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ACÉTATE DE MÉTHYLE (METHYL ACETATE)

L'acétate de méthyle, également connu sous le nom de MeOAc, ester méthylique d'acide acétique ou éthanoate de méthyle, est un ester carboxylate de formule CH3COOCH3. L'acétate de méthyle est un liquide inflammable avec une odeur typiquement agréable qui rappelle certaines colles et dissolvants de vernis à ongles. L'acétate de méthyle est parfois utilisé comme solvant, étant faiblement polaire et lipophile, mais son proche parent l'acétate d'éthyle est un solvant plus courant étant moins toxique et moins soluble dans l'eau. L'acétate de méthyle a une solubilité de 25% dans l'eau à température ambiante. À température élevée, sa solubilité dans l'eau est beaucoup plus élevée. L'acétate de méthyle n'est pas stable en présence de bases aqueuses fortes ou d'acides aqueux. L'acétate de méthyle n'est pas considéré comme un COV aux États-Unis.

ACÉTATE DE MÉTHYLE (METHYL ACETATE)

CAS No. : 79-20-9
EC No. : 201-185-2

Synonyms:
Methyl ethanoate; Methyl ester of acetic acid; MeOAc; acetic acid methyl ester; Methyl formate; Ethyl acetate; Ethyl formate; Methyl fluoroacetate; MA; METHYL ACETATE; 79-20-9; Acetic acid, methyl ester; Tereton; Methyl ethanoate; Devoton; Acetic acid methyl ester; Methylacetat; Acetate de methyle; Methylacetaat; Methyl acetic ester; Octan metylu; Methyl Acetate; Metile (acetato di); Methyle (acetate de); Methylester kiseliny octove; Ethyl ester of monoacetic acid; HSDB 95; Methylacetaat [Dutch]; Methylacetat [German]; Octan metylu [Polish]; CH3COOCH3; FEMA Number 2676; Methyl acetate (natural); MeOAc; Methyl ester of acetic acid; Acetate de methyle [French]; NSC 405071; UNII-W684QT396F; FEMA No. 2676; CCRIS 5846; Methyle (acetate de) [French]; Metile (acetato di) [Italian]; METHYL-ACETATE; Methylester kiseliny octove [Czech]; EINECS 201-185-2; UN1231; ACETIC ACID,METHYL ESTER; CHEBI:77700; W684QT396F; Methylacetat (german); DSSTox_CID_1767; Methyl acetate [UN1231] [Flammable liquid]; Methyl acetate, 99%, extra pure; CAS-79-20-9; Methyl acetate, 99+%, Extra Dry, AcroSeal(R); Metile; METHYL ACETATE, 97%; AcOMe; 1-Methyl acetate; CH3COOMe; ACMC-209tiz; Acetic acid-methyl ester; CH3CO2CH3; EC 201-185-2; [C]OC(C)=O; Methyl acetate, >=98%, FG; CTK2H8219; FEMA 2676; C(=O)(OC)[C]; Methyl acetate, analytical standard; ZINC1597766; Methyl acetate, anhydrous, 99.5%; Methyl acetate, natural, 98%, FG; Tox21_113243; Methyl acetate, reagent grade, 95%; Methyl acetate, ReagentPlus(R), 99%; NSC-405071; UN 1231; Methyl acetate, for HPLC, >=99.8%; Methyl acetate, SAJ first grade, >=99.0%; Methyl acetate [UN1231] [Flammable liquid]; Methyl acetate, JIS special grade, >=99.5%; Acetic acid-methyl ester 1000 microg/mL in Methanol; Z19628359; Methyl acetate, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; acetic acid; ethanoic acid; 64-19-7; Ethylic acid; Glacial acetic acid; Acetic acid, glacial; Methanecarboxylic acid; Acetic acid glacial; Vinegar acid; Methyl ethanoate; Methyl ester of acetic acid; MeOAc; acetic acid methyl ester; Methyl formate; Ethyl acetate; Ethyl formate; Methyl fluoroacetate; MA; METHYL ACETATE; Acetic acid, methyl ester; Tereton; Methyl ethanoate; Devoton; Acetic acid methyl ester; Methylacetat; Acetate de methyle; Methylacetaat; Methyl acetic ester; Octan metylu; Methyl Acetate; Metile (acetato di); Methyle (acetate de); Methylester kiseliny octove; Ethyl ester of monoacetic acid; HSDB 95; Methylacetaat [Dutch]; Methylacetat; Acetasol; Essigsaeure; Acide acetique; Aci-jel; ACY; Acetic acid, 80% vol., solution in water; NSC-111201; NSC-112209; NSC-115870; NSC-127175; Acetic acid 0.25% in plastic container; Ethylate; acetic aicd; acetic-acid; Glacial acetate; acetic cid; actic acid; Aceticacidglacial; acetic -acid; Methanecarboxylate; Acetic acid, glacial [USP:JAN]; Nat. Acetic Acid; Acetasol (TN); Acetic acid, glacial [USAN:JAN]; Acetic Acid Natural; Vinegar (Salt/Mix); Acetic acid, propionic acid distillate; MeCO2H; Undiluted Acetic Acid; Oxytocin identification; 3,3'-(1,4-phenylene)dipropiolic acid; HOOCCH3; Azijnzuur; Vinegar; Acido acetico; Kyselina octova; Octowy kwas; Pyroligneous acid; HOAc; Azijnzuur [Dutch]; Ethanoic acid monomer; acetyl alcohol; Essigsaeure [German]; ethoic acid; MA; METHYL ACETATE; Caswell No. 003; Otic Tridesilon; Octowy kwas [Polish]; Otic Domeboro; Acetic acid (natural); Acide acetique [French]; Acido acetico [Italian]; Kyselina octova [Czech]; AcOH; Carboxylic acids, C2-3; Acetic acid, water solutions; acetic acid methyl ester; acetic acid, methyl ester; devoton; ethanoic acid methyl ester; nat. methyl acetate; methyl acetate natural; methyl acetate, high purity; methyl acetic ester; methyl ester of acetic acid; methyl ethanoate; methylacetate; tereton 


Acétate de méthyle

L'acétate de méthyle, également connu sous le nom de MeOAc, ester méthylique d'acide acétique ou éthanoate de méthyle, est un ester carboxylate de formule CH3COOCH3. L'acétate de méthyle est un liquide inflammable avec une odeur typiquement agréable qui rappelle certaines colles et dissolvants de vernis à ongles. L'acétate de méthyle est parfois utilisé comme solvant, étant faiblement polaire et lipophile, mais son proche parent l'acétate d'éthyle est un solvant plus courant étant moins toxique et moins soluble dans l'eau. L'acétate de méthyle a une solubilité de 25% dans l'eau à température ambiante. À température élevée, sa solubilité dans l'eau est beaucoup plus élevée. L'acétate de méthyle n'est pas stable en présence de bases aqueuses fortes ou d'acides aqueux. L'acétate de méthyle n'est pas considéré comme un COV aux États-Unis.

