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CYANURE DE MÉTHYLE

Le cyanure de méthyle est un liquide incolore avec une odeur douce et éther et est largement utilisé comme solvant aprotique polaire dans la synthèse organique et la chromatographie en raison de sa faible viscosité et de sa force d'élution élevée.
Le cyanure de méthyle est un solvant hautement volatil et inflammable, miscible à l'eau et à de nombreux solvants organiques, et est couramment utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de fibres et de résines, ainsi que dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC).
Le cyanure de méthyle est toxique et peut être métabolisé en cyanure d'hydrogène et en thiocyanate ; il est utilisé comme solvant et intermédiaire dans diverses applications industrielles et de laboratoire, notamment l'extraction d'acides gras, la production de vitamine B1 et la synthèse de composés organiques.

Numéro CAS : 75-05-8
Numéro CE : 200-835-2
Formule moléculaire : CH3CN
Masse moléculaire : 41,0

Synonymes : Acétonitrile, Acétonitrile, Acétonitrile IMDG OR, Acétonitrile de qualité technique, acétonitrile-, acétonitrile ; cyanométhane, acétonitrile, acétronitrile, acétronitrile, actonitrile, AKS-12, cianuro de métilo, cyanométhane, cyanure de méthyle, étanonitrile, éthanenitrile, cyanure de méthyle, cyanure de méthyle, acétonitrile, éthylnitrile, cyanométhane, ACN, 200-664-3, 200-835-2, 232-148-9, 741857, 75-05-8, acétonitrile, acétonitrile, acétonitrilo, détermination de l'alcool - acétonitrile, diluant amidite, asétonitril, cianométhane, cianuro di métil, cyanométhane, cyanure de méthyle, acétonitrile dégazé et à faible teneur en oxygène, étanonitrile, éthane nitrile, éthanenitrile, éthanonitrile, éthylnitrile, MeCN, méthane, cyano-, cyanure de méthyle, méthylidyne, cyano-, méthylcyanide, MFCD00001878, NC1, NCMe, solvant résiduel - acétonitrile, solvant résiduel classe 2 - acétonitrile, 18605-40-8, 1-aminoéthane, acétonitrile ACS, acétonitrile EMPROVE(R) ESSENTIAL, acétonitrile qualité HPLC, acétonitrile LC-MS, acétonitrile non UV, acétonitrile avec 0,05 % (v:v) d'acide trifluoroacétique, acétonitrile avec 0,1 % (v/v) d'acide formique, acétonitrile avec 0,1 % (v:v) d'acide trifluoroacétique, acétonitrile AVEC 0,1 % d'ACÉTATE D'AMMONIUM

Le cyanure de méthyle est un composé organique simple dont la formule chimique est CH₃CN.
Le cyanure de méthyle est le nitrile organique le plus simple et est communément appelé acétonitrile.

Le cyanure de méthyle est un liquide incolore avec une odeur douce et éther et est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.
Le cyanure de méthyle est un nitrile qui est du cyanure d'hydrogène dans lequel l'hydrogène a été remplacé par un groupe méthyle.

Le cyanure de méthyle joue un rôle de solvant aprotique polaire et d'inhibiteur de l'EC 3.5.1.4 (amidase).
Le cyanure de méthyle est un nitrile aliphatique et un composé organique volatil.

Le cyanure de méthyle a de nombreuses utilisations, notamment comme solvant, pour le filage des fibres et dans les batteries au lithium.
Le cyanure de méthyle se trouve principalement dans l’air provenant des gaz d’échappement des automobiles et des installations de fabrication.

L’exposition aiguë (à court terme) par inhalation entraîne une irritation des muqueuses.
Une exposition chronique (à long terme) entraîne des effets sur le système nerveux central, tels que des maux de tête, des engourdissements et des tremblements.

Le cyanure de méthyle est un liquide toxique et incolore avec une odeur d’éther et un goût sucré et brûlé.
Le cyanure de méthyle est une substance extrêmement dangereuse et doit être manipulé avec précaution car il peut provoquer de graves effets sur la santé et/ou la mort.

Le cyanure de méthyle est également connu sous le nom de cyanométhane, éthylnitrile, éthanenitrile, méthanecarbonitrile, groupe d'acétronitrile et acétonitrile.
Le cyanure de méthyle s'enflamme facilement sous l'effet de la chaleur, des étincelles ou des flammes et dégage des fumées de cyanure d'hydrogène hautement toxiques lorsqu'il est chauffé.

Le cyanure de méthyle se dissout facilement dans l’eau.
Le cyanure de méthyle peut réagir avec l’eau, la vapeur ou les acides pour produire des vapeurs inflammables qui peuvent former des mélanges explosifs lorsqu’elles sont exposées à l’air.

