
Метионин был впервые выделен в 1921 году Джоном Ховардом Мюллером.

Метионин – это аминокислота.
Аминокислоты — это строительные блоки, которые наш организм использует для производства белков.
Метионин содержится в мясе, рыбе и молочных продуктах.
Метионин играет важную роль во многих функциях организма.

Метионин — это аминокислота, содержащаяся во многих белках, в том числе в пищевых продуктах и в тканях и органах вашего тела.
Помимо того, что метионин является строительным материалом для белков, он обладает рядом других уникальных свойств.
Одним из них является его способность превращаться в важные серосодержащие молекулы.

Молекулы, содержащие серу, выполняют множество функций, включая защиту ваших тканей, модификацию вашей ДНК и поддержание правильного функционирования ваших клеток.
Эти важные молекулы должны состоять из аминокислот, содержащих серу.
Из аминокислот, используемых для производства белков в организме, только метионин и цистеин содержат серу.

Хотя ваше тело может производить аминокислоту цистеин самостоятельно, метионин должен поступать из вашего рациона.
Кроме того, метионин играет решающую роль в запуске процесса создания новых белков внутри ваших клеток, что постоянно происходит по мере разрушения старых белков.
Например, метионин запускает процесс выработки новых белков в мышцах после тренировки, которая их повреждает.

Метионин является одной из девяти незаменимых аминокислот в организме человека (поставляется с пищей). Метионин необходим для роста и восстановления тканей.
Серосодержащая аминокислота метионин улучшает тонус и эластичность кожи, волос, укрепляет ногти.
Сера, обеспечиваемая метионином, участвует во многих процессах детоксикации, защищает клетки от загрязняющих веществ, замедляет старение клеток и необходима для поглощения и биодоступности селена и цинка.

L-метионин представляет собой сопряженное основание L-метиониния.
L-метионин представляет собой сопряженную кислоту L-метионината.
Кроме того, L-метионин является энантиомером D-метионина.
L-метионин представляет собой таутомер цвиттериона L-метионина.

Метионин (L-метионин) — это пищевая добавка, а также незаменимая аминокислота, содержащаяся в продуктах питания.
Метионин необходим для нормального роста и восстановления тканей организма; он не может быть произведен организмом, а должен поступать с пищей; таким образом, он считается «незаменимой» аминокислотой.

Существует два типа метионина — L-метионин (встречающийся в природе) и D-метионин.
Каждый из них содержит один и тот же химический состав, но молекулы являются зеркальными отражениями.
Смесь этих двух веществ называется DL-метионином.

Метионин, серосодержащая аминокислота, полученная путем гидролиза наиболее распространенных белков.
Впервые выделенный из казеина (1922 г.), метионин составляет около 5% веса яичного альбумина; другие белки содержат гораздо меньшее количество метионина.
Метионин является одной из нескольких так называемых незаменимых аминокислот для млекопитающих и птиц; т. е. они не могут его синтезировать.

В микроорганизмах синтезируется из аминокислот цистеина и аспарагиновой кислоты.
Метионин играет важную роль в метилировании (процесс, посредством которого метильные или -СН3-группы добавляются к соединениям), а также является предшественником двух других аминокислот, цистина и цистеина.

Метионин является одной из девяти незаменимых аминокислот, которые человек должен получать из пищи, и является инициирующей аминокислотой для синтеза белка.
Как основная серосодержащая аминокислота, она является предшественником всех других серосодержащих аминокислот и их производных, таких как гомоцистеин и глутатион.
Метионин является ключевым компонентом одноуглеродного метаболизма, отдавая метильные группы эпигенетическим путям и путям детоксикации в форме S-аденозилметионина.
Вскоре после того, как в 1930-х годах его идентифицировали как незаменимую аминокислоту, метионин был признан лимитирующей аминокислотой (т. е. ограничивающей скорость синтеза белка), связанной с недоеданием человека, что сделало его ключевым компонентом рациона питания людей и животных. животных, которых выращивают для еды.

С 1950-х годов метионин все чаще становится антропогенным фактором, встроенным в наши пищевые системы, из-за его массового производства из ископаемого топлива. Синтетический метионин в основном производится путем нефтехимического синтеза в биодоступных химических формах DL-метионина и аналогов α-гидрокси.
Синтетические продукты метионина добавляются в качестве стандартного компонента в комбикорма, используемые в промышленном животноводстве (смеси зерна, минералов, аминокислот и других добавок, предназначенных для соответствия виду скота и стадии развития).
Метионин является ведущей лимитирующей аминокислотой в рационах птицы и стимулятором выработки белка у дойных коров, рыб и свиней.