Préparation et réactions d'acétate de méthyle
L'acétate de méthyle est produit industriellement par carbonylation du méthanol en tant que sous-produit de la production d'acide acétique. [6] L'acétate de méthyle se produit également par estérification de l'acide acétique avec du méthanol en présence d'acides forts tels que l'acide sulfurique; ce processus de production est célèbre en raison du processus intensifié d'Eastman Kodak utilisant une distillation réactive.

Réactions de l'acétate de méthyle
En présence de bases fortes telles que l'hydroxyde de sodium ou d'acides forts tels que l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique, il est de nouveau hydrolysé en méthanol et acide acétique, en particulier à température élevée. La reconversion de l'acétate de méthyle en ses composants, par un acide, est une réaction du premier ordre par rapport à l'ester. La réaction de l'acétate de méthyle et d'une base, par exemple l'hydroxyde de sodium, est une réaction du second ordre vis-à-vis des deux réactifs.
L'acétate de méthyle est une base de Lewis qui forme des adduits 1: 1 avec une variété d'acides de Lewis. Il est classé comme une base dure et est une base dans le modèle ECW avec EB = 1,63 et CB = 0,95.

Applications de l'acétate de méthyle
Une utilisation majeure de l'acétate de méthyle est comme solvant volatil à faible toxicité dans les colles, les peintures et les dissolvants de vernis à ongles.
L'anhydride acétique est produit par carbonylation de l'acétate de méthyle dans un processus qui a été inspiré par la synthèse de l'acide acétique de Monsanto.
Description générale de l'acétate de méthyle
L'acétate de méthyle (MA) est un ester aliphatique qui peut être préparé par carbonylation d'éther diméthylique sur des zéolites. [7] L'acétate de méthyle se forme comme sous-produit lors de la préparation d'alcool polyvinylique à partir d'acide acétique et de méthanol. [8]

Application d'acétate de méthyle
L'acétate de méthyle peut être utilisé pour la préparation d'esters méthyliques d'acides gras et de triacétine à partir d'huile de colza via une réaction de transestérification non catalytique dans des conditions supercritiques. [9]
Emballage d'acétate de méthyle
1, 2 L dans Sure / Seal ™
100 ml dans Sure / Seal

L'acétate de méthyle se présente sous la forme d'un liquide clair incolore avec une odeur parfumée. Modérément toxique. Point d'éclair 14 ° F. Vapeurs plus lourdes que l'air.
L'acétate de méthyle est un ester acétate résultant de la condensation formelle de l'acide acétique avec le méthanol. Liquide incolore et inflammable à bas point d'ébullition (57 ℃), il est utilisé comme solvant pour de nombreuses résines et huiles. Il a un rôle de solvant aprotique polaire, de parfum et d'inhibiteur de la CE 3.4.19.3 (pyroglutamyl-peptidase I). C'est un ester acétate, un ester méthylique et un composé organique volatil.
L'acétate de méthyle est un constituant du flux chimique de déchets qui peut être soumis à une élimination ultime par incinération contrôlée.
Les technologies de traitement des eaux usées suivantes ont été étudiées pour l'acétate de méthyle: Processus de concentration: osmose inverse.
L'EXCÉDENT D'ACÉTATE DE MÉTHYLE DANS LES GAZ USÉS PEUT ÊTRE ÉLIMINÉ PAR OXYDATION CATALYTIQUE.

Absorption, distribution et excrétion de l'acétate de méthyle
Après administration orale à des lapins, l'acétate de méthyle a été hydrolysé en méthanol et acide acétique. Les animaux ont reçu une dose de 20 ml / kg de poids corporel d'une solution aqueuse à 5% (1 000 mg / kg). La concentration de méthanol a été analysée dans le sang de 30 minutes après l'application jusqu'à 5 heures. L'acétate de méthyle n'a pu être détecté dans aucun échantillon alors que le méthanol a été trouvé dans le sang et l'urine déjà après 30 min. Les concentrations maximales de méthanol dans le sang ont été mesurées après 3 heures et s'élevaient à 0,573 mg / ml. Après application orale, l'acétate de méthyle est hydrolysé dans l'intestin. Par conséquent, dans le sang et l'urine, seuls du méthanol et de l'acide acétique ont été trouvés, et non de l'acétate de méthyle. De même, après une exposition par inhalation dans le sang et l'urine, seuls les produits d'hydrolyse étaient détectables.
Après exposition orale, l'acétate de méthyle est partiellement clivé dans le tractus gastro-intestinal en méthanol et acide acétique par des estérases de la muqueuse gastrique. L'ester est en outre hydrolysé par les estérases du sang. De même, après exposition par inhalation de rats à une concentration de 2 000 ppm (6 040 mg / m3), des concentrations sanguines inférieures à 4,6 mg / L ont été déterminées. ... L'exposition par inhalation dans des conditions de saturation entraîne la présence d'acétate de méthyle dans le sang.
La biotransformation de l'acétate de méthyle a lieu par hydrolyse rapide du composé en méthanol et acide acétique par les estérases carboxyliques non spécifiques dans le sang et les tissus.
Chez les sujets humains / il a été montré / que l'hydrolyse métabolique de l'acétate de méthyle en méthanol et acide acétique se déroule directement proportionnellement au niveau d'exposition.