Les vapeurs sont plus lourdes que l’air et peuvent se déplacer vers des zones basses ou confinées.
Les récipients contenant du liquide peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.

Le cyanure de méthyle, un nitrile aliphatique, est largement utilisé comme solvant organique et intermédiaire dans les synthèses organiques.
Le cyanure de méthyle est transparent à la lumière UV-visible, ce qui le rend hautement applicable dans les techniques spectrophotométriques et fluorimétriques.

Le MeCN est utilisé comme composant de phase mobile dans de nombreuses techniques chromatographiques, en raison de la faible viscosité des cyanures de méthyle, de leur force d'élution élevée et de leur miscibilité dans l'eau.
Le cyanure de méthyle joue également un rôle majeur en tant que milieu d'extraction dans l'extraction liquide-liquide, l'extraction en phase solide ou la microextraction.

Considéré comme le nitrile organique le plus simple, le cyanure de méthyle est un liquide incolore à l'odeur aromatique.
Le cyanure de méthyle est un cyanure d’hydrogène dans lequel un groupe méthyle a remplacé l’hydrogène.

Le cyanure de méthyle a pour formule chimique CH3CN et est un solvant aprotique polaire miscible à l'eau avec plusieurs applications en laboratoire.
En particulier, le cyanure de méthyle est un solvant de phase mobile courant dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC) analytique et préparative.

Le cyanure de méthyle est le nitrile organique le plus simple, miscible avec l'eau, le méthanol, l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, l'acétone, l'éther, les solutions d'acétamide, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le chlorure d'éthylène et de nombreux hydrocarbures insaturés.
Non miscible avec de nombreux hydrocarbures saturés (fractions pétrolières).

Le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant pour dissoudre les composés organiques, comme agent d'extraction pour la séparation des hydrocarbures par rectification extractive, comme matière première pour la synthèse organique et également pour la production de vitamine B1, dans l'industrie textile et pour l'extraction de résines, de phénols et de colorants à partir d'hydrocarbures et de pétrole. Il est également utilisé dans le domaine agrochimique.
Le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant à usage général pour de nombreux composés.

Le cyanure de méthyle est utilisé dans la production de fibres, de caoutchoucs et de résines.
Le cyanure de méthyle remplace l’acrylonitrile, une matière première importante dans la fabrication de tissus, de plastiques et de caoutchouc synthétique.

Le cyanure de méthyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de pesticides, de parfums et de produits pharmaceutiques.
Le cyanure de méthyle est utilisé dans l’analyse chromatographique liquide à haute performance.
Le cyanure de méthyle est utilisé dans l’extraction et le raffinage du cuivre.

Le cyanure de méthyle est un solvant de polarité moyenne, doté d'une faible absorbance UV et stable face à de nombreux types de réactions organiques.
Le cyanure de méthyle est couramment utilisé comme éluant pour l'analyse LC et comme solvant/diluant pour les réactifs et réactions biochimiques.

Le cyanure de méthyle est le nitrile organique le plus simple, généralement également appelé acétonitrile et méthane.
Le cyanure de méthyle est un liquide transparent incolore à température ambiante.

Le cyanure de méthyle est très volatil, avec une odeur particulière d'éther et inflammable avec une flamme brûlante.
Le cyanure de méthyle est mutuellement soluble dans l'eau, le méthanol, le tétrachlorure de carbone, l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, le dichlorure d'éthylène et de nombreux autres solvants hydrocarbonés non saturés.

Le cyanure de méthyle est toxique et peut être métabolisé en cyanure d’hydrogène et en thiocyanate.
Le cyanure de méthyle est un bon solvant avec d’excellentes performances et constitue un intermédiaire organique important.

Le cyanure de méthyle est également largement utilisé comme solvant aprotique polaire.
La plus grande application du cyanure de méthyle est comme solvant qui peut être utilisé comme solvant pour la synthèse de la vitamine A, de la cortisone, des médicaments à base d'amine carbonée et de leurs solvants intermédiaires.

Le cyanure de méthyle est également utilisé comme solvant du milieu actif dans la fabrication de la vitamine B1 et des acides aminés.
Le cyanure de méthyle peut remplacer les solvants chlorés comme revêtement vinylique, agent d'extraction d'acide gras, dénaturant d'alcool, agent d'extraction de butadiène et solvant de fibres synthétiques en acrylonitrile.
Le cyanure de méthyle a également de nombreuses applications dans la teinture des tissus, l'industrie légère, la fabrication d'épices et la fabrication de matériaux photographiques.

