МЕТИЛАЦЕТАТ (METHYL ACETATE)

МЕТИЛАЦЕТАТ (METHYL ACETATE)

CAS No. : 79-20-9
EC No. : 201-185-2

Synonyms:
Methyl ethanoate; Methyl ester of acetic acid; MeOAc; acetic acid methyl ester; Methyl formate; Ethyl acetate; Ethyl formate; Methyl fluoroacetate; MA; METHYL ACETATE; 79-20-9; Acetic acid, methyl ester; Tereton; Methyl ethanoate; Devoton; Acetic acid methyl ester; Methylacetat; Acetate de methyle; Methylacetaat; Methyl acetic ester; Octan metylu; Methyl Acetate; Metile (acetato di); Methyle (acetate de); Methylester kiseliny octove; Ethyl ester of monoacetic acid; HSDB 95; Methylacetaat [Dutch]; Methylacetat [German]; Octan metylu [Polish]; CH3COOCH3; FEMA Number 2676; Methyl acetate (natural); MeOAc; Methyl ester of acetic acid; Acetate de methyle [French]; NSC 405071; UNII-W684QT396F; FEMA No. 2676; CCRIS 5846; Methyle (acetate de) [French]; Metile (acetato di) [Italian]; METHYL-ACETATE; Methylester kiseliny octove [Czech]; EINECS 201-185-2; UN1231; ACETIC ACID,METHYL ESTER; CHEBI:77700; W684QT396F; Methylacetat (german); DSSTox_CID_1767; Methyl acetate [UN1231] [Flammable liquid]; Methyl acetate, 99%, extra pure; CAS-79-20-9; Methyl acetate, 99+%, Extra Dry, AcroSeal(R); Metile; METHYL ACETATE, 97%; AcOMe; 1-Methyl acetate; CH3COOMe; ACMC-209tiz; Acetic acid-methyl ester; CH3CO2CH3; EC 201-185-2; [C]OC(C)=O; Methyl acetate, >=98%, FG; CTK2H8219; FEMA 2676; C(=O)(OC)[C]; Methyl acetate, analytical standard; ZINC1597766; Methyl acetate, anhydrous, 99.5%; Methyl acetate, natural, 98%, FG; Tox21_113243; Methyl acetate, reagent grade, 95%; Methyl acetate, ReagentPlus(R), 99%; NSC-405071; UN 1231; Methyl acetate, for HPLC, >=99.8%; Methyl acetate, SAJ first grade, >=99.0%; Methyl acetate [UN1231] [Flammable liquid]; Methyl acetate, JIS special grade, >=99.5%; Acetic acid-methyl ester 1000 microg/mL in Methanol; Z19628359; Methyl acetate, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; acetic acid; ethanoic acid; 64-19-7; Ethylic acid; Glacial acetic acid; Acetic acid, glacial; Methanecarboxylic acid; Acetic acid glacial; Vinegar acid; Methyl ethanoate; Methyl ester of acetic acid; MeOAc; acetic acid methyl ester; Methyl formate; Ethyl acetate; Ethyl formate; Methyl fluoroacetate; MA; METHYL ACETATE; Acetic acid, methyl ester; Tereton; Methyl ethanoate; Devoton; Acetic acid methyl ester; Methylacetat; Acetate de methyle; Methylacetaat; Methyl acetic ester; Octan metylu; Methyl Acetate; Metile (acetato di); Methyle (acetate de); Methylester kiseliny octove; Ethyl ester of monoacetic acid; HSDB 95; Methylacetaat [Dutch]; Methylacetat; Acetasol; Essigsaeure; Acide acetique; Aci-jel; ACY; Acetic acid, 80% vol., solution in water; NSC-111201; NSC-112209; NSC-115870; NSC-127175; Acetic acid 0.25% in plastic container; Ethylate; acetic aicd; acetic-acid; Glacial acetate; acetic cid; actic acid; Aceticacidglacial; acetic -acid; Methanecarboxylate; Acetic acid, glacial [USP:JAN]; Nat. Acetic Acid; Acetasol (TN); Acetic acid, glacial [USAN:JAN]; Acetic Acid Natural; Vinegar (Salt/Mix); Acetic acid, propionic acid distillate; MeCO2H; Undiluted Acetic Acid; Oxytocin identification; 3,3'-(1,4-phenylene)dipropiolic acid; HOOCCH3; Azijnzuur; Vinegar; Acido acetico; Kyselina octova; Octowy kwas; Pyroligneous acid; HOAc; Azijnzuur [Dutch]; Ethanoic acid monomer; acetyl alcohol; Essigsaeure [German]; ethoic acid; MA; METHYL ACETATE; Caswell No. 003; Otic Tridesilon; Octowy kwas [Polish]; Otic Domeboro; Acetic acid (natural); Acide acetique [French]; Acido acetico [Italian]; Kyselina octova [Czech]; AcOH; Carboxylic acids, C2-3; Acetic acid, water solutions; acetic acid methyl ester; acetic acid, methyl ester; devoton; ethanoic acid methyl ester; nat. methyl acetate; methyl acetate natural; methyl acetate, high purity; methyl acetic ester; methyl ester of acetic acid; methyl ethanoate; methylacetate; tereton 

