МЕТИЛДИЭТАНОЛАМИН

Метилдиэтаноламин, также известный как N-метилдиэтаноламин и чаще как MDEA, является органическим соединением с формулой CH3N(C2H4OH)2.
Метилдиэтаноламин представляет собой бесцветную жидкость с запахом аммиака.
Метилдиэтаноламин смешивается с водой, этанолом и бензолом.

CAS: 105-59-9
MF: C5H13NO2
MW: 119,16
EINECS: 203-312-7

Синонимы
N,N-БИС(2-ГИДРОКСИЭТИЛ)МЕТИЛАМИН;N-МЕТИЛ-2,2'-ИМИНОДИЭТАНОЛ;N-МЕТИЛ-2,2-ИМИНОБИС(ЭТАНОЛ);N-МЕТИЛДИЭТАНОЛАМИН;N-МЕТИЛ-N-(2-ГИДРОКСИЭТИЛ)-2-АМИНОЭТАНОЛ;МЕТИЛДИЭТАНОЛАМИН;MDEA;БИС(2-ГИДРОКСИЭТИЛ)МЕТИЛАМИН;N-МЕТИЛДИЭТАНОЛАМИН;105-59-9;Бис(гидроксиэтил)метиламин;Метилдиэтаноламин;Метилдиэтаноламин;Этанол, 2,2'-(метилимино)бис-;2,2'-(метилимино)диэтанол;591248-66-7;N-Метиламинодигликоль;N-Метилдиэтанолимин;N-Метилиминодиэтанол;2,2'-Метилиминодиэтанол;N-Метил-2,2'-иминодиэтанол;2-[2-гидроксиэтил(метил)амино]этанол;USAF DO-52;N-метилдиэтаноламин;N,N-Бис(2-гидроксиэтил)метиламин;Бис(2-гидроксиэтил)метиламин;Метилбис(2-гидроксиэтил)амин;Диэтанолметиламин;Метилиминодиэтанол;Бис(2-гидроксиэтил)метиламин;Этанол, 2,2'-(метилимино)ди-;NSC 11690;CCRIS 4843;N,N-Ди(2-гидроксиэтил)-N-метиламин;2-(N-2-Гидроксиэтил-N-метиламино)этанол;EINECS 203-312-7;UNII-3IG3K131QJ;BRN 1734441;N-Метилимино-2,2'-диэтанол;DTXSID8025591;HSDB 6804;n-метил-диэтаноламин;АМИНОСПИРТ MDA;NSC-11690;N-Метил-2,2-иминодиэтанол;3IG3K131QJ;DTXCID605591;МЕТИЛДИЭТАНОЛАМИН, N-;2-[(2-гидроксиэтил)(метил)амино]этан-1-ол;EC 203-312-7;4-04-00-01517 (Справочник Бейльштейна Ссылка); N-МЕТИЛДИЭТАНОЛАМИН [HSDB]; N-(2-Гидроксиэтил)-N-метилэтаноламин; n-метил-n,n-бис(2-гидроксиэтил)амин; 2,2'-(МЕТИЛИМИНО)БИС(ЭТАНОЛ); Этанол, 2'-(метилимино)ди-; Этанол, 2'-(метилимино)бис-; WLN: Q2N1 и 2Q; N-метил-диэтаноламин; бис-(Гидроксиэтил)метиламин; метилдиэтаноламин; MDEA амин; Mdea (диол); N-метиламинодигликоль; Амиетол M12; N-Метилдеэтаноламин; n-метилдиэтаноламин; N-метилдиэтанолимин; N-метилиминодиэтанол; метилдиэтаноламин; N-метил диэтаноламин;2,2'Метилиминодиэтанол;ди(гидроксиэтил)метиламин;NМетил2,2'иминодиэтанол;2,2'(Метилимино)диэтанол;2-Гидрокси-1-[(2-гидроксиэтил)метиламино]-этил;SCHEMBL17605;2,2`(Метилимино)бисэтанол;Бис(2гидроксиэтил)метиламин;Метилбис(2гидроксиэтил)амин;N-Метилдиэтаноламин, 99%;NМетилбис(2гидроксиэтил)амин;Этанол, 2,2'(метилимино)ди;Бис(2гидроксиэтил)метиламин;2,2`-(Метилимино)бис-этанол;CHEMBL3185149;Этанол, 2,2'(метилимино)бис;N-Метилдиэтаноламин, >=99%;2,2'-(метилазандиил)диэтанол;N,NБис(2-гидроксиэтил)метиламин;N,NDi(2-гидроксиэтил)Nметиламин;N(2-гидроксиэтил)Nметилэтаноламин;NSC11690;NSC49131;NSC51500;2(N2ГидроксиэтилNметиламино)этанол;МЕТИЛДИЭТАНОЛАМИН [INCI];Tox21_201199;MFCD00002848;NSC-49131;NSC-51500;STL281951;2,2'-МЕТИЛИМИНОДИЭТАНОЛАМИН;AKOS009031354;N,N-бис-(2-гидроксиэтил)-метиламин;AT34020;N-МЕТИЛБИС(2-ГИДРОКСИЭТИЛ)АМИН;NCGC0024895 5-01;NCGC00258751-01;CAS-105-59-9;LS-13102;2-[(2-гидроксиэтил)метиламино]-этанол;DB-297071;M0505;NS00004394;N-(2-ГИДРОКСИЭТИЛ)-N-МЕТИЛЭТАНОЛАМИН;2,2'-(МЕТИЛАЗАНДИИЛ)БИС(ЭТАН-1-ОЛ);этан, 1-гидрокси-2-(2-гидроксиэтилметил)амино-;Q252344,J-523676;этан, 1-гидрокси-2-(2-гидроксиэтил-N-метил)амино-;N-метилдиэтаноламин 1000 мкг/мл в гидроксиде аммония