Les nitriles organiques agissent comme solvants et réagissent ensuite pour diverses applications, notamment :
Solvant d'extraction pour acides gras, huiles et hydrocarbures insaturés,
Solvant pour filage, coulée et distillation extractive basé sur la miscibilité sélective du cyanure de méthyle avec des composés organiques,
Agent d'élimination des matières colorantes et des alcools aromatiques,
Solvant non aqueux pour titrages et pour sels inorganiques,
Recristallisation des stéroïdes,
Composé parent pour la synthèse organique,
Solvant ou intermédiaire chimique en biochimie (séquençage de pesticides et synthèse d'ADN),
Analyse chromatographique liquide à haute pression,
Catalyseur et composant de catalyseurs complexes de métaux de transition,
Stabilisant pour solvants chlorés,
Intermédiaire chimique et solvant pour parfums et produits pharmaceutiques.

Utilisations du cyanure de méthyle :
Le cyanure de méthyle est la matière première pour la préparation de l'orthoacétate.
Le cyanure de méthyle est également utilisé comme intermédiaire dans la production d'ester méthylique d'acide DV et de 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propényl-2,2-diméthyl cyclopropanecarboxylate.

Le cyanure de méthyle peut également être utilisé comme matière première pour la fabrication de dérivés de pyrimidine, qui sont l'intermédiaire des herbicides à base de sulfonylurée.
De plus, le cyanure de méthyle peut être utilisé pour fabriquer de la vitamine B1 dans le domaine de l'industrie pharmaceutique et comme agent d'extraction de la fraction C4 dans l'industrie du caoutchouc synthétique.

Le cyanure de méthyle est utilisé comme monomère de caoutchouc nitrile.
Le cyanure de méthyle est utilisé dans l'industrie pharmaceutique et l'extraction du carbone IV.

Comme référence standard en analyse chromatographique
Également comme solvant et phase stationnaire pour la chromatographie en phase gazeuse.

Le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant pour l'extraction du butadiène, comme solvant pour les fibres synthétiques et comme solvant pour certaines peintures spéciales.
Dans l’industrie pétrolière, le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant pour éliminer le goudron, le phénol et d’autres substances des hydrocarbures pétroliers.

Le cyanure de méthyle est également utilisé comme solvant pour l'extraction des acides gras des huiles végétales et animales dans l'industrie des acides gras, et utilisé comme milieu réactionnel pour la recristallisation des médicaments stéroïdiens dans l'industrie médicale.
Les mélanges azéotropiques binaires de cyanure de méthyle et d'eau sont souvent utilisés lorsqu'un solvant polaire à constante diélectrique élevée est requis : contenant 84 % de cyanure de méthyle, point d'ébullition : 76 °C.

Le cyanure de méthyle est utilisé comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques (vitamine B1) et les épices, comme matière première pour la fabrication du synergiste de l'engrais azoté triazine, et également comme dénaturant pour l'alcool éthylique.
De plus, le cyanure de méthyle peut également être utilisé pour synthétiser l'éthylamine, l'acide acétique, etc., et a de nombreuses applications dans la teinture textile et l'industrie légère.

Le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant de la plupart des composés inorganiques.
Le cyanure de méthyle est également utilisé comme solvant pour la mesure spectrophotométrique, comme solvant non aqueux et comme diluant pour la détermination du groupe carboxyle.
De plus, le cyanure de méthyle est également utilisé dans la recristallisation des stéroïdes et l'extraction des acides gras, et également comme solvant de la chromatographie liquide à haute pression (HPLC).

Le cyanure de méthyle est utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques, des parfums, des produits en caoutchouc, des pesticides, des dissolvants pour ongles en acrylique et des piles.
Le cyanure de méthyle est également utilisé pour extraire les acides gras des huiles animales et végétales. Avant de travailler avec du cyanure de méthyle, les employés doivent être formés aux procédures de manipulation et de stockage sécuritaires.

Le cyanure de méthyle est principalement utilisé comme solvant dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pour le filage des fibres et pour le moulage de matières plastiques, dans les batteries au lithium, pour l'extraction d'acides gras à partir d'huiles animales et végétales, et dans les laboratoires chimiques pour la détection de matériaux tels que les résidus de pesticides.
Le cyanure de méthyle est également utilisé dans la teinture des textiles et dans les compositions de revêtement comme stabilisant pour les solvants chlorés et dans la production de parfums comme intermédiaire chimique.

Le cyanure de méthyle est un liquide clair et incolore avec une douce odeur éthérée.
Le cyanure de méthyle a un seuil d’odeur de 170 ppm.

Le cyanure de méthyle est très soluble dans l’eau et est assez inflammable.
Le cyanure de méthyle est le nitrile organique le plus simple.