Demi-vie biologique de l'acétate de méthyle
Pour l'hydrolyse in vitro de l'acétate de méthyle dans le sang de rats / une demi-vie de 2-3 heures a été déterminée indiquant une hydrolyse rapide dans le sang.
Pour l'hydrolyse in vitro de l'acétate de méthyle dans le sang humain, / une demi-vie d'environ 4 heures a été déterminée.
Communément vendu en combinaison avec du méthanol dans un mélange de sous-produits 80/20 acétate de méthyle / méthanol

Présentation de l'acétate de méthyle
IDENTIFICATION: L'acétate de méthyle est un liquide volatil incolore. Il a une agréable odeur fruitée. La vapeur est plus lourde que l'air. Il se dissoudra dans l'eau. UTILISATION: L'acétate de méthyle est utilisé dans les décapants et les solvants. Il est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques. Il est utilisé comme une imitation d'arôme de fruit. EXPOSITION: Les travailleurs de l'industrie de la peinture et des papeteries peuvent être exposés à l'acétate de méthyle. Les gens peuvent être exposés à l'acétate de méthyle en respirant de l'air lorsqu'ils utilisent un décapant pour peinture ou en mangeant des aliments contenant de l'acétate de méthyle comme ingrédient aromatique. L'acétate de méthyle est naturellement présent dans la menthe, les champignons, les kiwis, les raisins et les bananes. Si de l'acétate de méthyle est rejeté dans l'environnement, il se décomposera dans l'air. Il descendra dans le sol. Il se volatilisera à partir du sol et de l'eau. L'acétate de méthyle est très soluble dans l'eau. Il semble être rapidement décomposé par les microorganismes présents dans le sol et l'eau. Il ne s'accumule pas dans les organismes aquatiques. RISQUE: L'acétate de méthyle est absorbé par le système respiratoire et par la peau. Dans le corps, l'acétate de méthyle est rapidement converti en méthanol. Une irritation oculaire a été signalée chez des polisseurs de meubles exposés à des diluants pour peinture contenant de l'acétate de méthyle et d'autres solvants. Des étourdissements, des maux de tête, de la fatigue, des évanouissements, des tremblements et la cécité récurrents sont survenus chez un travailleur exposé à des vapeurs d'acétate de méthyle dans un espace clos. Une exposition très élevée peut entraîner une perte de conscience et la mort. Ces effets sont compatibles avec les effets toxiques du méthanol. Une irritation des yeux et des lésions cutanées ont été observées chez les animaux de laboratoire après l'application d'acétate de méthyle sur les yeux ou la peau. L'acétate de méthyle n'a pas été testé pour le cancer, les effets sur le développement ou la reproduction chez les animaux de laboratoire. Le potentiel de l'acétate de méthyle à provoquer le cancer chez l'homme n'a pas été évalué par le programme IRIS de l'EPA des États-Unis, le Centre international de recherche sur le cancer ou le 12e rapport du programme américain de toxicologie sur les cancérogènes.

Conditions de stockage de l'acétate de méthyle
Stocker dans une zone de stockage de liquides inflammables ou dans une armoire approuvée à l'écart des sources d'inflammation et des matières corrosives et réactives. ... L'acétate de méthyle doit être stocké pour éviter tout contact avec des oxydants puissants (tels que le chlore, le brome et le fluor) et des acides forts (tels que chlorhydrique, sulfurique et nitrique), car des réactions violentes se produisent. Stocker dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais et bien ventilé à l'écart des alcalis forts et des nitrates. Les sources d'inflammation, telles que le tabagisme et les flammes nues, sont interdites lorsque l'acétate de méthyle est utilisé, manipulé ou entreposé d'une manière qui pourrait créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion. N'utilisez que des outils et équipements non étincelants, en particulier lors de l'ouverture et de la fermeture des contenants d'acétate de méthyle.
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités: Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Les conteneurs ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites. Sensible à l'humidité.

Profil de réactivité de l'acétate de méthyle
L'ACÉTATE DE MÉTHYLE présente un risque d'incendie ou d'explosion lorsqu'il est exposé à des agents oxydants puissants. Émet des fumées irritantes et une fumée âcre lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, [Lewis, 3e éd., 1993, p. 826]. Sa réactivité est cohérente avec d'autres composés du groupe ester.
Pour plus de données sur les directives d'urgence du DOT (complètes) pour l'acétate de méthyle (8 au total), veuillez visiter la page d'enregistrement HSDB.

Cette action promulgue des normes de performance pour les fuites d'équipement de composés organiques volatils (COV) dans l'industrie de la fabrication de produits chimiques organiques synthétiques (SOCMI). L'effet prévu de ces normes est d'exiger que toutes les unités de processus SOCMI nouvellement construites, modifiées et reconstruites utilisent le système le mieux démontré de réduction continue des émissions pour les fuites de COV dans les équipements, compte tenu des coûts, de l'impact sur la santé et de l'environnement non liés à la qualité de l'air et des besoins énergétiques. L'acétate de méthyle est produit, en tant que produit intermédiaire ou final, par des unités de traitement couvertes par la présente sous-partie.
Conformément à l'article 8 (d) de la TSCA, l'EPA a promulgué un modèle de règle de déclaration des données sur la santé et la sécurité. La règle modèle de l'article 8 (d) oblige les fabricants, les importateurs et les transformateurs de substances chimiques et de mélanges répertoriés à soumettre à l'EPA des copies et des listes d'études non publiées sur la santé et la sécurité. L'acétate de méthyle est inclus dans cette liste. Date d'entrée en vigueur: 26/01/94; Date du coucher du soleil: 30/06/98.

L'acétate de méthyle est un additif alimentaire autorisé pour l'addition directe aux aliments destinés à la consommation humaine en tant que substance aromatisante synthétique et adjuvant conformément aux conditions suivantes: a) ils sont utilisés dans la quantité minimale requise pour produire l'effet escompté, et autrement conformément tous les principes de bonnes pratiques de fabrication, et 2) ils consistent en un ou plusieurs des éléments suivants, utilisés seuls ou en combinaison avec des substances aromatisantes et des adjuvants généralement reconnus comme sûrs dans les aliments, approuvés au préalable pour une telle utilisation ou réglementés par un section dans cette partie.
L'acétate de méthyle est un additif alimentaire indirect à utiliser uniquement comme composant d'adhésifs.
À des concentrations élevées, l'acétate de méthyle peut provoquer une intoxication au méthanol légère à sévère par ingestion, inhalation ou contact avec la peau. La vapeur est légèrement irritante pour les yeux et le système respiratoire et, à des concentrations élevées, peut provoquer une dépression du SNC.