Синтетический метионин, необходимое дополнение к зерну с естественным низким содержанием этой ограничивающей аминокислоты, стал ключевой технологией преобразования сои и кукурузы в биомассу домашних животных.
Это преобразование особенно очевидно в колоссальном увеличении биомассы домашней птицы, благодаря которому современные цыплята-бройлеры стали «сигналом реконфигурации биосферы человека».

Синтетический метионин используется по экономическим и экологическим причинам, главным образом потому, что оптимизированное преобразование корма в протеин снижает общее количество потребляемого сырого протеина, что снижает стоимость производства корма, а также сводит к минимуму выделение азота.
Из-за его относительно низкой стоимости и эффективности использования откалиброванных смесей аминокислот вместо цельного белка, существует быстро расширяющийся мировой рынок синтетического метионина. , коренным образом меняя доступность этой исторически лимитирующей аминокислоты.

Ранее ограниченный биосинтезом в растениях, грибах и прокариотах, сейчас в продукты питания человека поступает больше метионина, чем когда-либо в истории (в виде недорогого животного белка из мяса, рыбы, молока и яиц).
Непреднамеренные последствия могут быть связаны не с синтетическим происхождением самого метионина, а с его использованием в промышленных масштабах.
Биологическая ассимиляция серы из сульфата в метионин требует больших энергетических затрат и выполняется подгруппой видов в экосистеме.
Синтез метионина в промышленных масштабах открыл способ обойти давно развившиеся экологические взаимозависимости, изменив способ ассимиляции серы и ее циркуляцию по пищевым цепям.

Этот сдвиг напоминает о том, как процесс Габера-Боша преобразовал мировую азотную экономику, зафиксировав диазот и перераспределив азот в почву, воду и людей.
В этом «Личном мнении» мы выступаем за планетарную перспективу здоровья, связанную с последствиями массового производства этой ключевой и исторически ограничивающей аминокислоты для здоровья человека и окружающей среды.
Хотя ученые, занимающиеся прикладными сельскохозяйственными исследованиями, считают синтетический метионин обычным явлением в животноводстве, сведения о нем остаются разрозненными.

Возобновление изучения роли метионина в клеточном метаболизме и физиологии человека делает неотложным вопрос о влиянии этих промышленных методов на здоровье.
Метаболиты серы становятся важными факторами в исследованиях диеты и долголетия, и ограничение метионина может в значительной степени объяснить влияние на здоровье и продолжительность жизни, ранее приписываемое ограничению калорий.
Ограничение других аминокислот не дает сравнимых результатов.
Возобновление интереса к метаболизму рака привело к активизации исследований типов раковых клеток, которые зависят от метионина.

Эпидемиологический анализ 2020 г., проведенный в США, показывает, что в настоящее время в среднем потребляются сернистые аминокислоты (т. е. метионин и цистеин) в количествах, связанных с повышенным кардиометаболическим риском, и что потребление сернистых аминокислот, оптимальное для долгосрочного здоровья, может быть значительно ниже, чем потребляется в среднем рационе США.
Несмотря на его важность для регуляции метаболизма, историческое изменение доступности и распространенности метионина в пищевых продуктах систематически не оценивалось.

В этом Личном обзоре мы прослеживаем синтетический метионин от глобального масштаба его производства до масштабов клеточного метаболизма, начиная с истории тенденций производства.
Затем мы оцениваем вклад метионина промышленного производства в физиологию человека.
На примере США мы моделируем долю синтетического метионина в организме человека, что является первой в своем роде оценкой такого рода.
Мы обсуждаем, почему эта пропорция может иметь отношение к здоровью человека, помещая результаты нашего моделирования в контекст биомедицинских исследований в области эпигенетики, биологии рака и долголетия.

БИОХИМИЧЕСКИЕ ДЕТАЛИ

Метионин (сокращенно Met или M; кодируется кодоном AUG) представляет собой α-аминокислоту, которая используется в биосинтезе белков.
Метионин содержит α-аминогруппу (которая находится в протонированной форме -NH3+ в биологических условиях), карбоксильную группу (которая находится в депротонированной форме -COO- в биологических условиях) и боковую цепь S-метилтиоэфира, классифицируя его как неполярная алифатическая аминокислота.

