BENZOATE DE MÉTHYLE(METHYL BENZOATE)

CAS No.: 93-58-3
EC No.: 202-259-7

Synonyms:
METHYL BENZOATE; METİL BENZOAT; Methyl benzoate; Metil benzoat; METHYL BENZOATE; 93-58-3; Methylbenzoate; Benzoic acid, methyl ester; benzoic acid methyl ester; Clorius; Niobe oil; Oil of niobe; Methyl benzenecarboxylate; Essence of niobe; Oniobe oil; Oxidate le; Methyl benzoate (natural); METHYL BENZOATE; METİL BENZOAT; Methyl benzoate; Metil benzoat; METHYL BENZOATE; METİL BENZOAT; Methyl benzoate; Metil benzoat; NSC 9394; Methylester kyseliny benzoove; UNII-6618K1VJ9T; FEMA No. 2683; CCRIS 5851; HSDB 5283; Methyl benzoate, 99%; EINECS 202-259-7; MFCD00008421; UN2938; METHYL BENZOATE; METİL BENZOAT; Methyl benzoate; Metil benzoat; METHYL BENZOATE; METİL BENZOAT; Methyl benzoate; Metil benzoat; Methylester kyseliny benzoove [Czech]; Methyl ester of benzoic acid; AI3-00525; CHEBI:72775; 6618K1VJ9T; DSSTox_CID_5572; DSSTox_RID_77836; DSSTox_GSID_25572; CAS-93-58-3; benzoic acid methyl; ACMC-20aioi; methyloxycarbonylbenzene; benzoic acid methylester; Benzoic acid-methyl ester; WLN: 1OVR; 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BENZOATE DE MÉTHYLE

Nom commun Benzoate de méthyle
Description Le benzoate de méthyle se trouve dans le piment de la Jamaïque. Le benzoate de méthyle est présent dans diverses huiles de fleurs, banane, cerise, piment, cerimane (Monstera deliciosa), bourgeon et tige de girofle, moutarde, café, thé noir, aneth, carambole et cherimoya (Annona cherimola). Le benzoate de méthyle est utilisé dans les arômes. C'est l'un des nombreux composés qui attirent les mâles de diverses espèces d'abeilles d'orchidées, qui apparemment rassemblent le produit chimique pour synthétiser les phéromones; il est couramment utilisé comme appât pour attirer et collecter ces abeilles à des fins d'étude. Le benzoate de méthyle est un ester de formule chimique C6H5COOCH3. Il est formé par la condensation du méthanol et de l'acide benzoïque. C'est un liquide incolore à légèrement jaune qui est insoluble dans l'eau, mais miscible avec la plupart des solvants organiques.

Benzoate de méthyle
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Benzoate de méthyle
Benzoate de méthyle en bouteille en verre.jpeg
Modèle 3D de benzoate de méthyle
Benzoate de méthyle
Noms
Nom IUPAC préféré
Benzoate de méthyle
Nom IUPAC systématique
Benzène carboxylate de méthyle
Identifiants
Numero CAS
93-58-3 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChEMBL
ChEMBL16435 chèque
ChemSpider
6883 chèque
ECHA InfoCard 100.002.055 Modifiez ceci sur Wikidata
PubChem CID
7150
UNII
6618K1VJ9T chèque
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID5025572 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C8H8O2
Masse moléculaire 136,150 g · mol − 1
Densité 1,0837 g / cm3
Point de fusion -12,5 ° C (9,5 ° F; 260,6 K)
Point d'ébullition 199,6 ° C (391,3 ° F; 472,8 K)
Susceptibilité magnétique (χ) −81,95 × 10−6 cm3 / mol
Indice de réfraction (nD) 1,5164
Dangers
Fiche de données de sécurité ScienceLab MSDS
NFPA 704 (diamant de feu)
Diamant quatre couleurs NFPA 704
200
Point d'éclair 82 ° C (180 ° F; 355 K)
Composés apparentés
Composés apparentés
Benzoate d'éthyle
Benzoate de propyle
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
Le benzoate de méthyle est un composé organique. C'est un ester de formule chimique C6H5CO2CH3. C'est un liquide incolore, peu soluble dans l'eau, mais miscible aux solvants organiques. Le benzoate de méthyle a une odeur agréable, rappelant fortement le fruit de l'arbre feijoa, et il est utilisé en parfumerie. Il trouve également une utilisation comme solvant et comme pesticide utilisé pour attirer les insectes tels que les abeilles orchidées.