IDENTIFICATION ET UTILISATION: L'acétate de méthyle est un liquide incolore et volatil, qui est utilisé comme solvant pour la nitrocellulose, l'acétylcellulose; dans de nombreuses résines et huiles et dans la fabrication de cuir artificiel. Il est également utilisé dans les composés de décapage de peinture, les solvants de laque, les arômes intermédiaires et synthétiques. EXPOSITION HUMAINE ET TOXICITÉ: La vapeur est légèrement irritante pour les yeux et le système respiratoire et, à des concentrations élevées, peut provoquer une dépression du SNC. Une exposition humaine accidentelle à des vapeurs d'acétate de méthyle pendant 45 minutes a entraîné de graves maux de tête et une somnolence durant environ 6 heures. Dans un autre cas, une adolescente a souffert de cécité aiguë après avoir inhalé de la vapeur provenant d'un diluant pour laque. Il a été déterminé que les vapeurs de méthanol et d'acétate de méthyle provoquaient une neuropathie optique conduisant à la cécité. À des concentrations élevées, l'acétate de méthyle peut provoquer une intoxication au méthanol légère à sévère par ingestion, inhalation ou contact cutané possible. ÉTUDES ANIMALES: L'exposition par inhalation de 4 rats à une atmosphère saturée d'acétate de méthyle (en flacons de 25 L) a induit des effets narcotiques chez les animaux après 10 à 20 min. Après décapitation à ce moment précis, des concentrations de 70 à 80 mg d'acétate de méthyle / 100 mL ont été trouvées dans le sang. Des expériences similaires d'exposition par inhalation au méthanol ont montré que les effets narcotiques sont principalement induits par l'acétate de méthyle. Les chats exposés à 10 560 ppm de vapeur d'acétate de méthyle ont souffert d'une irritation des yeux et de la salivation. Les rats ont été exposés (à 10 000 ppm dans l'air ambiant) à un diluant contenant de l'acétate de méthyle (12,6%) dans un récipient en plastique pendant 10 min à 10 min d'intervalle (2 fois / jour, 6 jours / semaine, pendant 12 à 14 mois). Le gain de poids corporel a été supprimé par rapport aux témoins. L'examen au microscope électronique de tranches du cortex cérébral a montré une augmentation des crêtes anormales des mitochondries dans les neurones et les axones et une augmentation du nombre de réticules endoplasmiques et de ribosomes et un appareil de Golgi dilaté dans les neurones. Une augmentation des lysosomes et des matières lipidiques a été observée dans les neurones, suggérant un processus dégénératif. L'acétate de méthyle n'a pas produit d'augmentation des révertants dans les souches de Salmonella typhimurium TA 98, TA 100, TA 1535, TA 1537 et TA 1538 et Escherichia coli WP2uvrA, en l'absence ou en présence d'activation métabolique. L'acétate de méthyle a été testé jusqu'à 5 000 ug / plaque. Des résultats négatifs ont été obtenus dans une étude utilisant des souches de Salmonella typhimurium TA97, TA98, TA100, TA1535 et TA1538 avec ou sans système d'activation métabolique, lors de tests jusqu'à 10 000 ug / plaque. Cette étude a utilisé une période de pré-incubation de 20 minutes. La biotransformation de l'acétate de méthyle a lieu par hydrolyse rapide du composé en méthanol et acide acétique par les estérases carboxyliques non spécifiques dans le sang et les tissus.

/ ÉTUDES D'EXPOSITION HUMAINE / L'absorption respiratoire a été étudiée pour 10 solvants organiques polaires avec des coefficients de partage sang / air élevés (lambda (sang / air)): acétate d'éthyle (lambda (sang / air), 77), méthylisobutylcétone (90 ), acétate de méthyle (90), méthylpropylcétone (150), acétone (245), alcool iso-pentylique (381), alcool isopropylique (848), alcool méthylique (2590), éther monobutylique d'éthylène glycol (EGBE, 7970 ) et l'éther monométhylique de propylèneglycol (PGME, 12380). Les concentrations dans l'air d'essai (Cinh) étaient de 25 à 200 ppm. Quatre volontaires de sexe masculin en bonne santé ont inhalé l'air d'essai pendant 10 minutes au repos, puis l'air ambiant pendant 5 minutes. Le pourcentage de solvant dans l'air expiré à la fin et dans l'air expiré mélangé a augmenté après le début de la respiration à l'air d'essai et a atteint un niveau quasi-stationnaire en quelques minutes. Les vitesses de ces augmentations au début de la respiration de l'air d'essai sont devenues plus faibles à mesure que le lambda (sang / air) augmentait. Les absorptions moyennes (U) pour les cinq dernières minutes de la respiration de l'air d'essai étaient de 67,3, 52,9, 60,4, 53,0, 52,6, 63,0, 60,3, 60,8, 79,7 et 81,3%, respectivement, pour l'acétate d'éthyle, le méthylisobutylcétone , acétate de méthyle, méthylpropylcétone, acétone, alcool iso-pentylique, alcool isopropylique, alcool méthylique, EGBE et PGME. Ainsi, les valeurs U des alcools étaient plus élevées que celles des cétones et inférieures à celles des éthers de glycol. La vue d'ensemble, sauf pour les esters, a montré que U augmentait avec les augmentations lambda (eau / air). Cette tendance peut s'expliquer par l'hypothèse selon laquelle le solvant absorbé dans la couche de mucus des voies respiratoires est éliminé par la circulation sanguine bronchique. Les valeurs U de l'acétate d'éthyle et de l'acétate de méthyle étaient plus élevées que celles de la méthylisobutylcétone et de la méthylpropylcétone, bien que les valeurs lambda (sang / air) de ces esters soient presque égales à celles des cétones. Pour la respiration des esters, leurs métabolites, l'alcool éthylique et l'alcool méthylique, ont été détectés dans l'air expiré. Le pourcentage d'expiration des métabolites a augmenté après le début de la respiration test-air et a atteint un niveau quasi-permanent de 2 et 3%, respectivement, à la 5e minute. Ces données suggèrent que l'élimination du solvant par métabolisme dans le tissu de la paroi des voies respiratoires joue un rôle important pour les esters.
Les femmes travaillant dans une usine de chaussures souffraient d'irritation oculaire, de troubles visuels, de symptômes du SNC, de difficultés respiratoires et de problèmes cardiaques et ont identifié un mélange liquide de formate de méthyle, de formate d'éthyle, d'acétate d'éthyle et d'acétate de méthyle.