В ядерных генах эукариот и архей метионин кодируется стартовым кодоном, что означает, что он указывает начало кодирующей области и является первой аминокислотой, продуцируемой в формирующемся полипептиде во время трансляции мРНК.

ПРОТЕИНОГЕННАЯ АМИНОКИСЛОТА

Вместе с цистеином метионин является одной из двух серосодержащих протеиногенных аминокислот.
За исключением нескольких исключений, когда метионин может действовать как окислительно-восстановительный сенсор, остатки метионина не играют каталитической роли.
Это отличается от остатков цистеина, где тиоловая группа играет каталитическую роль во многих белках.
Однако тиоэфир играет незначительную структурную роль из-за эффекта стабильности S / π-взаимодействий между атомом серы в боковой цепи и ароматическими аминокислотами в одной трети всех известных белковых структур.

Это отсутствие сильной роли отражено в экспериментах, где наблюдается небольшой эффект в белках, где метионин заменен норлейцином, аминокислотой с прямой углеводородной боковой цепью, в которой отсутствует тиоэфир.
Было высказано предположение, что норлейцин присутствовал в ранних версиях генетического кода, но метионин вторгся в окончательную версию генетического кода из-за того, что он используется в кофакторе S-аденозилметионине (SAM-e).
Эта ситуация не уникальна и могла иметь место с орнитином и аргинином.

КОДИРОВАНИЕ

Метионин является одной из двух аминокислот, кодируемых одним кодоном (AUG) в стандартном генетическом коде (другой является триптофан, кодируемый UGG).
Отражая эволюционное происхождение его кодона, другие кодоны AUN кодируют изолейцин, который также является гидрофобной аминокислотой. В митохондриальном геноме нескольких организмов, включая метазоа и дрожжи, кодон AUA также кодирует метионин.
В стандартном генетическом коде AUA кодирует изолейцин, и соответствующая тРНК (ileX в Escherichia coli) использует необычное основание лизидин (бактерии) или агматидин (археи) для различения AUG.

Метиониновый кодон AUG также является наиболее распространенным стартовым кодоном.
Кодон «Старт» представляет собой сообщение для рибосомы, которое сигнализирует об инициации трансляции белка с мРНК, когда кодон AUG находится в консенсусной последовательности Козака.
Как следствие, метионин часто включается в N-концевое положение белков у эукариот и архей во время трансляции, хотя он может быть удален посттрансляционной модификацией.
У бактерий в качестве исходной аминокислоты используется производное N-формилметионина.

ПРОИЗВОДНЫЕ: S-аденозилметионин

Производное метионина S-аденозилметионин (SAM-e) представляет собой кофактор, который служит в основном донором метила.
SAM-e состоит из молекулы аденозила (через 5'-углерод), присоединенной к сере метионина, что делает его катионом сульфония (т. е. три заместителя и положительный заряд).
Сера действует как мягкая кислота Льюиса (т. е. донор/электрофил), которая позволяет переносить S-метильную группу в кислородную, азотную или ароматическую систему, часто с помощью других кофакторов, таких как кобаламин (витамин B12 у человека). ).

Некоторые ферменты используют SAM-e для инициирования радикальной реакции; они называются радикальными ферментами SAM-e.
В результате переноса метильной группы получается S-аденозил-гомоцистеин.
У бактерий он либо регенерируется путем метилирования, либо утилизируется путем удаления аденина и гомоцистеина, в результате чего соединение дигидроксипентандион спонтанно превращается в аутоиндуктор-2, который выделяется в виде отходов / сигнала кворума.

БИОСИНТЕЗ

Как незаменимая аминокислота, метионин не синтезируется de novo у людей и других животных, которые должны потреблять метионин или белки, содержащие метионин.
В растениях и микроорганизмах биосинтез метионина относится к семейству аспартатов, наряду с треонином и лизином (через диаминопимелат, но не через α-аминоадипинат).
Основная цепь получена из аспарагиновой кислоты, а сера может происходить из цистеина, метантиола или сероводорода.

Во-первых, аспарагиновая кислота превращается через β-аспартилполуальдегид в гомосерин посредством двух стадий восстановления концевой карбоксильной группы (поэтому гомосерин имеет γ-гидроксил, следовательно, гомосерин).
Промежуточный аспартат-полуальдегид является точкой ветвления пути биосинтеза лизина, где вместо этого он конденсируется с пируватом.
Гомосерин является точкой разветвления треонинового пути, где вместо этого он изомеризуется после активации концевого гидроксила фосфатом (также используется для биосинтеза метионина в растениях).