Le cyanure de méthyle est un solvant aprotique polaire couramment utilisé pour les réactions organiques et la fabrication de produits pharmaceutiques, de pesticides et de parfums ; utilisé comme phase mobile en HPLC ; disponible dans différentes qualités de réactifs.
Le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant dans la production de vitamine B, de produits pharmaceutiques, de parfums, de pesticides, de plastiques et comme solvant non aqueux pour les sels inorganiques.
Le cyanure de méthyle est également utilisé dans l’industrie photographique, dans l’extraction et le raffinage du cuivre, dans l’industrie textile, dans les batteries au lithium, pour l’extraction des acides gras des huiles animales et végétales et dans les laboratoires de chimie analytique.

Le cyanure de méthyle est un composé chimique de formule CH3CN.
Ce liquide incolore est le nitrile organique le plus simple (le cyanure d'hydrogène est un nitrile plus simple, mais l'anion cyanure n'est pas classé comme organique).

Le cyanure de méthyle est produit principalement comme sous-produit de la fabrication de l'acrylonitrile.
Le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant aprotique polaire dans la synthèse organique et dans la purification du butadiène.

Le squelette N≡C−C est linéaire avec une courte distance C≡N de 1,16 Å.
Le cyanure de méthyle a été préparé pour la première fois en 1847 par le chimiste français Jean-Baptiste Dumas.

Le cyanure de méthyle est un solvant et un réactif polyvalent dans les laboratoires chimiques et les applications industrielles.

Certaines des principales utilisations du cyanure de méthyle comprennent :

Solvant en chromatographie liquide à haute performance (HPLC)
Le cyanure de méthyle est largement utilisé comme solvant de phase mobile en HPLC en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme de composés, de sa faible absorbance UV et de sa miscibilité avec l'eau.
Le cyanure de méthyle est privilégié en chimie analytique pour séparer, identifier et quantifier les composés dans des mélanges complexes.

Solvant en synthèse organique :
En chimie organique, le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant aprotique polaire, ce qui signifie que le cyanure de méthyle ne donne pas de liaisons hydrogène, ce qui le rend idéal pour les réactions impliquant des nucléophiles et des électrophiles puissants.

Le cyanure de méthyle est particulièrement utile dans :
Réactions de substitution nucléophile
Réactions d'oxydation et de réduction
Cycloadditions et réactions de couplage

Matière première pour la synthèse chimique :
Le cyanure de méthyle sert de précurseur à de nombreux autres produits chimiques.

Par exemple:

Acrylonitrile :
Le cyanure de méthyle peut être hydrolysé pour produire de l'acrylonitrile, un monomère important pour la production de plastiques comme le polyacrylonitrile.

Médicaments:
Le cyanure de méthyle est utilisé comme matière de départ ou solvant dans la synthèse de divers médicaments et intermédiaires pharmaceutiques.

Solvant d'extraction :
En raison de sa miscibilité avec l’eau et les solvants organiques, le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant d’extraction dans la purification des composés organiques.
Le cyanure de méthyle est également utilisé dans les procédés d’extraction liquide-liquide, tant dans la recherche que dans l’industrie.

Électrolyte dans les batteries au lithium :
Le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant pour l’électrolyte dans les batteries lithium-ion.
La constante diélectrique élevée du cyanure de méthyle et sa capacité à dissoudre les sels de lithium le rendent adapté à cette application, contribuant ainsi aux performances et à l'efficacité des batteries.

Séquençage de l'ADN et des protéines :
En biologie moléculaire, le cyanure de méthyle est utilisé dans le séquençage de l'ADN et des protéines.
Le cyanure de méthyle est impliqué dans la purification et la concentration d'échantillons dans des techniques telles que la spectrométrie de masse, où il aide à l'analyse des biomolécules.

Fabrication de Parfums et Cosmétiques :
Le cyanure de méthyle est utilisé dans la production de parfums et de cosmétiques comme solvant.
Le cyanure de méthyle aide à dissoudre les huiles parfumées et autres ingrédients, permettant la formulation de divers produits.

Agent de nettoyage :
En raison de ses propriétés solvantes, le cyanure de méthyle est utilisé comme agent de nettoyage, notamment pour nettoyer les équipements de laboratoire, les instruments de précision et l'électronique.
Le cyanure de méthyle élimine efficacement les huiles, les graisses et autres résidus.

Utilisations industrielles :
Le cyanure de méthyle est importé pour être utilisé comme matière première dans la fabrication de cyanure de méthyle de haute pureté (processus de distillation de purification) destiné à être utilisé comme solvant d'extraction.
Adsorbants et absorbants,
Fluides fonctionnels (systèmes fermés),
Intermédiaires,
Produits chimiques de laboratoire,
Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage),
Solvants (qui entrent dans la formulation ou le mélange du produit),
Production de pesticides,
Fabrication pharmaceutique.

Utilisations par les consommateurs :
Utilisation non TSCA,
Pétrochimique,
Pharmaceutique,
Production de pesticides.