Метилацетат

Метилацетат, также известный как MeOAc, метиловый эфир уксусной кислоты или метилэтаноат, представляет собой сложный эфир карбоксилата с формулой CH3COOCH3. Метилацетат - легковоспламеняющаяся жидкость с характерным приятным запахом, напоминающим некоторые клеи и жидкости для снятия лака. Метилацетат иногда используется в качестве растворителя, поскольку он слабо полярен и липофилен, но его близкий родственник этилацетат является более распространенным растворителем, менее токсичным и менее растворимым в воде. Метилацетат имеет растворимость в воде 25% при комнатной температуре. При повышенной температуре его растворимость в воде намного выше. Метилацетат нестабилен в присутствии сильных водных оснований или водных кислот. Метилацетат не считается ЛОС в США.

Получение и реакции метилацетата
Метилацетат получают в промышленных масштабах путем карбонилирования метанола в качестве побочного продукта при производстве уксусной кислоты. [6] Метилацетат также образуется при этерификации уксусной кислоты метанолом в присутствии сильных кислот, таких как серная кислота; Этот производственный процесс известен тем, что Eastman Kodak интенсивно использует реактивную дистилляцию.

Реакции метилацетата
В присутствии сильных оснований, таких как гидроксид натрия, или сильных кислот, таких как соляная кислота или серная кислота, он гидролизуется обратно в метанол и уксусную кислоту, особенно при повышенной температуре. Превращение метилацетата обратно в его компоненты под действием кислоты является реакцией первого порядка по отношению к сложному эфиру. Реакция метилацетата и основания, например гидроксида натрия, является реакцией второго порядка по отношению к обоим реагентам.
Метилацетат - это основание Льюиса, которое образует аддукты 1: 1 с различными кислотами Льюиса. Он классифицируется как жесткая база и является базой в модели ECW с EB = 1,63 и CB = 0,95.

Применение метилацетата
В основном метилацетат используется в качестве летучего малотоксичного растворителя в клеях, красках и жидкостях для снятия лака.
Уксусный ангидрид получают карбонилированием метилацетата в процессе, который был вдохновлен синтезом уксусной кислоты Monsanto.
Общее описание метилацетата
Метилацетат (МА) представляет собой алифатический сложный эфир, который можно получить карбонилированием диметилового эфира над цеолитами. [7] Метилацетат образуется как побочный продукт при получении поливинилового спирта из уксусной кислоты и метанола. [8]

Применение метилацетата
Метилацетат может использоваться для получения метиловых эфиров жирных кислот и триацетина из рапсового масла посредством некаталитической реакции переэтерификации в сверхкритических условиях. [9]
Упаковка метилацетата
1, 2 л в Sure / Seal ™
100 мл в упаковке Sure / Seal

Метилацетат представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с ароматным запахом. Умеренно токсичен. Температура вспышки 14 ° F. Пары тяжелее воздуха.
Метилацетат представляет собой сложный эфир ацетата, образующийся в результате формальной конденсации уксусной кислоты с метанолом. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с низкой температурой кипения (57 ℃) используется в качестве растворителя для многих смол и масел. Он играет роль полярного апротонного растворителя, ароматизатора и ингибитора EC 3.4.19.3 (пироглутамилпептидазы I). Это сложный эфир ацетата, сложный метиловый эфир и летучие органические соединения.
Метилацетат - это отходящий химический компонент потока, который может быть окончательно удален путем контролируемого сжигания.
Следующие технологии очистки сточных вод были исследованы на метилацетат: Процесс концентрирования: обратный осмос.
ИЗБЫТОК МЕТИЛАЦЕТАТА В ОТХОДЯЩИХ ГАЗАХ МОЖЕТ БЫТЬ УДАЛЕН КАТАЛИТИЧЕСКИМ ОКИСЛЕНИЕМ.

Поглощение, распределение и выведение метилацетата
После перорального введения кроликам метилацетат гидролизовали до метанола и уксусной кислоты. Животные получали 5% водный раствор (1000 мг / кг) в дозе 20 мл / кг массы тела. Концентрацию метанола в крови анализировали от 30 минут после нанесения до 5 часов. Метилацетат не был обнаружен ни в одном образце, тогда как метанол был обнаружен в крови и моче уже через 30 мин. Пиковые концентрации метанола в крови были измерены через 3 часа и составили 0,573 мг / мл. После перорального применения метилацетат гидролизуется в кишечнике. Следовательно, в крови и моче были обнаружены только метанол и уксусная кислота, а не метилацетат. Точно так же после ингаляционного воздействия в крови и моче определялись только продукты гидролиза.
После перорального воздействия метилацетат частично расщепляется в желудочно-кишечном тракте на метанол и уксусную кислоту эстеразами слизистой оболочки желудка. Кроме того, сложный эфир гидролизуется эстеразами крови. Аналогичным образом, после ингаляционного воздействия на крыс концентрации 2000 частей на миллион (6040 мг / м 3) были определены концентрации в крови менее 4,6 мг / л. ... Вдыхание в условиях насыщения приводит к появлению метилацетата в крови.
Биотрансформация метилацетата происходит путем быстрого гидролиза соединения в метанол и уксусную кислоту неспецифическими карбоксильными эстеразами в крови и тканях.
На людях / было показано /, что метаболический гидролиз метилацетата до метанола и уксусной кислоты протекает прямо пропорционально уровню воздействия.