Затем гомосерин активируется фосфатной, сукцинильной или ацетильной группой на гидроксиле.
В растениях и, возможно, в некоторых бактериях используется фосфат.
Этот этап является общим с биосинтезом треонина.
В большинстве организмов ацетильная группа используется для активации гомосерина.
В бактериях это может катализироваться ферментом, кодируемым metX или metA (не гомологами).

В энтеробактериях и ограниченном числе других организмов используется сукцинат.
Фермент, который катализирует реакцию, представляет собой MetA, а специфичность в отношении ацетил-КоА и сукцинил-КоА определяется одним остатком.
Физиологическая основа предпочтения ацетил-КоА или сукцинил-КоА неизвестна, но такие альтернативные пути присутствуют в некоторых других путях (например, биосинтезе лизина и биосинтезе аргинина).
Затем гидроксильную активирующую группу заменяют цистеином, метантиолом или сероводородом.

Реакция замещения технически представляет собой γ-элиминирование с последующим вариантом присоединения по Михаэлю.
Все вовлеченные ферменты являются гомологами и членами семейства PLP-зависимых ферментов метаболизма Cys/Met, которое является подмножеством PLP-зависимой складчатой клады типа I. Они используют кофактор PLP (пиридоксальфосфат), который действует путем стабилизации карбанионных промежуточных соединений.
Если он реагирует с цистеином, он производит цистатионин, который расщепляется с образованием гомоцистеина.

Вовлеченными ферментами являются цистатионин-γ-синтаза (кодируемая metB у бактерий) и цистатионин-β-лиаза (metC).
Цистатионин по-разному связывается в двух ферментах, что позволяет протекать β- или γ-реакциям.
Если он реагирует со свободным сероводородом, он производит гомоцистеин.

Это катализируется О-ацетилгомосеринаминокарбоксипропилтрансферазой (ранее известной как О-ацетилгомосерин(тиол)-лиаза.
Он кодируется либо metY, либо metZ у бактерий.
Если он реагирует с метантиолом, он непосредственно производит метионин. Метантиол является побочным продуктом катаболического пути некоторых соединений, поэтому этот путь встречается реже.

Если образуется гомоцистеин, тиоловая группа метилируется с образованием метионина.
Известны две метионинсинтазы; один зависит от кобаламина (витамина B12), а другой независим.
Путь с использованием цистеина называется «путь транссульфурирования», а путь с использованием сероводорода (или метантиола) называется «путь прямого сульфурирования».

Цистеин производится аналогичным образом, а именно, он может быть получен из активированного серина и либо из гомоцистеина («обратный путь транссульфурирования»), либо из сероводорода («прямой путь сульфурирования»); активированный серин обычно представляет собой O-ацетилсерин (через CysK или CysM в E. coli), но в Aeropyrum pernix и некоторых других археях используется O-фосфосерин.
CysK и CysM являются гомологами, но принадлежат к кладе PLP типа III.

ХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ

Промышленный синтез сочетает акролеин, метантиол и цианид, что дает гидантоин.
Рацемический метионин также можно синтезировать из диэтилфталимидомалонат натрия путем алкилирования хлорэтилметилсульфидом (ClCH2CH2SCH3) с последующим гидролизом и декарбоксилированием.

ПРОИСХОЖДЕНИЕ СИНТЕТИЧЕСКОГО МЕТИОНИНА

Поиск средств для производства больших количеств очищенного метионина для добавления в рацион начался с осознания его статуса незаменимой и лимитирующей аминокислоты.
Различие между незаменимыми и заменимыми аминокислотами было установлено в 1930-х годах в ходе диетических экспериментов с использованием композиций гидролизованных аминокислот вместо цельного белка.

Ограничение употребления отдельных аминокислот, таких как метионин, привело к осознанию их важности для рациона людей и животных.
Уильям Роуз в своей основополагающей статье 1949 года о потребностях человека в аминокислотах отметил, что метионин с большей вероятностью, чем любая аминокислота, ограничивает рацион питания во всем мире, ссылаясь на данные исследований антропологии питания о глобальной заболеваемости квашиоркором.
Нехватка белка в рационе была выделена как основная причина так называемой военной водянки или алиментарного отека, которая была широко распространена в Европе после Первой мировой войны.