Utilisation en laboratoire :
Le cyanure de méthyle est également utilisé comme solvant aprotique polaire.
En chimie inorganique, le cyanure de méthyle est largement utilisé comme ligand, abrégé MeCN.

Par exemple, le complexe de cyanure de méthyle PdCl2 (MeCN)2 peut être produit par polymérisation thermique du chlorure de palladium dans la suspension de cyanure de méthyle.
La constante diélectrique élevée du cyanure de méthyle fait du cyanure de méthyle un voltamètre cyclique populaire des solvants.
Le cyanure de méthyle peut également être utilisé comme matière première à deux carbones dans la synthèse organique.

Le cyanure de méthyle peut produire du malononitrile par réaction avec le chlorure de cyanogène.
Le cyanure de méthyle peut également être utilisé comme molécule de phase mobile couramment utilisée dans la chromatographie sur colonne, la chromatographie liquide haute performance (HPLC) plus modernisée.

Dans le domaine de la médecine nucléaire, le cyanure de méthyle est utilisé pour la synthèse de produits radiopharmaceutiques comme le fluoro-désoxy-glucose positron (FDG).
Lors de la synthèse du FDG, l'évaporation du cyanure de méthyle peut éliminer l'eau du système réactionnel.

La teneur exacte en cyanure de méthyle dans le système réactionnel joue un rôle important pour garantir l'efficacité de la synthèse et la qualité des médicaments ; dans le même temps, le cyanure de méthyle est également utilisé comme solvant et matrice pour le système réactionnel.
De plus, lors de l'inspection de routine de la qualité du FDG, un mélange de cyanure de méthyle et d'eau (par exemple, 85 % v/v) est également appliqué comme phase mobile de la CCM.

Applications du cyanure de méthyle :
Le cyanure de méthyle est principalement utilisé comme solvant dans la purification du butadiène dans les raffineries.
Plus précisément, le cyanure de méthyle est introduit dans la partie supérieure d'une colonne de distillation remplie d'hydrocarbures, dont du butadiène, et lorsque le cyanure de méthyle tombe dans la colonne, il absorbe le butadiène qui est ensuite envoyé du bas de la tour vers une deuxième tour de séparation.

La chaleur est ensuite utilisée dans la tour de séparation pour séparer le butadiène.
En laboratoire, le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant de polarité moyenne, miscible à l'eau et à une gamme de solvants organiques, mais pas aux hydrocarbures saturés.

Le cyanure de méthyle a une plage de liquides pratique et une constante diélectrique élevée de 38,8.
Avec un moment dipolaire de 3,92 D, le cyanure de méthyle dissout une large gamme de composés ioniques et non polaires et est utile comme phase mobile en HPLC et LC–MS.

Le cyanure de méthyle est largement utilisé dans les applications de batteries en raison de sa constante diélectrique relativement élevée et de sa capacité à dissoudre les électrolytes.
Pour des raisons similaires, le cyanure de méthyle est un solvant populaire en voltamétrie cyclique.
Le cyanure de méthyle est transparent aux ultraviolets, sa faible viscosité et sa faible réactivité chimique font du cyanure de méthyle un choix populaire pour la chromatographie liquide haute performance (HPLC).

Le cyanure de méthyle joue un rôle important en tant que solvant dominant utilisé dans la fabrication d'oligonucléotides d'ADN à partir de monomères.
Dans l’industrie, le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de films photographiques.

Synthèse organique :
Le cyanure de méthyle est un élément constitutif à deux carbones courant dans la synthèse organique de nombreux produits chimiques utiles, notamment le chlorhydrate d'acétamidine, la thiamine et l'acide α-naphtalèneacétique.
La réaction des cyanures de méthyle avec le chlorure de cyanogène donne du malononitrile.

En tant que donneur de paires d’électrons :
Le cyanure de méthyle possède une paire d'électrons libres au niveau de l'atome d'azote, ce qui peut former de nombreux complexes de nitrile de métal de transition.
Étant faiblement basique, le cyanure de méthyle est un ligand facilement déplaçable.

Par exemple, le dichlorure de bis(cyanure de méthyle)palladium est préparé en chauffant une suspension de chlorure de palladium dans du cyanure de méthyle :
PdCl2 + 2 CH3CN → PdCl2(CH3CN)2
Un complexe apparenté est [Cu(CH3CN)4]+.

Les groupes CH3CN de ces complexes sont rapidement déplacés par de nombreux autres ligands.
Le cyanure de méthyle forme également des adduits de Lewis avec les acides de Lewis du groupe 13 comme le trifluorure de bore.
Dans les superacides, il est possible de protoner le cyanure de méthyle.