Contenu
1 Synthèse et réactions
2 Occurrence
3 utilisations
4 Références
Synthèse et réactions
Le benzoate de méthyle est formé par condensation de méthanol et d'acide benzoïque, en présence d'un acide fort. [1] [2]

Le benzoate de méthyle réagit à la fois sur le cycle et sur l'ester, en fonction du substrat. Les électrophiles attaquent le cycle, illustré par une nitration catalysée par l'acide avec de l'acide nitrique pour donner du 3-nitrobenzoate de méthyle. Les nucléophiles attaquent le centre carbonyle, illustré par l'hydrolyse avec addition de NaOH aqueux pour donner du méthanol et du benzoate de sodium.

Occurrence
Le benzoate de méthyle peut être isolé de la fougère d'eau douce Salvinia molesta. [3] C'est l'un des nombreux composés qui attirent les mâles de diverses espèces d'abeilles d'orchidées, qui rassemblent apparemment le produit chimique pour synthétiser des phéromones; il est couramment utilisé comme appât pour attirer et collecter ces abeilles à des fins d'étude. [4]

Le chlorhydrate de cocaïne s'hydrolyse dans l'air humide pour donner du benzoate de méthyle; [5] les chiens renifleurs de drogue sont ainsi entraînés à détecter l'odeur du benzoate de méthyle. [6]

Prix ​​du benzoate de méthyle Plus de prix (22)
Fabricant Numéro du produit Description du produit Numéro CAS Emballage Prix Mise à jour Achat
Sigma-Aldrich 18344 Standard analytique de benzoate de méthyle 93-58-3 1ml-f 20,7 $ 2020-08-18 Acheter
Sigma-Aldrich 18344 Standard analytique de benzoate de méthyle 93-58-3 5ml-f $ 68.7 2020-08-18 Acheter
TCI Chemical B0074 Benzoate de méthyle> 99,0% (GC) 93-58-3 25mL 13 $ 2020-06-24 Acheter
TCI Chemical B0074 Benzoate de méthyle> 99,0% (GC) 93-58-3 500mL 26 $ 2020-06-24 Acheter
Alfa Aesar A12404 Benzoate de méthyle, 99% 93-58-3 250g $ 13.9 2020-06-24 Acheter
Propriétés chimiques, utilisations, production du benzoate de méthyle
Saveurs et parfum
Le benzoate de méthyle est un esters, des arômes et des parfums d'acide carboxylique aromatique couramment utilisés dans l'industrie chimique quotidienne de la Chine avec un arôme floral et fruité puissant et des nuances de type ylang et tubéreuse ainsi qu'une haleine phénolique. Il est naturellement présenté dans l'huile d'ylang, l'huile de tubéreuse, l'huile de girofle, l'huile de Kalanchoe et l'huile de jonquilles et quelques autres types d'huiles essentielles.
Le benzoate de méthyle est les arômes alimentaires autorisés par la disposition du GB2760-1996 de Chine et peut être utilisé pour la modulation de la saveur de fraise, framboise, cerise, ananas, rhum, gousses de vanille et noix et certains autres types d'essence aromatique; il peut être appliqué à des aliments et peut également être appliqué à des formulations aromatiques quotidiennes pour la préparation d'encens à base de type ylang et de type arôme de fleur avec une quantité inférieure à 12%. Il n'y a aucune restriction à l'IFRA.
Le benzoate de méthyle a été identifié comme GRAS par la FEMA avec le numéro FEMA étant 2683 et approuvé par la FDA pour l'administration humaine. Le Conseil de l'UEcorde a inscrit le benzoate de méthyle dans le tableau des arômes artificiels qui peuvent être utilisés pour l'alimentation et sont inoffensifs pour la santé humaine, la quantité maximale étant de 61 mg / kg et la DJA de 5 mg / kg.
Le benzoate de méthyle est stable à l'air et peut être lentement oxydé en présence d'un agent oxydant; il peut réagir avec une base et peut être soumis à une saponification en générant de l'acide benzonique. Il peut également avoir une transestérification pour préparer d'autres types de benzoates; il est également sensible à l'hydrolyse. Selon les informations fournies par le RIFM, les données de toxicité aiguë du benzoate de méthyle: DL50 par voie orale: 3,4 g / kg (rats).
La méthode traditionnelle est basée sur l'estérification du benzoate et du méthanol en présence d'acide sulfurique pour générer du benzoate de méthyle. Étant donné que le benzoate de méthyle est l'intermédiaire dans la production de matériau polymère, le sous-produit du téréphtalate de diméthyle. Par conséquent, nous pouvons essayer d'isoler et d'obtenir le produit qui peut répondre aux spécifications du parfumeur à partir du benzoate de méthyle brut.
Le benzoate de méthyle peut non seulement être utilisé pour la préparation de rosettes, de type géranium et d'autres arômes, mais également être utilisé comme solvants d'esters de cellulose, d'éther de cellulose, de résines et de caoutchouc; il peut également être utilisé pour la teinture des fibres de polyester hydrophobe et peut raccourcir le temps de teinture, réduire la température de teinture et améliorer le degré de solidité au lavage après la teinture du tissu.
Les informations ci-dessus sont éditées par le Chemicalbook de Dai Xiongfeng.