Третичный амин, метилдиэтаноламин широко используется в качестве подслащивающего агента в химической, нефтеперерабатывающей промышленности, производстве синтез-газа и природного газа.
Похожими соединениями являются метилдиэтаноламин, первичный амин, и диэтаноламин (ДЭА), вторичный амин, оба из которых также используются для очистки аминового газа.
Определяющей характеристикой метилдиэтаноламина по сравнению с этими другими аминами является его способность преимущественно удалять H2S (и удалять CO2) из ​​потоков кислого газа.

Популярность метилдиэтаноламина как растворителя для очистки газа обусловлена ​​несколькими его преимуществами по сравнению с другими алканоламинами.
Одним из таких преимуществ является низкое давление паров, что позволяет использовать композиции с высоким содержанием амина без существенных потерь через абсорбер и регенератор.
Метилдиэтаноламин также устойчив к термической и химической деградации и в значительной степени не смешивается с углеводородами.
Метилдиэтаноламин является распространенной базовой нотой в парфюмерии, позволяя аромату сохраняться.
Наконец, метилдиэтаноламин имеет относительно низкую теплоту реакции с сероводородом и диоксидом углерода, что позволяет снизить нагрузку на ребойлер, а значит, и эксплуатационные расходы.

Метилдиэтаноламин менее реактивен по отношению к CO2, но имеет равновесную емкость загрузки, приближающуюся к 1 моль CO2 на моль амина.
Метилдиэтаноламин также требует меньше энергии для регенерации.
Чтобы объединить преимущества метилдиэтаноламина и более мелких аминов, метилдиэтаноламин обычно смешивают с каталитическим промоутером, таким как пиперазин, PZ, или быстро реагирующим амином, таким как MEA, чтобы сохранить реакционную способность, но снизить затраты на регенерацию.
Активированный метилдиэтаноламин или aMDEA использует пиперазин в качестве катализатора для увеличения скорости реакции с CO2.
Метилдиэтаноламин оказался коммерчески успешным.
Было проведено много испытаний производительности смесей MDEA/MEA или MDEA/пиперазин по сравнению с отдельными аминами.
Скорость производства CO2 была выше, чем у метилдиэтаноламина при той же тепловой нагрузке и общей молярной концентрации, когда эксперименты проводились на пилотной установке Университета Реджайны, которая является моделью завода по производству природного газа.

Также были обнаружены незначительные следовые количества продуктов распада.
Однако, когда те же контрольные переменные и испытания были проведены на электростанции Boundary Dam, скорость образования CO2 для смешанного растворителя была ниже, чем MEA.
Это было результатом снижения способности растворителя поглощать CO2 после распада.
Поскольку электростанция Boundary Dam является угольной электростанцией, метилдиэтаноламин работает в более суровых условиях и производит загрязненный дымовой газ, содержащий летучую золу, SO2 и NO2, которые подаются на улавливание углерода.
Даже при предварительной обработке дымового газа его все еще достаточно для образования продуктов распада, таких как амины с прямой цепью и соединения серы, которые накапливаются, поэтому метилдиэтаноламин больше не может регенерировать MEA и MDEA.
Чтобы эти смеси успешно снижали тепловые нагрузки, необходимо поддерживать их химическую стабильность.