Production de cyanure de méthyle :
Le cyanure de méthyle est un sous-produit de la fabrication de l’acrylonitrile.
La majeure partie est brûlée pour soutenir le processus prévu, mais on estime que plusieurs milliers de tonnes sont conservées pour les applications mentionnées ci-dessus.

Les tendances de production du cyanure de méthyle suivent donc généralement celles de l’acrylonitrile.
Le cyanure de méthyle peut également être produit par de nombreuses autres méthodes, mais celles-ci n’avaient aucune importance commerciale en 2002.

Des voies illustratives sont la déshydratation de l’acétamide ou l’hydrogénation de mélanges de monoxyde de carbone et d’ammoniac.
En 1992, 14 700 tonnes (32 400 000 lb) de cyanure de méthyle ont été produites aux États-Unis.

Structure chimique du cyanure de méthyle :
Le cyanure de méthyle est constitué d'un groupe méthyle (-CH₃) attaché à un groupe cyano (-CN).
La triple liaison carbone-azote dans le groupe cyano fait du cyanure de méthyle une molécule polaire, ce qui contribue aux propriétés solvantes du cyanure de méthyle.

Propriétés chimiques du cyanure de méthyle :
Le cyanure de méthyle est très soluble dans l’eau.
Le cyanure de méthyle se mélange à la plupart des solvants organiques, par exemple les alcools, les esters, l'acétone, l'éther, le benzène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone et de nombreux hydrocarbures insaturés.

Le cyanure de méthyle ne se mélange pas à l’éther de pétrole et à de nombreux hydrocarbures saturés.
Le cyanure de méthyle est incompatible avec l'eau, les acides, les bases, l'oléum, les perchlorates, les agents nitrants, les agents réducteurs et les métaux alcalins.

Le cyanure de méthyle se décompose au contact des acides, de l’eau et de la vapeur, produisant des fumées toxiques et des vapeurs inflammables.
Le cyanure de méthyle réagit avec les oxydants puissants tels que l’acide nitrique, l’acide chromique et le peroxyde de sodium, provoquant des risques d’incendie et d’explosion.

Le cyanure de méthyle forme des fumées toxiques de cyanure d’hydrogène et d’oxydes d’azote lors de sa combustion.
Le cyanure de méthyle attaque certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements.

Le cyanure de méthyle est un solvant également connu sous le nom d'acétonitrile, de cyanométhane et d'éthanenitrile.
Le cyanure de méthyle est incolore, volatil (point d’ébullition 82 °C), inflammable (point d’éclair 2 °C) et toxique.

Le cyanure de méthyle est miscible à l’eau et à la plupart des solvants organiques, à l’exception de certains hydrocarbures saturés.
Le cyanure de méthyle est stable dans des conditions d’utilisation normales.
Le cyanure de méthyle est incompatible avec les acides, les bases, les agents nitrants, les composés azotés-fluorés, les oxydants, les perchlorates et les sulfites.

Le cyanure de méthyle est un sous-produit de la fabrication de l’acrylonitrile.
Le cyanure de méthyle peut également être formé par la combustion du bois et de la végétation.

Le cyanure de méthyle est un liquide avec une odeur d’éther.
Le cyanure de méthyle est un solvant volatil et hautement polaire utilisé pour extraire les acides gras et les huiles animales et végétales.

Le cyanure de méthyle est utilisé dans l'industrie pétrochimique dans la distillation extractive basée sur la miscibilité sélective du cyanure de méthyle avec des composés organiques.
Le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant pour le filage des fibres synthétiques et dans le moulage et la coulée des plastiques.
Dans les laboratoires, le cyanure de méthyle est largement utilisé dans l’analyse par chromatographie liquide à haute performance (HPLC) et comme solvant pour la synthèse d’ADN et le séquençage des peptides.

Le cyanure de méthyle est largement utilisé comme solvant dans l’industrie pharmaceutique pour la formation de médicaments.
Le cyanure de méthyle est également utilisé pour le filage des fibres et le moulage et la coulée de matières plastiques.

Le cyanure de méthyle est également utilisé dans les batteries au lithium, l'extraction d'acides gras à partir d'huiles animales et végétales et dans la détection de matériaux, par exemple les résidus de pesticides dans les industries chimiques.
Le cyanure de méthyle est également utilisé pour teindre les tissus et les compositions de revêtement.
Le cyanure de méthyle sert également d’intermédiaire chimique dans la production de parfum.

Le cyanure de méthyle est largement utilisé dans les batteries au lithium, comme solvant et pour le filage des fibres.
La nature polaire du cyanure de méthyle fait du cyanure de méthyle un solvant pour d'autres composés organiques, et le point d'ébullition élevé du cyanure de méthyle le rend idéal pour permettre des réactions chimiques même à des températures élevées.