В 1945 г. она снова стала актуальной послевоенной проблемой, особенно в Европе.
Исследователи уже давно отметили парадокс невозможности лечить людей с тяжелым недоеданием повторным кормлением на поздних стадиях, когда пищеварение сильно нарушено. Практикующие внутривенное и зондовое питание, теперь обладающие знаниями об аминокислотах, видели лучшие результаты у пациентов с ожогами или недоеданием при использовании растворов аминокислот, чем при использовании цельных продуктов или цельных белков.
Однако такие аминокислоты, как метионин, приходилось гидролизовать из цельного белка, что было сложно и относительно дорого.
Таким образом, первоначальным стимулом для синтетического процесса было получение обильной лимитирующей аминокислоты для лечения голодания человека.

Нефтехимический синтез метионина стал возможным благодаря коммерческому производству акролеина путем окисления пропилена, которое началось в 1938 году.
В 1947 году акролеин был объединен с метилмеркаптаном для получения метионина, и ряд ранних публикаций и патентов показывает, что этот метод был предметом интенсивных исследований в лабораториях компаний тонкой химии в годы после Второй мировой войны.

Основной процесс, который все еще используется сегодня, требует сероводорода и цианистого водорода.
При этом образуется ряд опасных отходов, в том числе пиридин, ацетонитрил, цианид, фенолы и бензол.
Активно изучаются альтернативные биокаталитические процессы и процессы, основанные на ферментации, хотя выходы часто ограничены сложной регуляцией обратной связи биосинтеза метионина de novo.

ПИТАНИЕ ЧЕЛОВЕКА

Требования
В 2002 году Совет по пищевым продуктам и питанию Института медицины США установил рекомендуемые нормы потребления незаменимых аминокислот.
Для метионина в сочетании с цистеином для взрослых 19 лет и старше 19 мг/кг массы тела/сутки.

Это составляет около 1,33 грамма в день для человека весом 70 кг.

Пищевые источники
Высокий уровень метионина содержится в яйцах, мясе и рыбе; семена кунжута, бразильские орехи и семена некоторых других растений; и зерновые злаки.
Большинство фруктов и овощей содержат очень мало. Большинство бобовых, хотя и богаты белком, содержат мало метионина.
Белки без достаточного количества метионина не считаются полноценными белками.
По этой причине рацемический метионин иногда добавляют в качестве ингредиента в корма для домашних животных.

Ограничение
Некоторые научные данные указывают на то, что ограничение потребления метионина может увеличить продолжительность жизни плодовых мушек.

Исследование 2005 года показало, что ограничение метионина без ограничения энергии увеличивает продолжительность жизни мышей.
Это расширение требует интактной передачи сигналов гормона роста, поскольку животные без интактной передачи сигналов гормона роста не имеют дальнейшего увеличения продолжительности жизни при ограничении метионина.
Метаболический ответ на ограничение метионина также изменяется у мутантов, передающих сигналы гормона роста мышей.

Исследование, опубликованное в журнале Nature, показало, что добавление только незаменимой аминокислоты метионина в рацион плодовых мушек при диетических ограничениях, включая ограничение незаменимых аминокислот (EAA), восстанавливало фертильность без сокращения более продолжительной продолжительности жизни, типичной для диетических ограничений. чтобы определить, что метионин «действует в сочетании с одним или несколькими другими незаменимыми аминокислотами, сокращая продолжительность жизни».
Восстановление метионина в рационе мышей, находящихся на диетическом режиме ограничения, блокирует многие острые преимущества диетического ограничения, процесс, который может быть опосредован повышенной выработкой сероводорода.

Несколько исследований показали, что ограничение метионина также ингибирует связанные со старением болезненные процессы у мышей и ингибирует канцерогенез толстой кишки у крыс.
У людей ограничение метионина путем модификации диеты может быть достигнуто с помощью растительной диеты.

Ограничение диетического метионина снижает уровень его катаболита S-аденозилметионина (SAM-e), что приводит к последующей потере метилирования гистонов.
Активный процесс, опосредованный специфическим сохраненным метилированием H3K9, сохраняет память об исходном профиле метилирования, позволяя восстановить эпигеном при восстановлении уровня метионина в пище.

Исследование на крысах, проведенное в 2009 году, показало, что «добавление метионина в рацион специфически увеличивает выработку митохондриальных АФК и окислительное повреждение митохондриальной ДНК в митохондриях печени крысы, предлагая вероятный механизм его гепатотоксичности».