Химические свойства метилдиэтаноламина
Точка плавления: -21 °C
Точка кипения: 246-248 °C (лит.)
Плотность: 1,038 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 4 (по отношению к воздуху)
Давление пара: 0,01 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,469 (лит.)
Fp: 260 °F
Температура хранения: хранить ниже +30 °C.
Растворимость: Хлороформ (немного), Метанол (немного)
Форма: Жидкость
pka: 14,41±0,10 (прогноз)
Цвет: Прозрачный бесцветный до светло-желтого
Запах: Аммиачный
Диапазон pH: 11,5 при 100 г/л при 20 °C
PH: 11,5 (100 г/л, H2O, 20℃)
Предел взрываемости: 0,9-8,4%(об.)
Растворимость в воде: СМЕШИВАЕТСЯ
BRN: 1734441
Стабильность: Стабильно. Горюче. Несовместимо с сильными окислителями.
InChIKey: CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N
LogP: -1,16 при 23℃
Ссылка на базу данных CAS: 105-59-9 (Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: Метилдиэтаноламин (105-59-9)
Система реестра веществ EPA: Метилдиэтаноламин (105-59-9)

Метилдиэтаноламин — это бесцветная или желтая вязкая жидкость с запахом, похожим на запах аммиака.
Метилдиэтаноламин полностью растворим в воде.
Метилдиэтаноламин — это алкилалканоламин.
Метилдиэтаноламин сочетает в себе химические характеристики как аминов, так и спиртов, так что он способен вступать в реакции, типичные как для спиртов, так и для аминов: образуя четвертичные аминные соли, мыла и сложные эфиры.

Применение
Метилдиэтаноламин — это реагент, используемый для защиты бороновых кислот в виде эфиров N-метил-O,O-диэтаноламина.
Метилдиэтаноламин используется в качестве промежуточного продукта в синтезе многочисленных продуктов.
Уникальная химия метилдиэтаноламина привела к его использованию в различных областях, включая покрытия, текстильные смазочные материалы, полироли, моющие средства, пестициды, средства личной гигиены, фармацевтические препараты, уретановые катализаторы и химикаты для очистки воды.
Метилдиэтаноламин также используется для поглощения кислых газов, катализатора для полиуретановых пен, регулятора pH.

Метилдиэтаноламин — это новый растворитель с превосходными характеристиками для селективной десульфурации и декарбюризации.
Метилдиэтаноламин обладает преимуществами высокой селективности, меньшего потребления растворителя, замечательного энергосберегающего эффекта и нелегко разлагается.
Широко используется в нефтяном газе и газодесульфурации в качестве эмульгатора очистки и абсорбера кислых газов, регулятора кислотно-щелочного баланса, катализатора полиуретановой пены.
Углекислый газ в синтетическом аммиаке может быть удален с участием активатора, так что он постепенно продвигался в поглощении углекислого газа в дымовых газах в последние годы.
Кроме того, метилдиэтаноламин может также использоваться в качестве пестицидов, эмульгаторов, полуфабрикатов тканевых добавок, промежуточных продуктов противоопухолевого препарата соляной кислоты азотистого иприта, катализатора карбаматных покрытий, метилдиэтаноламин также является ускорителем высыхания для краски.

Профиль реакционной способности
Метилдиэтаноламин — аминоспирт.
Амины — это химические основания.
Они нейтрализуют кислоты, образуя соли и воду.
Эти кислотно-основные реакции экзотермичны.
Количество тепла, выделяющегося на моль амина при нейтрализации, в значительной степени не зависит от силы амина как основания.
Амины могут быть несовместимы с изоцианатами, галогенированными органическими веществами, пероксидами, фенолами (кислотными), эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами кислот.
Легковоспламеняющийся газообразный водород образуется аминами в сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды.
Метилдиэтаноламин может реагировать с окислителями.

Производство
Метилдиэтаноламин получают путем этоксилирования метиламина с использованием оксида этилена:

CH3NH2 + 2 C2H4O → CH3N(C2H4OH)2
Другой путь включает гидроксиметилирование диэтаноламина с последующим гидрогенолизом.

Способ производства
1. Из реакции формальдегида и диэтаноламина.

В реакционный котел добавляли муравьиную кислоту и нагревали до кипения, а смешанный раствор формальдегида и диэтаноламина добавляли по каплям при перемешивании в течение примерно 1 ч.

Температуру поддерживали на уровне 90-98 °C, и кипячение продолжали в течение 4 часов.

Затем проводили перегонку при пониженном давлении для сбора фракции при 120-130 °C (0,53 кПа) для получения N-метилдиэтаноламина с выходом 85%.

Получается в результате реакции метиламина с оксидом этилена.

Температуру поддерживали ниже 30 °C, а реакцию присоединения проводили путем введения газообразного оксида этилена в 20% раствор метиламина до тех пор, пока относительная плотность реакционного раствора не достигала 1,025.
Перемешивание в течение 15 мин, относительная плотность не менялась для конечной точки.
Метилдиэтаноламин восстанавливали до 103 °C.
При нормальном давлении и после испарения воды при пониженном давлении собирали фракцию 119-170 °C.
(4,67 кПа).
Готовым продуктом является метилдиэтаноламин.
Выход составил 72%. Квота расхода сырья: оксид этилена 950 кг/т, метиламин (40%) 870 кг/т.
Кроме того, метилдиэтаноламин можно получить каталитическим гидрированием формальдегида и цианоэтанола.