Le cyanure de méthyle se trouve principalement dans les gaz d’échappement des automobiles et des industries.
Une exposition par inhalation à court terme peut provoquer une irritation des muqueuses.

En revanche, une exposition à long terme peut provoquer des maux de tête, des tremblements et des engourdissements.
Le cyanure de méthyle est utilisé comme solvant pour la synthèse organique à diverses fins, notamment dans les produits pharmaceutiques, les produits chimiques agricoles et les produits chimiques fins.

Manipulation et stockage du cyanure de méthyle :

Manutention:

Précautions:
Manipulez le cyanure de méthyle dans un endroit bien ventilé, de préférence sous une hotte aspirante chimique, pour éviter l’inhalation de vapeurs.
Éviter le contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utilisez des EPI appropriés tels que des gants, des lunettes de sécurité et des blouses de laboratoire.

Incompatibilités :
Évitez tout contact avec des acides forts, des bases, des agents oxydants et des agents réducteurs, car le cyanure de méthyle peut réagir violemment avec ces substances.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et toute peau exposée après avoir manipulé du cyanure de méthyle.
Ne pas manger, boire ou fumer lors de la manipulation du produit chimique.

Stockage:

Conditions de stockage :
Conservez le cyanure de méthyle dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Garder le récipient bien fermé lorsqu'il n'est pas utilisé.
Conserver à l’écart des sources d’inflammation, de chaleur et de la lumière directe du soleil.

Ségrégation:
Conserver à l'écart des matières incompatibles telles que les agents oxydants forts et les bases.
Tenir à l'écart des aliments et des boissons.

Conteneurs :
Utiliser des récipients fabriqués dans des matériaux compatibles avec le cyanure de méthyle, tels que l’acier inoxydable ou le verre.
Assurez-vous que les conteneurs de stockage sont correctement étiquetés.

Stabilité et réactivité du cyanure de méthyle :

Stabilité:

Stabilité chimique :
Le cyanure de méthyle est généralement stable dans des conditions normales de stockage et d’utilisation.
Le cyanure de méthyle ne se décompose pas facilement à température ambiante.

Durée de conservation :
Le cyanure de méthyle a une durée de conservation relativement longue s’il est stocké dans les conditions recommandées.

Réactivité:

Matériaux incompatibles :
Le cyanure de méthyle réagit avec les acides forts, les bases fortes, les agents oxydants et les agents réducteurs.
Le cyanure de méthyle peut former des mélanges explosifs avec l’air à haute température.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition du cyanure de méthyle peut produire des gaz toxiques tels que le cyanure d’hydrogène, le monoxyde de carbone et les oxydes d’azote.

Réactions dangereuses :

Polymérisation:
Le cyanure de méthyle ne subit pas de polymérisation dangereuse.

Risque d'incendie :
En présence d'une source d'inflammation, les vapeurs de cyanure de méthyle peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.

Premiers secours en cas de cyanure de méthyle :

Conseils généraux :

Éloignez la personne affectée de la zone d’exposition et fournissez-lui de l’air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent ou sont graves.

Inhalation:
En cas d’inhalation, déplacer immédiatement la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.

Si la personne ne respire pas, pratiquez la respiration artificielle.
Consultez immédiatement un médecin.

Contact avec la peau :
En cas de contact avec la peau, retirer les vêtements et les chaussures contaminés.
Rincez la zone de peau affectée avec beaucoup d’eau et de savon pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin en cas d’irritation.

Contact visuel :
En cas de contact du cyanure de méthyle avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures.
Consultez un médecin si l’irritation ou les problèmes de vision persistent.

Ingestion:
En cas d'ingestion, ne pas faire vomir.
Rincez-vous la bouche avec de l’eau et consultez immédiatement un médecin.
Si la personne est consciente, donnez-lui de l’eau pour diluer le produit chimique.

Mesures de lutte contre l'incendie au cyanure de méthyle :

Inflammabilité :
Le cyanure de méthyle est hautement inflammable avec un point d’éclair d’environ 2 °C (35,6 °F).

Moyens d'extinction :
Utilisez un produit chimique sec, du dioxyde de carbone (CO₂) ou de la mousse résistante à l’alcool pour éteindre les incendies impliquant du cyanure de méthyle.
L’eau pulvérisée peut également être utilisée pour refroidir les conteneurs exposés au feu.

Risques particuliers :
En cas d’incendie, le cyanure de méthyle peut produire des gaz toxiques et irritants tels que le cyanure d’hydrogène, le monoxyde de carbone et les oxydes d’azote.
Les vapeurs peuvent parcourir des distances considérables jusqu’à une source d’inflammation et provoquer un retour de flamme.

Équipement de protection pour les pompiers :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet, y compris un appareil respiratoire autonome (ARA), pour éviter l’inhalation de fumées toxiques.