Биологический период полураспада метилацетата
Для гидролиза метилацетата в крови крыс in vitro был определен период полувыведения 2-3 часа, что указывает на быстрый гидролиз в крови.
Для гидролиза метилацетата в крови человека in vitro был определен период полураспада / a / около 4 часов.
Обычно продается в сочетании с метанолом в смеси метилацетат / метанол в соотношении 80/20.

Обзор метилацетата
ИДЕНТИФИКАЦИЯ: Метилацетат - бесцветная летучая жидкость. Имеет приятный фруктовый запах. Пар тяжелее воздуха. Он растворится в воде. ПРИМЕНЕНИЕ: Метилацетат используется в составах для удаления краски и растворителях. Он используется для производства других химикатов. Используется как имитация фруктового вкуса. ВОЗДЕЙСТВИЕ: Рабочие лакокрасочной промышленности и бумажных фабрик могут подвергаться воздействию метилацетата. Люди могут подвергаться воздействию метилацетата при вдыхании воздуха при использовании средства для удаления краски или при употреблении продуктов, содержащих метилацетат в качестве ароматизатора. Метилацетат естественным образом содержится в мяте, грибах, киви, винограде и бананах. Если метилацетат попадает в окружающую среду, он распадается на воздухе. Он будет двигаться вниз через почву. Он улетучивается из почвы и воды. Метилацетат хорошо растворяется в воде. По-видимому, он быстро разрушается микроорганизмами в почве и воде. Он не накапливается в водных организмах. РИСК: Метилацетат всасывается дыхательной системой и кожей. В организме метилацетат быстро превращается в метанол. Сообщалось о раздражении глаз у полировщиков мебели, подвергавшихся воздействию разбавителей для краски, содержащих метилацетат и другие растворители. Периодическое головокружение, головные боли, утомляемость, слабость, шатание и слепота наблюдались у рабочего, подвергшегося воздействию паров метилацетата в замкнутом пространстве. Очень сильное воздействие может привести к потере сознания и смерти. Эти эффекты согласуются с токсическим действием метанола. У лабораторных животных наблюдались раздражение глаз и повреждение кожи после нанесения метилацетата на глаза или кожу. Метилацетат не тестировался на рак, влияние на развитие или репродуктивную функцию лабораторных животных. Потенциал метилацетата вызывать рак у людей не оценивался программой IRIS Агентства по охране окружающей среды США, Международным агентством по изучению рака или 12-м докладом Национальной токсикологической программы США по канцерогенным веществам.

Условия хранения метилацетата
Хранить в месте для хранения легковоспламеняющихся жидкостей или в одобренном шкафу вдали от источников возгорания, коррозионных и реактивных материалов. ... Метилацетат необходимо хранить во избежание контакта с сильными окислителями (такими как хлор, бром и фтор) и сильными кислотами (такими как соляная, серная и азотная), поскольку происходят бурные реакции. Хранить в плотно закрытых емкостях в прохладном, хорошо проветриваемом помещении, вдали от сильных щелочей и нитратов. Источники воспламенения, такие как курение и открытый огонь, запрещены, если метилацетат используется, обрабатывается или хранится таким образом, чтобы это могло создать потенциальную опасность пожара или взрыва. Используйте только неискрящие инструменты и оборудование, особенно при открытии и закрытии контейнеров с метилацетатом.
Условия для безопасного хранения с учетом несовместимости: Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо вентилируемом месте. Открытые контейнеры необходимо тщательно закрыть и держать в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку. Чувствителен к влаге.