Exposition aiguë / exposition par inhalation de 4 rats à une atmosphère probablement saturée d'acétate de méthyle (en flacons de 25 L) induite / dépresseur du SNC / effets chez les animaux après 10 à 20 min. Après décapitation à ce moment précis, des concentrations de 70 à 80 mg d'acétate de méthyle / 100 mL ont été trouvées dans le sang. Des expériences similaires d'exposition par inhalation au méthanol ont montré que les effets narcotiques sont principalement induits par l'acétate de méthyle.
Exposition aiguë / Chats exposés à / inhalation d'acétate de méthyle / 53 790 ppm pendant 14 à 18 min / manifesté / irritation, salivation, dyspnée, convulsions dans 50% des cas, / dépression du SNC /, létale en 1 à 9 min, plus tard avec œdème pulmonaire diffus . 34 980 ppm pendant 29-30 min / produit / irritation, salivation, dyspnée, convulsions à 50%, narcose, histologie: emphysème latéral ou œdème. / De la table /
Exposition aiguë / Les chats exposés à / inhalation d'acétate de méthyle / 18480 ppm pendant 4 à 4,5 heures ont présenté une irritation oculaire, une dyspnée, des vomissements et des convulsions dans 50% des cas, / une dépression du SNC / une récupération lente; à 9900 ppm pendant 10 h, irritation oculaire, salivation, somnolence, récupération; à 5000 ppm pendant 20 min, irritation oculaire et salivation. / De la table /

Résumé de devenir / exposition dans l'environnement
Production d'acétate de méthyle et utilisation comme solvant pour la nitrocellulose, l'acétylcellulose, les résines et les huiles, dans la fabrication de cuir artificiel; comme catalyseur pour la biodégradation des matières organiques; comme agent aromatisant utile dans le rhum, le brandy, le whisky; et en tant qu'intermédiaire chimique, il peut entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets. L'acétate de méthyle est naturellement présent dans la menthe, les champignons, les raisins, les bananes et le café. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 216,2 mm Hg à 25 ° C indique que l'acétate de méthyle existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. L'acétate de méthyle en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 41 jours. L'acétate de méthyle ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, l'acétate de méthyle devrait avoir une mobilité très élevée sur la base d'un Koc estimé à 9,1. On s'attend à ce que la volatilisation à partir de surfaces de sol humides soit un processus de devenir important basé sur une constante de la loi de Henry mesurée de 1,15 x 10-4 atm-m3 m / mole. L'acétate de méthyle peut se volatiliser des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. L'acétate de méthyle atteint> 70% après 28 jours dans un essai en bouteille fermée OCDE 301D, ce qui suggère que la biodégradation est un processus important de devenir environnemental dans le sol et l'eau. S'il est rejeté dans l'eau, l'acétate de méthyle ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments d'après le Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont de 5 heures et 5 jours, respectivement. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. Les demi-vies d'hydrolyse de l'acétate de méthyle étaient de 1,7 an et 63 jours à des valeurs de pH de 7 et 8. L'exposition professionnelle à l'acétate de méthyle peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'acétate de méthyle est produit ou utilisé. Les données de surveillance et d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée à l'acétate de méthyle par inhalation de l'air ambiant et par ingestion d'aliments et par contact cutané avec des produits de consommation contenant de l'acétate de méthyle.

L'acétate de méthyle peut être rejeté dans l'environnement à partir de sources naturelles. Il a été détecté comme constituant volatil des nectarines (1,3) et des fleurs de kiwi (2). L'acétate de méthyle est naturellement présent dans la menthe, les champignons, les raisins et les bananes (3).
Production d'acétate de méthyle et utilisation comme solvant pour la nitrocellulose, l'acétylcellulose, les résines et les huiles, dans la fabrication de cuir artificiel (1); comme catalyseur pour la biodégradation de matières organiques (2); comme agent aromatisant utile dans le rhum, le brandy, le whisky (3); et en tant qu'intermédiaire chimique (4), il peut entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets (SRC).
SORT TERRESTRE: Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 9,1 (SRC), déterminée à partir d'un log Koe de 0,18 (2) et d'une équation dérivée de la régression (3), indique que l'acétate de méthyle devrait avoir très haute mobilité dans le sol (SRC). La volatilisation de l'acétate de méthyle à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi de Henry mesurée de 1,15 x 10-4 atm-m3 m / mole (4). On s'attend à ce que l'acétate de méthyle se volatilise à partir des surfaces de sol sec (SRC) d'après une pression de vapeur mesurée de 216,2 mm Hg à 25 ° C (5). L'acétate de méthyle atteint> 70% après 28 jours dans un test OCDE 301D en bouteille fermée (6), ce qui suggère que la biodégradation est un processus important de devenir environnemental dans le sol (SRC).

SORT AQUATIQUE: Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 9,1 (SRC), déterminée à partir d'un log Koe de 0,18 (2) et d'une équation dérivée de la régression (3), indique que l'acétate de méthyle ne devrait pas adsorber sur les solides en suspension et les sédiments (SRC). La volatilisation à partir de la surface de l'eau est attendue (4) sur la base d'une constante de la loi de Henry mesurée de 1,15 x 10-4 atm-m3 m / mole (5). En utilisant cette constante de la loi de Henry et une méthode d'estimation (4), les demi-vies de volatilisation pour une rivière modèle et un lac modèle sont de 5 heures et 5 jours, respectivement (SRC). Selon un schéma de classification (6), un FBC estimé de 3 (SRC), à partir de son log Koe (2) et d'une équation dérivée de la régression (3), suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible (SRC). L'acétate de méthyle atteint> 70% après 28 jours dans un test OCDE 301D en bouteille fermée (7), ce qui suggère que la biodégradation est un processus important de devenir environnemental dans l'eau (SRC).