Однако, поскольку метионин является незаменимой аминокислотой, его нельзя полностью исключить из рациона животных без возникновения болезни или смерти с течением времени.
Например, у крыс, получавших диету без метионина и холина, развился стеатогепатит (жировая дистрофия печени) и анемия, и они потеряли две трети массы тела за 5 недель. Введение метионина уменьшало патологические последствия метиониновой депривации.
Кратковременное удаление из рациона только метионина может обратить вспять вызванное диетой ожирение и повысить чувствительность к инсулину у мышей, а ограничение метионина также защищает мышиную модель спонтанного полигенного ожирения и диабета.

ЗДОРОВЬЕ

Потеря метионина связана со старческим поседением волос.
Его недостаток приводит к накоплению перекиси водорода в волосяных фолликулах, снижению эффективности тирозиназы и постепенному обесцвечиванию волос.
Метионин повышает внутриклеточную концентрацию GSH, тем самым способствуя опосредованной антиоксидантами защите клеток и регуляции окислительно-восстановительного потенциала.
Он также защищает клетки от индуцированной дофамином потери черных клеток путем связывания окислительных метаболитов.

Метионин является промежуточным продуктом биосинтеза цистеина, карнитина, таурина, лецитина, фосфатидилхолина и других фосфолипидов.
Неправильная конверсия метионина может привести к атеросклерозу из-за накопления гомоцистеина.

ПИЩЕВЫЕ ИСТОЧНИКИ МЕТИОНИНА

Хотя практически все белковосодержащие продукты содержат некоторое количество метионина, его количество сильно варьируется.
Яйца, рыба и некоторые виды мяса содержат большое количество метионина.
Подсчитано, что около 8% аминокислот в яичном белке составляют серосодержащие аминокислоты (метионин и цистеин).

Это значение составляет около 5% в курице и говядине и 4% в молочных продуктах.
Растительные белки обычно содержат еще меньше метионина и цистеина.
В некоторых исследованиях также изучалось общее количество серосодержащих аминокислот (метионина и цистеина) в различных типах диет.

Наибольшее содержание (6,8 г в день) было зарегистрировано в диетах с высоким содержанием белка, в то время как более низкое потребление наблюдалось у вегетарианцев (3,0 г в день) и веганов (2,3 г в день).
Несмотря на низкое потребление среди вегетарианцев, другие исследования показали, что у них на самом деле более высокие концентрации метионина в крови, чем у тех, кто ест мясо и рыбу.
Это открытие привело исследователей к выводу, что содержание метионина в рационе и концентрация метионина в крови не всегда напрямую связаны.
Тем не менее, эти исследования показали, что веганы имеют как низкое потребление с пищей, так и низкую концентрацию метионина в крови.

ПОБОЧНЫЕ ЭФФЕКТЫ и ТОКСИЧНОСТЬ

Использование добавки с одной аминокислотой может привести к отрицательному балансу азота.
Это может снизить эффективность вашего метаболизма.
Это также может заставить ваши почки работать тяжелее.
У детей прием отдельных аминокислотных добавок также может вызвать проблемы с ростом.

Вы не должны принимать высокие дозы отдельных аминокислот в течение длительного периода времени.

Метионин может вызвать:

-Тошнота
-Рвота
-Головокружение
-Сонливость
-Низкое кровяное давление
-Раздражительность

Метионин также может усугубить проблемы с печенью.
Поговорите со своим лечащим врачом, прежде чем использовать метионин, если у вас тяжелое заболевание печени.
Люди с биполярным расстройством не должны принимать добавки метионина.
Женщины, которые беременны или кормят грудью, не должны использовать добавки метионина.
Токсичность метионина встречается редко.
Людям с гомоцистинурией I типа, наследственным заболеванием, не следует принимать добавки с метионином.
Если вы принимаете добавки метионина без достаточного количества фолиевой кислоты, витаминов B-6 и B-12, это может увеличить превращение метионина в гомоцистеин.
Это может увеличить риск сердечно-сосудистых заболеваний.

СИНОНИМЫ

2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота
(S)-2-амино-4-(метилмеркапто)масляная кислота
L-2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота
L-метионин
63-68-3
метионин
ч-мет-о
D-метионин
ДЛ метионин
DL-метионин
L-2-амино-4-(метилтио)масляная кислота
a-амино-g-метилтиол-н-масляная кислота