Профиль реакционной способности метилацетата
МЕТИЛАЦЕТАТ представляет опасность пожара или взрыва при воздействии сильных окислителей. При нагревании до разложения выделяет раздражающие пары и едкий дым [Льюис, 3-е изд., 1993, с. 826]. Его реакционная способность согласуется с другими соединениями сложноэфирной группы.
Для получения дополнительных данных DOT Emergency Guidelines (Complete) для МЕТИЛАЦЕТАТА (всего 8) посетите страницу записи HSDB.
Это действие провозглашает стандарты эффективности в отношении утечек из оборудования летучих органических соединений (ЛОС) в индустрии производства синтетических органических химикатов (SOCMI). Предполагаемый эффект этих стандартов состоит в том, чтобы требовать, чтобы все вновь построенные, модифицированные и реконструированные технологические установки SOCMI использовали наилучшую продемонстрированную систему непрерывного сокращения выбросов при утечках ЛОС в оборудовании с учетом затрат, не связанных с качеством воздуха и воздействия на окружающую среду, а также требований к энергии. Метилацетат производится в качестве промежуточного или конечного продукта на технологических установках, указанных в этом подразделе.
В соответствии с разделом 8 (d) TSCA, EPA обнародовало типовое правило представления данных о здоровье и безопасности. Типовое правило раздела 8 (d) требует, чтобы производители, импортеры и переработчики перечисленных химических веществ и смесей предоставляли в EPA копии и списки неопубликованных исследований по охране здоровья и безопасности. Метилацетат включен в этот список. Дата вступления в силу: 26.01.94; Дата заката: 30.06.98.

Метилацетат - это пищевая добавка, разрешенная для непосредственного добавления в пищу для потребления человеком в качестве синтетического ароматизатора и адъюванта в соответствии со следующими условиями: все принципы надлежащей производственной практики, и 2) они состоят из одного или нескольких из следующих, используемых отдельно или в сочетании с ароматизирующими веществами и адъювантами, общепризнанными как безопасные для пищевых продуктов, одобренных ранее для такого использования или регулируемых соответствующим раздел в этой части.
Метилацетат - это пищевая добавка непрямого действия, предназначенная только для использования в качестве компонента клея.
В высоких концентрациях метилацетат может вызвать отравление метанолом от легкой до тяжелой формы при проглатывании, вдыхании или возможном контакте с кожей. Пар слегка раздражает глаза и дыхательную систему, а в высоких концентрациях может вызвать угнетение ЦНС.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ: Метилацетат - это бесцветная летучая жидкость, которая используется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы; во многих смолах и маслах и при производстве искусственной кожи. Он также используется в составах для удаления краски, растворителях лака, промежуточных продуктах и ​​синтетических ароматизаторах. ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ЧЕЛОВЕКА И ТОКСИЧНОСТЬ: Пар оказывает умеренное раздражающее действие на глаза и дыхательную систему, а в высоких концентрациях может вызвать угнетение ЦНС. Случайное воздействие паров метилацетата на человека в течение 45 минут привело к сильной головной боли и сонливости, продолжавшейся около 6 часов. В другом случае девочка-подросток испытала острую слепоту после вдыхания паров разбавителя для лака. Было установлено, что пары метанола и метилацетата вызывают оптическую невропатию, которая приводит к слепоте. В высоких концентрациях метилацетат может вызвать отравление метанолом от легкой до тяжелой степени в результате проглатывания, вдыхания или возможного контакта с кожей. ИССЛЕДОВАНИЯ НА ЖИВОТНЫХ: Вдыхание 4 крыс в насыщенной атмосфере метилацетата (в 25-литровых бутылках) вызывало наркотические эффекты у животных через 10-20 мин. После декапитации в этот момент в крови были обнаружены концентрации 70-80 мг метилацетата / 100 мл. Подобные эксперименты с ингаляционным воздействием метанола показали, что наркотические эффекты в основном вызываются метилацетатом. Кошки, подвергшиеся воздействию паров метилацетата 10 560 ppm, страдали раздражением глаз и слюноотделением. Крыс подвергали воздействию растворителя, содержащего метилацетат (12,6%), в пластиковом контейнере в течение 10 минут с 10-минутными интервалами (2 раза в день, 6 дней в неделю, в течение 12-14 месяцев). Увеличение массы тела было подавлено по сравнению с контролем. Электронно-микроскопическое исследование срезов коры головного мозга показало увеличение аномальных крист митохондрий в нейронах и аксонах, а также увеличение количества эндоплазматических ретикулов и рибосом и расширенного аппарата Гольджи в нейронах. В нейронах наблюдалось увеличение лизосом и липидного материала, что свидетельствует о дегенеративном процессе. Метилацетат не вызывал увеличения количества ревертантов у штаммов Salmonella typhimurium ТА 98, ТА 100, ТА 1535, ТА 1537 и ТА 1538 и Escherichia coli WP2uvrA в отсутствие или в присутствии метаболической активации. Метилацетат был протестирован до 5000 мкг / пластина. Отрицательные результаты были получены при исследовании штаммов Salmonella typhimurium TA97, TA98, TA100, TA1535 и TA1538 с системой метаболической активации или без нее при тестировании до 10 000 мкг / чашку. В этом исследовании использовался 20-минутный преинкубационный период. Биотрансформация метилацетата происходит путем быстрого гидролиза соединения в метанол и уксусную кислоту неспецифическими карбоксильными эстеразами в крови и тканях.