SORT ATMOSPHÉRIQUE: Selon un modèle de partage gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère (1), l'acétate de méthyle, qui a une pression de vapeur de 216,2 mm Hg à 25 ° C (2), devrait exister uniquement en tant que vapeur dans l'atmosphère ambiante. L'acétate de méthyle en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles (SRC) produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 41 jours (SRC), calculée à partir de sa constante de vitesse de 2,6X10-13 cm3 / molécule-s à 25 ° C (3). L'acétate de méthyle ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm (4) et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (SRC).

AÉROBIE: Acétate de méthyle atteint> 70% après 28 jours dans un test OCDE 301D en bouteille fermée (1). L'acétate de méthyle a atteint une dégradation> 95% lors d'un test de DBO de 5 jours (2).
ANAÉROBIE: L'acétate de méthyle est répertorié comme un composé qui devrait subir une biodégradation anaérobie ultime dans les eaux usées industrielles (1). L'acétate de méthyle a atteint une efficacité d'utilisation anaérobie de 96% après une période d'acclimatation de 90 jours dans des réacteurs complètement mélangés (2). L'acétate de méthyle, présent à 50 ppm C, a été complètement dégradé dans les boues aquifères anaérobies à un taux de 16,6 ppm C / jour et une période d'acclimatation de 0 à 15 jours (3).
Alcaligenes faecalis, isolé à partir de boues activées, s'est avéré oxyder l'acétate de méthyle après une courte période de latence (1).

Dégradation abiotique environnementale de l'acétate de méthyle
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l'acétate de méthyle avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie a été estimée à 2,6X10-13 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 41 jours à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). Une constante de vitesse d'hydrolyse du second ordre catalysée par une base de 1,3 x 10-1 L / mole-s (SRC) a été estimée en utilisant une méthode d'estimation de la structure (2); cela correspond à des demi-vies de 1,7 an et 63 jours à des pH de 7 et 8, respectivement (2). L'acétate de méthyle ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm (3) et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (SRC).
Un FBC estimé de 3,2 a été calculé chez les poissons pour l'acétate de méthyle (SRC), en utilisant un log Koe de 0,18 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un système de classification (3), ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible (SRC).

Le Koc de l'acétate de méthyle est estimé à 9,1 (SRC), en utilisant un log Koe de 0,18 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un système de classification (3), cette valeur estimée de Koc suggère que l'acétate de méthyle devrait avoir une très grande mobilité dans le sol (SRC).
La constante de la loi de Henry pour l'acétate de méthyle est de 1,15 x 10-4 atm-m3 / mole (1). Cette constante de la loi de Henry indique que l'acétate de méthyle devrait se volatiliser à partir de la surface de l'eau (2). Sur la base de cette constante de la loi de Henry, la demi-vie de volatilisation d'une rivière modèle (1 m de profondeur, coulant 1 m / s, vitesse du vent de 3 m / s) (2) est estimée à 5 heures (SRC). La demi-vie de volatilisation d'un lac modèle (1 m de profondeur, débit de 0,05 m / s, vitesse du vent de 0,5 m / s) (2) est estimée à 5 jours (SRC). La constante de la loi de Henry de l'acétate de méthyle indique que la volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut se produire (SRC). Le potentiel de volatilisation de l'acétate de méthyle à partir des surfaces sèches du sol peut exister (SRC) sur la base d'une pression de vapeur de 216,2 mm Hg (3).
De l'acétate de méthyle a été détecté, non quantifié, dans l'eau potable de plusieurs sources aux États-Unis (1).

Concentrations d'effluent d'acétate de méthyle
De l'acétate de méthyle a été détecté dans le flux de déchets de déchets industriels après une injection en puits profond entre 1971 et 1972 à <0,5 mg / L de COD (1). De l'acétate de méthyle a été détecté, non quantifié, dans l'effluent gazeux des déchets de déchets provenant d'un centre alimentaire (2). De l'acétate de méthyle a été détecté dans les gaz d'échappement des ventilateurs actifs entre octobre et novembre 1989 à une concentration de 144 ug / m3 à partir d'un tas de boues d'épuration / compost de copeaux de bois situé à l'installation de compostage Peninsula (3). De l'acétate de méthyle a également été détecté dans les biodéchets pendant le processus de compostage aérobie (ACP) à une concentration de 24 mg / m3 (4). L'acétate de méthyle a été détecté, non quantifié, comme un composé organique volatil dans les déchets de cuisine, l'exsudat des déchets de cuisine, l'exsudat de nourriture stocké (5) et l'exsudat de déchets de jardin (6). De l'acétate de méthyle a également été détecté dans 4 des 4 échantillons de déchets biodégradables collectés dans les ordures ménagères à des concentrations allant de 0,1 à 1 mg / m3 et dans 5 des 7 échantillons de déchets de cuisine mixtes à une concentration <0,1 mg / m3 (7 ). L'acétate de méthyle a été détecté comme une émission de la production de RDX à l'usine de munitions de l'armée de Holston, TN, à un taux d'émission de 733 livres / jour (8).

Concentrations atmosphériques
URBAIN / SUBURBAIN: L'acétate de méthyle a été détecté comme un composé organique volatil collecté dans des villes britanniques à 0,0018% (1). De l'acétate de méthyle a été détecté dans les émissions collectées du tunnel routier de Gubrist, Suisse, en 2004; le facteur d'émission était de 0,03 mg / kg (2).
À L'INTÉRIEUR: De l'acétate de méthyle a été détecté à partir des émissions de tapis avec un support en PVC dans une chambre climatique; le taux d'émission était de 0,08 mg / m3 sur une période de 24 heures (1). L'acétate de méthyle a également été détecté, non quantifié, à partir des émissions des revêtements de meubles dans une chambre climatique (2). L'acétate de méthyle a été détecté, non quantifié, dans les produits de consommation ménagers, en particulier l'adhésif liquide tout usage (3).
RURAL / À DISTANCE: De l'acétate de méthyle a été détecté, non quantifié, dans des échantillons d'air forestier prélevés à Eggegbirge en Rhénanie du Nord-Westphalie, Allemagne (1).
SOURCE DOMINÉE: L'acétate de méthyle a été détecté, non quantifié, dans l'air de la vallée industrialisée de Kanawha, WV en 1977 (1).