Analyse de contenu
Mesurez-le selon la méthode 1 dans le test d'ester (OT-18). La quantité de l'échantillon prélevé est de 900 mg. Prenez 68,08 comme facteurs d'équivalence pour le calcul ou mesurez-le selon la méthode de la colonne non polaire selon la méthode de chromatographie en phase gazeuse (GT-10-4).
Toxicité
DJA: 5 mg / kg (CE).
DL50: 1350 mg / kg (rat, oral).
Utilisation limitée
FEMA (mg / kg): Boissons gazeuses 2,2; boisson froide 4,5; bonbons 8,4; Boulangerie 9,9; Gomme: 61.
Prendre la quantité appropriée comme limite (FDA§172.515, 2000);
Propriétés chimiques
C'est un liquide huileux incolore avec de forts arômes floraux et de cerise. Il est miscible à l'éther éthylique, soluble dans le méthanol, l'éther éthylique mais insoluble dans l'eau et le glycérol.
Les usages
Il peut être utilisé comme solvant des esters de cellulose, des éthers de cellulose, des résines synthétiques et du caoutchouc ainsi que comme agent auxiliaire de teinture de la fibre de polyester. Il peut être utilisé pour la préparation d'arômes.
Il peut être utilisé comme solvant dans l'analyse microscopique ainsi que comme solvant pour la cellulose.
Le GB 2760-1996 le fournit comme saveurs alimentaires admissibles. Il peut être principalement utilisé pour la préparation de fraises, framboises, ananas, cerises, gousses de vanille, noix et arômes de rhum.
Il s'agit d'épices couramment utilisées pour la formulation d'ylang, de type parfum tubéreuse. Il peut également être appliqué sur les jonquilles, la lavande, le clou de girofle et le type savoureux de cuir espagnol. Utilisé en combinaison avec un produit de rosier, de la mousse de chêne ou de la mousse d'arbre ainsi que de l'huile de vétiver, il peut être utilisé pour préparer le type de fougère pour obtenir un parfum agréable. Il peut être appliqué à des détergents bon marché, des agents de masquage de mauvaises odeurs ainsi que des arômes industriels. Il peut également être largement appliqué aux saveurs alimentaires telles que le type de fraise, etc.
Pour la préparation d'arômes, il est également utilisé comme ester de cellulose, solvant d'éther de cellulose, résine, caoutchouc, etc.
Il peut être utilisé pour la synthèse organique; pour les solvants d'esters de cellulose, d'éther de cellulose, de résine, de caoutchouc, etc. il peut également être utilisé comme épice avec un riche arôme d'huile de gaulthérie et d'huile de cananga. Il peut être utilisé pour la préparation de savon et d'huile d'ylang artificiel à usage cosmétique et d'huile de sésame; il peut également être utilisé comme arôme alimentaire pour la préparation de fraises, d'ananas, de cerises et de rhum.
Méthode de production
Mettez à travers le gaz de chlorure d'hydrogène dans la solution méthanolique de l'acide benzoïque.
Il peut être produit par la réaction d'acide benzoïque et de sulfate de diméthyle à des températures élevées.
Il peut être produit à partir du co-chauffage entre l'acide benzoïque et le méthanol en présence d'acide sulfurique.
Catégorie
Substances toxiques.
Classement de la toxicité
Empoisonnement
Toxicité aiguë
Oral-rat-DL50: 1177 mg / kg; Oral-Souris DL50: 3330 mg / kg.
Données d'irritation cutanée
Lapin 10 mg / 24 h Doux; Yeux-lapin 500 mg / 24 h doux.
Caractéristiques explosives et dangereuses
Haute température, explosif.
Propriété combustible et caractéristiques de danger
Combustible au feu.
Caractéristiques de stockage
Trésorerie: ventilation, basse température et sèche; le stocker et le transporter séparément des aliments et des oxydants.
Moyens d'extinction
Mousse, poudre sèche, dioxyde de carbone.