/ ИССЛЕДОВАНИЯ ВОЗДЕЙСТВИЯ НА ЧЕЛОВЕКА / Респираторное поглощение было исследовано для 10 полярных органических растворителей с высокими коэффициентами распределения кровь / воздух (лямбда (кровь / воздух)): этилацетат (лямбда (кровь / воздух), 77), метилизобутилкетон (90 ), метилацетат (90), метилпропилкетон (150), ацетон (245), изопентиловый спирт (381), изопропиловый спирт (848), метиловый спирт (2590), монобутиловый эфир этиленгликоля (EGBE, 7970 ) и монометиловый эфир пропиленгликоля (PGME, 12380). Концентрации в тестовом воздухе (Cinh) составляли от 25 до 200 ppm. Четверо здоровых добровольцев мужского пола вдыхали исследуемый воздух в течение 10 мин в состоянии покоя, а затем в течение 5 мин. Процент растворителя в выдыхаемом воздухе и в смешанном выдыхаемом воздухе увеличивался после начала дыхания тестовым воздухом и достигал квазистационарного уровня в течение нескольких минут. Скорость этого увеличения в начале дыхания тестового воздуха становилась ниже по мере увеличения лямбда (кровь / воздух). Среднее поглощение (U) за последние пять минут тестового дыхания воздуха составило 67,3, 52,9, 60,4, 53,0, 52,6, 63,0, 60,3, 60,8, 79,7 и 81,3%, соответственно, для этилацетата, метилизобутилкетона. , метилацетат, метилпропилкетон, ацетон, изопентиловый спирт, изопропиловый спирт, метиловый спирт, EGBE и PGME. Таким образом, значения U спиртов были выше, чем у кетонов, и ниже, чем у эфиров гликоля. Общий вид, за исключением сложных эфиров, показал, что U увеличивается с увеличением лямбда (вода / воздух). Эту тенденцию можно объяснить гипотезой о том, что растворитель, абсорбированный в слизистом слое дыхательных путей, удаляется бронхиальным кровообращением. Значения U этилацетата и метилацетата были выше, чем у метилизобутилкетона и метилпропилкетона, хотя значения лямбда (кровь / воздух) этих эфиров были почти равны значениям кетонов. Для дыхания сложных эфиров в выдыхаемом воздухе были обнаружены их метаболиты, этиловый спирт и метиловый спирт. Процент выдыхаемых метаболитов увеличивался после начала дыхания тестовым воздухом и достигал квазистационарного уровня 2 и 3% соответственно к 5-й мин. Эти данные предполагают, что удаление растворителя посредством метаболизма в ткани стенки дыхательных путей играет важную роль для сложных эфиров.
Женщины, работающие на обувной фабрике, страдали раздражением глаз, зрительными расстройствами, симптомами ЦНС, затрудненным дыханием и сердечными заболеваниями и обнаружили жидкую смесь метилформиата, этилформиата, этилацетата и метилацетата.

Острое воздействие / Вдыхание Воздействие на 4 крыс, вероятно, насыщенной атмосферой метилацетата (в 25-литровых бутылях) вызвало / угнетающее действие на ЦНС / воздействие у животных через 10-20 мин. После декапитации в этот момент в крови были обнаружены концентрации 70-80 мг метилацетата / 100 мл. Подобные эксперименты с ингаляционным воздействием метанола показали, что наркотические эффекты в основном вызываются метилацетатом.
Острое воздействие / Кошки, подвергшиеся / вдыханию метилацетата / 53 790 ppm в течение 14-18 минут / показали / раздражение, слюноотделение, одышку, судороги в 50% случаев / угнетение ЦНС /, летальный исход через 1-9 минут, позже с диффузным отеком легких . 34 980 ppm в течение 29-30 мин / продуцируется / раздражение, слюноотделение, одышка, судороги в 50% случаев, наркоз, гистология: боковая эмфизема или отек. / Из таблицы /

Судьба окружающей среды / Резюме воздействия
Производство и использование метилацетата в качестве растворителя для нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, смол и масел при производстве искусственной кожи; как катализатор биодеградации органических материалов; как ароматизатор, полезный в роме, бренди, виски; и как промежуточное химическое соединение может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов. Метилацетат естественным образом содержится в мяте, грибах, винограде, бананах и кофе. При попадании в воздух давление пара 216,2 мм рт.ст. при 25 ° C указывает на то, что метилацетат будет существовать исключительно в виде пара в атмосфере. Метилацетат в паровой фазе будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 41 день. Метилацетат не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм, и, следовательно, не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом. При попадании в почву метилацетат, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность, исходя из оценочного значения Koc 9,1. Ожидается, что улетучивание с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы, исходя из измеренной постоянной закона Генри 1,15 · 10-4 атм-куб м / моль. Метилацетат может улетучиваться с поверхности сухой почвы в зависимости от давления его пара. Метилацетат достиг> 70% через 28 дней в тесте в закрытой бутылке OECD 301D, что свидетельствует о том, что биоразложение является важным процессом в окружающей среде в почве и воде. При попадании в воду метилацетат не будет адсорбироваться взвешенными твердыми частицами и отложениями, исходя из расчетной Koc. Ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет важным процессом, основанным на константе закона Генри этого соединения. Расчетные периоды полураспада улетучивания для модельной реки и модельного озера составляют 5 часов и 5 дней соответственно. Расчетный BCF, равный 3, предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий. Период полураспада метилацетата при гидролизе составлял 1,7 года и 63 дня при значениях pH 7 и 8. Профессиональное воздействие метилацетата может происходить в результате вдыхания и контакта с кожей этого соединения на рабочих местах, где метилацетат производится или используется. Данные мониторинга и использования показывают, что население в целом может подвергаться воздействию метилацетата при вдыхании окружающего воздуха и при приеме пищи, а также при попадании на кожу потребительских товаров, содержащих метилацетат.