L'acétate de méthyle a été signalé dans du jus de pamplemousse frais à une concentration de 0,026 ppm (1). De l'acétate de méthyle a été détecté dans les émissions d'ensilage de maïs, de luzerne ensilée, d'ensilage de céréales et de coquilles d'amande à des concentrations de 3,14, 6,15, 0,29 et 0,10 nL / L (2). L'acétate de méthyle a été détecté, non quantifié, comme composant volatil dans les graines de pois chiches farinées (3), la viande de poulet (4) et le vin de Cabernet Sauvignon de Napa Valley, Californie (5). L'acétate de méthyle se trouve dans le café (6).
L'acétate de méthyle a été signalé dans la fraction volatile des fleurs de kiwi (Actinidia chinensis) à 0,57% de la superficie totale (1).
De l'acétate de méthyle a été détecté, non quantifié dans le lait de vache (1).
L'acétate de méthyle a été identifié comme solvant dans un échantillon d'encres d'imprimantes à une concentration de 0,1% (P / P) (1).
Selon les données du rapport de mise à jour de l'inventaire TSCA 2012, le nombre de personnes raisonnablement susceptibles d'être exposées dans la fabrication industrielle, le traitement et l'utilisation d'acétate de méthyle est de 5 000; les données peuvent être largement sous-estimées (1).
Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 20 455 travailleurs (dont 6 018 étaient des femmes) étaient potentiellement exposés à l'acétate de méthyle aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle à l'acétate de méthyle peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'acétate de méthyle est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à l'acétate de méthyle par inhalation d'air ambiant, ingestion d'aliments et contact cutané avec ce composé ou d'autres produits de consommation contenant de l'acétate de méthyle (SRC).

Une enquête a été menée au cours de la seconde moitié d'une semaine de travail auprès de 39 travailleurs de sexe masculin exposés au styrène en association avec du méthanol et de l'acétate de méthyle lors de la production de boutons en plastique. L'exposition moyenne pondérée dans le temps au cours d'un quart de travail de 8 h au styrène (Sty-A) et à l'acétate de méthyle a été surveillée par des échantillonneurs personnels équipés de tissu de carbone et au méthanol par ceux équipés d'eau. Des échantillons d'urine ont été collectés vers la fin du quart de travail et analysés pour les acides mandélique (MA-U) et phénylglyoxylique (PhGA-U) par HPLC. La concentration moyenne géométrique de styrène était de 12,4 ppm (microgrammes / g) avec un maximum de 46 ppm, alors que les valeurs pour le méthanol et l'acétate de méthyle en combinaison étaient de 23,5 ppm et 229 ppm, respectivement. La relation de MA-U et PhGA-U avec Sty-A a été examinée par analyse de régression linéaire. Les équations des droites de régression ont été comparées aux résultats d'une enquête précédente (Ikeda et al. 1983) dans laquelle les travailleurs n'étaient exposés qu'au styrène et les méthodes employées étaient identiques à celles de la présente étude. La comparaison n'a montré aucune preuve suggérant que le métabolisme du styrène est supprimé par la coexposition au méthanol et à l'acétate de méthyle à de faibles concentrations inférieures à la limite d'exposition professionnelle actuelle de 200 ppm.

Qu'est-ce que l'acétate de méthyle?
L'acétate de méthyle (également connu sous le nom d'éthanoate de méthyle, ester méthylique d'acide acétique, MeOAc, Tereton, Devoton) est un ester carboxylate de formule moléculaire C3H6O2. C'est un liquide clair et incolore qui a une odeur d'ester typique semblable aux colles et aux dissolvants pour vernis à ongles. Il est très inflammable avec un point d'éclair de -10 ° C et un indice d'inflammabilité de 3. L'acétate de méthyle est couramment utilisé dans les solvants à faible toxicité tels que les colles, les dissolvants pour vernis à ongles.
Il est hautement miscible avec tous les solvants organiques courants (alcools, cétones, glycols, esters) mais n'a qu'une légère miscibilité dans l'eau, mais devient plus soluble dans l'eau à des températures élevées. On le trouve couramment dans les fruits tels que les pommes, les raisins et les bananes.
L'acétate de méthyle est un ester carboxylate car il contient un groupe carbonyle lié à un groupe OR et est produit par estérification de l'acide acétique avec du méthanol.

Comment l'acétate de méthyle est-il produit?
Il existe différentes méthodes de production d'acétate de méthyle. Celui qui est utilisé industriellement est par carbonylation. Ces types de réactions rassemblent des substrats de monoxyde de carbone. Pour produire de l'acétate de méthyle, le méthanol est chauffé aux côtés de l'acide acétique en présence d'acide sulfurique. Une autre méthode de production est l'estérification du méthanol et de l'acide acétique en présence d'un acide fort. L'acide sulfurique est un catalyseur commun également utilisé dans cette réaction.

Manipulation, stockage et distribution
Dangers et toxicité
L'acétate de méthyle a une cote de santé NFPA de 2 et peut entraîner une incapacité temporaire ou des blessures résiduelles. En cas d'inhalation ou d'ingestion, des maux de tête, des étourdissements, de la somnolence et de la fatigue peuvent survenir. Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation. Il a un indice d'inflammabilité de 3 et peut s'enflammer dans la plupart des conditions de température ambiante en raison de son point d'éclair bas de -10 ° C. Lorsqu'il est en feu, l'acétate de méthyle émet des fumées lourdes, irritantes et toxiques qui peuvent parcourir des distances considérables. Ces vapeurs sont également explosives et risquent d'éclater si elles peuvent revenir à la source d'inflammation.
La réactivité de l’acétate de méthyle est alignée sur d’autres composés du groupe ester. En présence de bases ou d'acides forts tels que l'hydroxyde de sodium ou l'acide chlorhydrique et l'acide sulfurique à haute température, il est reconverti en méthanol et en acide acétique.