La description
Le benzoate de méthyle est un composé organique. C'est un ester de formule chimique C6H5CO2CH3. C'est un liquide incolore, peu soluble dans l'eau, mais miscible aux solvants organiques. Le benzoate de méthyle a une odeur agréable, rappelant fortement le fruit de l'arbre feijoa, et il est utilisé en parfumerie. Il trouve également une utilisation comme solvant et comme pesticide utilisé pour attirer les insectes tels que les abeilles orchidées.
Propriétés chimiques
Le benzoate de méthyle a été trouvé dans les huiles essentielles (par exemple, l'huile d'ylang-ylang). C'est un liquide incolore wavec une forte odeur fruitée sèche, légèrement phénolique. Le benzoate de méthyle peut être converti simplement en d'autres benzoates par transestérification. Le benzoate de méthyle étant un sous-produit assez important de la fabrication du térylène, les voies de synthèse antérieures telles que celles qui partaient de l'acide benzoïque ou du chlorure de benzoyle ont été largement abandonnées.
Le benzoate de méthyle est utilisé dans les bases de parfum, telles que les types ylang-ylang et tubéreuse.
Propriétés chimiques
Le benzoate de méthyle est un liquide incolore, huileux, transparent. Odeur agréable.
Propriétés chimiques
liquide parfumé incolore à jaune clair
Propriétés chimiques
Le méthyl paraben est l'ester méthylique de l'acide p-hydroxybenzoïque. Il ne se produit pas naturellement et est produit commercialement par estérification de l'acide p-hydroxybenzoïque. Le benzoate de méthyle a une odeur fruitée, également similaire au cananga.
Propriétés chimiques
Le benzoate de méthyle a une odeur fruitée, semblable au cananga.
Occurrence
Le benzoate de méthyle peut être isolé de la fougère d'eau douce Salvinia molesta. C'est l'un des nombreux composés qui attirent les mâles de diverses espèces d'abeilles d'orchidées, qui rassemblent apparemment le produit chimique pour synthétiser des phéromones; il est couramment utilisé comme appât pour attirer et collecter ces abeilles à des fins d'étude.
Le chlorhydrate de cocaïne s'hydrolyse dans l'air humide pour donner du benzoate de méthyle; Les chiens renifleurs de drogues sont ainsi entraînés à détecter l'odeur du benzoate de méthyle.
Les usages
Le benzoate de méthyle est utilisé dans les parfums.
Les usages
Dans les parfums (Peau d'Espagne).
Définition
ChEBI: ester benzoate obtenu par condensation d'acide benzoïque et de méthanol.
Préparation
En chauffant l'acide benzoïque et le sulfate de diméthyle à haute température, ou par échange entre le benzoate d'éthyle et le méthanol dans une solution KOH.
Méthodes de production
Le composé est fabriqué en chauffant du méthanol et de l'acide benzoïque en présence d'acide sulfurique ou en faisant passer du chlorure d'hydrogène sec à travers une solution d'acide benzoïque dans le méthanol. Il peut également être produit par l'alcoolyse du benzonitrile. C'est un sous-produit de l'ozonolyse de l'eau.
Valeurs seuils d'arôme
Détection: 110 ppb
Valeurs de seuil de goût
Caractéristiques gustatives à 30 ppm: phénolique et noyau de cerise avec une nuance camphrée.
Référence (s) de synthèse
Bulletin chimique et pharmaceutique, 31, p. 4209, 1983 DOI: 10.1248 / cpb.31.4209
Description générale
Un solide cristallin ou un solide dissous dans un liquide. Plus dense que l'eau. Le contact peut légèrement irriter la peau, les yeux et les muqueuses. Peut être légèrement toxique par ingestion. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.
Réactions de l'air et de l'eau
Légèrement soluble dans l'eau. S'hydrolyse lentement au contact de l'eau.