Метилацетат может попадать в окружающую среду из естественных источников. Он был обнаружен как летучий компонент нектаринов (1,3) и цветков киви (2). Метилацетат естественным образом содержится в мяте, грибах, винограде и бананах (3).
Производство и использование метилацетата в качестве растворителя для нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, смол и масел при производстве искусственной кожи (1); как катализатор биодеградации органических материалов (2); в качестве ароматизатора, используемого в роме, бренди, виски (3); и как промежуточный химический продукт (4) может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов (SRC).
НАЗЕМНАЯ СУДЬБА: Основываясь на схеме классификации (1), оценочное значение Koc 9,1 (SRC), определенное из log Kow 0,18 (2) и полученного из регрессии уравнения (3), указывает на то, что метилацетат, как ожидается, будет иметь очень высокая подвижность в почве (SRC). Ожидается, что улетучивание метилацетата с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы (SRC), учитывая измеренную константу закона Генри 1,15 · 10-4 атм-куб м / моль (4). Ожидается, что метилацетат улетучится с сухой поверхности почвы (SRC), исходя из измеренного давления пара 216,2 мм рт. Ст. При 25 ° C (5). Метилацетат достиг> 70% через 28 дней в тесте OECD 301D Closed Bottle (6), что свидетельствует о том, что биоразложение является важным экологическим процессом в почве (SRC).

ВОДНАЯ СУДЬБА: Основываясь на схеме классификации (1), оценочное значение Koc, равное 9,1 (SRC), определенное из log Kow 0,18 (2) и полученного из регрессии уравнения (3), указывает на то, что метилацетат не ожидается адсорбируются на взвешенных твердых частицах и осадках (SRC). Ожидается улетучивание с водной поверхности (4) на основании измеренной константы закона Генри 1,15 · 10-4 атм-куб м / моль (5). Используя эту константу закона Генри и метод оценки (4), период полураспада у модельной реки и модельного озера составляет 5 часов и 5 дней соответственно (SRC). Согласно классификационной схеме (6), оценочный КБК, равный 3 (SRC), исходя из его log Kow (2) и уравнения, полученного из регрессии (3), предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий (SRC). Метилацетат достиг> 70% через 28 дней в тесте OECD 301D Closed Bottle (7), что свидетельствует о том, что биоразложение является важным экологическим процессом в воде (SRC).

АТМОСФЕРНАЯ СУДЬБА: Согласно модели разделения газ / частицы полулетучих органических соединений в атмосфере (1), метилацетат, давление паров которого составляет 216,2 мм рт. Ст. При 25 ° C (2), предполагается, что он будет существовать исключительно как пар в окружающей атмосфере. Метилацетат в паровой фазе разлагается в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем (SRC); Период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 41 день (SRC), рассчитанный из ее константы скорости 2,6X10-13 куб см / молекула-сек при 25 ° C (3). Метилацетат не содержит хромофоров, которые поглощают при длинах волн> 290 нм (4), и, следовательно, не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом (SRC).

АЭРОБИЧНОСТЬ: Метилацетат достиг> 70% через 28 дней в тесте OECD 301D Closed Bottle (1). Метилацетат достиг> 95% разложения в 5-дневном тесте на БПК (2).
АНАЭРОБНЫЙ: Метилацетат указан как соединение, которое должно подвергаться анаэробному биоразложению в промышленных сточных водах (1). Метилацетат достиг 96% анаэробной эффективности использования после 90-дневного периода акклиматизации в полностью смешанных реакторах (2). Метилацетат, присутствующий при 50 ppm C, полностью разложился в анаэробных растворах водоносных горизонтов со скоростью 16,6 ppm C / день и периодом акклиматизации от 0 до 15 дней (3).
Было обнаружено, что Alcaligenes faecalis, выделенный из активного ила, окисляет метилацетат после короткого периода задержки (1).