Instructions de lutte contre l'incendie :
Refroidir les récipients avec de l’eau pulvérisée pour éviter toute rupture due à la chaleur.
Tenir les personnes éloignées du feu et en amont du vent pour éviter l’inhalation des fumées.

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de cyanure de méthyle :

Précautions personnelles :
Évacuez le personnel non essentiel de la zone.
Bien aérer la zone.

Évitez de respirer les vapeurs et évitez tout contact avec la peau et les yeux.
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de protection et un respirateur si nécessaire.

Précautions environnementales :
Empêcher le produit chimique de pénétrer dans les égouts, les cours d’eau ou le sol.
Contenir le déversement pour éviter la contamination de l’environnement.

Confinement et nettoyage :

Petits déversements :
Absorber le déversement avec des matériaux inertes (par exemple, du sable, de la terre, de la vermiculite) et placer le cyanure de méthyle dans un récipient approprié pour l'élimination.

Déversements importants :
Endiguer la zone pour contenir le déversement.
Utilisez de l’eau pulvérisée pour réduire les vapeurs, mais évitez le ruissellement de l’eau.
Éliminer les déchets conformément à la réglementation locale.

Décontamination:
Nettoyez soigneusement la zone déversée avec de l’eau et du savon après avoir éliminé la majeure partie du déversement.

Contrôles d'exposition/Équipement de protection individuelle au cyanure de méthyle :

Limites d'exposition :
OSHA PEL : 40 ppm (70 mg/m³)
NIOSH REL : 20 ppm (34 mg/m³)
ACGIH TLV : 20 ppm (34 mg/m³)

Contrôles d'ingénierie :
Utilisez le cyanure de méthyle dans un endroit bien ventilé, comme une hotte aspirante, pour maintenir les concentrations dans l’air en dessous des limites d’exposition recommandées.
Assurez-vous que la ventilation par aspiration locale est utilisée dans la mesure du possible.

Équipement de protection individuelle :

Protection respiratoire :
Si les limites d’exposition sont dépassées, utilisez un respirateur approuvé avec des cartouches anti-vapeurs organiques.
En cas de ventilation insuffisante, utiliser un appareil respiratoire autonome (ARI).

Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques, tels que ceux en caoutchouc butyle, en nitrile ou en Viton, pour éviter tout contact avec la peau.
Envisagez d’utiliser des vêtements de protection supplémentaires si un contact prolongé est possible.

Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour vous protéger des éclaboussures et des vapeurs.

Protection du corps :
Portez des vêtements de protection, tels qu’une blouse de laboratoire, un tablier ou une combinaison, pour vous protéger contre les déversements et les éclaboussures.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et le visage après avoir manipulé du cyanure de méthyle, en particulier avant de manger, de boire ou de fumer.
Ne pas réutiliser les vêtements contaminés ; laver ou éliminer le cyanure de méthyle correctement.

Identificateurs du cyanure de méthyle :
Nom IUPAC : cyanure de méthyle
Nom commun : cyanure de méthyle
Formule chimique : CH₃CN
Poids moléculaire : 41,05 g/mol

Numéro CAS : 75-05-8
Numéro CE (EINECS) : 200-835-2
Numéro ONU : 1648 (pour le transport de matières dangereuses)
PubChem CID : 6342
Numéro RTECS : AL7700000

Propriétés du cyanure de méthyle :
Formule moléculaire : CH₃CN
Masse molaire : 41,05 g/mol
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Odeur douce et étherique
Densité : 0,786 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : −45 °C
Point d'ébullition : 81,6 °C
Viscosité : 0,36 cP à 25 °C
Tension superficielle : 29,32 mN/m à 20 °C
Indice de réfraction : 1,3441 à 20 °C
Pression de vapeur : 88,8 mmHg à 20 °C
Densité de vapeur : 1,42 (par rapport à l'air)
Point d'éclair : 2 °C (35,6 °F) (vase clos)
Température d'auto-inflammation : 524 °C (975 °F)
Solubilité dans l'eau : Miscible (entièrement soluble dans l'eau)
Coefficient de partage (log P) : -0,34

Point de fusion : -48°C
Point d'ébullition : 82°C
Densité : 0,786
Densité de vapeur : 1,41

Formule : C2H3N / CH3CN
Masse moléculaire : 41,0
Point d'ébullition : 82°C
Point de fusion : -46°C
Densité relative (eau = 1) : 0,8
Solubilité dans l'eau, g/100 ml à 20 °C : 1390 (très bonne)
Pression de vapeur, kPa à 25 °C : 9,9
Densité de vapeur relative (air = 1) : 1,4
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,04
Point d'éclair : 2°C cc
Température d'auto-inflammation : 524°C
Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 3,0-17
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : -0,3
Viscosité : 0,35 cP à 20°C