Stockage et distribution
L'acétate de méthyle doit être stocké dans une zone de stockage spécialisée pour les liquides inflammables, étroitement enfermés dans des conteneurs en fûts tels que des isotanks en acier inoxydable, en aluminium ou en acier au carbone. Cette zone doit être fraîche, sèche et bien ventilée, à l'abri de la lumière directe du soleil, de la chaleur, des flammes nues et loin des acides et alcalis forts, des nitrates et des oxydants puissants.
Un exportateur de solvants en vrac distribuerait normalement dans des navires en vrac ou des camions-citernes. À des fins de transport, l'acétate de méthyle est classé comme un liquide inflammable avec une cote de risque d'incendie de 2 et est un groupe d'emballage 2.

Les procédures de sécurité
Un équipement de protection individuelle doit être porté en tout temps pour éviter tout contact avec la peau, les yeux, le nez et la gorge. En cas de contact avec la peau, laver immédiatement la zone contaminée et consulter un médecin. En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement à grande eau. En cas d'ingestion, consultez immédiatement un médecin.
Lors de l'ouverture des conteneurs ou du déplacement des conteneurs ouverts, ils doivent être entièrement refermés et maintenus en position verticale pour empêcher les fuites.
En cas de déversement, isolez la fuite sur au moins 50 mètres dans toutes les directions. En cas d'incendie, les extincteurs à eau peuvent être inefficaces en raison du faible point d'éclair de l'acétate de méthyle. Les extincteurs à mousse résistants à l'alcool conviennent aux petits et grands incendies.

Dans quel cas l'acétate de méthyle est-il utilisé?
Utilisations de l'industrie
Les utilisations industrielles de l'acétate de méthyle impliquent la réaction de carbonylation de l'acétate de méthyle pour produire de l'anhydride acétique. Il est également utilisé dans les adhésifs de peinture et de revêtement, les lubrifiants, les intermédiaires, les auxiliaires de traitement et comme solvant dans les décapants de peinture, de colle, de vernis à ongles et de graffitis.
L'acétate de méthyle est également utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de chlorophacinone, diphacinone, fenfluramine, o-méthoxyphénylacétone, p-méthoxyphénylacétone, cinnamate de méthyle, cyanoacétate de méthyle, méthyldopa et phénylacétone et dans la fabrication d'adhésifs cellulosiques et de parfums.

Utilisations commerciales
L'acétate de méthyle est utilisé dans le commerce comme agent aromatisant dans les additifs alimentaires pour le rhum, le brandy, le whisky, les adhésifs, les produits de nettoyage, les produits de soins personnels et cosmétiques, les lubrifiants, les peintures à séchage rapide telles que les laques, les revêtements de véhicules automobiles, les revêtements de meubles, les revêtements industriels. revêtements (bas point d'ébullition) encres, résines, huiles, cuirs artificiels et produits électroniques. Les principaux marchés finaux des utilisateurs de ce produit sont les industries de la peinture, des revêtements, des cosmétiques, des textiles et de l'automobile.

Hydrolyse de l'acétate de méthyle
Le mélange acétate de méthyle-eau est produit en grandes quantités à partir d'usines d'acide téréphtalique purifié (PTA). La fabrication du poly (alcool vinylique) (PVA) produit également de grandes quantités d'acétate de méthyle (1,68 kg par kg de PVA). Puisque l'acétate de méthyle est un solvant de valeur comparativement faible, il doit être vendu à un prix inférieur; il serait donc préférable de l'hydrolyser économiquement et de récupérer le méthanol et l'acide acétique en vue de leur réutilisation dans le processus.
Les procédés classiques d'hydrolyse de l'acétate de méthyle utilisent un réacteur à lit fixe suivi d'un agencement complexe de plusieurs colonnes de distillation / extraction. La conversion est limitée par un équilibre défavorable (constante d'équilibre de 0,14 à 0,2) et une grande quantité d'acétate de méthyle non converti doit être séparée et recyclée. Un diagramme schématique d'un procédé conventionnel typique est donné sur la figure 6. La réaction est effectuée dans un réacteur à lit fixe et le courant de produit contient les quatre composants. Quatre colonnes supplémentaires sont nécessaires pour séparer les courants de méthanol et d'acide acétique et recycler l'acétate de méthyle non converti, avec le méthanol, vers le réacteur.

Ce qui précède a montré comment la distillation réactive simplifie le processus dans le cas de la fabrication d'acétate de méthyle. Un concept similaire peut être appliqué à la réaction d'hydrolyse. Un procédé de distillation réactive a été développé à l'échelle du laboratoire pour l'hydrolyse de l'acétate de méthyle en utilisant un catalyseur de résine échangeuse d'ions sous une forme spéciale. La conversion du processus de distillation conventionnelle en distillation réactive offre la possibilité d'éliminer de nombreuses étapes compliquées. L'utilisation de catalyseurs acides solides évite la nécessité de récupérer l'acide usé et l'utilisation de matériaux de construction exotiques. La résine a été moulée en pastilles de 7 mm x 7 mm en utilisant de la poudre de polyéthylène. La colonne de distillation était directement garnie de ces pastilles, qui jouaient à la fois le rôle de catalyseur et de garnissage.
Un diagramme schématique du procédé de distillation réactive proposé est montré sur la figure 7. L'eau est alimentée en haut de la section réactive et l'acétate de méthyle est introduit en bas de la section réactive. La colonne fonctionne au reflux total de l'azéotrope acétate de méthyle-méthanol. La section de décapage enlève tout l'acétate de méthyle et le produit de fond est essentiellement exempt d'acétate de méthyle. Le produit de fond, qui ne contient maintenant que du méthanol, de l'eau et de l'acide acétique, peut être facilement séparé en utilisant deux colonnes de distillation en série donnant du méthanol et de l'acide acétique comme produits. Ainsi, ce procédé élimine deux principaux équipements du procédé conventionnel: (1) une colonne de lavage à l'eau pour la séparation du méthanol de l'acétate de méthyle, et (2) une colonne d'enrichissement en méthanol pour la récupération du méthanol dilué dans l'eau. Des conversions à hauteur de 99% sont réalisées dans ce processus. Les économies de chaleur estimées sont 50% de celles du procédé conventionnel.

Compte tenu de la première distillation réactive pour la production d'acétate de méthyle, la fraction molaire d'acétate de m

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