Экологическая абиотическая деградация метилацетата
Константа скорости парофазной реакции метилацетата с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, была оценена как 2,6 · 10-13 куб см / молекула-сек при 25 ° C (SRC) с использованием метода оценки структуры (1). Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 41 дня при атмосферной концентрации 5 · 10 + 5 гидроксильных радикалов на кубический см (1). Константа скорости гидролиза второго порядка, катализируемого основанием, равная 1,3 · 10-1 л / моль-сек (SRC), была оценена с использованием метода оценки структуры (2); это соответствует периодам полураспада 1,7 года и 63 дня при значениях pH 7 и 8 соответственно (2). Метилацетат не содержит хромофоров, которые поглощают при длинах волн> 290 нм (3), и, следовательно, не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом (SRC).
Расчетный КБК, равный 3,2, был рассчитан для рыб для метилацетата (SRC) с использованием log Kow 0,18 (1) и уравнения, выведенного из регрессии (2). Согласно схеме классификации (3), этот BCF предполагает низкий потенциал биоконцентрации в водных организмах (SRC).

Koc метилацетата оценивается как 9,1 (SRC) с использованием log Kow 0,18 (1) и уравнения, полученного из регрессии (2). Согласно схеме классификации (3), это оценочное значение Koc предполагает, что метилацетат, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность в почве (SRC).
Константа закона Генри для метилацетата составляет 1,15 · 10-4 атм-куб м / моль (1). Эта константа закона Генри указывает на то, что метилацетат, как ожидается, будет улетучиваться с водных поверхностей (2). На основании этой константы закона Генри период полураспада из модельной реки (глубина 1 м, течение 1 м / сек, скорость ветра 3 м / сек) (2) оценивается как 5 часов (SRC). Период полураспада из модельного озера (глубина 1 м, скорость потока 0,05 м / сек, скорость ветра 0,5 м / сек) (2) оценивается в 5 дней (SRC). Константа закона Генри для метилацетата указывает на то, что может происходить улетучивание с влажных поверхностей почвы (SRC). Вероятность улетучивания метилацетата с сухой поверхности почвы может существовать (SRC) при давлении пара 216,2 мм рт. Ст. (3).
Метилацетат был обнаружен, но не количественно, в питьевой воде из нескольких источников в Соединенных Штатах (1).

Концентрации метилацетата в сточных водах
Метилацетат был обнаружен в потоке промышленных отходов после закачки в глубокую скважину в период с 1971 по 1972 год при DOC <0,5 мг / л (1). Метилацетат был обнаружен, но не определен количественно, в отходящем газе из отходов, полученных из пищевого центра (2). Метилацетат был обнаружен в выхлопных газах активных воздуходувок в период с октября по ноябрь 1989 г. в концентрации 144 мкг / м 3 из компостной кучи осадка сточных вод / древесной стружки, расположенной на Компостном предприятии Peninsula (3). Метилацетат также был обнаружен в биоотходах в процессе аэробного компостирования (ACP) в концентрации 24 мг / м 3 (4). Метилацетат был обнаружен, но не определен количественно, как летучие органические соединения в кухонных отходах, экссудате кухонных отходов, хранящемся пищевом экссудате (5) и в экссудате садовых отходов (6). Метилацетат также был обнаружен в 4 из 4 проб биоразлагаемых отходов, собранных из бытовых отходов в концентрациях от 0,1 до 1 мг / м 3, и в 5 из 7 проб смешанных кухонных отходов с концентрацией <0,1 мг / м 3 (7 ). Метилацетат был обнаружен как выброс от производства гексогена на армейском заводе боеприпасов Холстона, штат Теннесси, при скорости выброса 733 фунта / день (8).

Атмосферные концентрации
ГОРОДСКОЙ / ПРИГОРОДНЫЙ: Метилацетат был обнаружен как летучее органическое соединение, собранное в городах Великобритании в количестве 0,0018% (1). Метилацетат был обнаружен в выбросах, собранных в туннеле шоссе Губрист, Швейцария, в 2004 году; коэффициент выбросов составил 0,03 мг / кг (2).
ВНУТРИ: Метилацетат был обнаружен из выбросов ковра с ПВХ-подложкой в ​​экологической камере; скорость выброса составила 0,08 мг / м3 за 24 часа (1). Метилацетат также был обнаружен, но не количественно, в выбросах от мебельных покрытий в экологической камере (2). Метилацетат был обнаружен, но не количественно, в бытовых потребительских товарах, в частности в жидком универсальном клее (3).
СЕЛЬСКИЙ / УДАЛЕННЫЙ: Метилацетат был обнаружен, но не определен количественно, в пробах лесного воздуха, собранных в Eggegbirge в Северном Рейне-Вестфалии, Германия (1).
ДОМИНИРОВАНИЕ ИСТОЧНИКА: Метилацетат был обнаружен, но не определен количественно, в воздухе промышленно развитой долины Канава, Западная Вирджиния, в 1977 году (1).