Profil de réactivité
Le benzoate de méthyle est un ester. Les esters réagissent avec les acides pour libérer de la chaleur avec les alcools et les acides. Les acides oxydants forts peuvent provoquer une réaction vigoureuse suffisamment exothermique pour enflammer les produits de la réaction. La chaleur est également générée par l'interaction des esters avec des solutions caustiques. L'hydrogène inflammable est généré en mélangeant des esters avec des métaux alcalins et des hydrures. Le benzoate de méthyle réagit avec les agents oxydants forts et les bases fortes et s'hydrolyse lentement au contact de l'eau. .
Danger
Toxique par ingestion.
Danger pour la santé
Irritant pour les yeux, le nez, la gorge, les voies respiratoires supérieures et la peau. Peut provoquer des réactions allergiques cutanées et respiratoires.
Danger pour la santé
Le benzoate de méthyle est un irritant cutané léger. La toxicité orale aiguë chez les animaux d'essai était de faible ordre. Les symptômes toxiques chez les animaux de l'administration orale de ce composé étaient des tremblements, de l'excitation et de la somnolence. La valeur de la DL50 varie selon les espèces. Les valeurs orales de DL50 chez la souris et le rat sont respectivement de 3 330 et 1 350 mg / kg.
Risque d'incendie
Dangers particuliers des produits de combustion: Aucun
Profil de sécurité
Modérément toxique par ingestion. Légèrement toxique par contact cutané. Irritant pour la peau et les yeux. Liquide combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes; peut réagir avec des matières oxydantes. Pour combattre le feu, utilisez de la mousse, du CO2, de la poudre chimique et de l'eau pour couvrir le feu. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Synthèse chimique
Le benzoate de méthyle est formé par condensation de méthanol et d'acide benzoïque, en présence d'un acide fort tel que l'acide chlorhydrique. Il réagit à la fois au niveau du cycle et de l'ester. Illustration de sa capacité à subir une substitution électrophile, le benzoate de méthyle subit une nitration catalysée à l'acide avec de l'acide nitrique pour donner du 3-nitrobenzoate de méthyle. Il subit également une hydrolyse avec addition de NaOH aqueux pour donner du méthanol et du benzoate de sodium, qui peuvent être acidifiés avec du HCl aqueux pour former de l'acide benzoïque.
Exposition potentielle
Utilisé comme additif alimentaire et comme solvant pour les esters et éthers de cellulose, les résines et le caoutchouc.
Méthodes de purification
Laver l'ester avec du NaHCO3 aqueux dilué, puis de l'eau, sécher avec du Na2SO4 et le distiller fractionné sous vide. [Beilstein 9 IV 283.]
Traitement des déchets
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un post-brûleur et d'un épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées.
Produits de préparation de benzoate de méthyle et matières premières

Méthyl benle zoate est un composé organique. C'est un ester de formule chimique C6H5CO2CH3. C'est un liquide incolore, peu soluble dans l'eau, mais miscible aux solvants organiques. Le benzoate de méthyle a une odeur agréable, rappelant fortement le fruit du feijoatree, et il est utilisé en parfumerie. Il trouve également une utilisation comme solvant et comme pesticide utilisé pour attirer les insectes tels que les abeilles orchidées.

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Autres noms
Benzoate de méthyle (nom IUPAC); l'ester méthylique d'acide benzoïque; Acide méthylester benzoïque; Benzène carboxylate de méthyle; Méthylbenzoat; méthylbenzoate; o-benzoate de méthyle