Сообщалось, что метилацетат содержится в свежем грейпфрутовом соке в концентрации 0,026 частей на миллион (1). Метилацетат был обнаружен в выбросах силоса кукурузы, силоса люцерны, силоса злаков и скорлупы миндаля в концентрациях 3,14, 6,15, 0,29 и 0,10 нл / л (2). Метилацетат был обнаружен, но не определен количественно, как летучий компонент в посыпанных мукой семенах нута (3), курином мясе (4), вине Каберне Совиньон из долины Напа, Калифорния (5). Сообщается, что метилацетат содержится в кофе (6).
Метилацетат содержался в летучей фракции цветков киви (Actinidia chinensis) на 0,57% от общей площади (1).
Метилацетат был обнаружен, но не определен в коровьем молоке (1).
Метилацетат был идентифицирован как растворитель в образце чернил для принтера в концентрации 0,1% (вес / вес) (1).
Согласно данным отчета TSCA Inventory Update за 2012 год, количество людей, которые с разумной вероятностью могут подвергнуться воздействию при промышленном производстве, переработке и использовании метилацетата, составляет 5000; данные могут быть сильно занижены (1).
Согласно статистическим данным NIOSH (опрос NOES 1981–1983 гг.), 20 455 рабочих (из них 6018 женщин) потенциально подвергались воздействию метилацетата в США (1). Воздействие метилацетата на рабочем месте может происходить при вдыхании и контакте с ним через кожу на рабочих местах, где метилацетат производится или используется. Данные мониторинга показывают, что население в целом может подвергаться воздействию метилацетата при вдыхании окружающего воздуха, приеме пищи и контакте с кожей этого соединения или других потребительских товаров, содержащих метилацетат (SRC).

Во второй половине рабочей недели было проведено обследование 39 рабочих-мужчин, которые профессионально подвергались воздействию стирола в сочетании с метанолом и метилацетатом во время производства пластиковых пуговиц. Средневзвешенное по времени воздействие во время 8-часовой смены стирола (Sty-A) и метилацетата контролировалось личными пробоотборниками, оборудованными углеродной тканью, и метанолом - пробоотборниками с водой. Образцы мочи собирали ближе к концу смены и анализировали на содержание миндальной (MA-U) и фенилглиоксиловой кислот (PhGA-U) с помощью ВЭЖХ. Средняя геометрическая концентрация стирола составляла 12,4 ppm (микрограмм / г) с максимумом 46 ppm, тогда как значения для метанола и метилацетата в комбинации составляли 23,5 ppm и 229 ppm, соответственно. Связь MA-U и PhGA-U со Sty-A была исследована с помощью линейного регрессионного анализа. Уравнения для линий регрессии сравнивались с результатами предыдущего обзора (Ikeda et al. 1983), в котором рабочие подвергались воздействию только стирола, и использованные методы были идентичны методам настоящего исследования.

Что такое метил ацетат?
Метилацетат (также известный как метилэтаноат, метиловый эфир уксусной кислоты, MeOAc, Tereton, Devoton) представляет собой сложный эфир карбоксилата с молекулярной формулой C3H6O2. Это прозрачная бесцветная жидкость с типичным эфирным запахом, похожим на запах клея и жидкостей для снятия лака. Он очень огнеопасен с температурой вспышки -10 ° C и рейтингом воспламеняемости 3. Метилацетат обычно используется в малотоксичных растворителях, таких как клеи, жидкости для снятия лака.
Он хорошо смешивается со всеми распространенными органическими растворителями (спиртами, кетонами, гликолями, сложными эфирами), но имеет лишь небольшую смешиваемость с водой, но становится более растворимым в воде при повышенных температурах. Обычно он содержится во фруктах, таких как яблоки, виноград и бананы.
Метилацетат представляет собой сложный эфир карбоксилата, поскольку он содержит карбонильную группу, связанную с группой OR, и образуется в результате этерификации уксусной кислоты метанолом.

Как производится метилацетат?
Существуют различные методы получения метилацетата. Тот, который используется в промышленности, проходит через карбонилирование. Эти типы реакций сводят вместе субстраты монооксида углерода. Для получения метилацетата метанол нагревают вместе с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты. Другой метод производства - этерификация метанола и уксусной кислоты в присутствии сильной кислоты. Серная кислота является обычным катализатором, также используемым в этой реакции.

Обработка, хранение и распространение
Опасности и токсичность
Метли ацетат имеет рейтинг здоровья NFPA 2 и может вызвать временную нетрудоспособность или остаточную травму. При вдыхании или проглатывании могут возникнуть головные боли, головокружение, сонливость и усталость. Попадание в глаза может вызвать раздражение. Он имеет класс воспламеняемости 3 и может воспламеняться при большинстве температурных условий окружающей среды, начиная с его низкой температуры вспышки -10 ° C. Когда горит, метилацетат выделяет тяжелые, раздражающие и токсичные пары, которые могут перемещаться на значительные расстояния. Эти пары также взрывоопасны и могут взорваться, если могут вернуться к источнику возгорания.
Реакционная способность метилацетата сопоставима с другими соединениями сложноэфирной группы. В присутстви